Les protides /Les acides aminés
Halitim Leila
Stéréochimie et Pouvoir rotatoire des Aa La désignation D/L provient de la position respectivement à gauche ou à droite du groupe –NH2 dans la projection de Fischer ; Miroir
COOH H2N
Cα
COOH
H
H
Cα
R
NH2
R
L-Acide aminé
D-Acide aminé
Il existe 2 stéréo-isomères de configuration différente : L-acide aminé et D-acide aminé ; À l’exception de la glycine qui ne contient pas de carbone asymétrique tous les acides aminés protéinogènes incorporés dans les protéines sont tous des énantiomères L ; Les acides aminés D sont bien plus rares que leurs isomères L ; on sait que des acides aminés D sont contenus par exemple dans des antibiotiques peptidiques sécrétés
par
des bactéries,
ou
bien
diverses plantes, telles le riz, l'ail ou les pois ; Les acides aminés D peuvent être présents dans des protéines de certains organismes marins ; Des acides aminés D sont également des constituants importants du peptidoglycane de la paroi bactérienne ; Certains
acides
aminés D remplissent
aussi
d'importantes
fonctions physiologiques chez l'homme en particulier, dans le système nerveux central, ce sont la D-sérine et le D-aspartate ; D’autres
acides
certaines maladies.
aminés D semblent Ce
domaine
de
aussi
jouer
recherche
un est
rôle
dans
relativement
nouveau, et beaucoup de fonctions des acides aminés D sont encore inconnues, ou incomprises. 1
Les protides /Les acides aminés
Halitim Leila
Rappels Thréonine
et
l'isoleucine sont les seuls acides aminés possédant 2
carbones asymétriques : Le carbone 2 (α) ; Le carbone 3 (β) ; Ces acides aminés ayant un deuxième centre chiral, présentent 4 isomères. On affecte le préfixe « allo » aux épimères qu’on ne trouve pas dans les protéines. COOH H2N Cα H H
Cβ OH
H
COOH
Thr et Ile possèdent 2 carbones asymétriques, donc
Cα H2N
présentent : 2n structures isomériques
HO Cβ H
CH3
n = nombre de carbone asymétriques
CH3
L-Thr
D-Thr
n =2
/22 = 4 (2L, 2D)
Cela correspond à 2 paires d’énantiomères COOH H2N Cα H HO Cβ H
COOH H Cα H2N H Cβ OH
CH3
CH3
L-Allo-Thr
D- Allo- Thr
COOH H2N Cα H H
Cβ CH3
COOH H
Cα H2N
H3C Cβ H
Je rappelle que la fonction carboxylique (COOH) porte le chiffre le plus faible (1)
COOH
COOH
H2N Cα H
H
Cα
H3C Cβ H
H
Cβ CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
L -Ile
D- Ile
L-Allo-Ile
H2 N
D- Allo- Ile
2