Issuu

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

-AXIT &

1. SO SÁNH TÍNH BAZO

Q uy

hơ

Trong ch ình hóa h u 12 có hai c h u ch a Nit là amin và amino axit. T sao nó có tính baz và m nhóm các amin theo ng d (hay gi m tính baz Amin có tính b là vì nó phát amoniac. Theo n ami hình thành cách thay th hai, h ba nguyên H trong phân t NH3 các g c hydrocacbon.

m /+

ạy

Kè

Rõ ràng là thay này không làm xê hay ng ch m gì e ghép nh ng ch a liên k nguy N. C e này chính là nguyên nhân gây ra tính cho NH3 . Do e này gây ra tính cho amin. Tuy nhiên, h d tác c a amin có t tính baz h ho c y NH3 ánh giá ày, thông th ta d a vào 2 y g cR là y hay hút e; th hai, l g R là bao nhiêu. g R là y e thì nó y e vào nguyên N, làm m tích âm trên N. Do ó, N proton h n, tính t ng. N u càng R y e thì m e trên N càng tính càng m nh n a. Vì v y, trong phân amin toàn là y e thì tính ba sau: III. NH3 < amin I < amin II < amin Ng hút e, thì nó làm m e trên nguyên N. tích âm gi m, N s khó proton h tính gi m. Và c ng t trên, càng nhi u hút e thì tính baz càng gi m n a. Nên trong phân amin toàn là hút thì tính theo sau: III. NH3> amin I > amin II > amin hai xét trên ta có sau: hút III < hút II < hút I< NH3 < y I< y II < y III. Ví b nhóm OH y e, làm m e trong phân phenol các v trí ortho- và para- nên nó tham gia ng Br2 và 2,4,6tribrom phenol (các trí 2,4 là ortho- , 6 là para-, ch ng ye nhóm OH làm vòng benzen r m hóm phenyl (C6H5- ) hút e m nh nên làm liên O H phân c c m h, H t ra thành H+. giúp g thích tính acid y phenol, nó tác NaOH (trong khi ancol thì không dù có trúc R OH). v y là thích anh h ng qua gi a và ch c phân trong phenol.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Nhóm

h u

So sánh tính axit

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

ankyl (g hydrocacbon no): CH3-, C2H5-, iso propyl Các nhóm còn c pe liên -OH (còn 2 p), -NH2 (còn 1 p) Nhóm hút: các nhóm có ch a liên liên hút e r hydrocacbon không no: CH2=CH- , CH2=CH-CH2nhóm khác c ôi -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO(cacbonyl), -NO2 (nitro), m nh: -Cl, -Br, -F (halogen Các nguyên có âm Bây là hai bài th c hành giúp các b hình dung rõ h TD: dãy sau theo tính NH3, C6H5-NH2, (CH3)3N, CH3NH2, C2H5-NH2, (C6H5-)2NH là: (C6H5-)2NH < C6H5-NH2 < NH3 < CH3-NH2 < C2H5-NH2 < (CH3)2NH < (CH3)3N. ây m s m sao C2H5-NH2 có tính y u h (CH3)2NH m dù cùng là nhóm y và có 2 cacbon. Các t t trong 2 H thì có m C vào N là y e tr c t cho N. Nguyên C còn cacbon c 2 5 y thông qua C kia, nên gi m tác Còn 2 e trong (CH3)2 vào N, v y 2 nguy C này u y tr c ti p. Do tính (CH 3)2NH m

nguyên

trong HCHC. ng

linh

nguyên

H càng cao thì tính axit càng m H (hidro): Là k

phân ly ra ion H (+)

u tiên so sánh:

b).

so sánh ta xét xem các

linh

nguyên

linh

h uc -

linh

nào có

là so sánh

ch t h u

(HCHC) cùng nhóm ch c ch a nguyên

(VD: OH, COOH ....) hay không.

các h

các HCHC +

h u là g c

có cùng nhóm ch c thì ta y

hay hút

các HCHC liên

nguyên +

các

H hay tính axit

các HCHC liên

hy rocacbon th m) thì g.

linh

hydrocacbon

. y

các

ch t h u

các

hút

xét xem

nguyên

(hy ocacbon no) thì

linh

g m. (hy

cacbon không no,

H hay tính axit c a các

ch t h u

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

c). So sánh tính axit (hay

linh

c a nguyên

các

h u

khác

h u

cùng

nhóm ch c.. - Tính axit gi m d n theo

t :

Axit Vô C > Axit h u

> H2CO3 > Phenol > H2O > R

linh

d). So sánh tính axit (hay

c a nguyên

các

nhóm ch c. khi liên k v

HCHC cùng liên

gi m

theo

t :g

HC th m > các

cbon (HC) sau:

HC ch a liên

y i

ôi >

HC no.

HC có liên k 3 >

các

hơ

HCHC gi m

hy rocacbon no) thì g

càng dài càng ph c

(càng nh

axit

nhánh) thì tính axit càng

- Tính axit

các h

h u n

các

y i

(halogen) thì tính axit

nh ng trong

g m theo

này

Kè

ch a các nhóm hút

cùng liên

Q uy

gi m. VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.

+ Cùng 1 nguyên t halogen, càng xa nhóm ch c thì thì tính axit càng gi m. + t :

nguyên

thì khi liên

các halogen

gi m d n theo

m /+

cùng 1 v

ạy

VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH

F > Cl > Br > I .................. 3)Ph

VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >.................. n sôi l ng

các h p

a).

b). Các yêu Có 2 y

sôi

pháp so sánh

các h p là

h u mà

áp

bão hòa trên

khí quy n. nhi t

sôi

các

sôi là kh i l

sôi gi a các

ch t h u phân

HCHC và liên

HCHC ó. c). So sánh -

h uc thì n

thì

không có liên

thì ch nào có k

phân

sôi cao h

các h

h u sôi cao

có cùng nhóm ch c thì

nào có kh i

phân

h n

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

có liên

thi có nhi t

các HCHC có các nhóm ch c khác nhau thì thì có n

sôi cao

không có liên nào có

sôi cao h n nh ng 2 h p

có

linh l

nguyên ng phân

nhau. Bài Câu 1: Cho 4 axit CH3COOH (X), Cl2CHCOOH (Y), ClCH2COOH (Z), BrCH2COOH tính axit

B. X, Z, T, Y

C. X, T, Z, Y

TL : C. X, T, Z, Y các ch t sau ây theo trình (1),

CH3COOH

gi m

HCOOCH3 (2),

CH3CH2COOH

(3),CH3COOCH3

B. (1) > (3) > (4) > (5) > (2).

C. (3) > (1) > (5) > (4) > (2).

D. (3) > (5) > (1) > (2) > (4).

Kè

A. (3) > (1) > (4) > (5) > (2).

ạy

TL:

nh ng M(3)>M(1)) > (5)(lk H c a (5)kém linh

> (4) > (2)(Vì cùng nhóm

nh ng M(4)>M(2)).

m /+

sau: (1) Anilin ;(2) etylamin ;(3) iphenylamin ; (4)

. Dãy nào sau ây có

theo

ng h n) tylamin ;(5) gi m

tính

natrihidroxit ; (6)Amo các

C. (3) > (1)(vì cùng nhóm Câu 3. Cho các

(4),

CH3CH2CH2OH (5).

sôi:

Q uy

Câu 2:

D. Y, Z, T, X

hơ

A. T, Z, Y, X

các axit trên là :

(T).

A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)

B. (6) > (4) > (3) > (5) > (1) > (2)

C. (5) > (4) > (2) > (1) > (3) > (6)

D. (1) > (3) > (5) > (4) > (2) > (6)

TL: A. (5) > (4) > (2) > (6) > (1) > (3)

Câu 4: Dãy g m các ch

theo chi u gi m

nl cb

theochi u t trái sang p

h i là: A. B. C. D.

(C6H5)2NH, C6H5NH2, NH3, C2H5NH2, (C2H5)2NH, NaOH. C6H5NH2, (C6H5)2NH, NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2, (C6H5)2NH. NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, NH3.

TL C:NaOH, (C2H5)2NH, C2H5NH2, NH3, C6H5NH2,(C6H5)2NH.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

các theo t ng l c axit là Câu 5: A. HCOOH<CH3COOH<CH3CHClCOOH<CH2ClCH2COOH. B. CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH<CH3 COOH<HCOOH C. HCOOH<CH3COOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH. D. CH3COOH<HCOOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH. TL: D:CH3COOH<HCOOH<CH2ClCH2COOH<CH3CHClCOOH

hơ

Câu 6: Cho các ch t sau C2H5OH(1), CH3COOH(2), CH2=CH-COOH(3), C6H5OH(4), p-CH3-C6H4OH(5), C6H5-CH2OH(6). x p theo d n tinh axit B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

C. (1), (6), (5), (4), (3), (2)

D. (3), (6), (5), (4), (2), (1)

Q uy

A. (1), (5), (6), (4), (2), (3) TL:

Câu 7: Cho các

Kè

B. (1), (6), (5), (4), (2), (3)

amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ;

ạy

metylamin (5) ; imetylamin (6) . Hãy

l c baz

B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)

m /+

A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6)

trên theo

các

C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)

sau: (a) C6H5NH2; (b) CH3-NH2; (c) CH3-C6H4C. b > c > a > d

D. b > c > d > a

Câu 8. So sánh tính ba các NH2; (d) O2N-C6H4-NH2 A. a> b > c > d B. a > b > d > c

D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)

Câu 9: So sánh tính baz c a các ch t sau: (1).Natri axetat; (2).Natri phelonat; (3).Natri etylat; (4).Natri hi roxit C.(1) < (2) < (3) < A. (2) < (1) < (4) < (3) B. (1) < (3) < (2) < (4) (4) D. (1) < (2) < (4) < (3) TL: C. (1) < (2) < (3) < (4) (Bài này các em xem l i phân các . Và hãy rút ra nh xét nhé!) Câu 10: Ba nguyên

có các electron trên các

6); Z (2, 8, 7). Dãy nào

theo

electron

t là: X (2, 8, 5); Y (2, 8,

tính axit?

A. H3XO4>H2YO4>HZO4

B. HZO4 > H2YO4>H3XO4

C. H2YO4>HZO4>H3XO4

D.H2ZO4>H2YO4>HXO4

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 11: Cho các (4).

axetic (1), etyl clorua (2), axit fomic (3), ancol etylic

sôi c a chúng

theo

là:

A. (1) < (2) < (4) < (3).

B. (1) < (2) < (3) < (4).

C. (2) < (1) < (4) < (3).

D. (2) < (1) < (3) < (4).

Câu 12: Cho các ch t: amoniac (1); anilin (2); p-nitroanilin(3); p-metylanilin (4) ; metylamin (5) ; imetylamin (6) . Hãy

các ch t trên theo

hơ

l c baz

B. (2) > (3) > (4) > (1) > (5) > (6)

C. (2) < (3) < (4) < (1) < (5) < (6)

D. (3) < (2) < (4) < (1) < (5) < (6)

m các c

s p

Q uy

Câu 13: Dãy

A. (3) < (1) < (4) <(2) < (5) < (6)

là:

C. CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH. (X): n

Hexan; (Z): isohexan , (T) : neohexan.

sôi?

C. Y, Z, T, X

x p theo c

d n

D. Y, X, Z, T tính axit :

Câu 15. Các

nhi

B. T, Z, Y, X

A. Y, Z, X, T

gi m

m /+

theo

Butan; (Y): n

Câu14: Cho các

D. HCOOH, CH3COOH, C2H5OH,

ạy

CH3CHO Các

B. CH3COOH, C2H5OH, HCOOH,

Kè

CH3CHO.

trái sang

A. CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO.

sôi

A. C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < CH3COOH < C6H5OH < HOCH2CH2OH

B. C2H5OH < HOCH2CH2OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH < CH2= CHCOOH

C. C2H5OH < HCOOH < CH3 COOH < CH2=CHCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH D. CH3COOH < C2H5OH < CH2= CH COOH < HCOOH < HOCH2CH2OH < C6H5OH Câu 16 (C -2009). Dãy m các c A. CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH

s p

theo c nh sôi B. C2H6, CH3CHO, C2H5OH,

CH3COOH C. C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH C2H5OH

D. CH3CHO, CH3COOH, C2H6,

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

các

Câu 17:

sau ây theo chi

sôi: CH3COOH (A),

CH3COOCH3 (B), C2H5COOH (C), HCOOCH3 (D), C3H7OH (E). T A. D < B < E < A < C.

B. B < D < E < A < C.

C. D < B < E < C < A.

D. B < D < C < E < A.

Câu 48: Trong

Na2CO3,

các dung d

là:

KCl,

CH3COONa,

NH4Cl, NaHSO4, C6H5ONa. Nh ng dung d h có pH > 7 là B. Na2CO3,NH4Cl, KCl.

m các

sau: sau:

Hidrocacbon bao

các

ạy

1. Hidrocacbon: bao g

Kè

Q uy

hơ

C. KCl, C6H5ONa, CH3COONa. D. NH4Cl, CH3COONa,NaHSO4.

A. Na2CO3, C6H5ONa, CH3COONa.

m /+

+xicloankan vong 3 canh:CnH2n

vd: Xiclopropan: C3H6 (vòng 3 canh), xiclobutan C4H8 (vòng 4 và 4 canh nhé VD C6H10 mà vòng 3,4 c nh

(các em nh là vòng 3

+ Anken: CH2=CH2....(CnH2n)

CH.......)(CnH2n-2)

+ Ankin: (C

+ Ankadien (CH2=CH-CH=CH2......) (CnH2n-2)

+ Stiren( C6H5-CH=CH2 )

+ aren (vd benzen (C6H6), toluen (C6H5-CH3)....) +

n hình là g

vinyl: -CH=CH2,alyl:CH2=CH-

3. Andehit RR-CHO + H2 4. Xeton R-COR-CO- + H2

I R-CH2OH R-CHOH-

nh)...

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

+ glucozo C6H12O6 CH2OH-[CHOH]4-CH2OH

CH2OH-[CHOH]4-CHO + H2

Sobitol + Fructozo C6H12O6 CH2OH-[CHOH]3-CO-CH2OH + H2 CH2OH-[CHOH]4-CH2OH Sobitol

hơ

Câu 1: Cho các c t sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), t p n ng hoàn toàn v i l ng d H2 (Ni, t0C) cùng o ra

Q uy

A. (2), (3), (4).

CH2 =CH-CH2-OH (4). Nh ng m là: m t n

B. (1), (3), (4).

C. (1), (2), (4).

Câu 2: các

H trong vòng

Kè

benzen

nào úng

TL: C. (1), (2), (4).

D.(1), (2), (3).

sau : benzen (1) ; toluen (2); p-Xilen (3) và nitrobenzen (4).

ạy

A.(4) < (1) < (3) < (2)

D.(1) < (2) < (3) < (4)

TL:

m /+

C.(4) < (1) < (2) < (3)

B.(3) < (4) < (1) < (2)

C.(4) < (1) < (2) < (3)(Các em xem quy

Câu 3: Kh ng nh nào sau ây không úng? A. Dung d natri phenolat làm qu tím hóa xanh B. Lòng tr ng tr ng g p HNO3 thành có màu vàng. 0 C. ng c H2 (xt Ni, t ) vào hi bon không làm thay m ch cacbon n. D. sac p Cu(OH)2 thành h màu xanh lam. TL: C. ng H2 (xt Ni, t0) vào hi rocacbon không làm thay cacbon on (Xicloankan H m vòng) Câu 4

B-2010): Dãy g m các c p ng v i Na là

có ph n ng

A. C2H3COOH, CH3COOC2H3, C6H5COOH

H2 (xt Ni, to)

ph m có

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

B. CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH C. C2H3COOH, CH3CHO, CH3COOH D. C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH TL: D. C2H3CH2OH(T C2H3

ra C2H5CH2OH), CH3COCH3,(t

ra CH3CH(OH)CH3 )

ra) C2H5COOH )

có tên thay

hóa

h u

(CH3)2CHCH(OH)CH3.

X thu

A-2010): H

hơ

Câu

là

B. 3-metylbutan-2-on.

C. 3-metylbutan-2-ol.

D. 2-metylbutan-3-on.

Q uy

A. metyl isopropyl xetol TL:

X la CH3-CH(CH3)-CO-CH3 B. 3-metylbutan-2-on.(co tên thông

ạy

Kè

ng là A. metyl isopropyl xetol)

(

)

m /+

- Dung

tác

- Nh ng

ch brom có màu nâu

1. Hidrocacbon: bao g

dung các

sau: ):VD: C3H6 (vòng)

+ Xiclopropan(vòng 3

brom g m

+ Anken: CH2=CH2....(CnH2n) + Ankin: C

CH.......(CnH2n-2)

+ Ankadien: CH2=CH-CH=CH2...... (CnH2n-2) + Stiren: C6H5-CH=CH2 (benzen và ankyl benzen xúc tác và t +

n hình là g

Br2) vinyl: -CH=CH2 ,Alyl: CH2=CH2-CH2-..

Br2 khan khi có Fe

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

3. Andehit R-CHO R-CHO + Br2 + H2O

R-COOH + HBr

+ Axit fomic axit fomic

+ Este,m

+ Glucozo(nh là Fructozo có các tc t

glucozo

riêng không

Br2 la khác)

hơ

+ Mantozo 5. Phenol (C6H5-OH) và anilin (C6H5-NH2) -T

Q uy

anilin

duy A.

nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic,

Kè

Câu 1:

là

B. Dung ch NaOH C. Na

p án A

m /+

+ Phenol + brom + brom

t t a tr ng

m t màu dung

h brom

+ Stiren

i ta dùng

D. Ca(OH)2

ạy

c brom

không có hi n t ng

+ Ancol benzylic + brom

: CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin),

Câu 2: Cho dãy các c

A. 5

C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO.S ch t trong dãy B. 6

C. 7

p án B H

CH4, C2H5OH , C6H6(benzen) không

n ng

c v i n c brom

g D. 8

cv i

c brom là

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 3. Cho các ch t: isobutan, isobutilen, isopren, vinyl axetilen,

inyl,

metylxiclopropan, toluen, naphtalen, xiclohexan, xiclohexen. Trong s các ng

v in

A. 7.

trên,

brom là B. 6.

C. 4.

D.5.

TL: B. 6. isobutilen, isopren, vinyl axetilen,

xiclohexen

có LK pi), metylxiclopropan(vòng 3

Câu 4:

h),

Br2 trong n

phân tác

dung

hòa = 7-8/2+1=4 mà vòng th m ch a 3 lk Pi và 1 vòng nên có 4

hơ

th m có CTPT C7H8O.

(chúng

là:

Ta th y

D.3

nhánh không có lk pi . ch cacbon, hydro, halogen,

và oxy, công t

BBH v y ( v i phân

C. 6

B. 5

Q uy

A. 4

nguyên cacbon, H = nguyên hidro, X= s nguyên halogen n ,[2] .Oxy và các nguyên hóa t 2 không tham gia vào bão

m /+

trong C = and N = hòa.

ạy

Kè

b o hòa=

liên k t pi và s vòng : · · ·

là ba là hai

Liên Liên

vòng là

là CH3-C6H4-OH (có 3 c

bão hòa. bão hòa. bão hòa.)

và CH3-O-C6H5

Các

v n

án :A

Câu 5: Cho các c p-crezol, anilin, benzen, axit acylic, axit fomic, andehit metacrylic, axetilen. c tác d ng dung Br2 (d ) th ng theo t mol 1 : 1 là A. 5.

B. 6.

C. 2

D. 3

p-crezol:HO-C6H4-p-CH3(1:2), anilin C6H5NH2:(1:3), benzen:C6H6(ko pu), axit acylicCH2=CH-COOH(1:1), axit fomicHCOOH(1:1), andehit metacrylic CH2=CH(CH3)CHO(1:2), axetilen CH C. 2

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 6: Trong các ch

xiclopropan, xiclohexan, benzen, stiren, axit axetic, axit acrylic,

andehit axetic, andehit acrylic, etyl axetat, vinyl axetat, imetyl ete làm m màu n

brom

A. 6

B. 5

có k

n ng

ng là C. 7

D. 4

ren C6H5-CH=CH2 (có lk pi ),axit acrylic CH2=CH-

XiclopropanC3H6(vong 3

CHOOH(lk pi),andehit axetic CH3-CHO(có ch c andehit),vinyl axetat CH3-

có ph n ng

A. 2

dung d ch Br2 là?

B. 5

C. 3

acrylic.

Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat, poli vinyl clorua, axit D.4

Q uy

Câu 7: Cho các ch

hơ

CHOOCH=CH2(có lk Pi),andehit acrylic CH2=CH(CH3)-CHO(có lkpi va ch c andehit)

TL: , axit acrylic

Metyl fomiat, stiren, anilin, vinyl axetat

Kè

B. 5 v

Br2 là:

tác

ạy

Câu 8. Cho các ch t : phenol (1), anilin (2), toluen (3), metyl phenyl ete (4). Nh ng

B. (1), (2), (3) và (4)

C. (1) và (2)

m /+

A. (3) và (4) và (4)

D. (1), (2)

9: Cho

dãy

các

Câu

phenol (C6H5OH),anilin (C6H5NH2),metyl phenyl ete (C6H5OCH3) CH4,

C2H2,

C2H4,

C2H5OH,

C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), C6H6(benzen), CH3CHO.

CH2=CH-COOH,

ch t trong dãy

brom là

A. 8

B. 6

C. 7

D. 5

TL: C2H2, C2H4,, CH2=CH-COOH, C6H5NH2(anilin), C6H5OH (phenol), CH3CHO. B. 6 Câu 10( H B-2007): Có 3 phân

A. Dung d

phenolphtalein

C. Dung d

NaOH

l ng benzen, stiren, anilin

ng trong 3

trên là? B. Dung

ch n

D. Qu tím

brom

m t nhãn.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

benzen(không làm m màu Br2), stiren(làm m t màu), anilin(có

Câu 11( H B-2008): Cho các

sau: CH4, C2H2, C2H5OH, CH2=CH-COOH,

C6H5NH2 (anilin), C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen). A. 4

B. 5

Câu 12 (

C. 6

C. Xiclohexan

D. Stiren

B. Xiclopropan B-2010): Trong các ch t sau: Xiclopropan, benzen, stiren, metyl acylat,

vinyl axetat, imetyl ete.

làm m màu dung

B. 5

C. 6

Câu 14 ( H A-2010) Cho

D. 3

chuy n hóa: Y

brom là:

E (Este

ch c). Tên

C3H6

Q uy

A. 4

A. propan-1,3-

Kè

Y là B. propan-1,2-

ạy

và stiren

là

C. 2-brom-1-phenyletan

Câu 16 A-2010). Hai este A, B là C9H8O2. A và B Brom theo

và m t andehit. B tác phân

(trong

X, Y, Z là s n ph m chính).

và stiren

B. 1-brom-2-phenyletan

và stiren

toluen

D. glixerol.

hóa sau

m /+

Y và l Tên A. 1-brom-1-phenyletan

C. propan-2-ol.

Câu 15 ( H A-2011). Cho dãy chuy

màu dung d ch brom

X là

A. Etilen Câu 13

brom là

D. 7

A-2009): Hidrocacbon X không làm m

Tên g

hơ

TL:

D. benzylbromua và

benzen có công th c phân l mol 1:1. A tác d ng NaOH cho

NaOH cho 2 m CH3COONa. Công th c

và H2O. các m t o

A, B

phân l

là

A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5CH=CH-COOOH C. HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5 D. C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 Câu 17

2011): C

Br2 thu

xu t

X có công th c phân om. V y X

là C5H10. X tác

nào sau ây?

dung

là

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

B. 1,2- imetylxiclopropan

A. 1,1,2-trimetyl xiclopropan C. 2-metylbut-2- en Câu 18 : Cho chu

D. 2-metyl but-1- en ph

ng sau

X,Y,Z,T,K,L

là s n ph m chính

L là: A. But-2-en

B. But-1-en

C. But-2-in

D. But-1-

hơ

AgNO3/NH3

AgNO3/NH3 g m

dung

1. Ank-1-in (ankin có liên Ag+(không Các ph

tráng

thành

màu vàng

ion kim lo i

AgC CAg + 2NH4NO3

ng theo

1:2; - Các ank-1-ankin khác

C2H2:etin(axetilen) CH3-

ng theo

l 1:1)

propin(metylaxetilen),

CAg + NH4NO3

có C2H2 th

m /+

R-

+ 2AgNO3 + 2NH3 Các

m ch):

trình ph n ng: + AgNO3 + NH3

R-

Kè

tác

ạy

Nh ng

Q uy

but-1-in-3-en(vinyl axetilen)

CH2=CH2. Andehit

(Trong p

này andehit óng vai trò là

ng tráng g

Các ph

trình ph n ng:

R-(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + xH2O Andehit

R-(COONH4)x + 2xAg + 2xNH4NO3

(x=1)

R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O

R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

mol nRCHO : nAg = 1:2 Riêng andehit fomic HCHO HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O

nHCHO : nAg = 1:4 (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

xét: - D a vào

ng tráng g

andehit. Sau

có t

xác

andehit no hay

nhóm ch c - CHO trong phân

no ta

vào

H2 trong ng andehit ancol I - Riêng HCHO mol nHCHO : nAg = 1:4. Do AgNO3 cho nAg > 2.nandehit thì m xong

trong 2 andehit là HCHO

andehit thì

andehit không p

i HCHO.

Q uy

+ axit fomic: HCOOH + Este,mu i

axit fomic: HCOOR

+ Glucozo, fructozo: C6H12O6 :

vàng

m /+

A. Metan , etilen , axetilen

màu dd Br2 v a

dd AgNO3 trong NH3?

v a làm

ạy

nào sau ây

Kè

+ Mantozo: C12H22O11 Câu 1: Các

là HCHO và sau

-CHO mol nchat : nAg = 1:2

ch c tác

khi

nh CTPT c

2 andehit

hơ

xác

mol g a andehit và

B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen

C. Axetilen , but-1-in , but-2-in

D. Etilen ,axetilen , isopren

TL: B. Axetilen , but-1-in , vinylaxetilen

Câu 2: Các ra

trong dãy nào sau ây khi tác

AgNO3 /NH3

ph m là k t

A. Fruct

an a

dung d

inyl, glu

axetic, man

xenlulo

B.Gluco

axetic. metyl fomat, tinh b

D.Vinylaxetilen, glu

metyl fomiat, axit fomic TL: .

metyl fomat,

D. Vinylaxetilen, gluc

metyl fomiat, axit fomic

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 3: mol CO2 = 1,5

h uc X

công th c

. Xác

ch c ch a C, H, O .

mol H2O .

X tác

cháy hoàn toàn X thu NaOH và tham gia

ng tráng

A. HCOOCH2CH3

B. CH2=CHCOOH

C. HCOOCH=CH2

D. HCOOCH2CH=CH2

TL:

Câu 4: Có bao nhiêu B. 5

C. 4

D. 6

TL: A. 3 Câu 5: Cho các ch

fomat, axeton.

ng là B. 7 gi

Axetilen, metyl axetat, axeton không tham gia Câu 6: Các

dung d

AgNO3 /NH3

ph m là k t

A. Fructoz

ehit axetic, mantoz

xenluloz

metyl fomat, saccaroz ,

B. Glucoz C.

tham gia p

ng tráng g v

trong dãy nào sau ây khi tác

có D. 6

m /+

p án B H

C. 5

A. 8

ạy

tráng

it, phenyl fomat, glucôz ,

Kè

sau : axetilen, axit fomic, fo

axetic, metyl axetat, mant

nyl, glucoz

metyl fomat, tinh

D. Vinylaxetilen, gluco

it axetic. t.

metyl fomiat, axit fomic

TL: D. Vinylaxetilen, gluco Câu

metyl fomiat, axit fomic

A-2007): Dãy g m các c

A. Andehit axetic, but-1-ankin, etylen

tác

t a

NH3

Q uy

A. 3

C6H10không

phân ankin có công th c phân

AgNO3 trong dung

dung

hơ

C. HCOOCH=CH2

dung d ch AgNO3/NH3 là

B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

C. Andehit fomic, axetilen, etilen

D. Andehit axetic, axetilen, but-2-in

TL:B. Axit fomic, vinyl axetilen, propin Câu

C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO và

B - 2008): Cho dãy các c

tham gia p

C12H22O11 (mantozo). A. 3

B. 4

ng tráng g C. 5

là D. 6

TL:B:4 C12H22O11,HCHO, HCOOH, CH3CHO(C2H2có

C3H4O2 không làm

ch c), AgNO3/NH3

màu qu tím m.

là.

C3H4O2 (

vàng h ,

hơ

C3H4O2 (m ch

tác

dung

g); CH2O (m ch h ):HCHO

Kè

ng)

TL:3 C2H2(

sau C2H2, C2H4, CH2O (m

A-2009): Cho các

tráng

Q uy

Câu 9

nh ng không p

c):HCOOCH=CH2(vì không làm

tím nên không

ạy

axit)

màu

m /+

Câu 10 ( H A-2009): Dãy g m các

u tham gia ph n ng tráng

là

A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic

B. Glucozo, glixerol, mantozo, axit fomic C. Fructozo, Glucozo, glixerol, axit fomic

D. . Fructozo, Glucozo, mantozo, saccarozo

TL: A. Glucozo, mantozo, axit fomic, andehit axetic

Câu 11( H B-2010): T phân C5H10O2 AgNO3/NH3 là A. 4

h p ng

tham gia

C. 8 tráng g

B. 3

no,

ch c m

NaOH nh ng không ph n ng

B. 5

Câu 12 (C -2008): Cho các A. 2

h u

h có cùng công th c dung

D. 9

sau: glucozo, mantozo, saccarozo, tinh là C. 4

D. 5

xelulozo.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 13 (C -2008): Cho dãy các ch t sau: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, tham gia p

C2H5OH, HCOOCH3. A. 3

B. 4

D. 6

ch h u

th y phân có xúc tác

cháy 1 mol

ra 2

h u

ra 4 mol CO2 và 3 mol

cho

ng tráng

g. Công

A là

A. HCOOCH=CH2

B. OHC-COOCH=CH2 D. HCOOCH2-CH=CH2

Câu 15( H A-2011): Cho

chuy n hóa sau

C3H4O2 + NaOH ® X + Y có ph n ng tráng g

Q uy

X + H2SO4 loãng ® Z + T Y và

ng. Hai

Y và Z t

ng là

B. HCOONa, CH3CHO

C. HCHO và CH3CHO

C. HCHO và HCOOH

Câu 16: Trong công ng tác

dung

ng soi và

phích ng

i ta

AgNO3 trong NH3

ạy

B. axetilen tác

sán

Kè

A. CH3CHO, HCOOH

A. dung d ch sacaro

C. HCOOCH=CH-CH3

hơ

th c

là

C. 5

Câu 14 ( H A-2009): A là m H2O. A

ng tráng g

AgNO3 trong NH3.

v i dung

D. dung d ch gluco

tác

Câu 17: Dãy g m các c

AgNO3 trong NH3

m /+

C. andehit fomic tác d ng v i dung

v i dung

tác d

hit axetic, but-1-in, etilen. D.

Câu 18: Cho các

tác

C3H4O2 (m A. 3.

Câu 19:

A. 3.

ehit axetic, axetilen, but-2-in. C2H2 ; C2H4 ; CH2O ; CH2O2(m ch h

C3H4O2 không làm chuy n màu qu tím m.

dung

AgNO3trong NH3

B. 4.

C. 5.

ancol có công th c phân

nóng thu mãn

h u

ch c).

là

D. 2. C5H12O. Oxi hoá ancol

ph m có ph n ng tráng g k

AgNO3 trong NH3 là

dung d

B. metyl fomat, vinylaxetilen, propin.

A. axit fomic, axetilen, propen.

AgNO3 trong NH3.

bao nhiêu công th c

trên ? B. 4.

C. 5.

D. 6.

CuO có

;

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Cu(OH)2

etilen glicol C2H4(OH)2; glixerol C3H5(OH)3

- Ví

ph c màu xanh lam

hơ

- Glucozo, frutozo, saccarozo, mantozo Màu xanh lam

Kè

2. Axit cacboxylic RCOOH 2RCOOH + Cu(OH)2 (RCOO)2Cu(tan) + 2H2O

(CxHy-1Oz)2Cu + 2H2O

Q uy

TQ: 2CxHyOz + Cu(OH)2

màu

m /+

+ andehit + Glucozo

+ Fructozo + Mantozo

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

ONa + Cu2O + 2H2O

ng màu biure

- Có

: Câu 1: Sa

Cu(OH)2/OH- t o ph c màu tím

và gl

có

ng v

dung

AgNO3 trong dung

ng th y phân trong môi tr

ng v

TL: D. Ph n

v i Cu(OH)2

cho

có ch a nhóm ch c andehit -CHO khi tác d

ạy

- nh ng

NaCl

Cu(OH)2 v i Cu(OH)2

ch NH3,

nóng

axit th

t t

thành dung ng

thành dung

xanh lam xanh lam

nóng se

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Câu 2: Dãy g m các dung A. Glucoz

u tác d ng

glixerol, a

B. Glixerol, manto

fomic,

Cu(OH)2 là:

peptít

Natriaxetat, etylamin axit axetic, saccaro

C. Ancol etylic, manto D. Anbumin, gluc

axit axetic, etylenglicol

hơ

TL:D. Anbumin, glucoz , axit axetic, etylenglicol Câu 3: Th dùng phân bi t các dung Ala-Gly-Val, axetan ehit và ancol etylic là Brom

C. Cu(OH)2/OH-

B. Na

TL: C. Cu(OH)2/OH to

màu xanh

ng,có

D.AgNO3/dd NH3

ch khi un nóng) glixerol

Glucoz (

màu xanh to th ng), Ala-Gly-Val( màu tím), axetan khi un nóng )và ancol etylic(không có hiên ng)

Kè

(có

ạy

Câu 4: Cho các dung glixerol, vinylaxetat, a

m /+

ch a các tan: glucoz f ma axit fomic, fomic. Nh ng dung v a hòa tan Cu(OH)2

v a làm m t màu dung

A. Glucoz

mant

B. Glucozz

axit fomic

axit fomic, vinylaxetat

mant

C. Glucoz

mant

D. Fructoz

vinylaxetat,

sac

axit fomic

fomic, glixerol, glucoz

Câu 5 ( H A-2007): OH), ng

Brom là

ch ng minh trong phân

ta cho dung

saccar

gucozo

nhóm hidroxyl (-

glucozo tác d ng

A. kim lo i Na

B. Dung dich AgNO3/NH3,

C. Cu(OH)2/NaOH, un nóng

D. Cu(OH)2

Câu 6 ( H B-2008): Cho các fomic. A.1

glixerol,

Q uy

A. n

m nhãn riêng bi t:

tác d ng B. 2

nóng

ancol etylic, glixerol, glucozo, imetyl ete và axit Cu(OH)2 là C. 3

D. 4

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

A-2009): T

phân

A. Cu(OH)2 trong môi tr

Gly - Ala - Gly và Gly -Ala là?

ki m

B. Dung

ch NaCl

D. Dung

NaOH

C. Dung d HCl B-2009): Cho các Câu 8

(a) OHCH2-CH2OH

(b) OHCH2-CH2-CH2OH

(d) CH3-CHOH-CH2OH

(e) CH3-CH2OH

Na và Cu(OH)2 là

tác

A. (a), (c), (d)

B. (c), (d), (f)

C. (a), (b), (c)

D. (a), (d), (e)

B-2010): Các dung

Cu(OH)2

Q uy

Câu 9

hơ

Các

(f) CH3-O-CH2-CH3

Câu 7

A. Frutozo, axit acylic, ancol etylic

B. Glixerol, axit axetic, glucozo

C. andehit axetic, saccarozo, axit axetic

D. Lòng

h u c Y (C4H10O3

Cu(OH)2 cho dung

tác

B. 4

C. 2

Câu 11Nhóm các

ch a ch c ancol. B

màu xanh. S công th c

ạy

A. 3

ng tr ng, fructozo, axeton.

Kè

Câu 10( 2012) Trong phân

m /+

Cu2O là và saccaroz

C. glucoz và xenluloz Câu 12: Các

sacca roz

C. Glucoz

sacca

man toz

c a Y là:

và p

Cu(OH) 2 thành

và mantoz và mantoz

Cu(OH)2 trong môi tr

tác d

là

B. g

D. 5

am gia ph n ng tráng

ng là

ki m khi un nóng

B.axit fomic,

fomic, mêtyl fomiat

D. glixerol, axit fomic,

axetic

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

NaOH

Chú ý: R:

ankyl (g

xu t alyl

ROH + NaX

hidrocacbon no)

khi

nóng

CH2=CH-CH2-):không

nóng ngay

hơ

vinyl(dang CH2=CH-),phenyl (C6H5-) không

(có

R-COONa + H2O

+ Este

R-NH2 + NaCl + H2O

H2N-R-RCOONa + H2O

+ Aminoaxit H2N-R-COOH + NaOH

HOOC-R-NH3Cl + 2NaOH

NaOOC-R-NH2 + NaCl + 2H2O

ý:

Na, K

tác d ng

- Ch a nhóm OH: R-OH + Na

R-ONa + 1/2H2

- Ch a nhóm COOH RCOOH + Na

nóng)

ạy

H(khi

R-NH3Cl + NaOH

RCOONa +

m /+

+ NaOH

+ Axit cacboxylic R-COOH + NaOH

khi cho td v i CO2)

Q uy

C6H5ONa + H2O

Kè

C6H5OH + NaOH

nóng

R-COONa + 1/2H2

khi

:R-X + NaOH

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

: Câu 1: Cho dãy các ch

phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol,

ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. NaOH loãng,

trong dãy tác

dung

nóng là

A. 4.

B. 6.

C. 5.

D. 3.

NaOH là

A. 1

B. 2

Câu 3(

C. 3

etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol,

Q uy

B-2008): Cho các

phenylamoniclorua, ancol benzylic, p-crezol. Trong các NaOH là B. 4

C. 5

TL:C

B. 8

Câu 6: Hai

18,5.

Hai ch

có t

dung

ki m

C. 9

h u c X, Y

heli

D. 9

A là

A. 7

C. 8

C8H10O. A tác

A có công th c phân

công th c c

no, ch c, có cùng công th c là: NaOH nh ng không ph n ng tráng g

B. 5

Câu 5:

m /+

A. 4

c dung

D. 6

ạy

Câu 4 B-2010): phân C5H10O2 ng

Kè

A. 3

này, s ch t tác

dung

D. 4

tác

hơ

TL: C. 5.( phenylamoni clorua isopropyl clorua, m-crezol, anlyl clorua ,benzyl clorua B-2007): ng công th c phân C 7 H8 O ( benzen) Câu 2

D. 6

ba nguyên tác

ng v i dung

C, H, O.

ki m và

u có p

so ng tráng

là

A. HOOC-CHO, HCOOCH=CH2 B. OH-CH2-CH2-CHO; OHC-CH2-COOH C. HCOOCH2CH3; OHC-COOH D. CH2=CH-COOH; HCOOC2H5 Câu 7 ( H A-2009). Xà phòng hóa m dung

NaOH (d ), thu Công th c 3 mu

h p

có công th c phân

glixerol và h là.

ba m

A. CH3COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa B. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa

(không có

C10H14O6trong phân hình

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

C. HCOONa, CHºC-COONa và CH3-CH2-COONa D. CH2=CH-COONa, HCOONa và CHºC-COONa Câu 8 ( H A-2011). X Y Z là nh ng h p C3H6O. X tác d ng Na nh ng có p Các

Na và không co ng tráng

X, Y, Z l

có công th c phân

ng tráng

Z không tác

Y không

Na và không có

ng ng tráng

là

A. CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO, CH2=CH-CH2-OH

Câu 9: Cho các ch t

Q uy

(I) CH2 = CH - CH2 - OH

VII.

(II) CH3 - CH2 - COOH

Kè

(III) CH3 - CH2 - COO - CH3

ạy

(IV) CH3 - CH2 - CHO

VIII.

(V) CH3 - CH2 - CO - CH3 nào tác d ng

Na và dd NaOH ?

B. (II), (V)

C. (II), (VII), (VIII).

A. (I), (VII), (VIII).

m /+

(VI) CH3 - O - CH2 - CH3 Nh ng

hơ

D. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CO-CH3, CH3-CH2-CHO

C. CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-OH

B. CH2=CH-CH2-OH, CH3-CH2-CHO, CH3-CO-CH3

D.(I),(II),(IV).

Câu 10: Cho các c t: etyl axetat, anilin, ancol etylic, axit acrylic, phenol, pdung

crezol,phenylamoni clorua, ancol benzylic. Trong các NaOH là

A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.

ày, s ch

v i

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

HCl

7. - Tính axit

C6H5OH < H2CO3 < RCOOH < HCl - Nguyên t c: Axit

y axit y u ra kh

tác

HCl g m hình là

Alyl CH2=CH-CH2CH2=CH-COOH + HCl

- Aminoaxit HOOC-R-NH2 + HCl

ạy

R-NH3Cl

HOOC-R-NH3Cl

ClH3N-R-COONa + NaCl

H2N-R-COONa + 2HCl

m /+

+ Amin R-NH2 + HCl

Q uy

RCOOH + NaCl

+ RCOONa + HCl

Kè

C6H5OH + NaCl

CH3-CHCl-COOH

C6H5ONa + HCl

vinyl -CH=CH2,

hơ

- Nh ng

+ Ngoài ra còn có este,lipit, peptit, protein, saccarozo, mantozo, tinh bot, xenlulozo

: Câu 1 ( H-2008). un nóng dung

HCl d , sau khi

H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-CONH-CH2-COOH trong ng

thúc thu

A. H2N-CH2-COOH và H2N-CH(CH3)-COOH B. H2N-CH2-COOH và H2N-CH2-CH2-COOH C. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH(CH3)-COOH D. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH2-CH2-COOH TL: C. ClH3N-CH2-COOH và ClH3N-CH(CH3)-COOH Câu 2

A-2009):

ph m là

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

Có ba dung

Amoni hidrcacbonat, natri aluminat, natri phenolat và 3

etylic, benzen và anilin.

dùng thu c

ancol

duy nh t là HCl thì

bao nhiêu dung A. 3

B. 4

C. 5

Câu 3 ( H A-2010): Cho Tên

chuy

D. 6

hóa

Z là

C. Axit stearic

B. Axit panmitic

hơ

A. Axit linoleic

D. Axit oleic

Câu 4 riêng

TL:C. Axit stearic

ng x y ra là B. 3

C. 4

Kè

A. 2

Câu 5 ( H A-2011): Anken X h p n

B. 2-etylpent-2-en.

X, Y,

là

các

Trong

chuy

A. m-metylphenol và o-metylphenol C. benzyl bromua và o-bromtoluen

h u

B. p-metylphenol và o-metylphenol D. o-bromtoluen và p-bromtoluen c 3 mol glyxin, 1 mol alanin và 1

phân không hoàn toàn X thì trong h n h p s n ph m có các ipeptit: Ala

mol valin. Khi th

D. 3-

Z có thành ph n chính là

phân hoàn toàn 1 mol pentapeptit X thu

Câu 7: Th

C. 3-etylpent-2-en.

hóa

m /+

Câu 6 ( H B-2010). Cho

X là

etylpent-1-en.

D. 5

thành 3-etylpentan-3-ol. Tên

ạy

A. 3-etylpent-3-en.

Q uy

B-2009): Cho glixerol trioleat (triolein) l vào m ng nghi m ch a Na, Cu(OH)2, CH3OH, dd Br2, dd NaOH. Trong ki n thích h p, p

Gly, Gly Ala và tripeptit Gly Gly Val. Trình t các amino axit trong X là A. Gly Ala Gly Gly - Val

B. Gly Gly Val Gly - Ala

C. Ala Gly Gly Gly - Val

D. Gly Gly Val Ala Gly

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

NaOH VÀ HCl

8. hidrocacbon không no CH2=CH-COOH + NaOH CH2=CH-COONa + HCl CH2=CH-COOH + HCl + Este không no HCOOCH=CH2 + NaOH HCOOCH=CH2 + HCl

CH3-CHO

hơ

HCOONa + OH-CH=CH2

HCOOCHCl-CH3

+ aminoaxit H2N-R-COOH + NaOH

Q uy

H2N-R-COONa + H2O

H2N-R-COOH + HCl

H2N-R-

+ HCl

H2N-R-COONa +

Kè

+ NaOH

ClH3N-R-COOH

H2N-R-

CH3-CHCl-COOH

ạy

ClH3N-R-C

R-COONa + NH3 + H2O

R-COONH4 + NaOH R-COONH4 + HCl

m /+

R-COOH + NH4Cl

cacboxylic (Y), amin (Z), Este

aminoaxit (T). Dãy các

Câu 1 ( H B-2007): Cho các

t: Amioaxit (X), m

amoni tác

axit v i dung

B. X, Y, T

A. X, Y, Z, T

NaOH và HCl là

D. X, Y, Z

C. X, Z, T

Câu 2 ( H A-2009). T tác

dung

h p

h u

NaOH và dung

A. 1

m ch

có công th c phân

ch HCl là

B. 2

Câu 3: Cho X, Y, Z

sau: C6H6 l

C 3 H4 O2

C. 3 C6H5NH2

D. 4

C6H5NH2.

là

A. C6H5CH3, C6H5NO2, (C6H5NH3)2SO4.

B. C6H5Cl, C6H5NO2, C6H5NH3Cl.

C. C6H5NO2, C6H5NH3Cl, C6H5NH3NO3.

D. C6H5NO2, C6H5Br, C6H5NH3Cl.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

9. + Axit cacboxylic: RCOOH axit m nh và bazo y

R-NH3Cl

+ Aminoaxit có s nhóm -COOH n

nhóm -NH2

C6H5NH2) RCOONa

+ Aminoaxit có s nhóm NH2 -N

h n

nhóm COOH

ng v

C=C, C C (tr các liên dung

b i trong vòng benzen) có

có liên

KMnO4

Kè

+Các

bazo m nh và axit y

Q uy

+ Amin R-NH2 +M

hơ

có nhóm -CHO

+Các

có d ng C6H5-CH2-R, trong

R là H hay g c Hidrocacbon

ạy

+Các

Câu1: Cho

có m các

vòng 3

+Các

m /+

(chú ý:benzen không làm màu ,toluen C6H5-CH3 làm m t màu khi nóng,stiren C6H5-CH=CH2 lám m màu to th ng)

phenylamoniclorua và các

kí

Isopropylamin, Ala, Val, Glu. T

phenol,

natriphenolat,

s dung

các ch

màu qu tím là

A. 6

B. 3

B-2007): Dãy g m các c

Câu 2

làm

anilin,

C. 5

D.4

làm qu tím chuy n sang màu xanh là

A. Anilin, metylamin, amoniac

B. Amoniclorua, metylamin, natrihidroxit

C. Anilin, amoniac, natrihidroxit

D. Metylamin, amoniac, natriaxetat

Câu 3

A-2008):

Có các dung

riêng

sau: C6H5-NH3Cl (phenyl amoniclorua), H2N-CH2CH2-

CH(NH2)-COOH, ClH3N-CH2-COOH, HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH, H2H-CH2-COONa. S l các dung d ch có pH<7 là

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

A. 2

B. 3

Câu 4 ( H A-2011): Trong

các phát bi u sau

(1) Phenol tan ít trong n

nh ng tan nhi

(2) Phenol có tính axit, dung d (4) Phenol tham gia

D. 5

phenol (C6H5OH):

trong dung

phenol không làm

keo dán, ch

(3) Phenol dùng Các phát

C. 4 HCl màu qu tím

n m

brom và t

nitro

benzen

úng là C. (1), (2), (3)

A. Khi thu phân

là

B. Khi cho dung d ch lòng

cho

C. Enzim amilaza xúc tác cho p

ph c màu xanh

thành m

Kè

ng thu phân xe

4 dung ch các c t

ạy

axit photphoric và gluc u làm gi y qu tím chuy

Câu 6: Dãy g

các a-aminoaxit

tr ng vào Cu(OH)2 th y xu

m D. Axit nucleic là polieste

Q uy

n cùng các protein

(4) Câu 5 ( H A- 2011): : Phát

D. (1), (3),

B. (2), (3), (4)

hơ

A. (1), (2), (4)

sang màu

là

m /+

A. nhôm sunfat, axit acrylic, phenylamoni clorua, axit glutamic. B. axit nitric, axit axetic, natri phenolat, amoni clorua. c, amoni clorua, anilin, natri fomat.

D. axit c

C. phenol, amoni clorua, axit glutamic, axit fomic.

Câu7 : Dãy các t u làm m t màu dung h t c tím là A. Etilen, axetilen, an t fomic, toluen B. Axeton, etilen,

hit axetic, cumen

C. Benzen, but-1-en, axit fomic, p-xilen D. Xiclobutan, but-1-in, m-xilen, axit axetic

TL: A. Etilen, axetilen, a

t fomic, toluen

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn CHUYÊN ĐỀ: TỔNG HỢP HỮU CƠ Trường THPT chuyên Hà Nội - Amsterđam A. MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT: I. Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon: 1. Các phương pháp ankyl hóa bằng hợp chất cơ magie (RMgX): R' X + R-R’ 1) CO2 + RCOOH 2) H O 3

RCH2CH2OH

2) H3O+ 1) HCHO 2) H 3O

RCH2OH

1) R ' CHO 2) H 3O

RCH(OH)R’

1) R ' COR '' 2) H 3O

R(R’)C(OH)R’’

1)R ' COOH hoac R ' COOR '' 2)H 3O

hơ

RCOR’

(R)2C(OH)R’

RMgX

ạy

Kè

Q uy

* Học sinh cần lưu ý: + Hợp chất cơ magie RMgX rất dễ phản ứng với các hợp chất có hidro linh động (H2O, NH3, ancol, amin…) bảo quản và tiến hành phản ứng trong ete khan. + Lập thể của phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer L L R’ RR R’

R' X

tb R–C

O-

C – R’

m /+

N tb O 2. Phương pháp anky hóa ion axetilua: NaNH 2 / NH 3long R – C CH R – C C Na+ 3. Các phương pháp ankyl và axyl hóa hợp chất thơm: a) Các phản ứng ankyl hóa: R

+ dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2) + anken/ xt: HCl/AlCl3 hoặc axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4) + ancol/ xt: axit protonic hoặc Al2O3. b) Các phản ứng axyl hóa: + dẫn xuất của axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt: AlCl3

Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm hoặc nhân thơm giàu electron) CO + HCl

AlCl3

HCN + HCl/ AlCl3 H2O

HCO-N(R)2 POCl3 hoac COCl2

* Học sinh cần lưu ý:

CHCl3 NaOH

CHO

(Phản ứng Gatterman – Koch) R

CHO

(Phản ứng Gatterman) R

CHO

(Phản ứng Vilsmeier) HO OHC

(Phản ứng Reimer – Tiemann)

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn + Cơ chế của các phản ứng ankyl và axyl hóa nhân thơm là cơ chế SE2(Ar); trong đó chú ý cơ chế tạo tác nhân electronfin. muốn thu được sản + Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono và poliankyl phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng. + Hướng chính của phản ứng khi thế vào các dẫn xuất của benzen. 4. Các phương pháp ankyl và axyl hóa các hợp chất có nhóm metylen hoặc nhóm metyn linh động: a) Chất phản ứng có dạng X – CαH2 – Y hoặc X – CαH(R) – Y; với X, Y là –COR’, -COOR’, -CN, NO2… Do X, Y là các nhóm hút electron mạnh nguyên tử H rất linh động dùng bazơ để tách H+, tạo thành cacbanion. X H 2C

C2H5ONa - C 2H5OH

RBr

Na CH

X R

n R(R')

C Y

RCO HC

hơ

2) R'Br

1) C2H5ONa

RCOCl

1) C2H5ONa 2) RBr

X CH Y

chính cacbanion

+ CH

RCO

ạy

X RCO HC

Kè

Q uy

* Học sinh cần lưu ý: + Khi thế 2 nhóm ankyl R và R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ hơn hoặc có hiệu ứng +I nhỏ hơn sẽ được đưa vào trước + Sản phẩm của phản ứng axyl hóa cũng có nguyên tử H linh động, có thể dễ dàng bị tách H+ bởi

X C

X + H 2C

+ H hoac OH

H C C H O

H H C C C C H OH H O

+ H hoac OH

H H C C C C O H

H C C H O

m /+

Y Y Y Y có phản ứng cạnh tranh: Để ngăn phản ứng phụ nói trên, người ta dùng bazơ mạnh (mạnh hơn cacbanion) với lượng dư. b) Chất phản ứng có dạng R – CH2 – X hoặc R2 – CH – X; với X là – COR’, - COOR’, - CN, - NO2… Các phản ứng được tiến hành tương tự, nhưng phải sử dụng xúc tác là bazơ rất mạnh (NaNH2; C2H5ONa…) do nguyên tử H kém linh động hơn so với trường hợp có 2 nhóm X, Y hút electron. 5. Các phương pháp ngưng tụ: a) Phản ứng andol – croton hóa của anđehit và xeton:

* Học sinh cần lưu ý: + Cơ chế của giai đoạn cộng andol: AN + Giai đoạn croton hóa có thể xảy ra theo cơ chế E1 hoặc E1cb (khi có Hβ linh động, xt bazơ mạnh) + Khi thực hiện phản ứng andol – croton hóa từ 2 cấu tử khác nhau có thể tạo ra hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính là sản phẩm ngưng tụ giữa: - cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao hơn - cấu tử metylen có Hα linh động hơn. b) Phản ứng ngưng tụ của anđehit, xeton với các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động: X H2 C

- BH

X CH Y

C O C HC O

BH -B

X C HC OH

X - H 2O

* Học sinh cần lưu ý: + Xúc tác dùng trong các phản ứng này thường là các bazơ hữu cơ yếu, có thể ngăn chặn được phản ứng tự ngưng tụ với nhau của các anđehit, xeton.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn + Phản ứng ngưng tụ anđehit thơm với anhidrit axit tạo thành axit α,β – không no (phản ứng ngưng tụ Perkin) cũng có cơ chế tương tự như trên. 3COONakhan C6H5 – CH= CH – COOH C6H5 – CH=O + (CH3CO)2O CHCH 3COOH c) Phản ứng cộng Micheal - cộng các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động vào hợp chất cacbonyl-α,β-không no: X H 2C

H2C CH CH O H2C

- BH

CH CH O

CH X

-B

H2C CH2 CH O

CH X Y

ạy

Kè

Q uy

hơ

* Học sinh cần lưu ý: + Xúc tác bazơ có thể là C2H5ONa (nhiệt độ phòng); piperidin (nhiệt độ cao hơn). + Có thể thay thế hợp chất cacbonyl-α,β-không no bằng các hợp chất nitro (NO2) hoặc nitril (CN)α,β-không no. d) Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với các hợp chất có nhóm metylen linh động: + Phản ứng ngưng tụ giữa các este với nhau: CH3–COO–C2H5 + CH3–COO–C2H5 C2 H 5ONa CH3–CO–CH2–COO–C2H5 + C2H5OH Cơ chế phản ứng:

m /+

+ Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril: CH3–COO–C2H5 + R–CH2–CN C2 H5ONa CH3–CO–CH2(R)–CN + C2H5OH + Phản ứng ngưng tụ este với anđehit hoặc xeton: CH3–COO–C2H5 + CH3–CO–CH3 C2 H5ONa CH3–CO–CH2–CO–CH3 + C2H5OH II. Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon: 1. Phản ứng đecacboxyl hóa bởi nhiệt: xảy ra khi nhóm COOH gắn với nhóm có khả năng hút electron mạnh 2. Phương pháp vôi tôi xút: RCOONa + NaOH CaO RH + Na2CO3 to RCOOAg + Br2

3. Phản ứng Hunzdicker:

4. Phản ứng halofom:RCOCH3 + 3X2 + 4NaOH 5. Phản ứng thoái phân Hoffman: R – CO – NH2

CCl4 to

RBr + CO2 + AgBr

RCOONa + CHX3 + 3NaX + 3H2O RNH2

Br2 , NaOH ,t o CO2

6. Các phản ứng oxi hóa làm gãy mạch Cacbon: a) Các phản ứng làm gãy liên kết liên kết đôi C=C: o + KMnO4 ,t CH3–COOH + CH3–CO–CH3 O O CH3–CH= C(CH3)2 CH3 O3 C H3C HC + CH3 O

b) Các phản ứng làm gãy liên kết C – C vic-điol: C C OH OH

HIO4 hoac Pb(OOCCH3)

C + C O O

c) Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen: R

* Học sinh cần lưu ý:

KMnO 4 hoac K2Cr 2O 7 + H

COOH

H 2O2 / H

CH3–COOH + CH3–CO–CH3

H 2O / H ,Zn

CH3–CH=O + CH3–CO–CH3

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn + Nếu vị trí α của mạch bên không còn H thì phản ứng oxi hóa hầu như không xảy ra. + Nếu dùng Na2Cr2O7 (không có H+) sẽ tạo thành xeton mà không bị cắt mạch Na2Cr 2O 7 o 250 C, p

CH2 R

C O

+ Nếu vị trí α của mạch bên chỉ còn 1 nguyên tử H thì phản ứng sẽ tạo ra ancol bậc 3 (không cắt mạch cacbon) C R2 OH

CH R2

III. Các phương pháp tạo vòng: 1. Các phương pháp ankyl, axyl hóa và ngưng tụ nội phân tử: nguyên tắc tương tự như các phản ứng ankyl, axyl hóa và ngưng tụ đã nêu ở trên. 2. Phản ứng cộng Diels – Alder:

đienophin

Q uy

đien * Học sinh cần lưu ý:

hơ

Kè

+ Đien phải ở cấu dạng s-cis; dạng s-trans (Ví dụ: ) không phản ứng. khó phản ứng. + Các nhóm thế ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian + Đien có nhóm thế đẩy electron (không gây cản trở không gian) tăng khả năng phản ứng. + Đienophin có nhóm thế hút electron tăng khả năng phản ứng. + Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của đienophin. + Hướng của phản ứng:

ạy

m /+

R X

+ X

IV. Các phản ứng oxi hóa và khử trong tổng hợp hữu cơ: 1. Các phản ứng oxi hóa: a) Các phản ứng oxi hóa anken b) Phản ứng oxi hóa nguyên tử H ở vị trí allyl: Tác nhân oxi hóa: Pb4+, SeO2… C C CH2

C C CH HO

c) Các phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen d) Các phản ứng oxi hóa ancol: [O ] + Ancol bậc I anđehit Tác nhân oxi hóa: CuO, K Cr O /H+, CrO /H+… 2 2 7 3 [O ] + Ancol bậc II xeton

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn (Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để không chuyển thành axit). + vic-điol HIO4 cacbonyl. e) Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton: + Anđêhit [O ] axit cacboxylic Tác nhân oxi hóa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+… + Xeton [O ] bị cắt mạch thành axit cacboxylic và xeton Tác nhân oxi hóa: KMnO4/H+, HNO3… 2. Các phản ứng khử: a) Phương pháp hidro hóa xúc tác: Tác nhân khử: + H2/ Ni, Pt, Pd: C C

C C

RCH=O RCH2OH R-CH(OH)-R’ RCH2OH + R’OH RH RNH2 R-CH2NH2 RCH2NHR’ khử lựa chọn liên kết ba về liên kết đôi

Q uy

hơ

RCOCl RCH=O R-CO-R’ R-COO-R’ RX RNO2 R-C N R-CO-NHR’ + H2/ Pd/ BaSO4, BaCO3… (xúc tác Lindlar):

C C

Kè

C C

m /+

ạy

+ H2/ [(C6H5)3P] 3RhCl: khử lựa chọn liên kết đôi C=C chỉ chứa 1 hoặc 2 nhóm thế. * Học sinh cần lưu ý: đặc thù lập thể của các phản ứng này đều là cộng syn b) Phương pháp khử bằng hidrua kim loại: Tác nhân khử: thường dùng LiAlH4, NaBH4 RCOCl RCH2OH RCH=O RCH2OH R-CH(OH)-R’ R-CO-R’ RCOOH RCH2OH R-COO-R’ RCH2OH + R’OH Epoxit 1,2-điol RX RH Không khử được bằng NaBH4 RNO2 RNH2 R-CH2NH2 R-C N R-CO-NHR’ RCH2NHR’ * Học sinh cần lưu ý: phản ứng khử xảy ra theo cơ chế cộng AN. c) Các phương pháp khử bằng kim loại hòa tan: Tác nhân khử: C C C C + Na/NH3 lỏng: (lập thể: cộng trans) + Na/ C2H5OH: RCOOH RCH2OH R-COO-R’ RCH2OH + R’OH R-CO-R’ + Zn (Hg)/ HCl: R-CH2-R’ V. Bảo vệ nhóm chức: * Điều kiện của nhóm bảo vệ: + Được tạo ra trong điều kiện nhẹ nhàng + Ổn định trong suốt quá trình phản ứng ở các trung tâm phản ứng khác. + Dễ tái sinh nhóm chức ban đầu. 1. Bảo vệ nhóm ancol: a) Chuyển thành nhóm ete:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn C O

C OH

...

C OH

b) Chuyển thành nhóm este (nhóm este tương đối bền trong môi trường axit): ... NaOH C OCO R C OH C OH c) Chuyển thành nhóm axetal hoặc xetal (bảo vệ các điol): C OH +

C O

O C

C OH

...

C OH

N CO R N OCO-CH2-Ph

...

N C-Ph3

...

ạy

H3C

(¸p suÊt)

CrO3

1) CH3MgBr

H2SO4

CH 3COOH khan

2) H2O

OH H+, t0 H2O

1) O3 2) H2O/Zn

m /+

H2 / Ni

Kè

B. MỘT SỐ BÀI LUYỆN TẬP: Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa:

H 2/Pd

Q uy

Ph3-CCl

(H3C)2C= CH2

Ph-CH 2-OCOCl

...

RCOCl hoac (RCO)2O

hơ

2. Bảo vệ nhóm cacbonyl: Tạo thành axetal hoặc xetal tương tự như bảo vệ các điol; thường sử dụng etilen glycol. 3. Bảo vệ nhóm cacboxyl: Chuyển thành nhóm este; thường tạo thành tert-butyl este (dễ loại bằng H+) hoặc benzyl este (dễ loại bằng hidro phân) 4. Bảo vệ nhóm amino:

a) Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E b) Hãy viết cơ chế phản ứng từ phenol tạo thành A. Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu được một hỗn hợp gọi tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này được hợp chất C (quen gọi là isooctan). C là chất được dùng để đánh giá chất lượng nhiên liệu lỏng. C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác. Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành A, B, C. Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H+ xúc tác thu được hỗn hợp sản phẩm là các đồng phân có công thức phân tử C10H20. Cho biết các sản phẩm tạo thành dựa vào cơ chế phản ứng. Khi ozon hoá hỗn hợp thu được sau phản ứng đime hoá trên , ngoài các anđehit và xeton của sản phẩm dự kiến còn thu được một lượng đáng kể butan -2-on, giải thích cơ chế hình thành butan-2-on trong các phản ứng trên. Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H2SO4 ta thu được hợp chất:

Hãy giải thích quá trình hình thành sản phẩm trên. Bài 5: Từ isopren hãy viết các phương trình phản ứng điều chế trans - 2 - metylxiclohexanol. Bài 6: Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn a) BrCH2CH2CH2CH=O b) BrCH2 CH2CH2COOH

dd NaOH, t 0

CH 3OH,HCl khan

1) ddNaOH ,t 0 2) ddHCl

c) HOCH2(CHOH)4CH=O Bài 7: Cho sơ đồ chuyển hóa:

H ,t 0

Br2 ,H 2 O

H ,t 0

D N COOC2H5

(COOC2H5)2 PBr3

KCN

C2H5OH

C2H5ONa

H+

HCOOC2H5

OCH3

(C2H5O)2CO

CH 2 CH2 NH CH3

OH NHCH 3

C CH3

COO CH2CH2N(CH3) 2

e) HO

CH2 NH2

CH3

OH NH2

m /+

g) 3 C, tổng hợp:

HO f) Bài 11: Từ benzen và các chất

CH2 CH2 NH2

ạy

H3C

Kè

C4H9 NH

SO 2NH2

C 2H 5 O

Cl H2N

CH CH3

Q uy

hơ

a) Cho biết cấu tạo của các chất từ A đến G. b) Giải thích sự hình thành các chất E, F, G. Bài 8: Từ propilen và các chất vô cơ cần thiết, viết sơ đồ phản ứng điều chế: b) Axit hept-2-inoic a) Axit 2,5-đimetyladipic Bài 9: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic. Bài 10: Từ benzen và các hợp chất 2 C, hãy tổng hợp:

O HO

C(CH3) 2

a) b) c) Bài 12: Từ CH3CH2CH2CH2OH và các chất vô cơ, tổng hợp

oo G

CH3

H3C CONH2

Bài 13:

H3CO

Từ H3CO

H3C H3C

H3CO COOH

và các chất vô cơ, điều chế H3C N

CH3 CH3

H3CO

Bài 14: Từ H2N-CH3 và CH2=CH-COOC2H5, tổng hợp Bài 15: Khi cho isobutanal tác dụng với axit malonic có mặt piriđin thu được hợp chất A. Đun nóng A trong môi trường axit để thực hiện phản ứng đecacboxyl hoá thu được hai sản phẩm A1 và A2 là đồng phân của nhau.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn Biết rằng A2 khi bị oxi hoá tạo thành axit oxalic. A1 là lacton. Xác định cấu tạo của A1, ...,A6 và viết các phương trình phản ứng. Bài 16: Có một số dẫn xuất ở gốc CH3 của axit axetic biểu hiện hoạt tính tăng trưởng cây trồng. CH2COOH

OCH2COOH

OCH2COOH Cl

(A)

(B)

(C)

(D)

Q uy

hơ

1. Gọi tên A, B, C. 2. A được điều chế từ naphtalen và axit cloaxetic có mặt chất xúc tác ở 180 - 2150C. Viết phương trình phản ứng và gọi tên cơ chế của phản ứng. 3. B cũng được điều chế từ nguyên liệu trên qua chất trung gian là 1 - naphtol. Viết sơ đồ các phản ứng và nêu cơ chế. 4. C cũng được điều chế từ phenol và axit axetic. Viết sơ đồ phản ứng. 5. Khác với C, D được điều chế từ một dẫn xuất tetraclobenzen(X) theo sơ đồ:

a) Hoàn thành sơ đồ trên. b) Trong quá trình sản xuất D đã sinh ra một lượng nhỏ đioxin là chất cực kì độc có công thức: O

(B)

Kè (E)

(D)

m /+

CH3

CH3 O O

CH3 CH3

H3C

Bài 2:

H3C

ạy

Giải thích sự tạo thành đioxin. C. BÀI GIẢI: Bài 1: a) (A)

CH3 CH3

H3C

CH3 CH3

-H

H3C

CH3 CH3

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ạy

Kè

Q uy

* Isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác cũng tạo ra C: Cơ chế của quá trình tương tự phản ứng trên trong giai đoạn (1) và (2), sau đó:

m /+

Bài 3: * Sản phẩm tạo thành khi đime hóa trimetyletilen:

* Ozon phân hỗn hợp trên thu được:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ạy

Kè

Q uy

hơ

* Sự tạo thành một lượng đáng kể butanon - 2 là do có sự đồng phân hóa trimetyletilen, tạo thành sản phẩm phụ:

Bài 4:

m /+

Khi đó:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

CH = CH2 CH = CH2

CH3 C CH2

CH CH3

Q uy

hơ

Bài 5:

ạy

Kè

NaOH

HO-(CH2)3-CH=O

Br-(CH2)3-CH=O

m /+

Bài 6: a)

HO-(CH2)3-COONa

CH2 OH

Bài 7: a)

ddHCl

OCH3

O (B)

H+ HO-(CH2)3-COOH

(C)

(D)

HCl khan

(A)

e. NaOH

Br-(CH2)3-COOH

CH3OH

CH OH 4

CH =O

HOBr

CH2 OH

CH OH 4

HO-CH2-CH

COOH

H+ (M)

O O

(N)

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn (A)

OMe

(B)

(C)

(E)

COOH

O C2H5O2C

OC2H5 C O

OMe

OMe OMe

(F)

(G) O C2H5O2C

O C2H5O2C

C OC2H5

OMe

b) Giải thích sự hình thành của:

Q uy

OMe

hơ

OC 2H5

COOC2H5

H5C2OOC H 5C 2O C O

H5 C 2 O C O

C 2 H 5ONa

Na ,t 0

m /+

CH3 – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH(Br) – CH3

Cl2 4500 C

Na ,t 0

CH2 = CH – CH2Cl

CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH = CH2 H 2 / Pd 1) KOH / e tan ol HC C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 2) KNH 2

NaOH, t

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

MgBr

Mg/ ete khan

CuO, t

COOH O

Br2 1:1

CH2Br – CH(Br) – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ClMgC C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH 3MgCl

COOH OH

Bài 10: a)

Tương

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

oo HBr

1) CO 2 2) H 3O

OCH3

C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

HOOC - C Bài 9:

COOC 2H5

HOOC – CH(CH3) – CH2 – CH2 – CH(CH3) – COOH

b) CH2 = CH – CH3

1) CO2 2) H 3O

- C 2H 5 O

CH3 – CH(MgBr) – CH2 – CH2 – CH(MgBr) – CH3

1) CO2 2) H 3O

Mg ete

H5C2OOC

OCH3

ạy

OCH3 E: OCH3 tự, giải thích được sự hình thành F và G. Bài 8: a) CH2 = CH – CH3 450Cl02C CH2 = CH – CH2Cl HBr

C O COOC2H5

Kè

COOC2H5

COOH

Cl 2/ P o t

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn CH 2=CH 2 + H

o Pd, t

C2 H5

CH 3NH 2

CH CH2

HBr, peoxit

CH2CH2Br

CH2CH2NHCH3

b) CO, HCl AlCl3

CH 3NH 2

CH CH CH3 HO

OH CH C2H5

1) C2H 5MgBr + 2) H3O

CHO

KOH/etanol

CH CH CH3

NHCH3

HNO 3 H 2SO 4d

Cl2 AlCl3

NO2

Fe, HCl

NH2

Cl +

NH3HSO4

ClO 2S

NH3 HSO4

H2NO2S

(CH3)2 - N - H +

D m /+

CH3

HNO 3

H 2SO 4d

C 4H 9Cl

HOOC

NH2

H9C4HN

Cl 2

AlCl3

NaNO2 + HCl o t

hơ +

NaHCO3

NO 2

NHC4H9

KMnO4, t

NH2

H2NO2S Cl

PCl5

o 1) NaOH,t ,p + 2) H

CO + HCl AlCl 3

CH CH2 NH2

Fe, HCl

NO 2

HOOC

NHC4H9

ClOC

HNO 3

HO HO

CHO

HCN

Fe, HCl

OH NH2

CH CN HO

NH3 HSO4

HO3S

NO2 OH

H 2SO 4d

COO-CH2-CH2-N(CH3)2

OH HO

H3 C

AlCl3

(CH 3) 2-N-CH 2-CH 2-OH

NHCOCH3

(CH3)2-N-CH2-CH2-OH

CH 3Cl

HOOC

C 2H 5 O

ạy

NHCOCH3

NH 3

O 2N

H 2SO 4

Kè

PCl5

C2H 5Cl

NHCOCH3

HNO 3

NHCOCH3

NaNO2+HCl

CH 3COCl

Q uy

NHCOCH3

H2N

NH2

Fe, HCl

NO2

c) HNO 3 H2SO 4 d

HOCl

CH = CH - CH3

H 2/ Pd

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

KOH/ etanol

CH CH2 NH2

CH CH

NH2

H2/ Pd

CH2 CH2 NH2

h) HO

CH 3CH 2NO 2 OH

CHO

HO HO

CH CH3

NH2

NO 2

Fe, HCl

H 2O/H

C CH3

CH CH3

NO2

HBr/ peoxit

CH2-CH2-CH2-MgBr

2) H3O

CH2

CH3 C OH 3 CH3

b) CH 3Cl

Cl 2, as

CH3

CH(OH)-CH2-CH2-OH

m /+

o 1) NaOH,t ,p Cl + 2) H

Cl 2

CH3

H3C C CH3

AlCl3

gl oo

OH CH3

CH3 + C CH3

CH3 C CH3

NaOH

ạy

COCl 2

CHCl-CH2-CH2-OH

1) O 2) H3O

Kè

Cl2

CH2-CH2-CH2-OH

H3C C CH3

CH2MgCl

AlCl3

Mg/ ete

CH2Cl

H 2SO 4

Mg/ ete

hơ

1) (CH3) 2CO

CH2-CH2-CH2-Br

CH2-CH=CH2

AlCl3

Q uy

CH 2=CH-CH 2Cl

Bài 11: a)

+ H - H2O

Bài 12:

OH NH 3, t

CuO, t

Br2, H 2O

CHO

Ag2O

CONH2

Bài 13:

CONH2

COOH

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn O CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

H 2SO 4,t

CH3

COOH

LiAlH4

CH3

Bài 14: O OC2H5

OC2H5 CH3

CH3

NH CH2 CH2 COOC 2H5

CH2 CH2 COOC 2H5

hơ

NH2

CH3 N

+ o H ,t

CH3 N

COOC2H5

m /+

ạy

Kè

(Sử dụng phản ứng cộng Micheal và ngưng tụ Claisen) Bài 15:

Q uy

C 2H 5ONa

CH2 CH2 COOC 2H5

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

hơ

m /+

ạy

Kè

Q uy

Bài 16: 1. A: Axit (1 - naphtyl)axetic. B: Axit (1 - naphtoxi)axetic. C: Axit (2,4 - điclophenoxi)axetic. [2,4 - D] D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic. [2,4,5 - T]

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Sự tạo đioxin:

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn

m /+

ạy

Kè

Q uy

hơ

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú # Google.com/+DạyKèmQuyNhơn