GIÁO ÁN TỰ CHỌN 12 HỮU CƠ 2018 2019 THEO HƯỚNG PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC CÓ ĐÁP ÁN CHI TIẾT

GIÁO ÁN HÓA 12 PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC

vectorstock.com/22606168

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN LESSON PLAN PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

GIÁO ÁN TỰ CHỌN 12 HỮU CƠ 2018 2019 THEO HƯỚNG PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC CÓ ĐÁP ÁN CHI TIẾT WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

Tự chọn 1, 2

Ngày soạn

Ngày dạy

ÔN TẬP CHƯƠNG 1 I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức kỹ năng, thái độ Kiến thức: - Học sinh nắm được : Kiến thức phần este: đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học và phương pháp điều chế este. Kĩ năng: - Giải quyết được các bài tập củng cố lí thuyết - Giải quyết được một số bài toán liên quan đến tính chất hoá học (phản ứng thủy phân, phản ứng đốt cháy) của este, hiệu suất phản ứng. Thái độ: Thông qua việc rèn luyện tư duy biện chứng trong việc xét mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất của chất, làm cho HS hứng thú học tập và yêu thích môn Hoá học hơn. 2. Định hướng các năng lực có thể hình thành và phát triển - Năng lực giải quyết vấn đề; Năng lực hợp tác; - Năng lực làm việc độc lập;- Năng lực tính toán hóa học. II. CHUẨN BỊ 1. Giáo viên: - Hệ thống bài tập và câu hỏi gợi ý ôn tập 2. Học sinh : - Ôn tập lại các kiến thức có liên quan trong bài este III. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY 1. Hoạt động trải nghiệm kết nối 2. Hoạt động ôn tập kiến thức: a)Mục tiêu HĐ: - Huy động các kiến thức đã học của HS và tạo nhu cầu tiếp tục tìm tòi mở rộng khắc sâu kiến thức. - Nội dung HĐ: Đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học và phương pháp điều chế este. b) Phương thức tổ chức HĐ: - GV cho HS hđ nhóm để hoàn thành ND trong PHT. - GV cho HS hđ chung cả lớp bằng cách mời 1 số nhóm báo cáo và thực hiện, nhóm khác bổ xung. Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung Hoạt động 1: I. Kiến thức cần nắm vững 1. Định nghĩa: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl - GV cho HS thảo luận ôn lại một số kiến của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. H 2SO4 , to thức cơ bản : định nghĩa , đồng phân, ROH + R’COOH R’COOR + H2O danh pháp, tính chất hóa học este 2. Công thức tổng quát của este: - Đại diện các nhóm học sinh trả lời, các nhóm khác nhận xét và bổ sung H – C – OCH2CH3 Etyl fomat || O CH3C – OCH3 Metyl axetat || O CH3 – C – O – CH – CH3 Isopropyl axetat || | O CH3 CH2 = C – C – O – CH3 Metyl metacrylat

* Este no đơn chức: CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0, m ≥ 1) Nếu đặt x = n + m + 1 thì CxH2xO2 (x ≥ 2) * Este đa chức tạo từ axit đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ * Este đa chức tạo từ axit đa chức và ancol đơn chức R(COOR’)n 3. Tên gọi của este : Tên este = tên gốc ancol + tên gốc axit + at 4. Tính chất hoá học:

| || CH3 O CH3 – C – O – CH = CH2 Vinyl axetat || O

- GV bổ sung một số tính chất nâng cao

a. Phản ứng thuỷ phân: 1. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): R – C – O + R’ + HOH || O

H 2SO4 , to

RCOONa + R’OH

2. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): t0 RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH b. Phản ứng khử (SGK nâng cao-tham khảo) Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : LiAlH 4 ,t 0 → R - CH2 - OH + R’- OH R - COO - R’  c. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon: 1. Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…). Ni ,t 0 CH2 = CH –COOCH3 + H2  → CH3 – CH2 – C OOCH3 2. Phản ứng trùng hợp: n CH2

C

COOCH3

CH3

xt, to

COOCH3 CH2 C CH3

n

Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu

cơ 4. Phản ứng cháy: Hoạt động 2: Luyện tập Bài 2 HCOOCH3,CH3COOCH=CH2 C2H5COOC2H5,CH2=CH-COOCH3 Bài 5 RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH R’OH + Na → R’ONa +1/2H2 Theo ĐLBTKL : khối lượng Y=khối lượng chát rắn +khối lượng X –khối lượng este =1,6g Số mol R’OH = 2 số mol H2 =0.05mol M R’OH=32 vậy Y là CH3OH M(RCOOCH3)=74g/mol . Vậy X là CH3 COOCH3

3n − 2 O2 → CO2 + nH2O 2 II. Các dạng bài tập cơ bản. 1. Dạng bài tập viết CTCT và gọi tên Bài 1: Viết các CTCT các este đồng phân của C4H8O2 và gọi tên. Những este nào có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

CnH2nO2 +

Bài 2: Viết CTCT các este sau: - Metyl fomat,vinyl axetat - Etyl propionat , metyl acrylat Bài 3: Este no đơn chức A có 36,36% oxi trong nguyên tử. A tác dụng với NaOH dư thu được 9,6 g muối. Tỡm CTPT, viết CTCT của A?

Bài 6: Số mol CO2=0,2mol ,mc=0,2.12=2,4g Số mol H2O=0,2mol,mH=0,4g Khối lượng oxi =4,4-2,4-0,4=1,6g,số mol oxi=0,1mol Ta có tỉ lệ:nc:nH:no=0,2:0,4:0,1=2:4:1 CTĐGN:C4H8O2 Có 4 CTCT

Bài 7 (C17H35COO)3C3H5+ 3NaOH → C3H5(OH)3 +C17H35COOH Khối lượng glixerol thu được là:3,56.92.85%/890=0,3128kg Bài 8 (C17H33COO)3C3H5+ 3H2 → (C17H35COO)3C3H5 Thể tích H2 cần : 1 tấn .3.22,4/884=76018lit Bài 9 nKOH =0,1.0,09=0,009mol mKOH =0,009.56=0,504g=504mg Chỉ số xà phòng hoá : 504/2,52=200

2. Dạng bài tập xác định CTCT của este Bài 4:Este A đơn chức, mạch hở, có tỉ khối hơi so với H2 = 43. Tìm CTPT, viết các CTCT của A? Bài 5: Xà phòng hoá hoàn toàn 3,7g 1 este đơn chức X trong dung dịch NaOH 1M ,sau đó cô cạn sản phẩm thu được 12,1g chất rắn khanvà 1 lượng chất hữu cơ Y.Cho toàn bộ lượng Y tác dụng vớ lượng dư Na thấy có 0,56 lit khí thoát ra(đktc). Xác định CTCT của X và khối lượng của Y. Bài 6 : Đốt cháy hoàn toàn 4,4g 1 este đơn chức X thu được 4,48 lit CO2(đktc) và 3,6g H2O. Xác định CTPT và CTCT có thể có của X ? Chú ý: - Este không no dạng RCOOCR=CHR’ khi thuỷ phân không sinh ra ancol tương ứng + CH3COOCH=CH2+H2O → CH3COOH + CH3CHO + Este của phenol khi thuỷ phân trong dung dịch kiềm sinh ra 2 muối và nước CH3COOC6H5 +NaOH → CH3COONa +C6H5ONa +H2O Bài 7 Đun nóng 4,45kg chất béo (tristearin)có chứa 20% tạp chất với dung dịch NaOH. Tính khối lượng glixerol thu được ,biêt h=85% Bài 8. Tính thể tích H2 thu được ở đktc cần để hiđrôhoa 1 tấn glixerol trioleat nhờ chất xúc tác là Ni, giả sử Hiệu suất =100% Bài 9. (Tham khảo) Khi xà phòng hoá hoàn toàn 2,52g chất béo A cần 90ml dung dịch KOH 0,1M.Mặt khác ,khi xà phòng hoá hoàn toàn 5,04g chất béo A thu được 0,53g glixerol.Tính chỉ số axit và chỉ ssó xà phòng hoá

Khối lượng glixerol thu được khi xàphòng hoá 2,52g chất béo là 0,53.2,52/5,04=0,265g (RCOO)3C3H5+3KOH → C3H5(OH)3+ 3RCOOH 3.56(g) 92(g) m (g) 0,265(g) m=0,484g=484mg chỉ số axit : 504-484/2,52=8 4. Hoạt động vận dụng tìm tòi và mở rộng - GV nhắc lại một số kiến thức trọng tâm và một số chú ý. - GV giao bài tập cho HS nghiên cứu vận dụng mở rộng kiến thức.

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ESTE I. Phản ứng thủy phân este 1. Thủy phân este đơn chức

Phương pháp giải bài tập thủy phân este đơn chức Một số điều cần lưu ý : + Trong phản ứng thủy phân este đơn chức thì tỉ lệ phân este của phenol thì tỉ lệ là

n NaOH

( hoaëc KOH )

neste

=

n NaOH

( hoaëc KOH )

neste

1 = . Riêng phản ứng thủy 1

2 . 1

+ Phản ứng thủy phân este thu được anđehit thì este phải có công thức là RCOOCH=CH–R’. + Phản ứng thủy phân este thu được xeton thì este phải có công thức là RCOOC(R’’)=CH–R’. (R’ có thể là nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon, R’’ phải là gốc hiđrocacbon ). + Este có thể tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR. + Este sau khi thủy phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương thì phải có công thức là HCOOR hoặc RCOOCH=CH–R’. + Nếu thủy phân este trong môi trường kiềm mà đề bài cho biết : “…Sau khi thủy phân hoàn toàn este, cô cạn dung dịch được m gam chất rắn” thì trong chất rắn thường có cả NaOH hoặc KOH dư. + Nếu thủy phân este mà khối lượng các chất tham gia phản ứng bằng khối lượng của sản phẩm tạo thành thì este đem thủy phân là este vòng. ● Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng. Ngoài ra nếu gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình.

► Các ví dụ minh họa ◄ Dạng 1 : Xác định lượng este tham gia phản ứng (khối lượng, phần trăm khối lượng, số mol, phần trăm số mol) Ví dụ 1: Cho 10 gam hỗn hợp X gồm etanol và etyl axetat tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch natri hiđroxit 4%. Phần trăm khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là : A. 22%. B. 44%. C. 50%. D. 51%. Hướng dẫn giải Trong hỗn hợp X chỉ có etyl axetat (CH3COOC2H5) tác dụng với dung dịch NaOH. Phương trình phản ứng : CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH (1) ← mol: 0,05 0,05 Theo giả thiết và (1) ta có : 50.4 = 0,05 mol ⇒ meste = 88.0,05 = 4,4 gam. neste = nNaOH = 100.40 4, 4 ⇒ %meste = .100% = 44%. 10 Đáp án B. Ví dụ 2: Muốn thuỷ phân 5,6 gam hỗn hợp etyl axetat và etyl fomiat (etyl fomat) cần 25,96 ml NaOH 10%, (D = 1,08 g/ml). Thành phần % khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp là : A. 47,14%. B. 52,16%. C. 36,18%. D. 50,20%. Hướng dẫn giải Đặt x là số mol CH3COOC2H5 và y là số mol HCOOC2H5. 25,96.1,08.10 ∑ n este = n NaOH = 100.40 = 0,07 mol .

Phương trình phản ứng : CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH → mol: x x HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH mol: y → y Theo giả thiết và các phản ứng ta có hệ phương trình : 88x + 74y = 5,6 ⇒ x = 0,03 và y = 0,04.   x + y = 0,07 ⇒ % m CH3COOC2 H5 = 47,14%.

(1) (2)

Đáp án A. Ví dụ 3: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1,5M đun nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được a gam chất rắn khan. Giá trị của a là : A. 12,2 gam. B. 16,2 gam. C. 19,8 gam. D. 23,8 gam. Hướng dẫn giải Cách 1 : Theo giả thiết ta có : 13,6 n CH COOC H = = 0,1 mol; n NaOH = 0,2.1,5 = 0,3 mol. 3 6 5 136 Phương trình phản ứng : mol:

CH3COOC6H5 + 0,1 →

o

t  → →

NaOH 01

CH3COONa + C6H5OH → 01 01

(1)

o

t → C6H5ONa + H2O (2) C6H5OH + NaOH  → → mol: 0,1 01 01 Theo các phản ứng (1), (2) và giả thiết suy ra chất rắn sau phản ứng gồm CH3COONa (0,1 mol), C6H5ONa (0,1 mol) và NaOH dư (0,1 mol). Khối lượng chất rắn thu được là : a = 82.0,1 + 116.0,1 + 40.0,1 = 23,8 gam. Cách 2 : Theo giả thiết ta có : 13,6 n CH COOC H = = 0,1 mol; n NaOH = 0,2.1,5 = 0,3 mol. 3 6 5 136 Sơ đồ phản ứng : o

t → Chất rắn NaOH + CH3COOC6H5  + H2 O (1) → mol: 0,3 0,1 0,1 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : a = 0,1.136 + 0,3.40 – 0,1.18 =23,8 gam. Đáp án D. Ví dụ 4: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là : A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : o-CH3COO–C6H4–COOH + 3KOH → CH3COOK + o-KO–C6H4–COOK + H2O (1) → mol : 0,24 0,72

Theo giả thiết và (1) ta có : n KOH = 3.n o−CH COO−C 3

6 H 4 − COOH

= 3.

43,2 = 0,72 mol. 180

Vậy Vdd KOH = 0,72:1 =0,72 lít. Đáp án A. Ví dụ 5: Đun nóng a gam một hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O), mạch không phân nhánh với dung dịch chứa 11,2 gam KOH đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được dung dịch A, để trung hoà dung dịch KOH dư trong A cần dùng 80 ml dung dịch HCl 0,5M. Làm bay hơi hỗn hợp sau khi trung hoà một cách cẩn thận, người ta thu được 7,36 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức Y và 18,34 gam hỗn hợp hai muối Z. Giá trị của a là : A. 14,86 gam. B. 16,64 gam. C. 13,04 gam. D. 13,76 gam. Hướng dẫn giải Trong phản ứng trung hòa : n H O = n HCl = 0, 04 mol ⇒ m HCl = 0,04.36,5 = 1, 46 gam, m H 2O = 0, 04.18 = 0, 72 gam. 2

Sơ đồ phản ứng : X + KOH + HCl → Y + Z + H2O (1) gam: a 11,2 1,46 7,36 18,34 0,72 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : a = 7,36 + 18,34 + 0,72 – 11,2 – 1,46 = 13,76 gam. Đáp án D. Dạng 2 : Xác định công thức của một este Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là : A. etyl fomat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat. Hướng dẫn giải Đặt công thức của X là RCOOR’. Phương trình phản ứng : RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH (1) → 0,1 mol: 0,1 Theo (1) và giả thiết ta có : nX = nY = nKOH = 0,1.1 = 0,1 mol ⇒ MY = 46 ⇒ R’ + 17 = 46 ⇒ R’ =29 ⇒ R’ là C2H5–. Mặt khác MX = R + 44 + R’ = 88 ⇒ R = 15 ⇒ R là CH3–. Vậy công thức cấu tạo phù hợp của E là CH3COOC2H5 (etyl axetat). Đáp án C.

Ví dụ 2: Làm bay hơi 7,4 gam một este X thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 3,2 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Khi thực hiện phản ứng xà phòng hoá 7,4 gam X với dung dịch NaOH (phản ứng hoàn toàn) thu được sản phẩm có 6,8 gam muối. Tên gọi của X là : A. etyl fomat. B. vinyl fomat. C. metyl axetat. D. isopropyl fomat. Hướng dẫn giải n X = n O2 = 0,1 mol ⇒ MX = 74 ⇒ X là este đơn chức có công thức phân tử C3H6O2 (M=74). Phương trình phản ứng : RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (1) → mol: 0,1 0,1 Theo (1) và giả thiết ta có : mRCOONa = 0,1(R + 67) = 6,8 ⇒ R = 1 (là H) ⇒ R’ = 74 – 44 – 1 = 29 (là C2H5–). Vậy X là HCOOC2H5 (etyl fomat). Đáp án A.

Ví dụ 3: Cho m gam chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch NaOH 8%, sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 9,6 gam muối của một axit hữu cơ và 3,2 gam một ancol. Công thức của X là : A. CH3COOC2H5. B. C2H5COOCH3. C. CH2=CHCOOCH3. D. CH3COOCH=CH2. Hướng dẫn giải Đặt công thức của X là RCOOR’. Theo giả thiết ta có : 50.8% n RCOONa = n R 'OH = n NaOH = = 0,1 mol. 40 ⇒ MR’OH = R’+ 17 = 32 ⇒ R’= 15 (CH3–) và MRCOONa = R + 67 = 96 ⇒ R= 29 (C2H5–). Vậy công thức của X là C2H5COOCH3. Đáp án B. Ví dụ 4: Một este X tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối với He bằng 22. Khi đun nóng X 17 với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng lượng este đã phản ứng. Tên X là: 22 A. Etyl axetat. B. Metyl axetat. C. Iso-propyl fomat. D. Metyl propionat. Hướng dẫn giải Cách 1 : Este có công thức dạng RCOOR’, muối tạo thành là RCOONa. Phương trình phản ứng : RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH Vì số mol este bằng số mol muối, nên tỉ lệ về khối lượng của chúng cũng là tỉ lệ về khối lượng mol. R + 67 17 ⇒ = ⇒ 17R’ − 5R = 726 (1). R + 44 + R ' 22 Mặt khác Meste = 4.22 = 88 ⇒ R + 44 + R’ = 88 ⇒ R + R’ = 44 (2). Từ (1) và (2) ta có : R = 1 (H−); R’ = 43 (C3H7−). Vậy tên este là iso-propyl fomat. Cách 2 : Theo giả thiết ta có M RCOOR ' = 22.4 = 88 gam / mol.

R = 1 (H −) M RCOONa 17 68 R + 67 = 68 = = ⇒ ⇒ M RCOOR ' 22 88 R + 44 + R ' = 88 R ' = 43 (C3 H 7 −) Đáp án C. Ví dụ 5: X là một este hữu cơ đơn chức, mạch hở. Cho một lượng X tác dụng hoàn toàn với dung dịch 41 NaOH vừa đủ, thu được muối có khối lượng bằng khối lượng este ban đầu. X là : 37 A. HCOOC2H5. B. CH2=CH–COOCH3. C. C17H35COO(CH2)16CH3. D. CH3COOCH3. Hướng dẫn giải Cách 1 : Este có công thức dạng RCOOR’, muối tạo thành là RCOONa. Vì số mol este bằng số mol muối, nên tỉ lệ về khối lượng của chúng cũng là tỉ lệ về khối lượng phân R + 67 41 ⇒ 4R + 41R’ = 675. Giá trị trung bình của 2 gốc (R và R’) tử, theo giả thiết ta có : = R + 44 + R ' 37 675 = 15 . được tính theo biểu thức R = 4 + 41 Nếu có một gốc có khối lượng nhỏ hơn 15 thì đó phải là gốc axit (R). Vì

Chọn R = 1 ⇒ R’ = 674,902 loại. Vậy cả hai gốc R và R’ đều có khối lượng là 15 và đều là CH3–. CTCT của este là CH3COOCH3. Cách 2 : M 41 Vì RCOONa = > 1 ⇒ M Na > M R ' ⇒ R’ là CH3– (15) ⇒ Loại A và C. M RCOOR ' 37 M 41 82 = ⇒ R = 15 (CH 3 −) . Ta có RCOONa = M RCOOR ' 37 74 Đáp án D. Ví dụ 6: Đun a gam este mạch không phân nhánh CnH2n+1COOC2H5 với 100 ml dung dịch KOH. Sau phản ứng phải dùng 25 ml dung dịch H2SO4 0,5M để trung hoà KOH còn dư. Mặt khác muốn trung hoà 20 ml dung dịch KOH ban đầu phải dùng 15 ml dung dịch H2SO4 nói trên. Khi a = 5,8 gam thì tên gọi của este là : A. etyl axetat. B. etyl propionat. C. etyl valerat. D. etyl butirat. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : n KOH dö = n H+ (trong 25 ml dung dòch H SO 0,5M) = 2.n H SO (trong 25 ml dung dòch H SO 0,5M) 2

2

4

4

2

4

= 2.0,025.0,5 = 0, 025 mol.

n KOH ban ñaàu = 5.n H+ (trong15ml dung dòch H SO 2

4 0,5M)

= 5.2.n H SO 2

4 (trong15ml

dung dòch H2 SO4 0,5M)

= 5.2.0, 015.0,5 = 0, 075 mol. n KOH phaûn öùng vôùi este = 0,075 – 0,025 = 0,05 mol. Vì este đơn chức, nên n este = n

KOH phaûn öùng

= 0,05 mol ⇒ Meste =

5,8 = 116 gam/mol. 0, 05

⇒ 14n + 74 = 116 ⇒ n = 3 Vậy công thức cấu tạo của este là CH3CH2CH2COOC2H5 (etyl butirat). Đáp án D. Ví dụ 7: Cho 12,9 gam một este đơn chức X (mạch hở) tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch KOH 1M, sau phản ứng thu được một muối và một anđehit. CTCT của este X không thể là : A. HCOOCH=CH–CH3 và CH3COOCH=CH2. B. HCOOCH2CH=CH2. C. CH3COOCH=CH2. D. HCOOCH=CH–CH3. Hướng dẫn giải 12, 9 nKOH = neste = 0,15 mol ⇒ MX = = 86 gam/mol ⇒ công thức phân tử X là C4H6O2 . 0,15 Cả 4 đáp án đều thoả mãn công thức phân tử. Các este ở phương án A, C, D khi thủy phân đều tạo ra muối và anđehit, chỉ B khi thuỷ phân tạo muối và ancol. o

t HCOO–CH2–CH=CH2 + NaOH  → HCOONa + CH2=CH–CH2–OH Vậy theo giả thiết suy ra X không thể là HCOO–CH2–CH=CH2. Đáp án B. Ví dụ 8: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối. Công thức của X là : A. CH3COOC(CH3)=CH2. B. HCOOC(CH3)=CHCH3. C. HCOOCH2CH=CHCH3. D. HCOOCH=CHCH2CH3. Hướng dẫn giải Đặt công thức của este là RCOOR’

Phương trình phản ứng : RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (1) mol : 0,05 → 0,05 Theo (1) và giả thiết ta có : 0,05.(R + 44 + R’) – 0,05.(R + 67) = 5 – 3,4 ⇒ 0,05.(R’ – 23) = 1,6 ⇔ R’ = 55 (C4H7–) Vậy công thức phân tử của este là HCOOC4H7. Căn cứ điều kiện thì sản phẩm thuỷ phân là xeton (không làm mất màu Br2) nên công thức cấu tạo của este là HCOOC(CH3)=CHCH3. HCOO–C(CH3) = CH–CH3 + NaOH → HCOONa + CH3–CO–CH2–CH3 Đáp án B. Ví dụ 9: Cho 5,1 gam Y (C, H, O) tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 4,80 gam muối và 1 ancol. Công thức cấu tạo của Y là : A. C3H7COOC2H5. B. CH3COOCH3. C. HCOOCH3. D. C2H5COOC2H5. Hướng dẫn giải Đặt công thức của este là RCOOR’ Phương trình phản ứng : RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (1) mol : x → x Theo (1) và giả thiết ta có : (R + 44 + R’)x – (R + 67)x = 5,1 – 4,8 ⇔ (R’ – 23)x = 0,3 (*) Căn cứ vào (*) suy ra R’ > 23. Căn cứ vào đáp án ⇒ R’ = 29 (C2H5–) ⇒ x = 0,05 5,1 ⇒ MY = = 102 ⇒ Y là C2H5COOC2H5. 0, 05 Đáp án D. Ví dụ 10: Cho 0,15 mol este X mạch hở vào 150 gam dung dịch NaOH 8%, đun nóng để phản ứng thuỷ phân este xảy ra hoàn toàn thu được 165 gam dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 22,2 gam chất rắn khan. Có bao nhiêu công thức cấu tạo của X thoả mãn ? A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. Hướng dẫn giải Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : mX + mNaOH = mdd Y ⇒ mX = 165 – 150 =15 gam ⇒ MX = 100 gam/mol. Vì MX = 100 gam/mol nên X phải là este đơn chức, đặt công thức của este X là RCOOR’ Phương trình phản ứng : RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH mol : 0,15 → 0,15 → 0,15  NaOH : 0,15 mol Như vậy hỗn hợp chất rắn khan gồm  RCOONa : 0,15 mol ⇒ 40.0,15 + (R + 67).0,15 = 22,2 ⇒ R = 41 (C3H5–) ⇒ R’ = 15 (CH3–) Vậy công thức phân tử của este là C3H5COOCH3 CH 2 = CH − CH 2 − COO − CH3  Công thức cấu tạo của X : CH3 − CH = CH − COO − CH 3 CH = C(CH ) − COO − CH 3 3  2 Đáp án A. Ví dụ 11: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn các tính chất trên là : A. 4. B. 5. C. 6. D. 2. Hướng dẫn giải

n NaOH : n X = 2 :1 ⇒ X là este tạo bởi axit và phenol (vì đề cho X là đơn chức). Phương trình phản ứng : (1) RCOOR’ + 2NaOH → RCOONa + R’ONa + H2O mol: 0,15 → 0,3 → 0,15 Theo giả thiết và (1), kết hợp với định luật bảo toàn khối lượng ta có : m X =29,7 + 0,15.18 – 12 =20,4 gam ⇒ M X = 136 ⇒ CTPT của X là C8H8O2. Các đồng phân của E: CH3–COO–C6H5; HCOO–C6H4–CH3 (có 3 đồng phân o, p, m). Tổng cộng có 4 đồng phân. Đáp án A. Ví dụ 12: Đốt cháy 1,60 gam một este E đơn chức được 3,52 gam CO2 và 1,152 gam H2O. Cho 10 gam E tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 14,00 gam muối khan G. Cho G tác dụng với axit vô cơ loãng thu được G1 không phân nhánh. Số lượng CTCT thoả mãn tính chất đã nêu của E là : A. 4. B. 6. C. 2. D. 8. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có : n H2O = 0,064 mol ; n CO2 = 008 mol ⇒ nC = n CO2 =0,08 mol ; nH = 2 n H2O = 2.0,064 = 0,128 mol

1, 6 − 0, 08.12 − 0,128.1 = 0,032 mol. 16 Đặt công thức của E là CxHyOz ⇒ x : y : z = 0,08 : 0,128 : 0,032 = 5 : 8 : 2 . Vì E là este đơn chức nên số nguyên tử oxi trong phân tử bằng 2 ⇒ công thức phân tử của E là C5H8O2. Từ đó, có nE = nG= 10 14 nNaOH = = 0,1 mol ⇒ MG = = 140 gam/mol. 100 0,1 Nhận thấy : m E + m NaOH = m G nên E phải là este vòng nội phân tử và có các công thức cấu tạo sau : ⇒ nO =

10

CH3

0,1.40

CH2

CH2

CH2 CH2 CH CH3

14

CH C O C O

O

O

CH3

CH2

CH2 CH2 CH2

CH

CH2

O

C

O

CH2 C O O

Đáp án A. Dạng 3 : Xác định công thức của este trong hỗn hợp Ví dụ 1: Để xà phòng hoá hoàn toàn 2,22 gam hỗn hợp hai este là đồng phân X và Y, cần dùng 30 ml dung dịch NaOH 1M. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích VH2O :VCO2 = 1:1 . Tên gọi của hai este là : A. metyl axetat; etyl fomat. B. propyl fomat; isopropyl fomat. C. etyl axetat; metyl propionat. D. metyl acrylat; vinyl axetat. Hướng dẫn giải Do VH2O :VCO2 = 1:1 ⇒ n H2O : n CO2 = 1:1 ⇒ 2 este no, đơn chức, mạch hở. Công thức phân tử của este có dạng CnH2nO2. Trừ este của phenol, este đơn chức sẽ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1.

Suy ra : neste = nNaOH = 0,03.1= 0,03 mol ⇒ Meste =

2, 22 = 74 gam/mol. 0, 03

⇒ 14n + 32 = 74 ⇒ n = 3. Công thức phân tử C3H6O2 chỉ tồn tại 2 este đồng phân là HCOOC2H5 (etyl fomat) và CH3COOCH3 (metyl axetat). Đáp án A. Ví dụ 2: Xà phòng hoá 22,2 gam hỗn hợp gồm 2 este đồng phân, cần dùng 12 gam NaOH, thu 20,492 gam muối khan (hao hụt 6%). Trong X chắc chắn có một este với công thức và số mol tương ứng là : A. HCOOC2H5 0,2 mol. B. CH3COOCH3 0,2 mol. C. HCOOC2H5 0,15 mol D. CH3COOC2H3 0,15 mol. Hướng dẫn giải 20, 492 .100 = 21,8 gam. Theo giả thiết ta có : nEste = nNaOH = 0,3 mol; mmuối theo lí thuyết = 94 22, 2 ⇒ Meste = = 74 gam/mol ⇒ công thức phân tử của 2 este có dạng C3H6O2. Vậy công thức cấu 0, 3 tạo của hai este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3. Gọi x là mol của HCOOC2H5 và y là số mol của CH3COOCH3. Ta có hệ phương trình :  x + y = 0,3  x = 0, 2 ⇒  68x + 82y = 21,8  y = 0,1 Đáp án A. Ví dụ 3: Để xà phòng hoá hoàn toàn 52,8 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức, mạch hở là đồng phân của nhau cần vừa đủ 600 ml dung dịch KOH 1M. Biết cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức của hai este là : A. CH3COOC2H5 và HCOOC3H7. B. C2H5COOC2H5 và C3H7COOCH3. C. HCOOC4H9 và CH3COOC3H7. D. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5. Hướng dẫn giải Theo giả thiết hai este là đồng phân của nhau nên khối lượng phân tử của chúng bằng nhau. 52,8 n hoãn hôïp este = n KOH = 0,6.1 = 0,6 mol ⇒ Meste = = 88 gam / mol. 0,6 Vì cả hai este này đều không tham gia phản ứng tráng bạc và có khối lượng phân tử là 88 nên suy ra công thức của hai este là C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5. Đáp án D. Ví dụ 4: Cho hỗn hợp X gồm 2 este có CTPT là C4H8O2 và C3H6O2 tác dụng với NaOH dư thu được 6,14 gam hỗn hợp 2 muối và 3,68 gam ancol B duy nhất có tỉ khối so với oxi là 1,4375. Số gam của C4H8O2 và C3H6O2 trong A lần lượt là : A. 3,6 gam và 2,74 gam. B. 3,74 gam và 2,6 gam. C. 6,24 gam và 3,7 gam. D. 4,4 gam và 2,22 gam. Hướng dẫn giải MB = 1,4375.32 = 46 gam/mol ⇒ ancol B là C2H5OH. Hai este có công thức phân tử là C4H8O2 và C3H6O2 khi thủy phân đều tạo ra ancol etylic nên công thức cấu tạo của chúng là : CH3COOC2H5 và HCOOC2H5. 3, 68 6,14 ⇒ nB = nmuối = = 0,08 mol ⇒ M muèi = = 76, 75 gam / mol . 46 0, 08 n HCOONa 82 − 76, 75 3 = = Áp dụng sơ đồ đường chéo ta có : n CH3COONa 76, 75 − 68 5

 n CH3COONa = 0, 05  n CH3COOC 2 H5 = 0, 05 m C 4 H8O2 = 4, 4 gam ⇒ ⇒ ⇒ n 0, 03 =  n HCOONa = 0, 03 HCOOC H  2 5 m C3H6O2 = 2, 22 gam Đáp án D. Ví dụ 5: Thuỷ phân hoàn toàn 11,44 gam hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau bằng dung dịch NaOH thu được 11,08 gam hỗn hợp muối và 5,56 gam hỗn hợp rượu. Công thức cấu tạo của 2 este là : A. HCOOCH3 và C2H5COOCH3. B. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5. C. HCOOC3H7 và C2H5COOCH3. D. Cả B, C đều đúng. Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình tổng quát của hai este đơn chức đồng phân là RCOOR ′ Phương trình phản ứng : RCOOR ′ + NaOH → RCOONa + R ′ OH gam : 11,44 11,08 5,56 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : mNaOH = 11,08 + 5,56 – 11,44 = 5,2 gam 11,44 5,2 = 88 ⇒ Đáp án là B hoặc C ⇒ n NaOH = = 0,13 mol ⇒ M RCOOR ′ = 40 0,13 11,08 Mặt khác ta có : M RCOONa = = 85,23 ⇒ R = 18,23 0,13 Suy ra phải có một este chứa gốc axit là HCOO– hoặc CH3COO– Vậy công thức cấu tạo 2 este đồng phân là : HCOOC3H7 và C2H5COOCH3 hoặc C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5 Đáp án D. Ví dụ 6: Đun nóng hỗn hợp hai chất đồng phân (X, Y) với dung dịch H2SO4 loãng, thu được hai axit ankanoic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và hai ankanol. Hoà tan 1 gam hỗn hợp axit trên vào 50 ml NaOH 0,3M, để trung hoà NaOH dư phải dùng 10 ml HCl 0,5M. Khi cho 3,9 gam hỗn hợp ancol trên tác dụng hết với Na thu được 0,05 mol khí. Biết rằng các gốc hiđrocacbon đều có độ phân nhánh cao nhất. CTCT của X, Y là : A. (CH3)2CHCOOC2H5 và (CH3)3CCOOCH3. B. HCOOC(CH3)3 và CH3COOCH(CH3)2. C. CH3COOC(CH3)3 và CH3CH2COOCH(CH3)2. D. (CH3)2CHCOOC2H5 và (CH3)2CHCH2COOCH3. Hướng dẫn giải H2 SO4 loaõng Hỗn hợp X, Y → ankanoic + ankanol ⇒ X, Y là este mạch hở, no, đơn chức. Do X, Y là đồng phân, mà hai axit tạo ra là đồng đẳng kế tiếp, nên hai ancol cũng phải đồng đẳng kế tiếp nhau. Đặt công thức trung bình của hai ancol và hai axit lần lượt là Cm H 2m+1OH và Cn H 2n +1COOH . Phương trình phản ứng : 1 Cm H 2m+1OH + Na → Cm H 2m+1ONa + H 2 (1) 2 ← mol: 0,1 0,05 3, 9 ⇒ 14 m + 18 = ⇒ m = 1,5. Vậy 2 ancol là CH3OH và C2H5OH. 0,1 Ta có n NaOH ban ñaàu = 0,05.0,3 = 0,015 mol; n NaOH phaûn öùng vôùi HCl = 0,01. 0,5 = 0,005 mol. ⇒ n NaOH phaûn öùng vôùi C

n

H 2n+1COOH

= nC

n

H 2n+1COOH =

0,015 – 0,005 = 0,01 mol

1 = 100 gam / mol ⇒ 14 n + 46 = 100 ⇒ n = 3,86. 0, 01 Vậy 2 axit là C3H7COOH và C4H9COOH. Do các gốc hiđrocacbon đều có độ phân nhánh cao nhất nên CTCT của X, Y là : (CH3)2CHCOOC2H5 và (CH3)3CCOOCH3. Đáp án A.

⇒ M axit =

Ví dụ 7: Để phản ứng hết với một lượng hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức X và Y (Mx < MY) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 24,6 gam muối của một axit hữu cơ và m gam một ancol. Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Công thức của Y là : A. CH3COOC2H5. B. CH3COOCH3. C. CH2=CHCOOCH3. D. C2H5COOC2H5. Hướng dẫn giải Đặt công thức của muối là RCOONa. Theo giả thiết ta có : 24,6 n RCOONa = n NaOH = 0, 03 mol ⇒ M RCOONa = = 82 gam / mol ⇒ R = 15 (CH3 −). 0, 03 n H O 0,3 2 Khi đốt cháy ancol thu được = > 1 ⇒ Ancol là no, đơn chức CnH2n+1OH. n CO 0,2 2

⇒

n H2 O n CO2

=

n + 1 0, 3 = ⇒ n = 2 . Vậy ancol là C2H5OH. n 0, 2

(Có thể tìm số nguyên tử C của ancol như sau : n =

nCO nH

2O

2

− nCO

= 2

0,2 = 2 ). 0,3 − 0,2

Công thức của Y là CH3COOC2H5 ; chất X là CH3COOH. Đáp án A.

Phương pháp giải bài tập thủy phân este đa chức Một số điều cần lưu ý : + Trong phản ứng thủy phân este đa chức thì tỉ lệ T =

n NaOH

( hoaëc KOH )

neste

>1.

Nếu T = 2 ⇒ Este có 2 chức, T = 3 ⇒ Este có 3 chức… ● Lưu ý : + Este đa chức có thể tạo thành từ ancol đa chức và axit đơn chức; ancol đơn chức và axit đa chức; cả axit và ancol đều đa chức; hợp chất tạp chức với các axit và ancol đơn chức. + Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng, trung bình.

► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi thuỷ phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat (C17H31COONa) và m gam muối natri oleat (C17H33COONa). Giá trị của a, m lần lượt là : A. 8,82 gam ; 6,08 gam. B. 7,2 gam ; 6,08 gam.

C. 8,82 gam ; 7,2 gam.

D. 7,2 gam ; 8,82 gam. Hướng dẫn giải 0,92 3, 02 n C3H5 (OH)3 = = 0,01 mol; n C17 H31COONa = = 0,01 mol. 92 302 Este X có dạng là : (C17H33COO)yC3H5(OOCC17H31)x (với x + y = 3). nmuối = 3nglixerol = 0,03 mol ⇒ n C17 H33COONa = 0,03 – 0,01 = 0,02 mol. Tỉ lệ mol của 2 muối = tỉ lệ số gốc axit của 2 axit cấu tạo nên este. Vậy công thức của este là : (C17H33COO)2C3H5OOCC17H31. a = 0,01.882 = 8,82 gam và m = 0,02.304 = 6,08 gam. Đáp án A. Ví dụ 2: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là : A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5. Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta cho biết X là este hai chức của etylen glicol và axit hữu cơ đơn chức; X có 4 nguyên tử O và có 5 nguyên tử C. Vậy công thức của X là : HCOOC2H4OOCCH3 Phương trình phản ứng : HCOOC2H4OOCCH3 + 2NaOH → HCOONa + CH3COONa + C2H4(OH)2 (1) ← 0,25 mol: 0,125 1 1 10 Theo giả thiết và (1) ta có : n HCOOC H OOCCH = n NaOH = . = 0,125 mol. 2 4 3 2 2 40 Vậy mX = 0,125.132 = 16,5 gam. Đáp án D. Ví dụ 3: Chất hữu cơ X mạch hở được tạo ra từ axit no A và etylen glicol. Biết rằng a gam X ở thể hơi chiếm thể tích bằng thể tích của 6,4 gam oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất ; a gam X phản ứng hết với xút tạo ra 32,8 gam muối. Nếu cho 200 gam A phản ứng với 50 gam etylen glicol ta thu được 87,6 gam este. Tên của X và hiệu suất phản ứng tạo X là : A. Etylen glicol điaxetat ; 74,4%. B. Etylen glicol đifomat ; 74,4%. C. Etylen glicol điaxetat ; 36,3%. D. Etylen glicol đifomat ; 36,6%. Hướng dẫn giải 6, 4 Đặt công thức của este X là C2H4(OOCR)2; n C2 H4 (OOCR)2 = n O2 = = 0,2 mol. 32 Phương trình phản ứng : C2H4(OOCR)2 + 2NaOH → C2H4(OH)2 + 2RCOONa (1) → mol: 0,2 0,4 32,8 Theo (1) và giả thiết suy ra : M RCOONa = = 82 ⇒ R + 67 = 82 ⇒ R = 15 ⇒ R laø CH 3 − . 0, 4 Phương trình phản ứng tổng hợp este X : C2H4(OH)2 + 2CH3COOH → C2H4(OOCCH3)2 + 2H2O (2) ← ← mol: 0,6 1,2 0,6 50 200 n C H (OH) ban ñaàu = = 0,806 mol; n CH COOH ban ñaàu = = 3,33 mol. 2 4 2 3 62 60 Căn cứ vào tỉ lệ mol trên phương trình (2) suy ra axit dư, hiệu suất phản ứng tính theo ancol. 0,6.62 Theo (2) số mol ancol phản ứng là 0,6 mol nên hiệu suất phản ứng là H = .100 = 74, 4%. 50

Đáp án A. Ví dụ 4: Xà phòng hoá hoàn toàn m gam lipit X bằng 200 gam dung dịch NaOH 8% sau phản ứng thu được 9,2 gam glixerol và 94,6 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là : A. (C17H35COO)3C3H5. B. (C15H31COO)3C3H5. C. (C17H33COO)3C3H5. D. (C17H31COO)3C3H5. Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của lipit X là C3H5(OOCR)3. Phản ứng hóa học : C3H5(OOCR)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3RCOONa (1) ← mol: 0,3 0,1 0,3 → 200.8% 9, 2 Theo giả thiết ta có n NaOH = = 0, 4 mol; n C3H5 (OH)3 = = 0,1 mol. 40 92 Theo phương trình (1) suy ra n NaOH = 0,3 mol. Do đó trong 94,6 gam chất rắn có 0,1 mol NaOH dư và 0,3 mol RCOONa. Vậy ta có phương trình : 0,1.40 + (R+67).0,3 = 94,6 ⇒ R = 235 ⇒ R là C17H31–. Đáp án D. Ví dụ 5: Cho 0,1 mol este tạo bởi axit 2 lần axit (axit hai chức) và ancol một lần ancol (ancol đơn chức) tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được 6,4 gam ancol và một lượng muối có khối lượng nhiều hơn lượng este là 13,56%. Công thức cấu tạo của este là : A. C2H5OOC−COOCH3. B. CH3OOC−COOCH3. C. C2H5OOC−COOC2H5. D. CH3OOC−CH2−COOCH3. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : R(COOR’)2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2R’OH mol : 0,1 → 0,2 → 0,1 → 0,2 6, 4 M R ′OH = = 32 gam / mol ⇒ Ancol là CH3OH. 0, 2 Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có : meste + mNaOH = mmuối + mrượu ⇒ mmuối − meste = 0,2.40 − 64 = 1,6 gam. 13,56 meste mà mmuối − meste = 100 1, 6.100 ⇒ meste = = 11,8 gam ⇒ Meste = 118 gam/mol. 13,56 ⇒ R + (44 + 15).2 = 118 gam/mol ⇒ R = 0. Vậy công thức cấu tạo của este là CH3OOC−COOCH3 Đáp án B. Ví dụ 6: Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một lipit thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axit béo. Hai loại axit béo đó là : A. C15H31COOH và C17H35COOH. B. C17H33COOH và C15H31COOH. C. C17H31COOH và C17H33COOH. D. C17H33COOH và C17H35COOH. Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của lipit là C3H5(OOC R )3 Phản ứng hóa học : C3H5(OOC R )3 + 3H2O → C3H5(OH)3 + 3 R COONa ← mol: 0,5 0,5

444 = 888 ⇒ R = 238,33. 0,5 Như vậy trong lipit phải có một gốc là C17H35 (239). Nếu lipit có công thức là RCOOC3H5(OOCC17H35)2 thì R = 237 (C17H33). Nếu lipit có công thức là (RCOO)2C3H5OOCC17H35 thì R = 238 (loại). Đáp án D. Ví dụ 7: Đun nóng 0,1 mol X với dung dịch NaOH (đủ), thu được 13,4 gam muối của axit đa chức và 9,2 gam ancol đơn chức, có thể tích 8,32 lít (ở 127oC, 600 mmHg). X có công thức là : A. CH(COOCH3)3. B. C2H4(COOC2H5)2. C. (COOC2H5)2. D. (COOC3H5)2. Hướng dẫn giải 9, 2 pV 600.8,32 n ancol = = = 0,2 mol ⇒ Mancol = = 46 gam/mol. Suy ra ancol là 0, 2 RT 760.0,082.(127+273) C2H5OH. n C2H5OH 2 = nên este có 2 chức ⇒ axit phải là axit 2 chức R(COOH)2. Vì n este 1 Phương trình phản ứng : R(COOC2H5)2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2C2H5OH mol : 0,1 → 0,2 → 0,1 → 0,2 13, 4 Theo (1) ta thấy : neste = nmuối = 0,1 mol ⇒ R + 67.2 = = 134 ⇒ R = 0. 0,1 Vậy X là (COOC2H5)2. Đáp án C. Ví dụ 8: Thủy phân 0,01 mol este của 1 ancol đa chức với 1 axit đơn chức tiêu tốn hết 1,2 gam NaOH. Mặt khác khi thủy phân 6,35 gam este đó thì tiêu tốn hết 3 gam NaOH và thu được 7,05 gam muối. CTCT của este là : A. (CH3COO)3C3H5. B. (C2H3COO)3C3H5. C. C3H5(COOCH3)3. D. C3H5(COOC2H3)3. Hướng dẫn giải Vì nNaOH = 3neste ⇒ este 3 chức (Ancol 3 chức + axit đơn chức: Căn cứ vào đáp án). Đặt công thức este (RCOO)3R’. Phương trình phản ứng : (RCOO)3R’ + 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3 (1) ← 0,075 mol : 0,025 → 0,075 Theo giả thiết và (1) ta có : 0,075.(R + 67) – 0,025.(3R + 44.3 + R’) = 7,05 – 6,35 ⇒ R’ = 41 ⇒ R’ là C3H5–. 6,35 254 − 41 − 44.3 Meste = = 254 gam/mol ⇒ R = = 27 ⇒ R là C2H3–. 3 0, 025 Vậy công thức của este là (CH2=CHCOO)3C3H5. Đáp án B. Ví dụ 9: Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol este X (chỉ chứa 1 loại nhóm chức) cần 0,3 mol NaOH, thu 9,2 gam ancol Y và 20,4 gam một muối Z (cho biết 1 trong 2 chất Y hoặc Z là đơn chức). Công thức của X là : A. CH3CH2OOC–COOCH2CH3. B. C3H5(OOCH)3. C. C3H5(COOCH3)3. D. C3H5(COOCH3)3. Hướng dẫn giải

⇒ 41 + 3(44 + R ) =

Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có : m X + m NaOH = mancol + m muoái ⇒ mX = 17,6 gam ⇒ MX = 176 gam/mol. ?

0,3.40

9,2

20,4

n NaOH 0,3 = = 3 ⇒ X là este 3 chức. nX 0,1 ● Nếu Y đơn chức ⇒ nY = 3nX = 3.0,1 = 0,3 ⇒ MY = 9,2 : 0,3 = 30,67 (loại). ● Nếu Y là ancol 3 chức nY = nX = 0,1 mol ⇒ MY = 9,2 : 0,1 = 92 ⇒ Ancol là R’(OH)3 = 92 ⇒ R’ là C3H5– (= 41) ⇒ Y là C3H5(OH)3 ⇒ X là C3H5(OOCR)3. Do MX = 176 ⇒ R = 1 đó là H ⇒ X là C3H5(OOCH)3 hay (HCOO)3C3H5. Đáp án B. Ta lại có

II. Phản ứng đốt cháy este Phương pháp giải bài Một số điều cần lưu ý : + Khi đốt cháy este no đơn chức, mạch hở thì thu được nCO2 = nH2O + Khi đốt cháy este mà thu được neste = nCO2 − nH2O thì este có công thức là CnH2n-2O2 hoặc CnH2n2 O4 .

● Khi làm bài tập dạng này thì nên chú ý đến việc sử dụng các phương pháp : Nhận xét đánh giá, bảo toàn khối lượng. Ngoài ra nếu gặp bài tập liên quan đến hỗn hợp các este thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp trung bình.

► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 10 ml một este cần dùng hết 45 ml O2, thu được V CO2 : V H2O = 4 : 3. Ngưng tụ sản phẩm cháy thấy thể tích giảm 30 ml. Các thể tích đo ở cùng điều kiện. Công thức của este đó là : A. C8H6O4. B. C4H6O2. C. C4H8O2 D. C4H6O4. Hướng dẫn giải Đối với các chất khi và hơi, tỉ lệ về thể tích bằng tỉ lệ về số mol nên có thể áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố theo thể tích của các chất. Theo giả thiết suy ra : V H2O = 30 ml ; V CO2 = 40 ml Sơ đồ phản ứng : CxHyOz + O2 → CO2 + H2O ml : 10 45 40 30 Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cho các nguyên tố C, H, O ta có : 10.x = 40.1 x = 4   ⇔ y = 6 10.y = 30.2 10.z + 45.2 = 40.2 + 30.1 z = 2   Vậy este có công thức là C4H6O2. Đáp án B. Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,28 gam X cần 3,36 lít oxi (đktc) thu hỗn hợp CO2 và H2O có tỉ lệ thể tích tương ứng 6 : 5. Nếu đun X trong dung dịch H2SO4 loãng thu được axit Y có d Y/H2 = 36 và ancol đơn chức Z. Công thức của X là : A. C2H5COOC2H5. C. C2H3COOC2H5.

B. CH3COOCH3. D. C2H3COOC3H7. Hướng dẫn giải

Cách 1 : Đặt số mol của CO2 và H2O lần lượt là 6x và 5x, áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :

m X + m O2 = m CO2 + m H 2O ⇒ 2, 28 + 0,15.32 = 6x.44 + 5x.18 ⇒ x = 0, 02 . Vậy trong 2,28 gam X có : n C = n CO2 = 6.0, 02 = 0,12 mol; n H = 2.n H2 O = 2.5.0, 02 = 0, 2 mol;

2, 28 − 0,12.12 − 0, 2.1 = 0, 04 mol. 16 Suy ra : n C : n H : n O = 0,12 : 0, 2 : 0, 04 = 3 : 5 :1 ⇒ Công thức phân tử của X là C6H10O2 (114). Đặt công thức cấu tạo của X là RCOOR’, ta có phản ứng thủy phân X trong axit : RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH (Y) (Z) Theo giả thiết M Y = 36.2 = 72 g / mol ⇒ R + 45 = 72 ⇒ R = 27 ⇒ R laø CH 2 = CH − . Với R =27 suy ra 27 + 44 + R’ = 114 ⇒ R’ = 43 ⇒ R’ là C3H7–. Cách 2 : Vì VCO2 :VH2O = n CO2 :n H2O = 6 : 5 ⇒ nC : nH = 6 : 5.2 = 3 : 5. Theo đáp án chỉ có D thoả mãn tỉ lệ C : H = 3 : 5. Không cần tính tiếp theo các dữ kiện khác. Nếu có vài đáp án cho tỉ lệ trên thì mới tiếp tục tìm qua công thức đơn giản. Đáp án D. Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol H2O sinh ra và khối lượng kết tủa tạo ra là : A. 0,1 mol; 12 gam. B. 0,1 mol; 10 gam. C. 0,01 mol; 10 gam. D. 0,01 mol; 1,2 gam. Hướng dẫn giải Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là CnH2nO2 nên khi đốt cho n H2O = n CO2 = x mol. Khối lượng bình tăng = m H O + m CO ⇒ 44x + 18x = 6,2 ⇒ x = 0,1 ⇒ m CaCO = 10 gam. nO =

2

2

3

Đáp án B. Ví dụ 4: Đốt cháy 6 gam este E thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Biết E có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3/NH3. Vậy công thức cấu tạo của E là : A. CH3COOCH2CH2CH3. B. HCOOCH2CH2CH3. C. HCOOC2H5. D. HCOOCH3. Hướng dẫn giải Đốt cháy E thu được n H2O = n CO2 = 0, 2 mol nên E là este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử là CnH2nO2. Sơ đồ phản ứng : Cn H 2n O 2 → nH 2 O

14n+32 18n 6 3,6 14n + 32 18n ⇒ ⇒ n = 2 ⇒ E là C2H4O2 (HCOOCH3). = 6 3, 6 Đáp án D. Ví dụ 5: Đốt hoàn toàn 4,2 gam một este E thu được 6,16 gam CO2 và 2,52 gam H2O. Công thức cấu tạo của E là : A. HCOOC2H5. B. CH3COOC2H5. C. CH3COOCH3. D. HCOOCH3. Hướng dẫn giải n H2O = 0,14 ; n CO2 = 0,14 ⇒ E là este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2.

Sơ đồ phản ứng : Cn H 2n O 2 → nCO2

14n+32 44n 4,2 6,16 14n + 32 44n ⇒ ⇒ n = 2 ⇒ E là C2H4O2 hay HCOOCH3. = 4, 2 6,16 Đáp án D. Ví dụ 6: Đốt cháy 3,7 gam chất hữu cơ X cần dùng 3,92 lít O2 (đktc) thu được CO2 và H2O có tỉ lệ mol 1:1. Biết X tác dụng với KOH tạo ra 2 chất hữu cơ. Vậy công thức phân tử của X là : A. C3H6O2. B. C4H8O2. C. C2H4O2. D. C3H4O2. Hướng dẫn giải Vì n CO2 : n H2O = 1:1 ⇒ Công thức phân tử của X là CnH2nO2. Phương trình phản ứng : 3n-2 Cn H 2n O 2 + O 2 → nCO 2 + nH 2 O 2 0,175.2 ← 0,175 3n − 2 0,175.2 3,92 (14n + 32) = 3, 7 ⇒ n = 3, X là C3H6O2. Vì n O = = 0,175 mol ⇒ 2 3n − 2 22, 4 Đáp án A. Ví dụ 7: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X ( tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là: A. 2. B. 5. C. 6. D. 4. Hướng dẫn giải Số mol CO2 bằng số H2O bằng 0,005 nên X là este no, đơn chức CnH2nO2. Sơ đồ phản ứng : CnH2nO2 → nCO2 mol: x nx → (14n + 32).x = 0,11 x = 1,25.10 −3 Ta có hệ :  ⇒ nx = 0, 005 n = 4 Số este đồng phân của X là 4. HCOOCH2CH2CH3 ; HCOOCH(CH3)CH3 ; CH3COOCH2CH3 ; CH3CH2COOCH3. Đáp án D. Ví dụ 8: Este X no, đơn chức, mạch hở, không có phản ứng tráng bạc. Đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong X là : A. 43,24%. B. 53,33%. C. 37,21%. D. 36,36%. Hướng dẫn giải Theo giả thiết đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa chứng tỏ : 0, 44 n CO < 2.n Ca( OH ) = 0, 44 mol . Vậy số C trong este X < = 4, 4 . 2 2 0,1

Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau chứng tỏ X là HCOOCH3 hoặc CH3COOC2H5. Vì X không có phản ứng tráng bạc suy ra X phải là CH3COOC2H5. 32 Phần trăm khối lượng của oxi trong X là .100 = 36, 36% . 88 Đáp án D. Ví dụ 9: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H2O. Phần trăm số mol của vinyl axetat trong X là : A. 25%. B. 27,92%. C. 72,08%. D. 75%. Hướng dẫn giải Hỗn hợp X gồm CH3COOCH=CH2; CH3COOCH3; HCOOC2H5. Đặt công thức chung của ba chất là C x H 6 O2 . Sơ đồ phản ứng : O , to

2 → x CO2 C x H 6 O2 

+ 3H2O

(1)

← ← 0,12 mol: 0,04 0,04 x Theo giả thiết và (1) suy ra : 3, 08 ⇒ x = 3,25 ⇒ n CO2 = 0,13 mol. 12. x + 6 + 32 = 0, 04 ⇒ n CH COOC H = 0,13 – 0,12 = 0,01 mol. 3

2

3

Phần trăm về số mol của CH3COOC2H3 = 25%. Ví dụ 10: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào ? A. Tăng 2,70 gam. B. Giảm 7,74 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,38 gam. Hướng dẫn giải Cách 1: Các chất đề cho đều có dạng CnH2n-2O2. Đặt công thức phân tử trug bình của các chất là Cn H 2n −2 O 2 Sơ đồ phản ứng : Cn H 2n −2 O 2 → n CO2 + ( n -1)H2O mol :

3, 42

3, 42.n

3, 42.(n − 1)

14n + 30

14n + 30

14n + 30

3, 42.n

= 0,18 → n = 6 ⇒ n H2O = 0,15 14n + 30 Vậy dung dịch sau phản ứng giảm so với dung dịch X là : mCaCO3 − (mCO2 + m H2O ) = 7,38 gam.

Cách 2: Nhận thấy : n C H O2 = n CO2 − n H 2O ; n O (C n

2n − 2

n

H 2n − 2O 2 )

= 2.n C

n

H 2n − 2O 2 ;

mC

n

H 2n − 2O 2

= mC + m H + m O

⇒ 3,42 = 0,18.12 + 2. n H O + 2.(0,18 – n H O ).16 ⇒ n H O = 0,15 mol. 2 2 2

Đáp án D.

IV. Phản ứng điều chế este (phản ứng este hóa) Phương pháp giải

Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liên quan đến phản ứng este hóa : Trong phản ứng của ancol với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) thì bản chất phản ứng là nhóm OH trong nhóm COOH của phân tử axit phản ứng với nguyên tử H trong nhóm OH của phân tử ancol. o

H 2 SO 4 ñaëc , t  → R – C –OR’ + H2O R – C – OH + H – OR’ ←  O O Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch, hiệu suất luôn nhỏ hơn 100%. Khi tính hiệu suất phản ứng este hóa phải tính theo lượng chất thiếu (so sánh số mol của ancol và axit kết hợp với tỉ lệ mol trên phản ứng để biết chất nào thiếu). Một số phản ứng cần lưu ý : o

H 2 SO 4 ñaëc , t  → R(OOCR’)n R(OH)n + nR’COOH ← 

+

nH2O

+

nH2O

o

H 2 SO 4 ñaëc , t  → R(COOR’)n R(COOH)n + nR’OH ←  H 2 SO 4 ñaëc , t o

 → Rm(COO)nmR’n + nmH2O mR(COOH)n + nR’(OH)m ←  Khi làm bài tập liên quan đến phản ứng este hóa thì nên chú ý đến việc sử dụng phương pháp bảo toàn khối lượng. Đối với trường hợp hỗn hợp axit phản ứng với hỗn hợp ancol thì ngoài việc sử dụng phương pháp trên ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.

► Các ví dụ minh họa ◄ Ví dụ 1: Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ) A. 0,342. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456. Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng : CH3COOH + C2H5OH → CH3COOCH3 + H2O (1) → 1 1 : mol b đ: 2 2 2 2 ← ← ← pư: : mol 3 3 3 3 1 1 2 2 cb: : mol 3 3 3 3 2 2 Vì ở trạng thái cân bằng số mol của este là mol nên suy ra số mol este tạo ra là . 3 3 Căn cứ vào (1) ta thấy tại thời điểm cân bằng : 2 2 . [CH 3COOCH3 ][H 2 O] 3V 3V = 4 (Với V là thể tích của dung dịch). KC = = 1 1 [CH 3COOH][C2 H 5OH] . 3V 3V Gọi x là số mol C2H5OH cần dùng, hiệu suất phản ứng tính theo axit nên số mol axit phản ứng là 0,9 mol. Phương trình phản ứng : CH3COOH + C2H5OH → CH3COOCH3 + H2O (1) → b đ: 1 x : mol → → → pư: 0,9 0,9 0,9 0,9 : mol cb: 0,1 x – 0,9 0,9 0,9 : mol [CH 3COOCH3 ][H 2 O] 0,9.0,9 KC = = = 4 ⇒ x = 2,925 [CH 3COOH][C2 H 5OH] 0,1.(x − 0,9)

Đáp án B. Ví dụ 2: Trộn 20 ml cồn etylic 92o với 300 ml axit axetic 1M thu được hỗn hợp X. Cho H2SO4 đặc vào X rồi đun nóng, sau một thời gian thu được 21,12 gam este. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml. Hiệu suất phản ứng este hoá là : A. 75%. B. 80%. C. 85%. D. Kết quả khác. Hướng dẫn giải 20.0,92.0,8 21,12 n C H OH = = 0,32 mol; n CH COOH = 0,3 mol; n CH COOCH = = 0,24 mol. 2 5 3 3 3 46 88 Phương trình phản ứng : CH3COOH + C2H5OH → CH3COOCH3 + H2O (1) ← 0,24 ← mol: 0,24 0,24 Ban đầu số mol ancol nhiều hơn số mol axit nên từ (1) suy ra ancol dư, hiệu suất phản ứng tính theo axit. Theo (1) số mol axit và ancol tham gia phản ứng là 0,24 mol. Vậy hiệu suất phản ứng là : 0,24 H= .100 = 80%. 0,3 Đáp án B. Ví dụ 3: Oxi hoá anđehit OHC–CH2–CH2–CHO trong điều kiện thích hợp thu được hợp chất hữu cơ X. Đun nóng hỗn hợp gồm 1 mol X và 1 mol ancol metylic với xúc tác H2SO4 đặc thu được 2 este Z và Q (MZ < MQ) với tỉ lệ khối lượng mZ : mQ = 1,81. Biết chỉ có 72% ancol chuyển thành este. Số mol Z và Q lần lượt là : A. 0,36 và 0,18. B. 0,48 và 0,12. C. 0,24 và 0,24. D. 0,12 và 0,24. Hướng dẫn giải X phản ứng với ancol thu được este chứng tỏ X là axit cacboxylic HOOCCH2CH2COOH. Phương trình phản ứng : t, xt HOOC–CH2–CH2–COOH (1) OHC–CH2–CH2–CHO + O2 → o

mol:

H 2 SO 4 ñaëc , t  → HOOC–CH2–CH2–COOCH3 + H2O HOOC–CH2–CH2–COOH + CH3OH ←  ← ← x x x H SO ñaëc , t o

2 4  → CH3OOC–CH2–CH2–COOCH3 + 2H2O HOOC–CH2–CH2–COOH +2CH3OH ←  ← ← mol: y 2y y Theo giả thiết ta thấy : Z là HOOC–CH2–CH2–COOCH3 và Q là CH3OOC–CH2–CH2–COOCH3 Căn cứ trên các phản ứng và giả thiết suy ra : x + 2y = 0, 72 x = 0,36  ⇒ 132x y = 0,18 146y = 1,81  Đáp án A. Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Hỗn hợp Y gồm hai ancol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị m là : A. 11,616. B. 12,197. C. 14,52. D. 15,246. Hướng dẫn giải 46.1 + 60.1 Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là RCOOH . M X = = 53 gam / mol. 2

Đặt công thức trung bình của hai ancol trong Y là R 'OH. M Y = n RCOOH =

32.3 + 46.2 = 37,6 gam / mol. 5

11,13 7,52 = 0,21 mol; n R'OH = = 0,2 mol. Do đó axit dư, hiệu suất phản ứng tính theo 53 37,6

ancol. Phương trình phản ứng : o

H 2 SO 4 ñaëc , t  → RCOOR ' + H2O RCOOH + R 'OH (1) ←  → mol: 0,2.80% ← 0,2.80% 0,2.80% Vậy khối lượng este thu được là : [(53+37,6) – 18].0,2.80% = 11,616 gam. Đáp án A. Ví dụ 5: Hỗn hợp A gồm 1 axit no đơn chức và một axit không no đơn chức có một liên kết đôi ở gốc hiđrocacbon. Khi cho a gam A tác dụng hết với CaCO3 thoát ra 1,12 lít CO2 (đktc). Hỗn hợp B gồm CH3OH và C2H5OH khi cho 7,8 gam B tác dụng hết Na thoát ra 2,24 lít H2 (đktc). Nếu trộn a gam A với 3,9 gam B rồi đun nóng có H2SO4 đặc xúc tác thì thu được m gam este (hiệu suất h%). Giá trị m theo a, h là : A. (a +2,1)h%. B. (a + 7,8) h%. C. (a + 3,9) h%. D. (a + 6)h%. Hướng dẫn giải Đặt công thức trung bình của hai axit trong X là RCOOH .

Đặt công thức trung bình của hai ancol trong Y là R 'OH. Phương trình phản ứng : 2 RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2 Ca + CO2 + H2O

(1)

2 R 'OH + 2Na → 2 R 'ONa + H2 (2) Theo (1), (2) và giả thiết ta có : 1,12 2,24 n RCOOH = 2n CO = 2. = 0,1 mol; n R'OH = 2n H = 2. = 0,2 mol. 2 2 22, 4 22,4 Như vậy khi cho a gam hỗn hợp axit phản ứng với 3,9 gam hỗn hợp ancol thì số mol đem phản ứng của axit và ancol đều bằng nhau và bằng 0,1 mol. o

H 2 SO 4 ñaëc , t  → RCOOR ' + H2O RCOOH + R 'OH ←  ← → mol: 0,1 0,1 0,1 → 0,1 Với hiệu suất 100% thì khối lượng este thu được là : m este = m RCOOH + m R'OH − m H O = a + 3,9 − 0,1.18 = (a + 2,1) gam.

(1)

2

Trên thực tế hiệu suất phản ứng este hóa là h% nên khối lượng este thu được là : m este = h%.(a + 2,1) gam. Đáp án A. IV. CÂU HỎI/BÀI TẬP KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ CHỦ ĐỀ THEO ĐỊNH HƯỚNG PHÁT TRIỀN NĂNG LỰC

CHƯƠNG 1- ESTE - LIPIT Mức độ 1 1.(Đề 2016)Câu 11: Chất X có công thức cấu tạo CH3CH2COOCH3. Tên gọi của X là A. propyl axetat. B. metyl propionat. C. metyl axetat. D. etyl axetat. 2.(Đề MH-17 lần 2)Câu 15: Etyl axetat có công thức hóa học là A. CH3COOCH3. B. CH3COOC2H5. C. HCOOCH3. D. HCOOC2H5. 3.(Đề MH-17 lần 1)Câu 17: Số este có công thức phân tử C4H8O2 là A. 6. B. 3. C. 4. D. 2.

4.(Đề 2017mã 202)Câu 46. Xà phòng hóa CH3COOC2H5 trong dung dịch NaOH đun nóng, thu được muối có công thức là A. C2H5ONa. B. C2H5COONa. C. CH3COONa. D. HCOONa. 5.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 47. Sản phẩm của phản ứng este hóa giữa ancol metylic và axit propionic là A. propyl propionat. B. metyl propionat. C. propyl fomat. D. metyl axetat. 6.(Đề 2015)Câu 16: Chất béo là trieste của axit béo với A. ancol etylic. B. ancol metylic. C. etylen glicol. D. glixerol. 7.(Đề 2017mã 201)Câu 41. Công thức nào sau đây có thể là công thức của chất béo ? A. CH3COOCH2C6H5. B. C15H31COOCH3. C. (C17H33COO)2C2H4. D. (C17H35COO)3C3H5. 8.(Đề 2016)Câu 2: Xà phòng hóa chất nào sau đây thu được glixerol ? A. Benzyl axetat. B. Tristearin. C. Metyl fomat. D. Metyl axetat. Mức độ 2 9.(Đề MH-17 lần 2)Câu 17: Thủy phân este X (C4H6O2) trong môi trường axit, thu được anđehit. Công thức của X là A. CH3COOCH3. B. CH3COOCH=CH2. C. CH2=CHCOOCH3. D. HCOOCH2CH=CH2. 10.(Đề 2017mã 201)Câu 60. Phát biểu nào sau đây sai ? A. Ở điều kiện thường, chất béo (C17H33COO)3C3H5 ở trạng thái rắn. B. Fructozơ có nhiều trong mật ong. C. Metyl acrylat, tripanmitin và tristearin đều là este. D. Thủy phân hoàn toàn chất béo luôn thu được glixerol. 11.(Đề MH-2015)Câu 36. Số este có công thức phân tử C4H8O2 mà khi thủy phân trong môi trường axit thì thu được axit fomic là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. 12.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 61. Xà phòng hóa hoàn toàn este X mạch hở trong dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp các chất hữu cơ gồm: (COONa)2, CH3CHO và C2H5OH. Công thức phân tử của X là A. C6H10O4. B. C6H10O2. C. C6H8O2. D. C6H8O4. 13.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 58. Cho axit acrylic tác dụng với ancol đơn chức X, thu được este Y. Trong Y, oxi chiếm 32% về khối lượng. Công thức của Y là A. C2H3COOCH3. B. CH3COOC2H5. C. C2H5COOC2H3. D. C2H3COOC2H5. 14.(Đề 2017mã 204)Câu 62. Đốt cháy hoàn toàn một lượng este X (no, đơn chức, mạch hở) cần vừa đủ a mol O2, thu được a mol H2O. Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là A. 9,8. B. 6,8. C. 8,4. D. 8,2. 15.(Đề MH-17 lần 1)Câu 24: Thuỷ phân 4,4 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 2,90. B. 4,28. C. 4,10. D. 1,64. 16.(Đề 2015)Câu 18: Xà phòng hóa hoàn toàn 3,7 gam HCOOC2H5 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là A. 5,2. B. 3,4. C. 3,2. D. 4,8. 17.(Đề 2017mã 202)Câu 64. Hỗn hợp X gồm axit axetic và metyl fomat. Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 27. B. 18. C. 12. D. 9. 18.(Đề 2017mã 201)Câu 61. Cho 19,1 gam hỗn hợp CH3COOC2H5 và H2NCH2COOC2H5 tác dụng vừa

đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là A. 16,6. B. 17,9. C. 19,4. D. 9,2. 19.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 55. Cho hỗn hợp gồm CH3COOC2H5 và CH3COONH4 tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối. Giá trị của m là A. 19,6. B. 9,8. C. 16,4. D. 8,2. 20.(Đề 2015)Câu 28: Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 2,2 gam CH3COOC2H5. Hiệu suất của phản ứng este hóa tính theo axit là A. 25,00%. B. 50,00%. C. 36,67%. D. 20,75%. 21.(Đề 2017mã 203)Câu 59. Xà phòng hóa hoàn toàn 17,8 gam chất béo X cần vừa đủ dung dịch chứa 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là A. 19,12. B. 18,36. C. 19,04. D. 14,68. 22.(Đề 2017mã 203)Câu 61. Để tác dụng hết với a mol triolein cần tối đa 0,6 mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là A. 0,12. B. 0,15. C. 0,30. D. 0,20. 23.(Đề 2017mã 201)Câu 56. Thủy phân hoàn toàn m gam chất béo bằng dung dịch NaOH, đun nóng, thu được 9,2 gam glixerol và 91,8 gam muối. Giá trị của m là A. 89 gam. B. 101 gam. C. 85 gam. D. 93 gam. 24.(Đề 2017mã 204)Câu 60. Xà phòng hóa hoàn toàn 178 gam tristearin trong dung dịch KOH, thu được m gam kali stearat. Giá trị của m là A. 200,8. B. 183,6. C. 211,6. D. 193,2. Mức độ 3 25.(Đề MH-2015)Câu 37. Thủy phân một triglixerit X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối gồm natri oleat, natri stearat (có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2) và glixerol. Có bao nhiêu triglixerit X thỏa mãn tính chất trên ? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. 26.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 68. Cho 1 mol triglixerit X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được 1 mol glixerol, 1 mol natri panmitat và 2 mol natri oleat. Phát biểu nào sau đây sai? A. Phân tử X có 5 liên kết π. B. Có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X. C. Công thức phân tử chất X là C52H96O6. D. 1 mol X làm mất màu tối đa 2 mol Br2 trong dung dịch. 27.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 70. Cho 1 mol chất X (C9H8O4, chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu được 2 mol chất Y, 1 mol chất Z và 1 mol H2O. Chất Z tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thu được chất hữu cơ T. Phát biểu nào sau đây sai ? A. Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 2. B. Chất Y có phản ứng tráng bạc. C. Phân tử chất Z có 2 nguyên tử oxi. D. Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 3. 28.(Đề MH-17 lần 1)Câu 33: Đốt cháy hoàn toàn a gam triglixerit X cần vừa đủ 4,83 mol O2, thu được 3,42 mol CO2 và 3,18 mol H2O. Mặt khác, cho a gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được b gam muối. Giá trị của b là A. 53,16. B. 57,12. C. 60,36. D. 54,84. 29.(Đề 2017mã 203)Câu 65. Cho 0,1 mol este X (no, đơn chức, mạch hở) phản ứng hoàn toàn với dung dịch chứa 0,18 mol MOH (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được M2CO3, H2O và 4,84 gam CO2. Tên gọi của X là A. metyl axetat. B. etyl axetat. C. etyl fomat. D. metyl fomat. 30.(Đề 2017mã 203)Câu 76. Este X có công thức phân tử C8H8O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH,

thu được sản phẩm có hai muối. Số công thức cấu tạo của X thỏa mãn tính chất trên là A. 6. B. 3. C. 4. D. 5. 31.(Đ-17-204)Câu 67. Este X mạch hở, có công thức phân tử C4H6O2. Đun nóng a mol X trong dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 4a mol Ag. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức cấu tạo của X là A. HCOO-CH=CH-CH3. B. CH2=CH-COO-CH3. C. CH3COO-CH=CH2. D. HCOO-CH2-CH=CH2. 32.(Đề 2017mã 202)Câu 73. Chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hai chất Y và Z. Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO3 thu được chất hữu cơ T. Cho T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X là A. CH3COOCH=CH2. B. HCOOCH3. C. CH3COOCH=CH-CH3. D. HCOOCH=CH2. 33.(Đề MH-17 lần 2)Câu 35: Ba chất hữu cơ X, Y và Z có cùng công thức phân tử C4H8O2, có đặc điểm sau: + X có mạch cacbon phân nhánh, tác dụng được với Na và NaOH. + Y được điều chế trực tiếp từ axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon. + Z tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng bạc. Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. CH3CH2CH2COOH, CH3COOCH2CH3, HCOOCH2CH2CH3. B. CH3CH(CH3)COOH, CH3CH2COOCH3, HCOOCH2CH2CH3. C. CH3CH(CH3)COOH, CH3COOCH2CH3, HCOOCH2CH2CH3. D. CH3CH2CH2COOH, CH3COOCH2CH3, CH3COOCH2CH3. 34.(Đề 2017mã 202)Câu 69. Cho 0,3 mol hỗn hợp X gồm hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với 250 ml dung dịch KOH 2M, thu được chất hữu cơ Y (no, đơn chức, mạch hở có tham gia phản ứng tráng bạc) và 53 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy toàn bộ Y cần vừa đủ 5,6 lít O2 (đktc). Khối lượng của 0,3 mol X là A. 29,4 gam. B. 31,0 gam. C. 33,0 gam. D. 41,0 gam. 35.(Đề 2017mã 201)Câu 71. Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu được dung dịch không có phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là A. 3. B. 4. C. 2. D. 6. 36.(Đề 2017mã 201)Câu 72. Este Z đơn chức, mạch hở, được tạo thành từ axit X và ancol Y. Đốt cháy hoàn toàn 2,15 gam Z, thu được 0,1 mol CO2 và 0,075 mol H2O. Mặt khác, cho 2,15 gam Z tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, thu được 2,75 gam muối. Công thức của X và Y lần lượt là A. CH3COOH và C3H5OH. B. C2H3COOH và CH3OH. C. HCOOH và C3H5OH. D. HCOOH và C3H7OH. 37.(T2-tr50 13-CĐ-12)*Câu 60: Cho các phản ứng sau: X + 2NaOH → 2Y + H2O (1) to → Z + NaCl (2) Y + HCl (loãng)  Biết X là chất hữu cơ có công thức phân tử C6H10O5. Khi cho 0,1 mol Z tác dụng hết với Na (dư) thì số mol H2 thu được là A. 0,20 B. 0,15 C. 0,10 D. 0,05 38.(Đề MH-2015)Câu 45. Khi cho chất hữu cơ A (có công thức phân tử C6H10O5 và không có nhóm CH2) tác dụng với NaHCO3 hoặc với Na thì số mol khí sinh ra luôn bằng số mol A phản ứng. A và các sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau: A B + H2O A + 2NaOH → 2D + H2O B + 2NaOH → 2D D + HCl → E + NaCl Tên gọi của E là

A. axit acrylic. C. axit 3-hiđroxipropanoic. Mức độ 4

B. axit 2-hiđroxipropanoic. D. axit propionic.

39.(Đề 2015)Câu 41: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là A. 38,76%. B. 40,82%. C. 34,01%. D. 29,25%. 40.(Đề 2015)Câu 42: Đun hỗn hợp etylen glicol và axit cacboxylic X (phân tử chỉ có nhóm -COOH) với xúc tác H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ, trong đó có chất hữu cơ Y mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 3,95 gam Y cần 4,00 gam O2, thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ mol tương ứng 2 : 1. Biết Y có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất, Y phản ứng được với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng 1: 2. Phát biểu nào sau đây sai ? A. Y tham gia được phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2. B. Tổng số nguyên tử hiđro trong hai phân tử X, Y bằng 8. C. Y không có phản ứng tráng bạc. D. X có đồng phân hình học. 41.(Đề MH-2015)Câu 39. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam một este no, đơn chức, mạch hở E bằng 26 gam dung dịch MOH 28% (M là kim loại kiềm). Cô cạn hỗn hợp sau phản ứng thu được 24,72 gam chất lỏng X và 10,08 gam chất rắn khan Y. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và 8,97 gam muối cacbonat khan. Mặt khác, cho X tác dụng với Na dư, thu được 12,768 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng muối trong Y có giá trị gần nhất với A. 67,5. B. 85,0. C. 80,0. D. 97,5. 42.(Đề MH-2015)Câu 47. Ancol X (MX = 76) tác dụng với axit cacboxylic Y thu được hợp chất Z mạch hở (X và Y đều chỉ có một loại nhóm chức). Đốt cháy hoàn toàn 17,2 gam Z cần vừa đủ 14,56 lít khí O2 (đktc), thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol tương ứng là 7 : 4. Mặt khác, 17,2 gam Z lại phản ứng vừa đủ với 8 gam NaOH trong dung dịch. Biết Z có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Số công thức cấu tạo của Z thỏa mãn là A. 1. B. 3. C. 2. D. 4. 43.(Đề 2015)Câu 44: Hỗn hợp T gồm hai ancol đơn chức là X và Y (Mx < My), đồng đẳng kế tiếp của nhau. Đun nóng 27,2 gam T với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z gồm: 0,08 mol ba este (có khối lượng 6,76 gam) và một lượng ancol dư. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 43,68 lít O2 (đktc). Hiệu suất phản ứng tạo ete của X và Y lần lượt là A. 50% và 20%. B. 20% và 40%. C. 40% và 30%. D. 30% và 30%. 44.(Đề 2016)Câu 33: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm anđehit malonic, anđehit acrylic và một este đơn chức mạch hở cần 2128 ml O2 (đktc), thu được 2016 ml CO2 (đktc) và 1,08 gam H2O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 0,1M, thu được dung dịch Y (giả thiết chỉ xảy ra phản ứng xà phòng hóa). Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, khối lượng Ag tối đa thu được là A. 8,10 gam. B. 10,80 gam. C. 4,32 gam. D. 7,56 gam. 45.(Đề 2016)Câu 43: Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat và 2 hiđrocacbon mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O2, tạo ra 14,4 gam H2O. Nếu cho 0,33 mol X vào dung dịch Br2 dư thì số mol Br2 phản ứng tối đa là A. 0,33. B. 0,26. C. 0,30. D. 0,40. 46.(Đề 2016)Câu 48: Hợp chất hữu cơ X (chứa C, H, O) chỉ có một loại nhóm chức. Cho 0,15 mol X

phản ứng vừa đủ với 180 gam dung dịch NaOH, thu được dung dịch Y. Làm bay hơi Y, chỉ thu được 164,7 gam hơi nước và 44,4 gam hỗn hợp chất rắn khan Z. Đốt cháy hoàn toàn Z, thu được 23,85 gam Na2CO3; 56,1 gam CO2 và 14,85 gam H2O. Mặt khác, Z phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được hai axit cacboxylic đơn chức và hợp chất T (chứa C, H, O và MT < 126). Số nguyên tử H trong phân tử T bằng A. 10. B. 8. C. 6. D. 12. 47.(Đề 2016)Câu 40: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được 8,36 gam CO2. Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là A. 7,09. B. 5,92. C. 6,53. D. 5,36. 48.(Đề MH-17 lần 2)Câu 31: Chất hữu cơ X mạch hở, có công thức phân tử C4H6O4, không tham gia phản ứng tráng bạc. Cho a mol X phản ứng với dung dịch KOH dư, thu được ancol Y và m gam một muối. Đốt cháy hoàn toàn Y, thu được 0,2 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Giá trị của a và m lần lượt là: A. 0,1 và 16,8. B. 0,1 và 13,4. C. 0,2 và 12,8. D. 0,1 và 16,6. 49.(Đề MH-17 lần 2)Câu 38: Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, là đồng phân cấu tạo của nhau và đều chứa vòng benzen. Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu được 14,08 gam CO2 và 2,88 gam H2O. Mặt khác, cho m gam E phản ứng tối đa với dung dịch chứa 2,4 gam NaOH, thu được dung dịch T chứa hai muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic trong T là A. 1,64 gam. B. 2,72 gam. C. 3,28 gam. D. 2,46 gam. 50.(Đề 2017mã 203)Câu 77. Hỗn hợp X gồm phenyl axetat, metyl benzoat, benzyl fomat và etyl phenyl oxalat. Thủy phân hoàn toàn 36,9 gam X trong dung dịch NaOH (dư, đun nóng), có 0,4 mol NaOH phản ứng, thu được m gam hỗn hợp muối và 10,9 gam hỗn hợp Y gồm các ancol. Cho toàn bộ Y tác dụng với Na dư, thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 40,2. B. 49,3. C. 42,0. D. 38,4. 51.(Đề 2017mã 204)Câu 78. Este X đơn chức, mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp E gồm X và 2 este Y, Z (đều no, mạch hở, MY < MZ), thu được 0,7 mol CO2. Biết E phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ chỉ thu được hỗn hợp hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon) và hỗn hợp hai muối. Phân tử khối của Z là A. 132. B. 118. C. 146. D. 136. 52.(Đề 2017mã 201)Câu 80. Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch hở). Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M, thu được hai muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128 lít khí CO2 (đktc) và 19,44 gam H2O. Giá trị của a gần nhất với giá trị nào sau đây? A. 43,0. B. 37,0. C. 40,5. D. 13,5. 53.(Đề 2017mã 202)Câu 77. Đốt cháy hoàn toàn 9,84 gam hỗn hợp X gồm một ancol và một este (đều đơn chức, mạch hở) thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) và 7,92 gam H2O. Mặt khác, cho 9,84 gam X tác dụng hoàn toàn với 96 ml dung dịch NaOH 2M, cô cạn dung dịch thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 13,12. B. 6,80. C. 14,24. D. 10,48. 54.(Đề MH-17 lần 1)Câu 37: Đốt cháy hoàn toàn a mol X (là trieste của glixerol với các axit đơn chức, mạch hở), thu được b mol CO2 và c mol H2O (b – c = 4a). Hiđro hóa m1 gam X cần 6,72 lít H2 (đktc), thu được 39 gam Y (este no). Đun nóng m1 gam X với dung dịch chứa 0,7 mol NaOH, cô cạn dung dịch sau

phản ứng, thu được m2 gam chất rắn. Giá trị của m2 là A. 57,2. B. 42,6. C. 53,2. D. 52,6. 55.(Đề MH-17 lần 1)Câu 38: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C6H8O4 và không tham gia phản ứng tráng bạc. X được tạo thành từ ancol Y và axit cacboxyl Z. Y không phản ứng với Cu(OH)2 ở điều kiện thường; khi đun Y với H2SO4 đặc ở 170oC không tạo ra anken. Nhận xét nào sau đây đúng? A. Trong X có ba nhóm –CH3. B. Chất Z không làm mất màu dung dịch nước brom. C. Chất Y là ancol etylic. D. Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon bằng số nguyên tử oxi. 56.(Đề MH-17 lần 1)Câu 39: Hỗn hợp E gồm hai este đơn chức, là đồng phân cấu tạo và đều chứa vòng benzen. Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 8,064 lít khí O2 (đktc), thu được 14,08 gam CO2 và 2,88 gam H2O. Đun nóng m gam E với dung dịch NaOH (dư) thì có tối đa 2,80 gam NaOH phản ứng, thu được dung dịch T chứa 6,62 gam hỗn hợp ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic trong T là A. 3,84 gam. B. 2,72 gam. C. 3,14 gam. D. 3,90 gam. 57.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 77. Hỗn hợp T gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < MY). Đun nóng 15 gam T với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được m gam hỗn hợp Z gồm 2 ancol (có phân tử khối hơn kém nhau 14u) và hỗn hợp hai muối. Đốt cháy m gam Z, thu được 9,408 lít CO2 (đktc) và 10,8 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X trong T là A. 59,2%. B. 40,8%. C. 70,4%. D. 29,6%.

RÚT KINH NGHIỆM ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .........................................................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... ......................................................................................................................................................................................... .........................................................................................................................................................................................

Tự chọn 3,4

Ngày soạn

Ngày dạy

ÔN TẬP CHƯƠNG 1,2 I. MỤC TIÊU BÀI HỌC 1. Kiến thức, kỹ năng, thái độ Kiến thức: - Học sinh «n tËp vµ cñng cè c¸c kiÕn thøc vÒ este, lipit và cacbohiđrat Kĩ năng: Làm được các bài tập củng cố lí thuyết và các dạng bài tập cơ bản của este - lipit - Biết làm 1 số bài toán liên quan đến tính chất hoá học của cacbohi®rat, hiệu suất phản ứng. Thái độ: Thông qua việc rèn luyện tư duy biện chứng trong việc xét mối quan hệ giữa cấu tạo và tính chất của chất, làm cho HS hứng thú học tập và yêu thích môn Hoá học hơn. 2. Định hướng các năng lực có thể hình thành và phát triển. - Năng lực giải quyết vấn đề; Năng lực hợp tác; - Năng lực làm việc độc lập;- Năng lực tính toán hóa học. II. CHUẨN BỊ 1. Giáo viên: - Giáo án - Hệ thống bài tập và câu hỏi gợi ý ôn tập 2. Học sinh : - Ôn tập lại các kiến thức có liên quan este – lipit và cacbohidrat iii. ph−¬ng ph¸p: Phương pháp vấn đáp – tái hiện, đàm thoại, bài tập IV. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY 1. Hoạt động trải nghiệm kết nối 2. Hoạt động hình thành kiến thức a)Mục tiêu HĐ - Huy động các kiến thức đã học của HS và tạo nhu cầu tiếp tục tìm tòi mở rộng khắc sâu kiến thức. - Nội dung HĐ: cñng cè c¸c kiÕn thøc vÒ este, lipit và cacbohiđrat. b) Phương thức tổ chức HĐ - GV cho HS hđ nhóm để hoàn thành ND trong PHT. - GV cho HS hđ chung cả lớp bằng cách mời 1 số nhóm báo cáo và thực hiện, nhóm khác bổ xung. Hoạt động của giáo viên và học sinh Ho¹t ®éng 1. HS nhắc lại một số tính chất cơ bản của este và lipit và Cacbo hidrat. GV lưu ý một số công thức tính hiệu suất

Nội dung I. Este - lipit II. Cacbohidrat 1. Sơ đồ phản ứng: A ( chất đầu)

a% =

mA (t .t ) mA (l .t )

a% → B ( sản phẩm)

.100%

a 100 100 = m A ( l .t ) a

mB ( t .t ) = mB ( l .t ) m A ( t .t ) - GV cho HS thảo luận một só tính chất lí hoá học: glucozo, saccarozơ, xenlulozơ, tinh bột

2. Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có công thức chung là Cn(H2O)m.

GV: lập bảng- hs thảo luận tự điền các thông tin tổng hợp so sánh tính chất các cacbohi đrat

Hoạt động 2: Luyện tập Bài 1 Ta có số mol Ag = số mol AgNO3=2 số mol glucozo=0,2 mol Vậy : mAg=0,2.108=21,6g,mAgNO3=0,2.170=34g Bài 2 C6H12O6 2 C2H5OH + 2CO2 CO2+ Ca(OH)2 CaCO3 + H2O Số mol glucozo =1/2 số mol CaCO3=0,1mol.vậy số g glucozo =0,1.180.100/80=22,5g Bài 3. - Phản ứng khử glucozơ thành sobitol: C5H11O5-CHO + H2 → C5H11O5- CH2OH Sơ đồ: C6H12O6 → C6H14O6 Theo sơ đồ: 180 182 Vậy: ? 18,2

mGlucozo =

180.18,2 = 18g 182

Vỡ hiệu suất phản ứng là 80%, nờn:

mglucozo(t.t ) = 18.

100 = 22,5g 80

Vậy khối lượng glucozơ cần lấy là 22,5 g C6H12O6 +H2 → C6H12O6 180 182 x 1,82 khối lượng glucozo là 1,82.180.100/182.80=2,24g Bài 4 C12H22O11+H2O → C6H12O6 + C6H12O6 342 180(g) 1kg x(kg) m =1.180/342=0,526 kg Bài 6. Khối lượng tinh bột trong 1kg sắn là: 1000.20/100=200g (C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6 162n 180n 200g Khối lượng glucozo thu được là 180.200.85/162.100=188.89g

− Monosaccarit − Đisaccarit − Polisaccarit glucozơ

Fructozơ

saccarozơ

Tinh bột

Xenlulozơ

T.phân Poli ancol Lên men Tráng gương HNO3 (H2SO4)

II. CÁC DẠNG BÀI TẬP CƠ BẢN 1. Bài tập về glucozơ Bài 1. Đun nóng dung dịch chứa 18g glucozo với dung dịch AgNO3/NH3 vừa đủ ,biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn .Tính khối lượng Ag và AgNO3 Bài 2 .Lên men m(g) glucozo thành ancol etylic với H=80%.Hấp thụ hoàn toàn khí sinh ra vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 20g kết tủa .Tính m

Bài 3. Khử glucozo bằng H2 để tạo sobitol .Để tạo ra 1,82g sobitol với H=80%.Tính khối lượng glucozo cần dùng

Bài 4. Thuỷ phân hoàn toàn 1 kg saccarozo thu được m(g) glucozo.Tính m

Bài 5. Cho dung dịch chứa 0,5 mol saccarozo, 0,7 mol mantozo. Biết HPư của mỗi quátrình thủy phõn là 75%. Cho dung dịch thu được tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam Ag. Tỡm m? Bài 6. Thuỷ phân 1kg sắn chứa 20% tinh bột trong môi trường axit với hiệu suất 85%.Tính khối lượng glucozo thu được - HS nhận bài tập và làm - GV chữa bổ xung

Bài 7. Sơ đồ biến đổi các chất (C6H10O5)n → C6H12O6 → 2nCO2 → 2nCaCO3 162n 200g(h=100 )

Bài 7. Cho m(g) tinhbột để sản xuất ancol etylic,toàn bộ lượng khí sinh ra đuợc dẫn vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 500g kết tủa. Biết hiệu suất của mỗi giai đoạn là 75%. Tính m ?

Vì H =75% nên khối lượng CaCO3 thực tế thu được là 200.0,75.0,75.0,75=84,375g để thu được 500g CaCO3 thì khối lượng tinh bột cần dùng là: 500.162/84,375=960g

Bài 8.Tinh bột được tạo thành trong cây xanh nhờ phản ứng quang hợp (khí CO2 chiếm 0,03% thể tích không khí). Muốn có 1g tinh bột thì thể tích không khí (đktc) là bao nhiêu ?

Bài 8. 6CO2+6H2O → C6H12O6 +6O2 Số mol CO2=6n C6H12O6=6/180=0,033mol Vậy thể tích CO2=0,033.22,4=0,7392l Thể tích không khí là 0,7392.100/0,03=2464l Bài 9. RCOOR’+NaOH → RCOONa+R’OH HCl + NaOH → NaCl + H2O Số mol NaOH dư =số mol HCl=0,075mol,khối lượng RCOONa=6,4375-0,075.58,5=2,05g MRCOONa=2,05/0,025=82,vậy R là CH3. Ta có : MRCOOR’=2,2/0,025=88,R’ là C2H5 .CTCT là CH3COOC2H5 etyl axetat.

Bài 9. Thuỷ phân hoàn toàn 2,2g một este đơn chức bằng 100ml NaOH 1M.Sau đó phải thêm vào 75ml dung dịch HCl1M để trung hoà NaOH dư,sau đó cạn cẩn thận thu được 6,43 75ghỗn hợp 2 muối khan ,x ác định công thức cấu tạo,gọi tên este trên Bài 10. Khối lượng phân tử trung bình của xenlulozo trong sội bông là 4860000.Tính ssố gốc glucozo có trong sợi bông trên

4.Hoạt động vận dụng tìm tòi và mở rộng - GV nhắc lại một số kiến thức trọng tâm và một số chú ý. - GV giao bài tập cho HS .

Phương pháp giải bài tập Các phương pháp thường sử dụng là : - Tính theo phương trình phản ứng, tính theo sơ đồ phản ứng. - Đối với phản ứng tráng gương thì có thể dùng bảo toàn electron : n Ag = 2n − CHO = 2n glucozô = 2n fructozô

- PS : Ñoä röôï u =

m pö Vml C2 H 5OH nguyeâ n chaá t m ; d = dd ; H = Vml C2 H 5OH nguyeâ n chaá t + VH O Vdd mñem pö 2

a. Dạng 1: Phản ứng tráng gương Ví dụ 1: Đun nóng dung dịch chứa 18,0 gam glucozơ với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 10,8. B. 21,6. C. 32,4. D. 16,2. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT chuyên Hà Giang, năm 2015) Hướng dẫn giải ● Cách 1 : Tính theo phương trình phản ứng CH 2 OH[CHOH]4 CHO + 2AgNO3 + 3NH 3 + H 2 O o

t  → CH 2 OH[CHOH]4 COONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO3 amoni gluconat

Theo phương trình phản ứng ta thấy : n Ag = 2n glucozô = 0,2 mol; m Ag = 21,6 gam

● Cách 2 : Dùng bảo toàn electron + Theo baûo toaøn electron, ta coù : n Ag = 2n glucozô = 0,2 mol; m Ag = 21,6 gam

Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai chất là glucozơ và fructozơ có khối lượng là 27 gam. Cho X tác dụng với một lượng dư AgNO3/NH3 (to) thu được m gam kết tủa. Tính giá trị của m A. 43,2. B. 32,4. C. 16,2. D. 27,0. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Bắc Đông Quan – Thái Bình, năm 2015) Hướng dẫn giải + Theo baûo toaøn electron, ta coù: n Ag = 2n glucozô, fructozô = 0,3 mol; m Ag = 32,4 gam Ví dụ 3: Cho 50 ml dung dịch glucozơ chưa rõ nồng độ tác dụng với một lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, thu được 2,16 gam Ag kết tủa. Nồng độ mol/l của dung dịch glucozơ đã dùng là: A. 0,20M. B. 0,01M. C. 0,10M. D. 0,02M. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng, năm 2015) Hướng dẫn giải + Theo baûo toaøn electron, ta coù : 0,01 2n glucozô = n Ag = 0,02 ⇒ n glucozô = 0,01 ⇒ [glucozô] = = 0,2M 0,05 Ví dụ 4: Người ta dùng glucozơ để tráng ruột phích. Trung bình cần dùng 0,75 gam glucozơ cho một ruột phích. Tính khối lượng Ag có trong ruột phích biết hiệu suất phản ứng là 80%. A. 0,36. B. 0,72. C. 0,9. D. 0,45. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT Trực Ninh – Nam Định, năm 2015) Hướng dẫn giải + Theo baûo toaøn electron, ta coù : 0,75.80% 0,75.80% n Ag = 2n glucozô = 2. mol ⇒ m Ag = 2. .108 = 0,72 gam 180 180 Ví dụ 5: Cho m gam glucozơ tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thu được 86,4 gam Ag. Nếu lên men hoàn toàn m gam glucozơ rồi cho khí CO2 thu được hấp thụ vào nước vôi trong dư thì lượng kết tủa thu được là: A. 20 gam. B. 60 gam. C. 40 gam. D. 80 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm 2015) Hướng dẫn giải + Theo baûo toaøn electron, ta coù: 2n glucozô = n Ag = 0,8 mol ⇒ n glucozô = 0,4 mol. men röôïu + Phaûn öùng leân men röôïu : C6 H12 O6  → 2CO2 + 2C2 H 5 OH

Suy ra : n CaCO = n CO = n C H 3

2

6

12 O 6

= 0,8 mol ⇒ m CaCO = 80 gam 3

b. Dạng 2 : Phản ứng cộng H2 Ví dụ 1: Khử glucozơ bằng H2 để tạo sobitol. Khối lượng glucozơ dùng để tạo ra 1,82 gam sobitol với hiệu suất 80% là bao nhiêu? A. 14,4 gam. B. 22,5 gam. C. 2,25 gam. D. 1,44 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Thái Học – Gia Lai, năm 2015) Hướng dẫn giải

+ Phöông trình phaûn öùng : o

t , Ni CH2 OH(CHOH)4 CHO + H2  → CH2 OH(CHOH)4 CH2 OH

+ Ta coù : nglucozô phaûn öùng = nsobitol = 0,01 mol ⇔ m glucozô caàn duøng =

0,01.180 = 2,25 gam 80%

c. Dạng 3 : Phản ứng lên men Ví dụ 1: Cho 360 gam glucozơ lên men tạo thành ancol etylic, khí sinh ra được dẫn vào nước vôi trong dư thu được m gam kết tủa. Biết hiệu suất của quá trình lên men đạt 80%. Giá trị của m là A. 320. B. 200. C. 160. D. 400. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Sông Lô – Vĩnh Phúc, năm 2015) Hướng dẫn giải + Sô ñoà chuyeån hoùa glucozô thaønh ancol etylic : men röôïu → 2C2 H 5 OH C6 H12 O6 

+ 2CO2

 2.360.80% = 3,2 mol  n CaCO3 = n CO2 = 2n C6 H12O6 tham gia phaûn öùng = 180 + m = 3,2.100 = 320 gam  CaCO3 Ví dụ 2: Cho m gam glucozơ lên men thành ancol etylic. Khí sinh ra cho vào nuớc vôi trong dư thu được 120 gam kết tủa, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 60%. Giá trị m là A. 225 gam. B. 180 gam. C. 112,5 gam. D. 120 gam. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Thái Học – Gia Lai, năm 2015) Hướng dẫn giải  n C H O phaûn öùng = 0,6  n CO = 2n C H O phaûn öùng  6 12 6 2 6 12 6 + Ta coù :  ⇒ 0,6.180 n = n CaCO = 1,2 = 180 gam  n C6 H12O6 ñem phaûn öùng = 3  CO2 60%  Ví dụ 3: Người ta sản xuất rượu vang từ nho với hiệu suất 95%. Biết trong loại nho này chứa 60% glucozơ, khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml. Để sản xuất 100 lít rượu vang 10o cần khối lượng nho là A. 20,59 kg. B. 26,09 kg. C. 27,46 kg. D. 10,29 kg. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 4 – THPT Việt Yên – Bắc Giang, năm 2015) Hướng dẫn giải

+ Goïi m nho = x kg. + Phöông trình phaûn öùng : men röôïu C6 H12 O6  → 2C2 H 5OH + 2CO2

kg :

180

→

2.46

kg : x.60%.95% → 100.10%.0,8 100.10%.0,8.180 = 27,46 kg Suy ra : x = 2.46.60%.95% Ví dụ 4: Trong thực tế người ta thường nấu rượu (ancol etylic) từ gạo. Tinh bột chuyển hóa thành ancol etylic qua 2 giai đoạn: Tinh bột → glucozơ → ancol. Tính thể tích ancol etylic 46o thu được từ 10 kg gạo (chứa 81% tinh bột). Biết hiệu suất mỗi giai đoạn là 80%, khối lượng riêng của C2H5OH là 0,8 g/ml. A. 6 lít. B. 10 lít. C. 4 lít. D. 8 lít. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT Đồng Đậu – Vĩnh Phúc, năm 2015) Hướng dẫn giải

+ Goïi V (lít) laø theå tích ancol 46o thu ñöôïc. + Sô ñoà chuyeån hoùa tinh boät thaønh ancol etylic : men röôïu men röôïu − C6 H10 O5 −  → C6 H12 O6  → 2C 2 H 5 OH

kg :

162

kg :

2.46

→ →

10.81%.80% 10.81%.80%.2.46 = 10 lít Suy ra V = 162.46%.0,8

V.46%.0,8

Ví dụ 5: Khi lên men m kg ngô chứa 65% tinh bột với hiệu suất toàn quá trình là 80% thì thu được 5 lít rượu etylic 20o và V m3 khí CO2 ở điều kiện chuẩn. Cho khối lượng riêng của C2H5OH nguyên chất là 0,8 gam/ml. Giá trị của m và V lần lượt là A. 2,8 và 0,39. B. 28 và 0,39. C. 2,7 và 0,41. D. 2,7 và 0,39. (Đề thi thử THPT Quốc Gia – Sở GD & ĐT TP.HCM, năm 2015) Hướng dẫn giải + Goïi m ngoâ ñem phaûn öùng = m kg; VCO2 = x m 3 . + Sô ñoà chuyeån hoùa tinh boät thaønh ancol etylic : men röôïu men röôïu − C6 H10 O5 −  → C6 H12 O6  → 2C2 H 5 OH

kg : 162

2.46

+ 2CO2

2.44 44y 5.20%.0,8 → 22,4

kg : 65%.80%.m

→

Suy ra m ≈ 2,7 kg; x ≈ 0,39 m 3

Ví dụ 6: Cho sơ đồ điều chế ancol etylic từ tinh bột: H O/ H + , t o

o

men röôïu , t 2 Tinh boät → Glucozô  → Ancol etylic

Lên men 3,24 kg tinh bột với hiệu suất các giai đoạn lần lượt là 75% và 80%. Thể tích dung dịch ancol etylic 20o thu được là (biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 gam/ml): A. 3,45 lít. B. 19,17 lít. C. 6,90 lít. D. 9,58 lít. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2015) Hướng dẫn giải

+ Goïi theå tích ancol 20o thu ñöôïc laø V. + Sô ñoà chuyeån hoùa tinh boät thaønh ancol etylic : 75% 80% − C6 H10 O5 −  → C6 H12 O6  → 2C 2 H 5OH

kg : 162 kg : 3,24.75%.80%

2.46 20%V.0,8

Suy ra V = 6,9 lít

Ví dụ 7: Để điều chế 45 gam axit lactic từ tinh bột và qua con đường lên men lactic, hiệu suất thuỷ phân tinh bột và lên men lactic tương ứng là 90% và 80%. Khối lượng tinh bột cần dùng là : A. 50 gam. B. 56,25 gam. C. 56 gam. D. 60 gam. Hướng dẫn giải Sơ đồ phản ứng :

+ Goïi m tinh boät caàn duøng = m kg. + Sô ñoà phaûn öùng ñieàu cheá axit lactic töø tinh boät : 90% 80% → C 6 H12 O6  → 2CH3 CH(OH)COOH − C6 H10 O5 − 

kg :

162

kg :

90%.80%.m

2.90

→ →

45

Suy ra : m = 56,25 kg

Ví dụ 8: Khi lên men glucozơ dưới xúc tác phù hợp thu được hợp chất hữu cơ X. Biết số mol khí sinh ra khi cho X tác dụng với Na dư và khi cho X tác dụng với NaHCO3 dư là bằng nhau, X không có nhóm CH2. Mặt khác, đốt cháy 9 gam X thu được 6,72 lít CO2 và 5,4 gam H2O. Tên gọi của X là: A. Axit axetic. B. Axit-3-hiđroxipropanoic. C. Axit propanđioic. D. Axit-2-hiđroxipropanoic. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Đặng Thúc Hứa – Nghệ An, năm 2015) Hướng dẫn giải ● Cách 1 : nC = nCO = 0,3; nH = 2nH O = 0,6 2 2  nC : nH : nO = 1: 2 :1 + ⇒ ⇒ Loaïi C.  9 − 0,3.12 − 0,6 = 0,3  X coù coâng thöùc daïng (CH2 O)n n O = 16   Loaïi A, B NaHCO3 Na  X  → H 2 ; X  → CO2  + ⇒  Vaäy X laø CH3 CH(OH)COOH n = n H ; X khoâng coù n h oùm CH 2  2  CO2 axit lactic hay axit 2 − hiñroxipropanoic  ● Cách 2 : Phân tích, đánh giá - Ta thấy : + Nếu từ glucozơ tiến hành lên men rượu thì thu được ancol etylic. + Nếu từ glucozơ tiến hành lên lactic thì thu được axit lactic (CH3CH(OH)COOH). Suy ra đáp án đúng là D. Ví dụ 9: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 90%, lượng khí CO2 sinh ra hấp thụ hết vào dung dịch nước vôi trong, thu được 10 gam kết tủa. Khối lượng dung dịch sau phản ứng giảm 3,4 gam so với khối lượng dung dịch nước vôi trong ban đầu. Giá trị của m là A. 20,0. B. 13,5. C. 15,0. D. 30,0. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Đa Phúc – Hà Nội, năm 2015) Hướng dẫn giải  n CO = 2n C H O phaûn öùng  n CO = 0,15; n C H O phaûn öùng = 0,075 6 12 6 6 12 6  2  2 + Ta coù :  m ⇒ m 44 n = − 0,075.180 m CaCO CO2 = 15 gam dd giaû 3   n C6 H12O6 ñem phaûn öùng = ? 90%  10  3,4 Ví dụ 10: Cho 75 gam tinh bột lên men thành ancol etylic. Toàn bộ lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ba(OH)2, thu được 108,35 gam kết tủa và dung dịch X. Đun kỹ dung dịch X thu thêm được 19,7 gam kết tủa. Hiệu suất của cả quá trình lên men ancol etylic từ tinh bột là: A. 59,4%. B. 81,0%. C. 70,2%. D. 100,0%. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 3 – THPT Yên Định 2 – Thanh Hóa, năm 2015) Hướng dẫn giải

 n Ba(HCO ) = n BaCO taïo thaønh khi ñun noùng dung dòch = 0,1 3 2 3  + n = n + 2 n Ba(HCO ) = 0,75 CO BaCO 3 2  2 3 0,55 0,1  men ancol men ancol  −C6 H10 O5 −  → C 6 H12 O6  → 2CO2 + 2C2 H 5 OH  + 0,375.162 = 81%  n − C6 H10O5 − = 0,5nCO2 = 0,375; H = 75  Ví dụ 11: Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic với hiệu suất của cả quá trình là 75%. Lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 50 gam kết tủa và dung dịch X. Thêm dung dịch NaOH 1M vào X, thu được kết tủa. Để lượng kết tủa thu được là lớn nhất thì cần tối thiểu 100 ml dung dịch NaOH. Giá trị của m là A. 72,0. B. 90,0. C. 64,8. D. 75,6. (Đề thi minh họa kì thi THPT Quốc Gia, năm 2015) Hướng dẫn giải + Sô ñoà chuyeån hoùa tinh boät thaønh ancol etylic : men röôïu men röôïu − C6 H10 O5 −  → C6 H12 O6  → 2C2 H 5 OH + 2CO2

+ Sô ñoà phaûn öùng cuûa CO2 vôùi dung dòch kieàm : CO2

Ca(OH)2

CaCO3 NaOH min Ca(HCO3 )2  → CaCO3 max

 n CO = n CaCO + 2n Ca(HCO ) = n CaCO + 2n NaOH = 0,7 3 3 2 3  2 Suy ra :  0,7 ⇒ m − C H O − ñem phaûn öùng = 75,6 gam  n − C6 H10 O5 − ñem phaûn öùng = 6 10 5 2.75%  Ví dụ 12: Lên men m gam glucozơ với hiệu suất 70% rồi hấp thụ toàn bộ khí thoát ra vào 4 lít dung dịch NaOH 0,5M (d =1,05 g/ml), thu được dung dịch chứa 2 muối có tổng nồng độ là 3,211%. Giá trị của m là: A. 270,0. B. 192,9. C. 135,0. D. 384,7. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014)

Hướng dẫn giải Theo bảo toàn nguyên tố C, Na và giả thiết, ta có :  n CO = n Na CO + n NaHCO 2 2 3  3 2x + y = 2 x y   ⇒ 106x + 84y   2 n Na2CO3 + n NaHCO3 = n NaOH = 2 C%muoá i = 4200 + 44(x + y) = 3,211%   x y 

 1  x = 0,5; y = 1  n C6 H12O6 pö = 2 nCO2 = 0,75 mol ⇒ ⇒ 0,75.180  n CO2 = 1,5 m = ≈ 192,9 gam C H O ñem pö  6 12 6 70% d. Dạng 4 : Phản ứng điều chế xenlulozơ nitrat Ví dụ 1: Cho 5 lít dung dịch HNO3 68% (D=1,4 g/ml) phản ứng với xenlulozơ dư thu được m kg thuốc súng không khói (xenlulozơ trinitrat), biết hiệu suất phản ứng đạt 90%. Giá trị gần với m nhất là A. 7,5. B. 6,5. C. 9,5. D. 8,5. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Yên Viên – Hà Nội, năm 2015) Hướng dẫn giải

+ Phaûn öùng ñieàu cheá thuoác suùng khoâng khoùi : − C6 H 7 O2 (OH)3 − + 3HNO3  → −C 6 H 7 O2 (ONO2 )3 − + 3H 2 O kg :

3.63

kg :

5.1,4.68%.90%

297

→ →

x = 6,732 gaàn nhaát vôùi 6,5

Ví dụ 2: Để điều chế 26,73 kg xenlulozơ trinitrat (hiệu suất 60%) cần dùng ít nhất V lít axit nitric 65% (d = 1,5 g/ml) phản ứng với xenlulozơ dư. V gần nhất với giá trị nào sau đây? A. 20. B. 30. C. 18. D. 29. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT chuyên Bến Tre, năm 2015) Hướng dẫn giải + Phaûn öùng ñieàu cheá xenlulozô trinitrat : − C6 H 7 O2 (OH)3 − + 3HNO3  → −C 6 H 7 O2 (ONO2 )3 − + 3H 2 O kg : kg :

3.63 → 1,5V.65%.60% →

297 26,73

Suy ra : V = 29,07 lít gaàn nhaát vôùi 29 lít

Ví dụ 3: Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh được điều chế từ xenlulozơ và axit nitric. Tính thể tích axit nitric 68% (có khối lượng riêng1,52 g/ml) cần để sản xuất 59,4 kg xenlulozơ trinitrat. Hiệu suất đạt 90%. A. 40,63 lít. B. 7,86 lít. C. 36,5 lít. D. 27,72 lít. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Thái Học – Gia Lai, năm 2015) Hướng dẫn giải + Phaûn öùng ñieàu cheá xenlulozô trinitrat : − C6 H 7 O2 (OH)3 − + 3HNO3  → −C 6 H 7 O2 (ONO2 )3 − + 3H 2 O kg : kg :

3.63 → 297 1,52V.68%.90% → 59,4

Suy ra : V = 40,63 lít

Ví dụ 4: Chia một lượng xenlulozơ thành hai phần bằng nhau. Cho phần một tác dụng với một lượng dư dung dịch hỗn hợp HNO3/H2SO4, đun nóng, tách thu được 35,64 kg xenlulozơ trinitrat với hiệu suất 75%. Thủy phân phần hai với hiệu suất 80%, trung hòa dung dịch sau thủy phân rồi cho toàn bộ lượng sản phẩm sinh ra tác dụng với một lượng H2 dư (Ni, to) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m kg sobitol. Giá trị của m là A. 21,840. B. 17,472. C. 23,296. D. 29,120. Hướng dẫn giải + Phaàn 1: H SO ñaëc

2 4 − C6 H 7 O2 (OH)3 − + 3HNO3  → −C6 H 7 O2 (ONO2 )3 − + 3H 2 O

kg : kg :

162 75%x

297 35,64

→ →

Suy ra : x = 25,92 kg + Phaàn 2 : H O, H + , t o

o

t , Ni 2 − C 6 H 7 O2 (OH)3 − → C6 H12 O6  → C6 H14 O6

kg : kg :

162 25,92.80%

→ →

182 y = 23,296

Ví dụ 5: Khi cho 534,6 gam xenlulozơ phản ứng với HNO3 đặc thu được 755,1 gam hỗn hợp A gồm hai sản phẩm hữu cơ trong đó có một chất là xenlulozơ trinitrat được dùng làm thuốc nổ. Tách xenlulozơ trinitrat cho vào bình

kín chân không dung tích không đổi 2 lít rồi cho nổ (sản phẩm chỉ gồm các chất khí CO, CO2, H2, N2). Sau đó đo thấy nhiệt độ bình là 300oC. Hỏi áp suất bình (atm) gần với giá trị nào sau đây nhất: A. 150. B. 186. C. 155. D. 200. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 3 – THPT chuyên Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm 2015) Hướng dẫn giải + Phaûn öùng cuûa xenlulozô vôùi HNO3 : H SO ñaëc

2 4 − C 6 H 7 O2 (OH)3 − + nHNO3  → −C 6 H 7 O2 (ONO2 )n (OH)3− n − + nH 2 O

mol :

3,3

3,3

→

Suy ra : m saûn phaåm = 3,3.(162 + 45n) = 755,1 ⇒ n = 1,48  −C H O (ONO2 )3 − : 0,8 mol Vaäy hai saûn phaåm laø  6 7 2  −C6 H 7 O2 (ONO2 )(OH)2 − : 2,5 mol + Phaûn öùng phaân huûy − C6 H 7 O2 (ONO2 )3 − o

t −C6 H 7 O2 (ONO2 )3 −  → (CO2 + CO) ↑ + N 2 ↑ + H 2 ↑ 4,8 mol

0,8 mol

1,2 mol

2,8mol

nRT 8,8.0,082.(300 + 273) = = 206,73 at gaàn nhaát vôùi 200 at V 2 e. Dạng 5 : Tổng hợp kiến thức về cacbohiđrat Ví dụ 1: Từ 100 lít dung dịch rượu etylic 40o (d = 0,8 g/ml) có thể điều chế được bao nhiêu kg cao su buna (Biết H = 75%) ? A. 14,087 kg. B. 18,783 kg. C. 28,174 kg. D. 16,795 kg. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Nguyễn Thái Học – Gia Lai, năm 2015) Hướng dẫn giải + Sô ñoà phaûn öùng ñieàu cheá cao su Buna : Suy ra : p =

o

o

t , xt, p t , xt, p −CH 2 CH = CHCH 2 − 2C2 H 5 OH → CH 2 = CH − CH = CH 2 →

2.46 gam

54

→

100.40%.0,8.75% kg

x = 14,087 kg

→

Ví dụ 2: Hòa tan hoàn toàn m gam glucozơ cần 4,9 gam Cu(OH)2. Mặt khác cho m gam glucozơ đó đem hiđro hoàn toàn thu được n gam sobitol. Giá trị n là : A. 18 gam. B. 18,2 gam. C. 9 gam. D. 9,1 gam. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Cẩm Lý – Bắc Giang, năm học 2013 – 2014) Ta có : n C

6 H14 O6 (sobitol)

= nC

6 H12O6

Hướng dẫn giải = 2n Cu(OH) = 0,1 ⇒ msobitol = 18,2 gam 2

Ví dụ 3: Cho m gam dung dịch saccarozơ (chưa rõ nồng độ) hòa tan vừa hết 9,8 gam Cu(OH)2. Đem thủy phân hoàn toàn saccarozơ trong m gam dung dịch đó (xúc tác axit), sau đó cho sản phẩm thủy phân tác dụng với AgNO3 dư trong NH3 đun nóng thì thu được bao nhiêu gam Ag? A. 21,6 gam. B. 43,2 gam. C. 64,8 gam. D. 86,4 gam. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải + Ta coù : n C H O = 2nCu(OH) = 2.9,8 : 98 = 0,2  n Ag = 2n C H O = 0,8 6 12 6 12 22 11 2 ⇒  n = 2nC H O = 0,4  m Ag = 0,8.108 = 86,4 gam 12 22 11  C6H12O6

Ví dụ 4: Thủy phân một lượng saccarozơ, trung hòa dung dịch sau phản ứng và bằng phương pháp thích hợp, tách thu được m gam hỗn hợp X, rồi chia thành hai phần bằng nhau. Phần một tác dụng với một lượng H2 dư (Ni, to) thu được 14,56 gam sobitol. Phần hai hòa tan vừa đúng 6,86 gam gam Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường (giả thiết các monosaccarit hay đisaccarit phản ứng với Cu(OH)2 theo tỉ lệ mol tương ứng là 2:1). Hiệu suất phản ứng thủy phân saccarozơ là A. 60%. B. 80%. C. 50%. D. 40%. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – THPT chuyên Lý Tự Trọng – Cần Thơ, năm 2015) Hướng dẫn giải  n glucozô = n fructozô = n saccarozô phaûn öùng = x + Ñaët :   nsaccarozô chöa phaûn öùng = y  n(glucozô, fructozô) = nsobitol = 0,08 x = 0,04; y = 0,06    2x + ⇒ 0,04 + = = n n 2n 0,14 (glucozô, fructozô) saccarozô chöa phaûn öùng Cu(OH)2   h = 0,1 .100 = 40%  2x y  Ví dụ 5: Khi thủy phân 68,4 gam saccarozơ trong dung dịch axit H2SO4 loãng (hiệu suất phản ứng thủy phân đạt 80%), thu được dung dịch Y. Trung hòa dung dịch Y bằng dung dịch NaOH rồi thực hiện phản ứng tráng bạc (bằng AgNO3 trong NH3) thu được tối đa m gam kim loại Ag. Giá trị của m là: A. 34,56. B. 86,4. C. 121,5. D. 69,12. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Yên Viên – Hà Nội, năm 2015) Hướng dẫn giải  68,4.80% = 0,16  n glucozô = n fructozô = n saccarozô phaûn öùng = + ⇒ m Ag = 69,12 gam 342  n = 2n = 0,64 (glucozô, fructozô )  Ag Ví dụ 6: Cho m gam hỗn hợp gồm saccarozơ và tinh bột hòa tan vào nước ở nhiệt độ thích hợp, chia dung dịch thành hai phần bằng nhau: Phần 1 hòa tan vừa hết 7,35 gam Cu(OH)2. Phần 2, nhỏ dung dịch HCl dư vào đun nóng, sau đó kiềm hóa dung dịch và nhỏ dung dịch AgNO3/NH3 đến dư vào dung dịch và đun nhẹ thu được 86,4 gam Ag. Giá trị của m là : A. 75. B. 101,5. C. 67,5. D. 135. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Cẩm Lý – Bắc Giang, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải Ta có :

 2.7,35 nC H O = 0,15 = 0,15 nC12H22O11 = 2nCu(OH)2 =  98 ⇒  12 22 11  0,8 = nAg = 2n(glucozô, fructozô) = 2(2nC H O + n−C H O − ) n−C6H10O5 − = 0,1 12 22 11 6 10 5  Suy ra : m = 2.( 0,15.342 + mC H O 12 22 11

0,1.162 ) = 135 gam

m−C H O − 6 10 5

Ví dụ 7: Cho Xenlulozơ phản ứng với anhiđrit axetic (H2SO4 là xúc tác), thu được 11,10 gam hỗn hợp X gồm xenlulozơ triaxetat và xenlulozơ điaxetat và 6,60 gam axit axetic. Thành phần phần trăm theo khối lượng của xenlulozơ triaxetat và xenlulozơ điaxetat trong X lần lượt là A. 76,84%; 23,16%. B. 70,00%; 30,00%. C. 77,84%; 22,16%. D. 77,00%; 23,00%. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Quảng Bình, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải Bản chất phản ứng :

H SO , to

2 4 → − C H O (OOCCH ) (OH) + 2CH COOH −C6H7O2 (OH)3 + 2(CH3CO)2 O  6 7 2 3 2 3 H SO , to

2 4 → − C H O (OOCCH ) + 3CH COOH −C6H7O2 (OH)3 + 3(CH3CO)2 O  6 7 2 3 3 3

Theo giả thiết và sự bảo toàn gốc CH3COO–, ta có :

246 n −C H O (OOCCH ) (OH) + 288n −C H O (OOCCH ) = 11,1 6 7 2 3 2 6 7 2 3 3  x y   6,6 2 n −C H O (OOCCH ) (OH) + 3n − C H O (OOCCH ) = nCH COOH = = 0,11 6 7 2 3 2 6 7 2 3 3 3 60  x y   x = 0,01 ⇔ 22,16% ⇒   y = 0,03 ⇔ 77,84%

Ví dụ 8: Phản ứng tổng hợp glucozơ trong cây xanh cần được cung cấp năng lượng từ ánh sáng mặt trời : aùnh saùng 6CO2 + 6H2O + 673 kcal  → C6H12O6 + 6O2 clorophin

Cứ trong một phút, mỗi cm2 lá xanh nhận được 0,5 cal năng lượng mặt trời, nhưng chỉ có 10% được sử dụng vào phản ứng tổng hợp glucozơ. Thời gian để một cây có 1000 lá xanh (diện tích mỗi lá 10 cm2) sản sinh được 18 gam glucozơ là : A. 2 giờ 14 phút 36 giây. B. 4 giờ 29 phút 12 giây. C. 2 giờ 30 phút 15 giây. D. 5 giờ 00 phút 00 giây. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 2 – Trường THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm 2015) Hướng dẫn giải Phản ứng tổng hợp glucozơ trong cây xanh cần được cung cấp năng lượng từ ánh sáng mặt trời : aùnh saùng 6CO2 + 6H2O + 673 kcal  → C6H12O6 + 6O2 clorophin

(1)

Theo phương trình (1) ta thấy để tổng hợp được 180 gam glucozơ thì năng lượng cần dùng là 673 kcal. Vậy để tổng hợp được 18 gam glucozơ thì năng lượng cần dùng là 67,3 kcal hay 67300 cal. Gọi t (phút) là thời gian cần dùng để 1000 chiếc lá xanh (diện tích mỗi lá 10 cm2) tổng hợp được 18 gam glucozơ ta có : 0,5.10%.1000.10.t = 67300 ⇒ 134,6 phuùt = 2 giôø 14 phuùt 36 giaây

Ví dụ 9: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm glucozơ, axit axetic, anđehit fomic và etylen glicol. Sau phản ứng thu được 21,28 lít khí CO2 (đktc) và 20,7 gam H2O. Thành phần % theo khối lượng của etylen glicol trong hỗn hợp X là A. 63,67%. B. 42,91%. C.41,61%. D. 47,75%. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Tĩnh Gia 2 – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải Hỗn hợp X gồm glucozơ, axit axetic, anđehit fomic và etylen glicol có công thức phân tử lần lượt là C6H12O6, C2H4O2, CH2O, C2H6O2. Suy ra các chất glucozơ, axit axetic, anđehit fomic đều có công thức đơn giản nhất là CH2O. Vậy có thể quy đổi hỗn hợp X thành hỗn hợp gồm hai chất là CH2O và C2H6O2. Theo giả thiết và bảo toàn nguyên tố C, H, ta có :  nCH O = 0,55; nC H O = 0,2  21,28 2 2 6 2  = 0,95 nCH2O + 2nC2H6O2 = nCO2 =  0,2.62 22,4 ⇒ %m C H O =  2 6 2 0,2.62 + 0,55.30 2.20,7 2n + 6nC H O = 2n H O = = 2,3  CH O   2 2 6 2 2 18 ≈ 42,91% 

Ví dụ 10: Cho 28,8 gam hỗn hợp X gồm propinal, glucozơ, fructozơ tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thu được 103,6 gam chất rắn. Phần trăm khối lượng của propinal trong X là A. 42,5%. B. 85,6%. C. 37,5%. D. 40,0%. (Đề thi thử ĐH lần 2 – THPT Chuyên – Đại học Vinh, năm học 2012 – 2013) Hướng dẫn giải Hỗn hợp X gồm propinal ( CH ≡ C − CHO ), glucozơ (CH2OH(CHOH)4CHO) và fructozơ (CH2OH(CHOH)3COCH2OH). −

OH  → glucozô . Trong một trường kiềm (NaOH, KOH, NH3,...) thì fructozô ←  Quy luật chung : Glucozơ và fructozơ đều có công thức phân tử là C6H12O6 và khi tham gia phản ứng tráng gương thì n Ag = 2n C H O .

6 12 6

Sơ đồ phản ứng:

CAg ≡ C − COONH 4 ↓ CH − CHO ≡ C   o x mol AgNO3 / NH3 , t   x mol  → C H O ↓ 6 12 6   Ag  y mol 2(x + y) mol 28,8 gam

103,6 gam

54x + 180y = 28,8 54x + 180y = 28,8 x = 0,2 Ta có:  ⇒ ⇒ 2(x + y).108 + 194x = 103,6 410x + 216y = 103,6 y = 0,1 0,2.54 .100% = 37,5% 28,8 Ví dụ 11: Xenlulozơ tác dụng với anhiđrit axetic (có H2SO4 làm xúc tác) tạo ra 9,84 gam este axetat và 4,8 gam CH3COOH, công thức của este axetat có dạng là : A. [C6H7O2(OOCCH3)3]n. B. [C6H7O2(OOCCH3)3]n và [C6H7O2(OOCCH3)2OH]n. C. [C6H7O2(OOCCH3)2OH]n. D. [C6H7O2(OOCCH3)(OH)2]n. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Bắc Ninh, năm học 2011 – 2012) Hướng dẫn giải Phương trình phản ứng :

Suy ra : %m CH ≡C−CHO =

H SO , to

2 4 → [C H O OH(OOCCH ) ] + 2nCH COOH [C6H7O2 (OH)3 ]n + 2n(CH3CO)2 O  6 7 2 3 2 n 3 H SO , to

2 4 → [C H O (OOCCH ) ] + 3nCH COOH [C6H7O2 (OH)3 ]n + 3(CH3CO)2 O  6 7 2 3 3 n 3

Theo phương trình phản ứng và bảo toàn khối lượng, ta có :  4,8 m[C H O (OH) ] = 6,48 n(CH3CO)2 O = nCH3COOH = 60 = 0,08 6 7 2 3n   ⇒ m 0,04 [C6H7O2 (OH)3 ]n + m(CH3CO)2 O = m este axetat + m CH3COOH  n[C6H7O2 (OH)3 ]n = n  9,84 ? 0,08.102 0,08.60

Suy ra : n(CH

0,08 = 2n ⇒ este axetat laø [C6 H 7 O2 OH(OOCCH3 )2 ]n 0,04 n[C H O (OH) ] 6 7 2 3 n n Ví dụ 12: Đun nóng 8,55 gam một cacbohiđrat X với dung dịch HCl đến phản ứng hoàn toàn. Cho dung dịch sau phản ứng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 sau phản ứng thu được 10,8 gam Ag. X có thể là chất nào sau đây? 3CO)2 O

=

A. glucozơ.

B. frutozơ. C. xenlulozơ. D. saccarozơ. (Đề thi thử THPT Quốc Gia lần 1 – THPT Phan Đăng Lưu – TP.HCM, năm 2015) Hướng dẫn giải + X phaûn öùng ñöôïc vôùi HCl, suy X khoâng theå laø monosaccarit. + Neáu X laø xenlulozô thì ta coù : H O, HCl

AgNO / NH

3 3 2 − C6 H10 O5 −  → C 6 H12 O6  → 2Ag

mol :

0,05

Suy ra m − C H 6

0,1

←

10 O5 −

= 0,05.162 = 8,1 gam ≠ 8,55 gam (loaïi)

+ Vaäy X laø saccarozô

Ví dụ 13: Đốt cháy hoàn toàn một cacbohiđrat X, thu được hỗn hợp sản phẩm Y chỉ gồm CO2 và H2O. Y được hấp thụ hết vào dung dịch chứa 0,4 mol Ca(OH)2 thu được 20 gam kết tủa, đồng thời khối lượng bình tăng 35,4 gam. X là A. Glucozơ. B. Xenlulozơ. C. Mantozơ. D. Saccarozơ. (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT chuyên Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) Hướng dẫn giải ● Trường hợp 1 : Ca(OH)2 dư nCO = nCaCO = 0,2 nCO = 0,2 nCO n 0,2 1   2 3 2 2 (loaï i). ⇒ ⇒ C = = =   n 2n 2,95 14,77 44n + 18n = 35,4 n = 1,477  H2O H H2O CO2 H2O  ● Trường hợp 2 : CO2 dư n nCO nCO = 2nCa(OH) − nCaCO = 0,6 0,6 6 2 2 3 nCO = 0,6  C = = =  2  2 n 1 10 ⇒ ⇒  H 2nH2O 0,4 0,2  44n nH2O = 0,5  + 18nH O = 35,4 X laø xenlulozô : −C6 H10O5 − 2  CO2

Ví dụ 14: Đốt cháy hoàn toàn 0,0855 gam một cacbohiđrat X. Sản phẩm được dẫn vào nước vôi trong thu được 0,1 gam kết tủa và dung dịch A, đồng thời khối lượng dung dịch tăng 0,0815 gam. Đun nóng dung dịch A lại được 0,1 gam kết tủa nữa. Biết khi làm bay hơi 0,4104 gam X thu được thể tích khí đúng bằng thể tích 0,0552 gam hỗn hợp hơi ancol etylic và axit fomic đo trong cùng điều kiện. Công thức phân tử của X là : A. C12H22O11. B. C6H12O6. C. (C6H10O5)n. D. C18H36O18. Hướng dẫn giải Đặt CTTQ của X: Cn(H2O)m. o

t Cn (H 2 O) m + nO 2  → nCO 2 + mH 2 O

(1)

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O 2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2 Ca(HCO3)2 → CaCO3 + CO2 + H2O

(2) (3) (4)

Theo (2) : n CO

2 (pö )

Theo (3), (4): n CO

= n CaCO = 0, 001 mol

2 (pö )

3

= 2.n Ca(HCO

3 )2

= 2.n CaCO = 0, 002 mol 3

Tổng số mol CO2 sinh ra từ phản ứng đốt cháy hợp chất hữu cơ là 0,003 mol. Vì khối lượng dung dịch A tăng so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu là 0,0815 gam nên ta có :

m CO + m H O − m CaCO = 0,1815 ⇒ m CO + m H O = 0,1 + 0,0815. 2

2

3

2

2

⇒ m H O = 0,1815 − m CO = 0,1815 − 0,003.44 = 0,0495 gam 2

2

⇒ n H O = 0,00275 mol. 2

M C H OH = M HCOOH = 46 ⇒ M hh = 46 2

5

⇒ n X = n (HCOOH,C H OH) = 2

⇒ MX =

5

0,0552 = 1,2.10−3 mol 46

0,4104 = 342 gam / mol. 1,2.10 −3

Mặt khác X có công thức là Cn(H2O)m nên suy ra : 12n + 18m = 342⇒ n = 12; m = 11. Vậy, công thức phân tử của X là C12 (H 2 O)11 hay C12 H 22 O11

● PS: Có thể tìm tỉ lệ nC : nH : nO ⇒ công thức phân tử của X.

IV. CÂU HỎI/BÀI TẬP KIỂM TRA, ĐÁNH GIÁ CHỦ ĐỀ THEO ĐỊNH HƯỚNG PHÁT TRIỀN NĂNG LỰC CHƯƠNG 2- CACBOHIĐRAT Mức độ I 1.(Đề 2017mã 203)Câu 50. Thủy phân hoàn toàn tinh bột trong môi trường axit, thu được chất nào sau đây? A. Glucozơ. B. Saccarozơ. C. Ancol etylic. D. Fructozơ. 2.(Đề 2017mã 204)Câu 48. Để tráng một lớp bạc lên ruột phích, người ta cho chất X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng. Chất X là A. etyl axetat. B. glucozơ. C. tinh bột. D. saccarozơ. 3.(Đề MH-17 lần 1)Câu 15: Chất nào sau đây còn có tên gọi là đường nho ? A. Glucozơ. B. Saccarozơ. C. Fructozơ. D. Tinh bột. 4.(Đề 2015)Câu 29: Chất nào sau đây không thủy phân trong môi trường axit ? A. Xenlulozơ. B. Saccarozơ. C. Tinh bột. D. Glucozơ. 5.(Đề MH-2015)Câu 35. Khi bị ốm, mất sức, nhiều người bệnh thường được truyền dịch đường để bổ sung nhanh năng lượng. Chất trong dịch truyền có tác dụng trên là A. Glucozơ. B. Saccarozơ. C. Fructozơ. D. Mantozơ. 6.(Đề MH-17 lần 1)Câu 18: Polime thiên nhiên X được sinh ra trong quá trình quang hợp của cây xanh. Ở nhiệt độ thường, X tạo với dung dịch iot hợp chất có màu xanh tím. Polime X là A. tinh bột. B. xenlulozơ. C. saccarozơ. D. glicogen. Mức độ II 7.(Đề 2017mã 202)Câu 60. Saccarozơ và glucozơ đều có phản ứng A. cộng H2 (Ni, to). B. tráng bạc. C. với Cu(OH)2. 8.(Đề 2017mã 203)Câu 60. Phát biểu nào sau đây sai ? A. Glucozơ và saccarozơ đều là cacbohiđrat. B. Trong dung dịch, glucozơ và fructozơ đều hòa tan được Cu(OH)2. C. Glucozơ và saccarozơ đều có phản ứng tráng bạc. D. Glucozơ và fructozơ là đồng phân của nhau. 9.(Đề 2017mã 204)Câu 58. Phát biểu nào sau đây đúng ?

D. thủy phân.

A. Phân tử xenlulozơ được cấu tạo từ các gốc fructozơ. B. Fructozơ không có phản ứng tráng bạc. C. Amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh. D. Saccarozơ không tham gia phản ứng phản ứng thủy phân. 10.(Đề 2016)Câu 31: Cho các phát biểu sau: (a) Glucozơ được gọi là đường nho do có nhiều trong quả nho chín. (b) Chất béo là đieste của glixerol với axit béo. (c) Phân tử amilopectin có cấu trúc mạch phân nhánh. (d) Ở nhiệt độ thường, triolein ở trạng thái rắn. (e) Trong mật ong chứa nhiều fructozơ. (f) Tinh bột là một trong những lương thực cơ bản của con người. Số phát biểu đúng là A. 5. B. 6. C. 3. D. 4. 11.(Đề MH-17 lần 2)Câu 16: Phát biểu nào sau đây đúng ? A. Dung dịch saccarozơ phản ứng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam. B. Xenlulozơ bị thuỷ phân trong dung dịch kiềm đun nóng. C. Glucozơ bị thủy phân trong môi trường axit. D. Tinh bột có phản ứng tráng bạc. 12.(Đề MH-17 lần 1)Câu 16: Cho 500 ml dung dịch glucozơ phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 10,8 gam Ag. Nồng độ của dung dịch glucozơ đã dùng là A. 0,20M. B. 0,01M. C. 0,02M. D. 0,10M. 13.(Đề 2016)Câu 24: Thủy phân m gam saccarozơ trong môi trường axit với hiệu suất 90%, thu được sản phẩm chứa 10,8 gam glucozơ. Giá trị của m là A. 22,8. B. 17,1. C. 18,5. D. 20,5. 14.(Đề 2016)Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm xenlulozơ, tinh bột, glucozơ và saccarozơ cần 2,52 lít O2 (đktc), thu được 1,8 gam nước. Giá trị của m là A. 3,15. B. 5,25. C. 6,20. D. 3,60. 15.(Đề MH-17 lần 2)Câu 23: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp glucozơ và saccarozơ, thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 5,04 gam H2O. Giá trị của m là A. 8,36. B. 13,76. C. 9,28. D. 8,64. Mức độ III 16.(Đề T.Khảo-17 lần 3)Câu 72. Ancol etylic được điều chế bằng cách lên men tinh bột theo sơ đồ: enzim enzim (C6 H10 O5 )n  → C6 H12 O6  → C2 H 5OH o Để điều chế 10 lít ancol etylic 46 cần m kg gạo (chứa 75% tinh bột, còn lại là tạp chất trơ). Biết hiệu suất của cả quá trình là 80% và khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất là 0,8 g/ml. Giá trị của m là A. 3,600. B. 6,912. C. 10,800. D. 8,100. 17.(Đề MH-2015)Câu 38. Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic với hiệu suất của cả quá trình là 75%. Lượng CO2 sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2, thu được 50 gam kết tủa và dung dịch X. Thêm dung dịch NaOH 1M vào X, thu được kết tủa. Để lượng kết tủa thu được là lớn nhất thì cần tối thiểu 100 ml dung dịch NaOH. Giá trị của m là A. 72,0. B. 90,0. C. 64,8. D. 75,6. Mức độ IV

RÚT KINH NGHIỆM ......................................................................................................................................................................................... .........................................................................................................................................................................................