Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

BÁO CÁO ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

vectorstock.com/22666516

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN TEST PREP PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

Sáng kiến kinh nghiệm Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

Phần A: ĐẶT VẤN ĐỀ I. Lý do chọn đề tài Hoá học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng của các hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng) của chúng. Hợp chất hữu cơ là các hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, axit cacbonic và các muối cacbonat, hợp chất xianua. Hiện nay, con người đã biết đến khoảng dưới 1 triệu hợp chất vô cơ và khoảng 7 triệu hợp chất hữu cơ. Trước kia, khi mới tìm ra một số lượng ít ỏi chất hữu cơ người ta đặt cho mỗi chất một tên thường theo nguồn gốc tìm ra chất đó hoặc một tính chất vật lý nào đó của chất mà không theo một hệ thống nào cả. Đó là tên thường. Sau này, khi đã tìm ra rất nhiều chất hữu cơ khác nhau, người ta tìm cách gọi tên các chất hữu cơ theo những hệ thống nhất định. Đó là các tên hệ thống. Vấn đề thuật ngữ và danh pháp hóa học ở nước ta đang được nhiều người quan tâm đặc biệt, không những vì tầm quan trọng của nó trong giảng dạy hóa học mà vì còn chưa có sự thống nhất về nguyên tắc xây dựng thuật ngữ hóa học bằng tiếng Việt và về cách phiên chuyển từ tiếng nước ngoài sang tiếng Việt. Riêng về danh pháp hợp chất hữu cơ, mọi người đều nhất trí sử dụng danh pháp IUPAC (viết tắt của International Union of Pure anh Applied Chemistry). Tuy nhiên, các nguyên tắc cơ bản của hệ danh pháp quốc tế này còn chưa được đề cập đến một cách đầy đủ và cập nhật trong các sách xuất bản ở nước ta, điều đó dẫn tới sự nhận thức không toàn diện về danh pháp này và ảnh hưởng đến chất lượng dạy và học hóa học hữu cơ trong nhà trường. Nhằm giúp học sinh học tốt hơn phần danh pháp hợp chất hữu cơ, tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “ Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon”. Sáng kiến kinh nghiệm

1

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon II. Mục đích nghiên cứu: hệ thống hóa danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon giúp học sinh học tốt hơn, hứng thú hơn với môn học. III. Phạm vi nghiên cứu: Phần hiđrocacbon hóa 11- ban cơ bản. IV. Đối tượng nghiên cứu: Học sinh trường THPT Phạm Văn Đồng. V. Phương pháp nghiên cứu: - Tổng quan tài liệu, nghiên cứu chương trình, hồ sơ chuyên môn. - Quan sát công việc dạy - học của giáo viên và học sinh. - Thực nghiệm, thu thập và xử lí thông tin.

Sáng kiến kinh nghiệm

2

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

Phần B: NỘI DUNG CHƯƠNG 1: CƠ SỞ THỰC TIỄN Qua nhiều năm giảng dạy phần hóa học hữu cơ ở trường THPT Phạm Văn Đồng tôi nhận thấy rằng hầu hết các em rất hứng thú với phần kiến thức mới. Tuy nhiên, phần hóa học hữu cơ trong chương trình phổ thông hiện nay có nhiều điểm mới và khó về nội dung cũng như phương pháp. Đặc biệt phần hóa hữu cơ 11 có liên quan nhiều đến phần hóa hữu cơ 12 và thường là nội dung quan trọng trong các đề thi đại học, cao đẳng hằng năm. Trong quá trình giảng dạy, đôi khi giáo viên chỉ chú tâm đến phần tính chất hóa học, chỉ dạy sơ qua phần gọi tên, danh pháp nên nhiều học sinh không biết cách gọi tên hợp chất hữu cơ. Thời lượng tiết ôn tập, luyện tập lại ít nên nhiều học sinh lúng túng không biết gọi tên hợp chất hữu cơ và khi làm bài tập có liên quan đến tên hợp chất hữu cơ học sinh thường bỏ qua dạng bài tập này do không biết đọc tên nên không biết hợp chất đó có công thức như thế nào, thuộc dãy đồng đẳng nào, tính chất hóa học như thế nào, phản ứng có xảy ra hay không?... Ví dụ: đề thi tốt nghiệp THPT 2014 mã đề 629 Câu 2: Este nào sau đây có công thức phân tử C4H8O2? A. Etyl axetat

B. Propyl axetat

C. Phenyl axetat

D. Vinyl axetat

Hay đề thi đại học năm 2014 khối B mã đề 739 Câu 13: Trùng hợp hidrocacbon nào sau đây tạo ra polime dùng để sản xuất cao su buna? A. 2-metylbuta-1,3-đien

B. Penta-1,3-đien

C. But-2-en.

D. Buta-1,3-đien

Đề đại học khối A năm 2013 mã đề 374 Câu 17: Tên thay thế (theo IUPAC) của (CH3)3C-CH2-CH(CH3)2 là A. 2,2,4-trimetylpentan

B. 2,2,4,4-tetrametylbutan

C. 2,4,4,4-tetrametylbutan

D. 2,4,4-trimetylpentan

Đề đại học khối A năm 2012 mã đề 384 Sáng kiến kinh nghiệm

3

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Câu 13: Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu suất phản ứng hiđrat hóa axetilen là A. 80%.

B. 70%.

C. 92%.

D. 60%.

Tuy số câu không nhiều nhưng danh pháp hợp chất hữu cơ cũng góp một phần nhỏ trong các đề thi. Nếu không biết tên các hợp chất thì không thể biết hợp chất đó thuộc dãy đồng đẳng nào và tính chất hóa học là gì, do đó cũng sẽ không làm được bài tập. Vì thời gian nghiên cứu có hạn nên tôi chỉ tập trung nghiên cứu danh pháp hiđrocacbon trong chương trình chuẩn của hóa học hữu cơ 11 ban cơ bản.

Sáng kiến kinh nghiệm

4

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Sơ lược về quá trình hình thành và phát triển danh pháp hợp chất hữu cơ Trước kia, tên của các hợp chất hữu cơ đều là những tên thường hoặc những tên có tính hệ thống rất thấp. Những đề xuất đầu tiên về một hệ thống danh pháp có tính quốc tế được nêu ra vào năm 1892 tại Giơnevơ (Thụy Sỹ), từ đó xuất hiện danh pháp Giơnevơ. Những quy tắc của danh pháp Giơnevơ được Hiệp hôi hóa học quốc tế (viết tắt là IUC, xuất phát từ International Union of Chemistry) họp tai Liegiơ (Bỉ) năm 1932 xem xét, chỉnh lý và bổ sung thành quy tắc Liegiơ. Các quy tắc này được hoàn thiện thêm vào những năm 1936 ( tại Lucerne) và 1938 (tai Roma). Năm 1947, Hiệp hội quốc tế hóa học cơ bản và ứng dụng (viết tắt là IUPAC, xuất phát từ International Union of Pure anh Applied Chemistry) họp tại Luân Đôn để rà soát và bổ sung các quy tắc của danh pháp đương thời đã đặt vấn đề xây dựng nên danh pháp IUPAC mà các phần quan trọng được thông qua tại kì họp của IUPAC ở Pari năm 1957. Từ đó đến nay, IUPAC thường xuyên bổ sung và hoàn chỉnh các quy tắc của danh pháp. II. Tình hình sử dụng thuật ngữ và danh pháp hợp chất hữu cơ ở nước ta Trước cách mạng tháng Tám, trong tiếng Việt hầu như chưa có các từ hóa học chính xác. Mãi tới năm 1942 mới có công trình “Danh từ khoa học” của Hoàng Xuân Hãn, tuy là một đóng góp rất lớn song bấy giờ chưa được sử dụng rộng rãi. Sau cách mạng tháng Tám, tiếng Việt được dùng trong giảng dạy và các công tác khoa học, nên các từ hóa học được chính thức đưa vào tiếng Việt. Năm 1960, Ủy ban khoa học nhà nước đề ra quy định về nguyên tắc biên soạn danh từ khoa học tự nhiên. Từ đó đến nay đã có nhiều Hội nghị và Hội thảo về thuật ngữ khoa học được tổ chức, nhiều cuốn Từ điển và Sáng kiến kinh nghiệm

5

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon sách hóa học được biên soạn, song vẫn chưa đạt được sự thống nhất hoàn toàn trên cả nước về thuật ngữ và danh pháp hóa học. Cũng như các nước khác trên thế giới, nước ta đã từng áp dụng danh pháp Giơnevơ cùng một số danh pháp nửa hệ thống và không hệ thống. Trong vòng ba, bốn thập kỉ gần đây đã chuyển sang dùng danh pháp IUPAC thay cho danh pháp Giơnevơ. Trở ngại lớn nhất hiện nay là chưa có sự thống nhất về các nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ và danh pháp từ tiếng nước ngoài có nguồn gốc LaTinh sang tiếng Việt. Trong hơn chục năm gần đây, các sách giáo khoa hóa học phổ thông và các giáo trình đại học do Nhà xuất bản giáo dục ấn hành đều tuân theo những quy định tạm thời như sau: - Viết liền các âm tiết, bỏ các dấu thanh và dấu mũ. - Cố gắng giữ gần sát dạng thuật ngữ gốc, nhưng đọc theo tiếng Việt. - Thêm một số phụ âm và phụ âm kép vốn không có trong tiếng Việt như f, z, cl, cr, br… - Thay y bằng i trong mọi trường hợp, trừ trong hậu tố yl của tên gốc hữu cơ. - Thêm một số vần ngược như al, ol, yl…để chỉ một số chức hữu cơ và các gốc. - Bỏ bớt r trong các vần như ar (trừ cacbon và cacbonat…vì đã quá quen dùng), or, er,…và dùng ic thay ich. - Giữ nguyên không phiên chuyển các tiền tố như cis-, trans-, ortho-, meta-,… III. Phân loại danh pháp hợp chất hữu cơ 1. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ 1.1. Danh pháp thường Danh pháp thường là loại danh pháp có tên gọi được hình thành theo nguồn gốc tìm ra hay theo tính chất lý học bề ngoài của nó ( màu sắc, mùi vị…) và không có tính hệ thống. Sáng kiến kinh nghiệm

6

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Ví dụ: + Axit fomic HCOOH: Axit này được S.Fischer và J.Wray nêu lên từ năm 1670, nhưng đến năm 1749 A.S.Maggrat điều chế được ở trạng thái tương đối nguyên chất bằng cách chưng cất loài kiến đỏ có tên là fomica rufa. Chính từ đó, vào năm 1971, người ta đặt tên nó là axit fomic. + Axit axetic CH3COOH: Đã từ rất lâu người ta biết axit này có trong vang bị chua. Khoảng năm 1700, Stahl điều chế được axit axetic đậm đặc. Tên Latinh của CH3COOH là acidum acetium, có nghĩa là axit của vang chua (acere: chua). + Axit propionic CH3CH2COOH: Đây là axit đầu tiên được tìm thấy trong chất béo. Tên gọi của “axit propionic” xuất phát từ tiếng Hy Lạp protôs là lần đầu tiên và piôn là chất béo. + Axit butiric CH3(CH2)2COOH: Axit này tồn tại ở dạng este với glixerol (gọi là butirin) có trong bơ làm từ sữa bò; nó có mùi bơ ôi. Tên gọi axit butiric xuất phát từ tiếng Latinh butyrum có nghĩa là bơ. 1.2. Danh pháp hệ thống Danh pháp hệ thống là loại danh pháp được cấu tạo từ những từ, những vần, những chữ cái, những chữ số cần thiết,… và có tính hệ thống. Ví dụ: tên gọi hexan (C6H14) gồm hai bộ phận là hexa- (tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và -an (hậu tố nói lên một hiđrocacbon no), do đó ta có hex(a) + an -> hexan (bỏ bớt một trong hai chữ a liền nhau). 1.3. Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thường Loại danh pháp này có tính cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có một vài yếu tố hệ thống. Ví dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc là stirax (tên loại nhựa cây cho ta stiren) và chỉ có hậu tố -en (nói lên sự có mặt của nối đôi C=C) là yếu tố hệ thống.

Sáng kiến kinh nghiệm

7

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 2. Phân loại danh pháp IUPAC Tên của các hợp chất hữu cơ theo IUPAC (danh pháp IUPAC) gồm nhiều loại, mà đa số là tên hệ thống, chỉ có một số tương đối ít là tên nửa hệ thống và tên thường. 2.1. Tên thay thế Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là hiđrua nền (mạch chính, vòng chính…) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên hiđrua nền ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định). Ví dụ: CH3-CH2-OH Hiđrua nền (mạch chính): etan Nhóm thế: -OH có tên ở dạng hậu tố -ol Tên thay thế: etanol 2.2. Tên gốc – chức Tên gốc – chức được tạo nên bằng thao tác cộng tên của gốc (hay là nhóm) với tên của chức hữu cơ. Ví dụ: CH3CH2-Br: Etyl bromua CH3CH2-OH: ancol etylic 2.3. Tên trao đổi Tên trao đổi được hình thành không phải bằng thao tác thay thế nguyên tử hidro mà bằng thao tác trao đổi nguyên tử (hay nhóm nguyên tử) khác hidro của hidrua nền bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác. Có hai loại: trao đổi ở bộ khung và trao đổi ở nhóm chức 2.3.1. Trao đổi ở bộ khung Ta gọi tên hợp chất như khi chưa có sự trao đổi nhưng cần thêm tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào, các tiền tố này đều tận cùng bằng chữ

Sáng kiến kinh nghiệm

8

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon “a”: chẳng hạn oxa-(nguyên tử oxi); thia- (lưu huỳnh); aza-(nitơ); , sila(silic)… trao doi CH bang O Ví dụ: CH3[CH2]7CH3 → CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 2

Nonan

2,5,8-Trioxanonan

2.3.2. Trao đổi ở nhóm chức Sự trao đổi nguyên tử oxi ở nhóm chức bằng nguyên tử khác được thể hiện bằng tiền tố nói lên nguyên tử mới được đưa vào. Ví dụ: CH3-CH2-COOH  → CH3-CH2-CSSH Axit propanoic

axit propan(đithioic)

→ CH3[CH2]4CH=Se CH3[CH2]4CH=O 

Hexanal

hexanselenal

2.4. Tên dung hợp Đây là tên của các hợp chất đa vòng ngưng tụ. Trong hệ đa vòng đó có một bộ phận được coi là chính hay cơ sở (được xác định theo những quy tắc cụ thể) và một bộ phận ghép nối (bằng cách ngưng tụ hay là dung hợp). Bộ phận ghép nối này được gọi tên dưới dạng tiền tố thường được tận cùng bằng chữ “o”. Ví dụ: c b a O

Phần cơ sở: furan Tên: benzo[b]furan Các chữ cái a, b, c…dùng để chỉ thứ tự của các liên kết trong vòng. 2.5. Tên kết hợp Đối với các hợp chất hữu cơ chứa đồng thời một bộ phận mạch hở có nhóm chức chính và một bộ phận mạch vòng, người ta có thể dùng thao tác kết hợp tên của bộ phận mạch hở (được coi là hi đrua nền) và tên của hệ

Sáng kiến kinh nghiệm

9

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon vòng, mặc dù để tạo nên hợp chất cần gọi tên ta phải bớt đi một số nguyên tử H ở chỗ nối. Ví dụ: CH3-CH2-OH

+

Xiclohexan

CH2-CH2-OH

-2H

Etanol

Tên kết hợp: xiclohexanetanol Tên thay thế: 2-xiclohexyletanol

2.6. Tên cộng Tên cộng được hình thành bằng thao tác cộng các hợp phần mà không bớt đi nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào từ mỗi hợp phần đó. Ví dụ: C6H5- + C6H5Phenyl

 → C6H5-C6H5

Phenyl

CH2=CH2

+

Biphenyl -O-

CH2-CH2 O

Etilen

Oxi

Etilen oxit

2.7. Tên trừ Loại này được hình thành từ tên của một chất tương tự đã quen biết bằng cách dùng một tiền tố hoặc một hậu tố để nói lên sự loại bớt một số nguyên tử hay nhóm nguyên tử. Đó là thao tác trừ. Có hai loại: - Tên trừ được hình thành bằng cách dùng tiền tố trừ như đe-, anhiđro… Anhiđro là tiền tố nói lên sự tách bớt HOH, đe- là phần đầu của một tiền tố phản ánh sự bớt đi một nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử nào đó, chẳng hạn đemetyl-(bớt đi một nhóm metyl và thay bằng H), đeoxi-(bớt đi một nguyên tử O nhờ thay thế OH bằng H).

Sáng kiến kinh nghiệm

10

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Ví dụ: CH=O OH H H OH H OH

CH=O H H H OH H OH

-O

CH2OH

CH2OH

D-Ribozơ

D-2-Đeoxiribozơ

- Tên trừ được hình thành bằng cách dùng hậu tố trừ như -en, -in, yl,… Ví dụ: -4H

Propin CH3C=CH

-2H -1H

CH3CH2CH3

Propan

Propen CH3CH=CH2 Propyl CH3CH2CH2-

2.8. Tên nhân Tên nhân biểu thị sự tích tụ các cấu trúc nền tương tự nhau, nối với nhau bằng một nhóm đa hóa trị đối xứng. Trình tự các bộ phận của tên nhân như sau: tên nhóm đối xứng + tiền tố chỉ độ bội (đi, tri,…) + tên của cấu trúc nền (vẫn giữ nguyên cách đánh số song dùng các dấu phết cho các cấu trúc nền thứ hai, thứ ba,…). Ví dụ: 2

HOOC

1

3'

3 4

CH2

4'

2'

1'

COOH

Axit-4,4’-metylenđibenzoic 3' 2'

CHO 1 2

O

4'

1'

CHO

3 4

2,4’-Oxiđibenzanđehit

Sáng kiến kinh nghiệm

11

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 2.9. Tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman Đối với dị vòng đơn có một hay nhiều dị tử với số cạnh từ 3 đến 10, IUPAC áp dụng tên theo đề xuất của Hantzsch và Widman. Theo cách gọi tên này, tên của một dị vòng được cấu thành thừ hai phần chính: - Tiền tố “a” dùng để chỉ ra loại dị nguyên tử trong vòng. Ví dụ: oxa, aza-, thia-,… - Phần cơ sở tổ hợp với hậu tố dùng để nói lên kích thước của dị vòng, độ chưa bão hòa, dị vòng có chứa nitơ hay không. Ví dụ: -iriđin, iran, -ole… Ví dụ:

O Oxiran

N Aziriđin

2. 10. Tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ thống tên của IUPAC Đó là tên của một số hiđrocacbon mạch hở, mạch vòng, nhóm (hay gốc) hiđrocacbon, dẫn xuất hiđroxi, hợp chất cacbonyl, axit cacboxylic, dị vòng,… Các tên thuộc loại này được chia thành 3 nhóm: - Nhóm 1: gồm các tên được lưu dùng khi không có nhóm thế và khi có nhóm thế ở bất kì vị trí nào. Ví dụ: etan, axetilen, benzen, phenol, anilin, axit benzoic,… - Nhóm 2: gồm các tên được dùng khi không có nhóm thế và khi có nhóm thế chỉ ở một số vị trí nhất định (thường là ở mạch vòng). Ví dụ: toluen, stiren,… - Nhóm 3: gồm các tên được dùng chỉ khi không có nhóm thế. Ví dụ: isopentan, neopentan, isopren, glixerol, axit lactic,…

Sáng kiến kinh nghiệm

12

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon IV. Một số quy định khi đọc tên hợp chất hữu cơ 1. Quy định về sử dụng chỉ số chỉ vị trí Chỉ số chỉ vị trí là các số hoặc các chữ cái dùng để chỉ vị trí của nhóm thế và nhóm chức. - Số Ả Rập: 1,2,3,… - Chữ cái La Tinh: a, b, c, N, O, P,… - Chữ cái Hy Lạp: α, β, γ, δ,... Chỉ số chỉ vị trí được IUPAC quy định đặt ngay trước bộ phận được chỉ định trừ những trường hợp tên rút gọn. 2. Quy định về phân loại nhóm chức theo hệ tiền tố - hậu tố và theo độ ưu tiên trong danh pháp thay thế của IUPAC Các nhóm chức được chia thành hai nhóm: 2.1. Các nhóm chỉ được gọi dưới dạng tiền tố (nhóm loại A) Nhóm Br

Cl

F

I

-NO

Tên

Clo

Flo

Iot

Nitrozo Nitro

Brom

-NO2

-OR

-SR

R-oxi R-

gọi

sunfanyl Khi trong phân tử chỉ có những nhóm thế loại này thì tên gọi được

đặt trước tên của mạch chính và xếp theo trình tự chữ cái. 2.2. Các nhóm có thể gọi ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B) Theo danh pháp IUPAC, trong hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm chức trong phân tử thì phải chọn nhóm chính gọi tên dưới dạng hậu tố và các nhóm không phải nhóm chính gọi tên dưới dạng tiền tố. Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng được xếp như sau: Axit > anhiđrit axit > este > halogenua axit > amit > nitrin > andehit > xeton > ancol và phenol > amin > ete. 3. Quy định chọn mạch chính đối với hợp chất mạch hở Đối với hợp chất mạch hở thì việc chọn mạch chính dựa theo các tiêu chuẩn sau với mức độ ưu tiên giảm dần. Sáng kiến kinh nghiệm

13

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon - Mạch chính là mạch có chứa nhiều nhóm chức nhất. - Mạch chính là mạch chứa tổng số nối đôi và nối ba lớn nhất. - Mạch chính là mạch dài nhất. - Mạch chính là mạch có chứa nhiều nối đôi nhất. - Mạch chính là mạch có chỉ số chỉ vị trí thấp nhất cho nhóm chức chính. - Mạch chính là mạch có chỉ số chỉ vị trí thấp nhất cho các liên kết kép. - Mạch chính là mạch có chỉ số chỉ vị trí nhỏ nhất cho các liên kết đôi. - Mạch chính là mạch có số lớn nhất các nhóm thế ở dạng tiền tố. - Mạch chính là mạch có chỉ số chỉ vị trí nhỏ nhất cho mọi nhóm thế ở dạng tiền tố. - Mạch chính là mạch có nhóm thế được nêu đầu tiên theo trình tự chữ cái. 4. Quy tắc đánh số trong mạch khi đọc tên hợp chất hữu cơ Ta đánh số trong mạch chính theo nhiều cách, để xác định đánh số theo cách nào ta phải so sánh các bộ chỉ số (trong mỗi bộ được ghi theo thứ tự tăng dần), bộ chỉ số nhỏ nhất là bộ chỉ số có điểm khác nhau đầu tiên nhỏ nhất. Chữ in nghiêng và chữ cái a,b,…nhỏ hơn chữ cái Hy Lạp α, β,... và nhỏ hơn chữ số. Khi có sự lựa chọn để đánh số trong các chất đồng phân lập thể, chỉ số chỉ vị trí thấp hơn được ưu tiên đánh vào Z hơn E, R hơn S. 5. Quy tắc viết tên theo trình tự chữ cái - Khi nhóm thế đơn giản thì ta xếp theo trình tự chữ cái, không tính tiền tố chỉ độ bội (đi, tri, tetra,…). - Khi nhóm thế phức tạp (nhóm thế có thêm nhóm thế nữa) thì ta xếp theo trình tự chữ cái và tính ngay từ chữ cái đầu tiên. Sáng kiến kinh nghiệm

14

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon - Khi xếp theo trình tự chữ cái thì lấy chữ cái đầu tiên là “i” trong isobutyl, chữ “n” trong neopentyl, chữ “b” trong sec-butyl hoặc tert-butyl. - Khi chữ cái La tinh không quyết định được thì chữ cái in nghiêng được xem xét. - Khi hai tiền tố bao gồm các chữ cái giống nhau, ta xếp nhóm nào có chỉ số vị trí thấp nhất tại điểm khác nhau đầu tiên.

Sáng kiến kinh nghiệm

15

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CHƯƠNG 3: DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ PHẦN HIĐROCACBON I. Khái niệm và phân loại 1. Khái niệm hiđrocacbon Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ

được tạo thành từ hai

nguyên tố cacbon và hiđro. 2. Phân loại hiđrocacbon Hiđrocacbon được chia thành các loại sau: 2.1. Hiđrocacbon no Hiđrocacbon no (hay còn gọi là hiđrocacbon bão hòa) là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có các liên kết đơn C-C, C - H. Hiđrocacbon no với mạch cacbon hở (không vòng) gọi là ankan. Ví dụ: CH3-CH3, CH3-CH2-CH3,… Hiđrocacbon no với mạch cacbon vòng gọi là xicloankan. Ví dụ:

,

,…

2.2. Hiđrocacbon không no Hiđrocacbon không no (hay còn gọi là hiđrocacbon không bão hòa) là hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa các liên kết bội (C=C, C ≡ C). Hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C=C gọi là anken. Ví dụ: CH2=CH2, CH2=CH-CH3,… Hiđrocacbon không no, mạch hở, có hai liên kết C=C gọi là ankađien. Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2, … Hiđrocacbon không no, mạch hở, có một liên kết C ≡ C gọi là ankin. Ví dụ: CH ≡ CH, CH ≡ C-CH3,… 2.3. Hiđrocacbon thơm Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen (còn gọi là aren). Sáng kiến kinh nghiệm

16

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử CH3

Ví dụ:

,

,…

Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử CH2

Ví dụ:

,

,…

II. Danh pháp hiđrocacbon II.1. Hiđrocacbon no 1. Hiđrocacbon no mạch hở (ANKAN) 1.1. Quy tắc đọc tên Bảng 1: Tên cacbon (C) mạch chính Số nguyên tử C

Tên mạch chính

1

Met

2

Et

3

Prop

4

But

5

Pent

6

Hex

7

Hept

8

Oct

9

Non

10

Dec

1.1.1. Ankan không phân nhánh Tên ankan không phân nhánh = tên mạch chính +”an” Nhóm nguyên tử còn lại sau khi bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan CnH2n+2, có công thức CnH2n+1, được gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl không phân nhánh được lấy từ tên của ankan tương ứng đổi đuôi Sáng kiến kinh nghiệm

17

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon “an” thành đuôi “yl”. Theo IUPAC, tên của 10 ankan không phân nhánh được gọi ở bảng 2 như sau: Bảng 2: Tên 10 ankan, nhóm ankyl đầu dãy đồng đẳng Công thức cấu Công tạo thu gọn

Tên

Nhóm ankyl

Tên

thức phân

nhóm

tử

ankyl

CH4

CH4

Metan

CH3-

Metyl

CH3-CH3

C2H6

Etan

CH3-CH2-

Etyl

CH3-CH2-CH3

C3H8

Propan

CH3-CH2-CH2-

Propyl

CH3-[CH2]2-CH3

C4H10

Butan

CH3-[CH2]2-CH2-

Butyl

CH3-[CH2]3-CH3

C5H12

Pentan

CH3-[CH2]3-CH2-

Pentyl

CH3-[CH2]4-CH3

C6H14

Hexan

CH3-[CH2]4-CH2-

Hexyl

CH3-[CH2]5-CH3

C7H16

Heptan

CH3-[CH2]5-CH2-

Heptyl

CH3-[CH2]6-CH3

C8H18

Octan

CH3-[CH2]6-CH2-

Octyl

CH3-[CH2]7-CH3

C9H20

Nonan

CH3-[CH2]7-CH2-

Nonyl

CH3-[CH2]8-CH3

C10H22

Đecan

CH3-[CH2]8-CH2-

Đecyl

1.1.1. Ankan phân nhánh Đối với ankan phân nhánh, khi đọc tên ta phải tuân theo quy tắc sau: - Chọn mạch chính là mạch dài nhất, có nhiều nhánh nhất. - Đánh số trên nguyên tử cacbon mạch chính từ phía nào gần nhánh nhất, hoặc có nhiều nhánh nhất. - Gọi tên như sau: Số chỉ vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch chính + “an” * Lưu ý: + Xác định tên nhánh, gọi tên mạch nhánh (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ cái a, b, c... + Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì dùng tiếp đầu ngữ đi (hai Sáng kiến kinh nghiệm

18

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon nhánh giống nhau), tri (ba nhánh giống nhau), tetra (bốn), penta (năm), hexa (sáu), hepta (bảy), octa (tám), nona (chín), đeca (mười),... Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đấu của tên nhánh, không căn cứ vào chữ cái đầu của tiền tố về độ bội mà ở đay là các tiền tố cơ bản như đi, tri... Ví dụ: Butyl -> Etyl -> Đimetyl -> Propyl Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được xếp theo trình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhóm thế trong nhánh hay của tiền tố cơ bản về độ bội. Ví dụ: (1,2-Đimetylpenyl)-> Etyl -> Metyl -> (1-Metylbutyl) -> (2-Metylbutyl) Khi có mặt hai hay nhiều nhánh phức tạp giống nhau, cần dùng các tiền tố bis, tris, tetrakis, pentakis... + Giữa số và số phải có dấu phẩy “,”; giữa chữ và số phải có gạch nối “-”. + Tên một số nhóm ankyl được IUPAC hóa như sau: CH3-CHCH3

CH3 - CH - CH2CH3

isopropyl

isobutyl

CH3

CH3 - CH - CH2 - CH3

sec-butyl

CH3

CH3- C CH3

CH3 - C - CH2 CH3

tert –butyl

neopentyl

Ví dụ 1: Gọi tên ankan sau: CH3 - CH - CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính có 3 C, vì nhóm CH3- ở giữa nên đánh số từ trái hay phải qua đều được. Đánh số như sau:

Sáng kiến kinh nghiệm

19

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 1

3

2

CH3 - CH - CH3 CH3

- Gọi tên: ở C số 2 có nhánh CH3- nên đọc là 2-metyl, mạch chính có 3 C là prop, ghép đuôi “an” vào thành propan => tên ankan là 2-Metylpropan. Ví dụ 2: Gọi tên ankan sau: CH3 CH3 - C - CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính có 3 C, vì nhóm CH3- ở giữa nên đánh số từ trái hay phải qua đều được. Đánh số như sau: CH3

1

2

3

CH3 - C - CH3 CH3

- Gọi tên: ở C số 2 có 2 nhánh CH3- nên khi đọc ta đọc hai lần số 2, có 2 nhánh CH3- nên dùng tiếp đầu ngữ “đi” chỉ hai nhánh giống nhau, mạch chính có 3 C là prop, ghép đuôi “an” vào thành propan => tên ankan là 2,2-Đimetylpropan. Ví dụ 3: Gọi tên ankan sau: CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính có 5 C. Đánh số từ phía nào gần nhánh nhất nên chọn đánh số từ trái qua. Đánh số như sau: 1

2

3

4

5

CH3 - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3

- Gọi tên: ở C số 2 và số 3 có nhánh CH3- nên khi đọc ta đọc 2,3. Có 2 nhánh CH3- nên dùng tiếp đầu ngữ “đi” chỉ hai nhánh giống nhau, mạch chính có 5 C là pent, ghép đuôi “an” vào thành pentan. Sáng kiến kinh nghiệm

20

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon => tên ankan là 2,3-Đimetylpentan. Ví dụ 4: Gọi tên ankan sau: CH3 - CH2 - CH - CH - CH3 CH2 CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính: a:

4

5

3

2

1

CH3 - CH2 - CH - CH - CH3

b: 5'

3'

4'

CH2 CH3

2'

CH3

1'

Mạch (a): 5C, 2 nhánh => đúng vì mạch dài, có nhiều nhánh Mạch (b): 5C, 1 nhánh => sai vì mạch dài, ít nhánh hơn mạch a. - Đánh số mạch chính: Số 1 từ đầu bên phải vì bên này gần nhánh hơn. - Gọi tên nhánh: theo vần chữ cái thì nhánh etyl gọi trước sau đó đến nhánh metyl => tên của hợp chất trên là: 3-Etyl-2-metylpentan. Ví dụ 5: Viết công thức cấu tạo của ankan có tên gọi sau: 3-Etyl-2,2,4-trimetylpentan. Hướng dẫn: - Nhìn vào tên ankan, ta thấy mạch chính là pentan có 5 C. Vẽ mạch 5 C và đánh số trên nguyên tử C như sau: 1

2

3

4

5

C- C-C -C-C

- Ở C số 3 có nhóm etyl -CH2-CH3, ở C số 2,4 mỗi C có một nhóm metyl CH3-. Điền các nhóm ankyl vào C trên mạch chính. Cuối cùng điền H cho đủ hóa trị của C => Công thức cấu tạo như sau: 1

2

3

4

5

CH3 - CH - CH - CH - CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

21

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 1.2. Bài tập 1.2.1. Gọi tên các ankan có công thức cấu tạo sau: CH3 a) CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

b) CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3

CH3

CH2-CH3

c) CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH3

d) CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3-CH-CH3

f) CH3-CH-CH2-CH2-CH3

e) CH3-CH-CH2-CH3

CH3

CH2-CH3

h) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

g) CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3

CH3 j) CH3-CH2-CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3-CH CH3

i) CH3-CH2-CH-CH2-CH3 HC-CH3 CH3

1.2.2. Viết công thức cấu tạo cho các ankan có tên gọi sau: a) 2-Metylbutan

b) 3-Etyl-2,3-đimetylhexan

c) 4-Etyl-2,3,3-trimetylheptan d) 3,5-Đietyl-2,2,3-trimetyloctan e) 4-Etyl-2,3-đimetyl hexan

f) 3,3,5-Trimetyloctan

g) 6-Etyl -2,2-đimetyl octan

h) 3-Etyl-2,3-đimetylheptan

1.2.3. Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Cho ankan có công thức là: CH3 – CH(C2H5) – CH2 – CH(CH3) – CH3 Tên gọi theo IUPAC là: A. 4-Etyl-2-metylhexan. Sáng kiến kinh nghiệm

B. 2-Etyl-4-metylpentan. 22

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon C. 3,5-Đimetylhexan

D. 2,4-Đimetylhexan.

Câu 2: Cho ankan có công thức là: C2H5 CH3-C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3

C2H5

Tên của chất trên là: A. 2-Metyl-2,4-đietylhexan

B. 2,4-Đietyl-2-metylhexan

C. 5-Etyl-3,3-đimetylheptan

D. 3-Etyl-5,5-dimetylheptan.

Câu 3: Cho chất X có công thức là: C2H5 CH3-C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3

A. 2-metyl-2,4-Đietylhexan

B. 3,3,5-Trimetylheptan

C. 2,4-Đietyl-2-metylhexan

D. 3-etyl-5,5-Đimetylheptan

Câu 4: Cho ankan X có tên gọi: 3-Etyl-2,4-đimetylhexan. Công thức phân tử của X là: A. C11H24

B. C9H20

C. C8H18

D. C10H20

Câu 5: Chất X có tên gọi: 2,2,3,3-Tetrametylpentan. Công thức cấu tạo của X là: H3C CH3 A. CH3 - C - C - CH2 - CH3 H3C CH3

H3C CH3 C. CH3 - CH - C - CH - CH3 CH3 CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

CH3

CH3

B. CH3 - C - CH2 - C - CH3 CH3

CH3

H3C CH3 D. CH3 - C - CH - CH - CH3 CH3 CH3

23

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 2. Hiđrocacbon no mạch vòng (XICLOANKAN) 2.1. Quy tắc đọc tên monoxicloankan Xiclo + tên mạch chính ứng với số C của vòng + “an” - Nếu trên vòng có nhánh + Chọn mạch chính là mạch vòng. + Đánh số trên nguyên tử cacbon của vòng sao cho các nhánh gần nhau nhất (tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất), đánh từ nhánh được ưu tiên đọc tên trước hoặc từ nhánh đơn giản. + Đọc tên: Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + xiclo + tên mạch chính ứng với số C của vòng + “an” + Có nhiều nhánh giống nhau dùng tiếp đầu ngữ đi, tri, tetra,... Ví dụ:

Xiclopropan

Xiclobutan

Xiclopentan

CH3

1

4

2 3

3

C2H5

2CH3 1

4

CH3

Xiclohexan C2H5

6 5

2-Etyl-1,3-đimetylxiclopentan

1-Etyl-2-metylxiclohexan

2.2. Bài tập 2.2.1. Gọi tên các monoxicloankan có công thức cấu tạo sau: CH3 a)

b) C2H5

Sáng kiến kinh nghiệm

24

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon C2H5

CH3 c)

d)

CH3

C2H5

CH3 CH3

e)

f)

CH3 CH3

1.2.2. Viết công thức cấu tạo cho các monoxicloankan có tên gọi sau: a) 1,2,3-Trimetylxiclopropan

b) 1,2-Đimetylbutan

c) Metylxiclopentan

d) 1-Metyl-4-propylxiclohexan

e) 1,1-Đimetyl xiclohexan

f) 1-Etyl-1-metylxiclohexan

II.2. Hiđrocacbon không no 1. ANKEN 1.1. Quy tắc đọc tên Một số ít anken có tên thông thường như C2H4 (etilen); C3H6( propilen); C4H8 (butilen). Tên thông thường của các anken này xuất phát từ tên của các ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi “an” thành đuôi “ilen”. Tên thay thế của anken được xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi “an” thành đuôi “en”. Từ C4H8 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn. Quy tắc chung: Số chỉ vị trí nhánh (nếu có) - tên nhánh (nếu có) + tên C mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi (mạch 4 C trở lên) + đuôi “en” Ví dụ 1: Gọi tên hợp chất: CH2=CH-CH3 Hướng dẫn: - Hợp chất hữu cơ này không có nhánh nên trong tên không có số chỉ vị trí nhánh, tên nhánh. - Liên kết đôi ở đầu mạch 3 C nên trong tên gọi không cần đọc số chỉ Sáng kiến kinh nghiệm

25

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon vị trí liên kết đôi. - Mạch chính 3 C có tên là prop, thêm đuôi “en” vào thành propen => tên của hợp chất trên là: Propen. Ví dụ 2: Đọc tên của hợp chất sau: CH3 - CH = CH - CH - CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi làm mạch chính => mạch chính có 5 C. - Đánh số trên nguyên tử C gần liên kết đôi nhất nên mạch chính sẽ được đánh số như sau: 1

2

3

4

5

CH3 - CH = CH - CH - CH3 CH3

Nếu đánh số ngược lại thì ở C số 2 có nhánh CH3-, nhưng ở C số 3 mới có liên kết đôi mà liên kết đôi được ưu tiên trước. - Ở C số 4 có nhánh CH3- nên được đọc là 4-metyl; mạch chính có 5C là pent, liên kết đôi ở C số 2 và 3 thì chọn số bé là số 2 và thêm đuôi “en” => tên đầy đủ sẽ là 4-Metylpent-2-en. Ví dụ 3: Gọi tên anken có công thức cấu tạo sau: CH3 CH3 - CH - CH = CH - C - CH3 CH3

CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính có 6 C, có liên kết đôi làm mạch chính. - Đánh số trên nguyên tử C từ phải qua trái vì bên phải có nhiều nhánh hơn bên trái => đánh số như sau: 6

5

4

3

CH3 2

1

CH3 - CH - CH = CH - C - CH3 CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

CH3 26

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon - Đọc tên: 2,2,5-Trimetylhex-3-en. 1.2. Bài tập 1.2.1. Đọc tên các anken có công thức cấu tạo sau: CH3 a) CH2 = CH - CH - CH3

b) CH3 - CH = C - CH - CH3 CH3

CH3

c) CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3

CH3 d) CH3-CH2-CH-CH-CH3

CH2

CH CH2

e) CH3- CH2 -C(CH3)=CH-CH3 f) CH3CH = C(CH3)2 g) C2H5-C(CH3)=C(CH3)-C2H5 h) CH3- C(CH3)=CH-CH2-CH3 1.2.2. Viết công thức cấu tạo cho các anken có tên gọi sau: a) 2,3-Đimetylpent-2-en.

b) 3,3-Đimetylbut-1-en.

c) 3-Etylpent-3-en.

d) 3,3-Đimetylpent-1-en.

e) 2,3-Đimetylbut-2-en.

f) 3-Metylhex-2-en.

g) 3-Etyl-2-metylpent-1-en.

h) 5-Etyl-3,4,5-trimetylhept-2-en.

1.2.3. Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Cho chất X có công thức cấu tạo: CH3-CH=C-CH2-CH3 CH3

Tên thay thế của X là A. 3-Metylpent-2-en.

B. 3-Metylpent-3-en.

C. 3-Metylpent-4-en.

D. 3-Metylpent-1-en.

Câu 2: Cho chất X có công thức cấu tạo:

Sáng kiến kinh nghiệm

27

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH3 CH3 - C - CH - CH3 CH2

Tên tay thế của X là A. 2,2-Đimetylbut-1-en.

B. 2,3-Đimetylbut-1-en.

C. 2-Metyl-2-isopropyleten.

D. 2,3-Đimetylbut-3-en.

Câu 3: Anken X có công thức cấu tạo: CH3-CH2-CH(C2H3)-CH3. Tên của X là A. 3-Etylbutan.

B. 3-Etyl-3-metylpropen.

C. 3-Vinylbutan.

D. 3-Metylpent-1-en.

Câu 4: Hợp chất CH3-C(CH3)2-CH2-CH=CH2 có tên gọi là gì? A. 2-Đimetylpent-4-en.

B. 2,2-Đimetylpent-4-en.

C. 4-Đimetylpent-1-en.

D. 4,4-Đimetylpent-1-en.

Câu 5: Hợp chất 2,4-đimetylhex-1-en ứng với công thức cấu tạo nào sau đây? A. CH3 - CH - CH2 - CH - CH = CH2 CH3

CH3

B. CH3 - CH - CH2 - C - CH3 CH2-CH3 CH2 C. CH2 = C - CH2 - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 D. CH2 = C - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH3

2. ANKAĐIEN 2.1. Quy tắc đọc tên Số chỉ vị trí nhánh (nếu có) - tên nhánh (nếu có ) + tên C mạch chính thêm hậu tố “a” + số chỉ vị trí liên kết đôi (mạch 4C trở lên) + “đien” Ví dụ 1: Đọc tên hợp chất sau: CH2=C=CH2 Sáng kiến kinh nghiệm

28

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Hướng dẫn: - Mạch chính có 3C, 2 liên kết đôi và không có nhánh. - Không đọc số chỉ vị trí nhánh, tên nhánh. Đọc tên C mạch chính 3 C là Prop, thêm hậu tố “a” thành Propa. Vì mạch chỉ có 3C nên không cần đọc số chỉ vị trí liên kết đôi 1,2 mà chỉ đọc “đien”. Vậy tên của hợp chất trên là Propađien. Ví dụ 2: Đọc tên hợp chất sau: CH2=CH-CH=CH2 Hướng dẫn: Mạch chính có 4C, 2 liên kết đôi và không có nhánh. - Không đọc số chỉ vị trí nhánh, tên nhánh. Đọc tên C mạch chính 4 C là But, thêm hậu tố “a” thành Buta. Vì mạch 4C nên phải đánh số trên nguyên tử C như sau: 2

1

3

4

CH2 = CH - CH = CH2

- Chọn số chỉ vị trí liên kết đôi là các số bé 1,3 không chọn số 2,4. => Tên của hợp chất trên là Buta-1,3-đien. Ví dụ 3: Đọc tên hợp chất sau: CH2=CH-C(CH3)=CH2 Hướng dẫn: - Chọn mạch chính là mạch dài nhất có chứa 2 liên kết đôi và có nhiều nhánh. - Đánh số trên nguyên tử C từ phía gần liên kết đôi và gần nhánh nhất. 3

4

2

1

CH2 = CH - C = CH2 CH3

2-Metylbuta-1,3-đien còn có tên thường là isopren. 2.2. Bài tập 2.2.1. Gọi tên các ankađien có công thức cấu tạo sau: CH3 a) CH2 = C - C = CH2 CH3

CH3 b) CH3 - CH = C - CH2 - C = CH2 CH3

c) CH3 - C = CH - CH = CH - CH3

CH2-CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

29

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH3 d) CH3 - C = C - CH = CH - CH3 CH3

2.2.2. Viết công thức cấu tạo cho các ankađien có tên gọi sau: a) 2,3-Đimetylpenta-1,3-đien.

b) 3-Metylhexa-1,2-đien.

c) 3-Etylpenta-1,4-đien.

d) Buta-1,2-đien.

2.2.3. Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Hợp chất CH2=CH-CH(CH3)-CH=CH-CH3 có tên là gì? A. 3-Metylhexa-1,2-đien.

B. 3-Metylhexa-1,4-đien.

C. 4-Metylhexa-1,5-đien.

D. 3-Metylhexa-1,3-đien.

Câu 2: Hợp chất CH2=C(CH3)-CH2-C(CH3)=CH2 có tên gọi là A. 2,4-Đimetylpenta-1,4-đien.

B. 2,3-Đimetylpenta-1,4-đien.

C. 2,4-Đimetylpenta-1,3-đien.

D. 2,3-Đimetylpenta-1,3-đien.

Câu 3: 3-Etyl-2,4-đimetylpenta-1,4-đien có công thức cấu tạo nào sau đây? CH3 CH3 A. CH2 = C - CH - C = CH2 CH2-CH3

CH2-CH3 C. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3

CH3

CH2-CH3 B. CH2= C - CH - C = CH2 CH3 CH3

CH2-CH3 D. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3 CH3

Câu 4: 2-Etyl-3,4-đimetylpenta-1,4-đien có công thức cấu tạo nào sau đây? CH3 CH3 A. CH2 = C - CH - C = CH2 CH2-CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

CH2-CH3 B. CH2= C - CH - C = CH2 CH3 CH3

30

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH2-CH3 C. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3

CH3

CH2-CH3 D. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3 CH3

Câu 5: 2-Etyl-3,4-đimetylhexa-1,4-đien có công thức cấu tạo nào sau đây?

CH3 CH3 A. CH2 = C - CH - C = CH2 CH2-CH3

CH2-CH3 C. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3

CH3

CH2-CH3 B. CH2= C - CH - C = CH2 CH3 CH3

CH2-CH3 D. CH2 = C - CH - C = CH - CH2 CH3 CH3

3. ANKIN 3.1. Quy tắc đọc tên Một số ankin có tên thông thường được gọi như sau: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng. CH3 - C = CH

CH = CH

Axetilen

Metylaxetilen

CH3 - C = C - CH3

Đimetylaxetilen

CH3 - CH2 - C = C - CH3

Etylmetylaxetien *Tên thay thế Quy tắc chọn mạch chính, đánh số trên nguyên tử cacbon và đọc tên tương tự như đọc tên anken.

Sáng kiến kinh nghiệm

31

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Số chỉ vị trí nhánh (nếu có) - tên nhánh (nếu có) + tên C mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi (mạch 4 C trở lên) + đuôi “in” Ví dụ 1: Đọc tên ankin có công thức cấu tạo sau: CH ≡ CH Hướng dẫn: - Mạch chính có 2C, không có nhánh. - Tên mạch chính có 2 C là Et, thêm đuôi “in” nên có tên là Etin (mạch chính có 4C trở lên mới có thêm số chỉ vị trí liên kết ba). Ví dụ 2: Đọc tên chất có công thức cấu tạo sau: CH3 - CH - C = C - CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính dài nhất có liên kết ba làm mạch chính => mạch chính có 5 C. - Đánh số trên nguyên tử C từ vị trí gần liên kết ba nhất => cách đánh số như sau: 5

4

3

2

1

CH3 - CH - C = C - CH3 CH3

- Ở C số 4 có nhóm CH3- đọc là 4-Metyl; ở C số 2 và số 3 có liên kết ba, chọn số bé nên chọn số 2 là số chỉ vị trí liên kết ba. => tên của hợp chất được đọc như sau: 4-Metylpent-2-in. Ví dụ 3: Đọc tên của ankin sau: CH3 CH3 - CH - C = C - C - CH3 CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch chính dài nhất có liên kết ba làm mạch chính => mạch chính có 6 C - Đánh số từ vị trí gần liên kết ba nhất. Ở công thức trên đánh số từ trái qua hay từ phải qua thì liên kết ba đều ở C số 3. Tuy nhiên, từ phải đánh số qua thì ở C số 2 có 2 nhóm CH3- nhiều nhánh hơn so với bên trái đánh số qua C số 2 chỉ có một nhóm CH3-. Vậy cách đánh số đúng là: Sáng kiến kinh nghiệm

32

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH3 1 CH3 - CH - C = C - C - CH3 CH3 CH3 6

5

3

4

2

- Ở C số 2 có hai nhóm CH3- nên được đánh số hai lần số 2; ở C số 5 có một nhóm CH3- nên được đánh số một lần; có 3 nhóm CH3- nên được dùng tiếp đầu ngữ “tri”. => Tên gọi của hợp chất trên là: 2,2,5-Trimetylhex-3-in. Ví dụ 4: Viết công thức cấu tạo cho ankin có tên gọi sau: 3-Etyl-4,4-đimetylpent-1-in. Hướng dẫn: - dựa vào tên gọi xác định mạch chính là pent-1-in có 5 C và nối ba ở đầu mạch => Viết mạch chính và đánh số như sau: 1

2

3

4

5

C=C-C-C-C

- Ở C số 3 có nhóm etyl -CH2-CH3; ở C số 4 có hai nhóm metyl CH3. Gắn các nhóm ankyl vào C mạch chính rồi điền H cho đúng hóa trị. => Công thức cấu tạo của ankin trên là CH3 CH = C - CH - C - CH3 CH3-CH2 CH3

3.2. Bài tập 3.2.1. Gọi tên các ankin có công thức cấu tạo sau: CH3 a) CH3 - C = C - CH - C H3 CH3

b) CH = C - C - CH3 CH3

c) CH3 - C = C - CH2 - CH3

d) CH = C - CH - CH2 - CH3 CH3

e) CH3 - C = C - CH - CH3 CH2-CH3

f) CH = C - CH - CH2 - CH3 CH2-CH3

g) CH3-C(CH3)2-CH(CH3)-C ≡ CH h) CH3-C(C2H5)-C ≡ CH Sáng kiến kinh nghiệm

33

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon 3.2.2. Viết công thức cấu tạo cho các ankin có tên gọi sau: a) But-2-in.

b) 4,4-Đimetylpent-2-in.

c) 3-Etyl-3-metylpent-1-in.

d) 4-Etyl-4,5-đimetylhex-2-in.

e) 3,5-Đietyl-4-metylhept-1-in.

f) 3,5-Đietyl-6-metylhept-1-in.

3.2.3. Bài tập trắc nghiệm Câu 1: Tên của hợp chất sau là gì? CH3 CH = C - CH2 - C - CH2 - C H3 CH3

A. 3,3-Đimetylhex-5-in.

B. 4,4-Đimetylhex-5-in.

C. 4,4-Đimetylhex-1-in.

D. 3,3-Đimetylhex-1-in.

Câu 2: Gọi tên ankin có công thức cấu tạo sau: CH 3 − C H − C ≡ C − CH 2 − CH 2 − CH 3 | CH(CH 3 ) 2

A. 6,7-Đimetyloct-4-in.

B. 2-Isopropylhept-3-in.

C. 2,3-Đimetyloct-4-in.

D. 6-Isopropylhept-4-in.

Câu 3: Gọi tên ankin có công thức cấu tạo sau: CH2-CH3 CH3 - C = C - CH2 - C - CH3 CH3

A. 5,5-Đimetylhept-2-in.

B. 2-Etyl-2-metylhex-4-in.

C. 5-Etyl-5-metylhex-2-in.

D. 3,3-Đimetylhept-5-in.

Câu 4: 2,5-Đimetylhex-3-in có công thức cấu tạo là: A. CH3 - CH - C = C - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 B. CH3 - C - C = C - CH2 - CH3 CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

34

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon C. CH3 - CH - C = C - CH - CH3 CH3 CH2-CH3 CH3 D. CH3 - CH - C = C - C H2 - CH3

Câu 5: Tên của ankin có công thức sau đây là gì? CH3 - CH - C = CH C2H5

A. 2-Etylbut-1-in.

B. 3-Metylpent-4-in.

C. 3-Metylpent-1-in.

D. 2-Etylbut-3-in.

II.3. Hiđrocacbon thơm 1. Quy tắc đọc tên của hiđrocacbon thơm đơn vòng Một số hiđrocacbon thơm có tên thông thường như: CH3

CH3

CH=CH2

CH3 Toluen

o-Xilen Stiren Tên thay thế của hiđrocacbon thơm đơn vòng được gọi như sau:

- Trên vòng benzen có nhiều nhánh phải đánh số trên vòng benzen sao cho các nhánh gần nhau nhất, ưu tiên đánh số từ nhánh được đọc tên trước hoặc từ nhánh đơn giản. - Gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh (nếu có) + tên các nhóm ankyl (nếu có) + benzen Ví dụ 1: Gọi tên của hiđrocacbon thơm sau: CH3

Hướng dẫn: - Trên vòng benzen chỉ có một nhóm CH3- nên không cần phải đánh số. - Đọc tên nhóm CH3- là metyl, ghép với benzen là được tên của hợp chất => tên thay thế của hợp chất trên là: Metylbenzen Sáng kiến kinh nghiệm

35

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Ví dụ 2: Gọi tên của hiđrocacbon thơm sau: CH3 CH3

Hướng dẫn: - Trên vòng benzen có hai nhóm CH3- nên phải đánh số. Chọn đánh số sao cho các nhóm CH3- ở gần nhau nhất (có tổng số chỉ vị trí là nhỏ nhất) => cách đánh số như sau: 6 5

1

CH3

2

4

CH3

3

- Ở C số 1 và 2 trên vòng benzen có nhóm CH3- nên được đánh số 1,2; hai nhóm CH3- giống nhau nên dùng tiếp đầu ngữ “đi” ghép với tên nhóm CH3- là metyl; cuối cùng ghép với benzen. =>tên thay thế của hợp chất trên là 1,2-Đimetylbenzen. Ví dụ 3: Gọi tên của hiđrocacbon thơm sau: CH2-CH3 CH3 CH3

Hướng dẫn: Trên vòng benzen có 3 nhánh, đánh số sao cho các nhánh gần nhau và ưu tiên đánh số ở C có nhánh được đọc trước => cách đánh số như sau: CH2-CH3 2 CH 3

1 6 5

3 4

CH3

- Trên vòng benzen có 2 nhánh metyl và một nhánh etyl, chữ “e” đứng trước chữ “m” nên nhánh etyl được đọc trước, sau đó đến nhánh metyl. Tên gọi của hợp chất trên là: 1-Etyl-2,3-đimetylbenzen.

Sáng kiến kinh nghiệm

36

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Ví dụ 4: Gọi tên của hiđrocacbon thơm sau: CH3 CH2-CH3 CH3

Hướng dẫn: Trên vòng benzen có 3 nhánh, đánh số sao cho các nhánh gần nhau nhất (tổng chỉ số = 1 + 2 + 4) => cách đánh số như sau: CH3

6

1

5

2

CH2-CH3

3 4

CH3

Nếu ưu tiên đánh số từ nhánh -CH2-CH3 mà đánh số như sau đều không được vì tổng số chỉ vị trí các nhánh sẽ lớn hơn cách đánh số ở trên. CH3

CH3

6 5

1

2

CH2-CH3

4

2

4

CH2-CH3

6 5

3

CH3

CH3

Tổng chỉ số = 1 + 3 + 6

1

3

Tổng chỉ số = 1 + 2 + 5

- Trên vòng benzen có 2 nhánh metyl và một nhánh etyl, chữ “e” đứng trước chữ “m” nên nhánh etyl được đọc trước, sau đó đến nhánh metyl. Tên gọi của hợp chất trên là: 2-Etyl-1,4-đimetylbenzen. 2. Bài tập 2.1. Gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức cấu tạo sau: CH2-CH3

CH2-CH3 b)

a)

CH3

CH2-CH3 c)

CH2-CH3

CH2-CH2-CH3 d)

CH3 CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

37

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3 e) CH3

f) CH3 CH2-CH3

CH2-CH3

2.2. Viết công thức cấu tạo cho các hiđrocacbon thơm có tên gọi sau: a) 1,2-Đietylbenzen.

b) 1,3-Đipropylbenzen.

c) 1,2-Đietyl-3-metylbenzen.

c) 1-Etyl-4-propylbenzen.

2.3. Bài tập trắc nghiệm. Câu 1: Gọi tên hợp chất sau: CH2-CH3 CH3 CH2-CH3

A. 1,4-Đietyl-3-metylbenzen.

B. 2,5-Đietyl-1-metylbenzen.

C. 1,4-Đietyl-2-metylbenzen.

D. 1,4-Đietyl-6-metylbenzen.

Câu 2: Gọi tên hợp chất sau: H3C CH3 CH2-CH3

A. 1,4-Đimetyl-6-etylbenzen.

B. 1,4-Đimetyl-2-etylbenzen.

C. 2-Etyl-1,4-Đimetylbenzen.

D. 1-Etyl-2,5-đimetylbenzen.

II.4. Bài tập tổng hợp danh pháp hiđrocacbon 1. Quy tắc đọc tên. Với dạng bài tập này, mạch chính có thể có cả liên kết đôi, liên kết ba, nhóm ankyl và các nhóm thế khác nhóm ankyl. Vậy quy tắc xác định mạch chính, đánh số như sau: - Chọn mạch C dài nhất có nhiều liên kết đôi và liên kết ba, nhiều nhánh nhất. - Thứ tự ưu tiên đánh số trong mạch như sau:-C=C->-C≡C->nhóm thế. Sáng kiến kinh nghiệm

38

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon - Đọc tên như sau: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh (nếu có) + tên C mạch chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + “en” + số chỉ vị trí liên kết ba + “in” Ví dụ 1: Gọi tên hợp chất sau: CH3 - CH = CH - CH - C = C - CH3 CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch dài nhất là mạch thẳng có chứa liên kết đôi và liên kết ba làm mạch chính. - Đánh số ưu tiên từ phía có liên kết đôi trước. 1

2

3

4

5

6

7

CH3 - CH = CH - CH - C = C - CH3 CH3

- Đọc tên: 4-Metylhept-2-en-5-in. Ví dụ 2: Gọi tên hợp chất sau: Cl Br

CH3 - CH = CH - C - CH - C = CH CH3

Hướng dẫn: - Chọn mạch dài nhất là mạch thẳng có chứa liên kết đôi và liên kết ba là mạch chính. - Đánh số ưu tiên từ phía có liên kết đôi trước. 1

2

3

4Cl 5Br

6

7

CH3 - CH = CH - C - CH - C = CH CH3

- Đọc tên: 5-Brom-4-clo-4-metylhept-2-en-6-in. 2. Bài tập 2.1. Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau: a) CH3 - CH - CH2 - CH3 Cl

Sáng kiến kinh nghiệm

b) CH2 = CH - CH - CH - CH2 - CH3 Br CH3

39

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon c) CH3 - C = CH - CH3 Cl

d) CH2 = CH - CH - CH - CH = CH2 Br CH3

e) CH3 - C = C - CH - CH2 - CH = CH2 CH=CH2 f) CH3 - CH - CH - CH - CH = CH2 Br CH3 Br

2.2. Viết công thức cấu tạo cho các chất có tên gọi sau: a) 5-Etyl-3-metylhept-3-en-1-in. b) 2-Metylxiclopenta-1,3-đien. c) 3,4-Đietylhexa-1,3-đien-5-in. c) 1,4-Đibrombutan. 2.3. Bài tập trắc nghiệm. Câu 1: Đọc tên của hợp chất sau: CH2-CH3 CH2 = CH - C - CH2 - C = CH CH3

A. 3-Etyl-3-metylhex-1-en-5-in. B. 3-Metyl-3-etylhex-1-en-5-in. C. 4-Etyl-4-metylhex-5-en-1-in. D. 4-Metyl-4-etylhex-1-in-5-en. Câu 2: Đọc tên của hợp chất sau: CH2-CH3 CH2-CH2-CH3 CH3

A. 2-Etyl-1-metyl-4-propylxiclopentan. B. 3-Etyl-4-metyl-1-propyl xiclopentan. C. 1-Propyl-3-etyl-4-metylxiclopentan. D. 1-Etyl-2-metyl-4-propylxiclopentan.

Sáng kiến kinh nghiệm

40

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Câu 3: Cho hợp chất sau: CH2=CH-CH2Cl. Tên gọi nào sau đây không đúng? A. 1-Cloprop-2-en.

B. 3-Cloprop-1-en.

D. Prop-2-enyl clorua

.

D. Alyl clorua.

Câu 4: Viết công thức cấu tạo của hợp chất có tên gọi sau: 3-Clo-2,2-đimetylpentan. Cl CH3 A. CH3 - C - CH - CH2 - CH3 CH3

CH3 B. CH3 - CH - CH - CH - C H3

CH3Cl C. CH3 - C - CH - CH2 - CH3 CH3

CH3 D. CH3 - CH - C - CH2 - CH3 Cl CH3

CH3 Cl

Câu 5: Viết công thức cấu tạo của hợp chất có tên gọi sau: 4-Etyl-2,3-đimetyl-4phenylhexan A. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 B. CH3-C(CH3)2-CH2-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 C. CH3-CH2-C(CH3)2-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH3 D. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-C(C2H5)(C6H5)-CH2-CH2-CH3

Sáng kiến kinh nghiệm

41

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CHƯƠNG 4: GIẢI PHÁP THỰC HIỆN

Hiđrocacbon trong chương trình hóa học 11 ban cơ bản gồm 18 tiết, trong đó có 10 tiết lý thuyết, 5 tiết luyện tập, 2 tiết thực hành và 1 tiết kiểm tra 45 phút. Hiđrocacbon lại được chia thành 3 chủ đề cơ bản là hiđrocacbon no gồm 5 tiết: 2 tiết lý thuyết, 2 tiết luyện tập và 1 tiết thực hành; hiđrocacbon không no gồm 10 tiết: 5 tiết lý thuyết, 3 tiết luyện tập, 1 tiết thực hành và 1 tiết kiểm tra 45 phút; hiđrocacbon thơm, hệ thống hóa hiđrocacbon gồm 3 tiết lý thuyết lồng ghép với luyện tập. Nội dung hiđrocacbon no mạch vòng (xicloankan) đã được giảm tải, giáo viên hướng dẫn học sinh về nhà đọc thêm. Trong quá trình giảng dạy chủ đề hiđrocacbon no (ankan), giáo viên dành 1 tiết để hướng dẫn các em cách viết công thức cấu tạo các đồng phân và gọi tên theo danh pháp IUPAC, giáo viên yêu cầu học sinh học thuộc tên của 10 C mạch chính, vì tên của các hiđrocacbon khác đều xuất phát từ tên của 10 C này. Để giúp học sinh dễ học thuộc giáo viên đã đưa ra cách nhớ tên 10 C mạch chính như sau: 1C

2C

3C

4C

5C

6C

7C

8C

9C

10C

Met

Et

Prop

But

Pent

Hex

Hept

Oct

Non

Đec

Mẹ

Em

Phải

Bón

Phân

Hóa

Học

Ở

Ngoài Đồng

Lúc đầu khi giáo viên chưa đưa ra cách nhớ tên 10 C đầu dãy đồng đẳng, các em tỏ ra lo lắng và lúng túng không biết làm thế nào để học thuộc và nhớ tên 10 C này. Giáo viên ra bài tập gọi tên ankan khi biết công thức cấu tạo và viết công thức cấu tạo khi biết tên gọi, các em mất nhiều thời gian để xác định mạch chính có bao nhiêu cacbon, tên ankan mạch chính ứng với số nguyên tử cacbon đó là gì. Khi giáo viên đưa ra cách nhớ tên 10 C như trên, các em rất hào hứng và quyết tâm học thuộc tên 10 C đầu dãy đồng đẳng. Sáng kiến kinh nghiệm

42

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Tuy nhiên, số lượng bài tập danh pháp hợp chất hữu cơ còn hạn chế nên giáo viên phải biên soạn bài tập từ đơn giản đến phức tạp, theo từng dạng khác nhau để học sinh có thể tự rèn luyện thêm ở nhà. Trong các tiết luyện tập và tự chọn, giáo viên thường xuyên lồng ghép phần danh pháp hợp chất hữu cơ để các em luyện tập, nhằm giúp các em củng cố, rèn luyện kĩ năng gọi tên, viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ từ đơn giản đến phức tạp. Đề kiểm tra khảo sát sau khi dạy xong bài ankan 1. Gọi tên các ankan có công thức cấu tạo sau: CH3 a) CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

b) CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3

CH3 c) CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3 CH3

CH3

CH2-CH3 d) CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3 e)

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

2. Viết công thức cấu tạo cho các ankan có tên gọi sau: a) 2-Metylbutan

b) 3-Etyl-2,3-đimetylhexan

c) 4-Etyl-2,3,3-trimetylheptan d) 3,5-Đietyl-2,2,3-trimetyloctan e) 4-Etyl-2,3-đimetyl hexan Để kiểm tra 45 phút chương hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no Câu 1(3,0 điểm): Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau (ghi rõ điều kiện - nếu có)

Sáng kiến kinh nghiệm

43

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon CH4

(1)

C2H2

(2)

(5) C2H3Cl

C2H6

(3)

C2H5Cl

(4)

C2H4

(6) C2H4

Câu 2 (2,0 điểm): Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các khí không màu đựng trong các bình mất nhãn sau: etin, etilen, etan. Câu 3 (1,0 điểm): Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X mạch hở, thu được 3,316 lít CO2(đktc) và 3,15 gam H2O. Tìm công thức phân tử của X. Câu 4 (2,0 điểm): a. (1,0 điểm): Gọi tên các chất có công thức cấu tạo sau: a1. CH3-CH(CH=CH2)-CH2-CH3 a2. CH3-C(CH3)2-CH(CH2CH3)-CH3 b. (1,0 điểm): Viết công thức cấu tạo các chất có tên gọi sau: b1. 3-Metylbut-1-in

b2. Penta-1,3-đien

Câu 5 (2,0 điểm): Đốt cháy hoàn toàn 31,7 gam hỗn hợp X gồm propan, propin, propen thu được 50,4 lít khí CO2(đktc). Mặt khác, 25,2 lít hỗn hợp X (đktc) phản ứng với dung dịch AgNO3 trong NH3, dư thu được 55,125 gam kết tủa vàng. Tìm khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp X.

Sáng kiến kinh nghiệm

44

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

CHƯƠNG 5: KẾT QUẢ ĐẠT ĐƯỢC

Việc hướng dẫn kĩ cho học sinh khi đọc danh pháp hợp chất hữu cơ cũng góp phần làm cho tiết học hóa trở lên sôi nổi và hứng thú hơn. Sau khi học chủ đề ankan phần danh pháp, giáo viên ra đề kiểm tra 15 phút thu được kết quả như sau:

Lớp

Sĩ số

11B1

41

11B3

39

11B5

41

Cộng

121

Điểm

Điểm 5 đến Điểm

8 Điểm TB

dưới 5

dưới 8

đến 10

trở lên

17

22

2

24

(41,5%)

(53,7%)

(4,8%)

(58,5%)

20

19

0

19

(51,3%)

(48,7%)

(0%)

(48,7%)

21

20

0

20

(51,2%)

(48,8%)

(0%)

(48,8%)

58

61

2

63

(47,9%)

(50,4%)

(1,7%)

(52,1%)

Danh pháp hợp chất hữu cơ là phần không khó, tuy nhiên học sinh không nắm được quy tắc đọc tên thì sẽ xác định sai mạch chính, không nhớ được tên mạch chính và tên các nhánh thì sẽ đọc tên sai. Sau khi hướng dẫn học sinh quy tắc đọc tên, cho học sinh luyện tập nhiều lần qua các chủ đề hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no, giáo viên ra bài tập kiểm tra 45 phút, kết quả thu được như sau:

Sáng kiến kinh nghiệm

45

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon Lớp

Sĩ số

11B1

41

11B3

39

11B5

41

Cộng

121

Điểm

Điểm 5 đến Điểm

8 Điểm TB

dưới 5

dưới 8

đến 10

trở lên

3

25

13

38

(7,3%)

(61,0%)

(31,7%)

(92,7%)

14

23

2

25

(35,9%)

(59,0%)

(5,1%)

(64,1%)

16

25

0

25

(39,0%)

(61,0%)

(0,0%)

(61,0%)

33

73

15

88

(27,3%)

(60,3%)

(12,4%)

(72,7%)

Như vậy, qua một thời gian luyện tập và củng cố, kết quả bài kiểm tra của các em đã được cải thiện rõ rệt so với bài kiểm tra đầu tiên. Các em đã biết đọc tên danh pháp các hiđrocacbon, biết cách xác định mạch chính, trình tự đọc tên các nhánh và đọc tên mạch chính.

Sáng kiến kinh nghiệm

46

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

PHẦN C: KẾT LUẬN Danh pháp hợp chất hữu cơ là nỗi sợ của hầu hết học sinh và là nỗi trăn trở của nhiều giáo viên bởi: - Danh pháp hợp chất hữu cơ theo IUPAC là một hệ thống những quy tắc nghiêm ngặt, phức tạp. - Số lượng sách tham khảo về danh pháp hữu cơ bằng tiếng Việt còn hạn chế. - Số lượng bài tập củng cố danh pháp hữu cơ trong các sách tham khảo có không đáng kể. - Giáo viên hiếm khi tự ra bài tập củng cố danh pháp hữu cơ cho học sinh vì sợ “đọc nhầm” do không có công cụ để kiểm chứng. Do vậy, tôi đã mạnh dạn nghiên cứu đề tài này mong góp một phần nhỏ vào việc nâng cao chất lượng dạy và học môn hóa học. Do năng lực bản thân còn hạn chế nên đề tài không tránh khỏi có những thiếu sót, rất mong được sự đóng góp ý kiến của quý đồng nghiệp để đề tài được hoàn thiện hơn. Xin chân thành cảm ơn. IaSao, ngày 16 tháng 3 năm 2015 Người thực hiện đề tài

Nguyễn Thị Hương

Sáng kiến kinh nghiệm

47

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Th.S Hoàng Nữ Thùy Liên. Tài liệu bồi dưỡng giáo viên THPT năm 2014 - Trường đại học Quy Nhơn. 2. Nguyễn Xuân Trường. Hóa học 11 - Ban cơ bản - Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam. 3. Nguyễn Xuân Trường. Bài tập hóa học 11 - Ban cơ bản - Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam. 4. Trần Quốc Sơn. Danh pháp hợp chất hữu cơ - Nhà xuất bản giáo dục Việt Nam.

Sáng kiến kinh nghiệm

48

Giúp học sinh học tốt hơn danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

MỤC LỤC Nội dung

Trang

Phần A: Đặt vấn đề

1

Phần B: Nội dung

3

Chương 1: Cơ sở thực tiễn

3

Chương 2: Tổng quan về danh pháp hợp chất hữu cơ

5

I. Sơ lược về quá trình hình thành và phát triển danh pháp hợp

5

chất hữu cơ II. Tình hình sử dụng thuật ngữ và danh pháp hợp chất hữu cơ ở

5

nước ta III. Phân loại danh pháp hợp chất hữu c

6

IV. Một số quy định khi đọc tên hợp chất hữu cơ

13

Chương 3: Danh pháp hợp chất hữu cơ phần hiđrocacbon

16

I. Khái niệm, phân loại

16

II. Danh pháp hiđrocacbon.

17

II.1. Hiđrocacbon no

17

II.2. Hiđrocacbon không no

25

II.3. Hiđrocacbon thơm

35

II.4. Bài tập tổng hợp danh pháp hiđrocacbon

38

Chương 4: Giải pháp thực hiện

42

Chương 5: Kết quả đạt được

45

Phần C: Kết luận

47

Tài liệu tham khảo

48

Sáng kiến kinh nghiệm

49