CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QG MÔN HÓA HỌC
vectorstock.com/28062440
Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN EBOOK PHÁT TRIỂN NỘI DUNG
Chuyên đề ôn thi THPT QG Các dạng bài tập Este Câu hỏi và bài tập mẫu theo theo 4 mức độ Biết, hiểu, vận dụng, vận dụng cao WORD VERSION | 2021 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM
Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT ………..
CHUYÊN ĐỀ
CÁC DẠNG BÀI TẬP ESTE
NGƯỜI THỰC HIỆN: …………. BỘ MÔN: HÓA HỌC ĐƠN VỊ: TRƯỜNG THPT …………
NĂM HỌC ……. 1
PHẦN I. ĐẶT VẤN ĐỀ I. MỞ ĐẦU Để học sinh làm tốt câu hỏi và bài tập của bộ môn Hóa học, giáo viên cần phân loại bài tập và nêu chi tiết phương pháp giải cho học sinh. Tôi đã phân loại bài tập của chương theo hướng tổng quát, lồng ghép mỗi dạng thành 4 mục: Một số lưu ý, câu hỏi và bài tập mẫu, câu hỏi và bài tập tự giải, câu hỏi và bài tập trong các đề thi Đại học và THPT Quốc Gia. Bài toán về este là một trong những dạng toán thường xuyên có mặt trong các đề thi Đại học và THPT Quốc Gia hàng năm của Bộ GD&ĐT nên giáo viên và học sinh cần tập trung nhiều thời gian, công sức cho phần kiến thức này. Mặt khác, bài tập về este thường có liên quan đến nhiều hợp chất hữu cơ khác như axit cacboxylic, ancol, anđehit,... nên học sinh cần có kiến thức tổng hợp để giải loại bài tập này. Vì vậy, tôi trình bày chuyên đề “ ESTE VÀ LIPIT ” nhằm nâng cao chất lượng học tập và hứng thú với bộ môn Hóa học cho học sinh THPT II. PHẠM VI CHUYÊN ĐỀ: - Đối tượng học sinh bồi dưỡng : Hóa học Lớp 12 – Ban cơ bản - Số tiết bồi dưỡng: 12 tiết dạy ôn thi THPT Quốc Gia cho khối 12 của trường THPT Bến Tre. - Hệ thống kiến thức sử dụng trong chuyên đề: Từ kiến thức cơ bản trong SGK Hóa học ban cơ bản đến kiến thức nâng cao, mở rộng theo 4 mức độ : Biết, hiểu, vận dụng, vận dụng cao theo cấu trúc đề thi trong các kỳ thi tuyển sinh ĐH,CĐ, THPT Quốc Gia).
2
PHẦN II. NỘI DUNG A. LÍ THUYẾT CƠ BẢN: ESTE CÔNG THỨC TỔNG QUÁT: - Đặt CTPT tổng quát của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x) Hoặc: Cn H 2n + 2−2∆ O2a (trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ là tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên). - Với bài toán thủy phân este và phản ứng xà phòng hóa: Dùng công thức: Rn(COO)nmRm VD: +) Este đơn chức: RCOOR’( R, R’ là gốc hidrocacbon giống hoặc khác nhau). +) Este no, đơn chức ( Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở : CmH2m+1COOCm’H2m’+1 hay CnH2nO2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ). +) Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n +) Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ +) Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH).
3
B. CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI: I. DẠNG 1: CÔNG THỨC PHÂN TỬ- CÔNG THỨC CẤU TẠO ĐIỀU CHẾ ESTE – LIPIT 1. Một số lưu ý: 1.1. Xác định CTPT, CTCT của este: - Đặt CTPT tổng quát của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y ≤ 2x) - Để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công thức este theo phần trăm khối lượng của nguyên tố cụ thể: Sử dụng CTTQ dạng Cn H 2n + 2−2∆ O2a (trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên; ∆ là tổng số liên kết π và số vòng trong phân tử , ∆ ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên). - Với bài toán thủy phân este và phản ứng xà phòng hóa: Dùng công thức: Rn(COO)nmRm - Nếu đề cho ngoài thí nghiệm của este với dung dịch kiềm còn có những thí nghiệm khác như phản ứng cháy, tráng bạc... → Công thức este - Bằng phản ứng xà phòng hóa ta xác định được công thức của muối hoặc ancol → Công thức este 1.2. Điều chế este: a. Phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol: RCOOH + R'OH
H2SO4 ñaëc, t0
RCOOR' + H2O
b. Axit tác dụng hidrocacbon không no: t , xt VD: Điều chế vinyl axetat: CH3COOH + HC ≡ CH → CH3COOCH=CH2 0
2. Câu hỏi và bài tập mẫu: Mức độ biết: 4
Câu1: Este etyl axetat có công thức là A. CH3CH2OH.
B. CH3COOH.
C. CH3COOC2H5.
D. CH3CHO.
Bài giải : Là VD SGK → Đáp án C. Mức độ hiểu: Câu2: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3CH2COOCH3. Tên gọi của X là: A. etyl axetat.
B. metyl propionat.
C. metyl axetat.
D. propyl axetat.
Bài giải : Là este tạo bởi ancol etylic và axit propionic → Đáp án B. Mức độ vận dụng: Câu3: Thủy phân este E có công thức phân tử C4H8O2 (có mặt H2SO4 loãng) thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất. Tên gọi của E là: A. metyl propionat.
B. propyl fomat.
C. ancol etylic.
D. etyl axetat.
Bài giải : Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y bằng một phản ứng duy nhất → X, Y có cùng số nguyên tử C → X: C2H5OH; Y : CH3COOH → Đáp án D. Câu 4: CTTQ của este X được tạo bởi ancol không no( 1 liên kết đôi) 2 chức mạch hở và axit cacboxylic không no ( 1 liên kết đôi), đơn chức mạch hở? Bài giải : Áp dụng CT: CnH2n+2-2k-2aO2a → CTTQ của este X: CnH2n-8O4 Câu 5: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 là A. 5.
B. 4.
C. 2.
D. 3.
Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 → đáp án C Câu 6: Số đồng phân đơn chức mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O2 là A. 2.
B. 3.
C. 4. 5
D. 5.
Bài giải : HCOOC2H5 ; CH3COOCH3 ; CH3CH2COOH → đáp án C Câu 7: Thuỷ phân một este trong môi trường kiềm ta được ancol etylic mà khối lượng ancol bằng 62% khối lương phân tử este. Công thức este có thể là công thức nào dưới đây? A.HCOOCH3.
B.HCOOC2H5.
C.CH3COOC2H5.
D.C2H5COOC2H5.
Bài giải : %m của ancol etylic = 62% m este → M este = 74u → đáp án C Mức độ vận dụng cao: Câu 8: Cho ancol A1 có M = 76 tác dụng axit B1 được chất M mạch hở. Mỗi chất A1, B1 chỉ chứa một loại nhóm chức. Khi đốt hết 17,2 gam M cần vừa hết 14,56 lít O2( đktc). Sản phẩm cháy chỉ gồm VCO2 : H2O = 7:4. Mặt khác, cứ 17,2 gam M phản ứng vừa hết 8 gam NaOH. Biết M có CTPT = CTĐG nhất. CTCT của A1, M, B1? Bài giải : ancol A1 có M = 76 → Chỉ C3H8O2 thỏa mãn → A1 Có 2 đồng phân: CH3CH(OH)CH2(OH) CH2(OH)CH2CH2(OH) Đốt M : ĐLBT m : Tổng khối lượng CO2+H2O = 7a.44 + 18a.4= 38 → a = 0,1 Trong M : C : H = 0,7 : 0,8 → nO = 0,5 (mol) → CTPT M : C7H8O5 → M có 2 đồng phân:
HOOC-C ≡ C-COO(CH2)3OH HOOC-C ≡ C-COOCH2CH(OH)CH3
→ B1 : HOOC- C ≡ C - COOH Câu 9: Đun nóng 0,1 mol một este no đơn chức E với dung dịch chứa 0,18 mol MOH( M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được 4,6 g ancol Y và chất rắn X. Đốt hoàn toàn X, thu được M2CO3, H2O và 4,84 gam CO2. Tên gọi của E là: A. Etyl fomiat.
B. Etyl axetat.
C. Metyl axetat.
D. Metyl fomiat.
Bài giải : Do este no đơn chức → nY = 0,1 → MY = 46(u) → Y là C2H5OH BTNT kim loại M:
nM2CO3 = ½ nMOH = 0,09 mol
BTNT C : nC trong este = nC trong Y + nC trong M2CO3 + nC trong CO2 = 0,4 mol → CTPT este : C4H8O2 → Đáp án B 3. Câu hỏi và bài tập tự giải : 6
Câu 10: Este etyl fomiat có công thức là: A. CH3COOCH3.
B. HCOOC2H5.
C. HCOOCH=CH2.
D. HCOOCH3.
Câu 11: Propyl fomat được điều chế từ: A. axit fomic và ancol metylic.
B. axit fomic và ancol propylic.
C. axit axetic và ancol propylic.
D. axit propionic và ancol metylic.
Câu 12: Đun nóng este HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là: A. CH3COONa và C2H5OH.
B. HCOONa và CH3OH.
C. HCOONa và C2H5OH.
D. CH3COONa và CH3OH. +
Câu 13: Este X ( C4H8O2) thoả mãn các điều kiện:
H O ,H X + → Y1 + Y2 2
O , xt Y1 + → Y2 2
X có tên là: A.Isopropyl fomiat.
B.n-propyl fomiat.
C.Metyl propionat.
D.Etyl axetat.
Câu 14: Xà phòng hoá hoàn toàn 1 mol este X thu được 1 mol muối và x ( x ≥ 2 ) mol ancol . Vậy este X được tạo thành từ: A. axit đơn chức và ancol đơn chức.
B. axit đa chức và ancol đơn chức.
C. axit đa chức và ancol đa chức.
D. axit đơn chức và ancol đa chức.
Câu 15: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H8O2 ( đều là dẫn xuất của benzen ) tác dụng với NaOH tạo ra muối và ancol là: A. 3.
B. 2.
C. 7.
D. 4.
Câu 16: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C9H8O2 ( đều là dẫn xuất của benzen) tác dụng với NaOH dư cho 2 muối và cộng hợp với Br2 theo tỷ lệ 1 : 1 là A. 1.
B. 3.
C.5.
D. 6.
4. Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH và THPT Quốc Gia. Câu 17:( ĐH KA – 2007) Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. CH2=CH-COO-CH3.
B. HCOO-C(CH3)=CH2.
C. HCOO-CH=CH-CH3.
D. CH3COO-CH=CH2.
Câu 18: ( ĐH KA – 2008) Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là 7
A. 6.
B. 5.
C. 2.
D. 4.
Câu 19 (ĐH KA – 2008) : Cho sơ đồ sau: C3H4O2 + NaOH → X + Y và X + H2SO4 loãng → Z + T Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương. Hai chất Y, Z tương ứng là A. HCHO, CH3CHO.
B. HCHO, HCOOH.
C. CH3CHO, HCOOH.
D. HCOONa, CH3CHO.
Câu 20: (ĐH KB – 2008) Hợp chất hữu cơ no, đa chức X có công thức phân tử C7H12O4. Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 gam dung dịch NaOH 8% thu được chất hữu cơ Y và 17,8 gam hỗn hợp muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3COO–(CH2)2–OOCC2H5.
B. CH3OOC–(CH2)2–COOC2H5.
C. CH3OOC–CH2–COO–C3H7.
D. CH3COO–(CH2)2–COOC2H5.
Câu 21: (ĐH KB – 2008)Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. C2H5OCO-COO CH3.
B. CH3OCO- CH2- CH2-COO C2H5.
C. CH3OCO- CH2-COO C2H5.
D. CH3OCO-COO C3H7.
Câu 22: (ĐH KA – 2009) Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa. B. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa. C. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. D. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa. Câu 23: ( ĐH KA – 2010) Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là: A. 4.
B. 1.
C. 2.
D. 3.
Câu 24: (ĐH KB – 2012) Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4 H6O2 , sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là: A. 6.
B. 4.
C. 5.
D. 3.
Câu 2 5 : (ĐH KB – 2012) Số trieste khi thủy phân đều thu được sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH và axit C2H5COOH là: 8
A. 2.
B. 6.
C. 4.
D. 9.
Câu26: (ĐH KB – 2012) Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. HCOOC6H4C2H5.
B. C2H5COOC6H5.
C. CH3COOCH2C6H5.
D. C6H5COOC2H5.
Câu 27: ( THPT Quốc Gia 2015) Chất béo là trieste của axit béo với: A. ancol etylic.
B. ancol metylic.
C. etylen glicol.
D. glixerol.
II. DẠNG 2: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY ESTE 1. Một số lưu ý: - Đặt công thức của este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y là số chẵn; y ≤ 2x ) y 4
z 2
y 2
0
t Phản ứng cháy: C x H y Oz + ( x + − )O2 → xCO2 + H 2 O
+ Nếu đốt cháy este A mà thu được n H O = nCO ⇔ Este A là este no, đơn chức, mạch hở 2
2
+ Nếu đốt cháy chất A mà thu n H O < nCO thì A là axit cacboxylic đa chức hoặc este đa 2
2
chức, sẽ có từ 2 liên kết π trở lên. + Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2 → Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O Áp dụng BTNT: Số nguyên tử C trong este = Số nguyên tử C trong muối + Số nguyên tử C trong CO2 2. Câu hỏi và bài tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức mạch hở thu sản phẩm là chất nào sau đây: A. CO2 và H2O
B. CO2.
C. H2O.
D. C và H2
Bài giải : Este là hợp chất hữu cơ CxHyOz nên khi đốt cháy sản phẩm là CO2 và H2O → Đáp án A. Mức độ hiểu: 9
Câu2: Đốt cháy hoàn toàn một este thu được số mol CO2 và H2O theo tỉ lệ 1:1. Este đó thuộc loại nào sau đây? A. Este no, đơn chức mạch hở.
B. Este no, 2 chức mạch hở.
C. Este không no 1 liên kết đôi, đơn chức mạch hở.
D. Este đơn chức.
Bài giải : nCO2= nH2O → Este có 1 liên kết pi trong nhóm chức → Este no, đơn chức mạch hở. → Đáp án A. Mức độ vận dụng: Câu3: Đốt cháy hoàn toàn 3,7 gam một este đơn chức X thu được 3,36 lit khí CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Công thức phân tử của X là: A. C2H4O2
B. C3H6O2
C. C4H8O2
D. C5H8O2
Bài giải : nCO2= nH2O = 0,15 → Este no, đơn chức mạch hở BTKL: mX = mC + mH + mO → nO trong este = 0,1mol → nC : nH : nO = 3:6:2 → Đáp án B. Mức độ vận dụng cao: Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là : A. C2H5COOC2H5 và C2H5COOC3H7.
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.
C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
D. HCOOC3H7 và HCOOC4H9.
Bài giải : Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COO C m H 2 m +1 Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2
2
⇒ meste + mO = 44. nCO + 18. n H O ⇒ meste = 3,31 gam 2
2
2
Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g ⇒ nO = 1,28/16 = 0,08 mol ⇒ neste = 0,04 mol ⇒ nmuối = neste = 0,04 mol ⇒ Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 ⇒ n = 1 10
Mặt khác: M este = 3,31/0,04 = 82,75 ⇒ 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 ⇒ m = 1,77 Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 → đáp án C 3. Câu hỏi và bài tập tự giải : Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là A. n-propyl axetat.
B. metyl axetat.
C. etyl axetat.
D. metyl fomiat.
Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 7,8 gam este X thu được 11,44 gam CO2 và 4,68 gam H2O. Công thức phân tử của este là A. C4H8O4
B. C4H8O2
C. C2H4O2
D. C3H6O2
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este no, đơn chức, mạch hở, thu được 1,8 gam H2O. Thuỷ phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este trên, thu được hỗn hợp X gồm axit và ancol. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được V lít khí CO2 (đktc). Giá trị của V là: A. 2,24.
B. 3,36.
C. 4,48.
D. 1,12.
Câu 8: Một este chỉ chứa C,H,O có MX < 200 đvC. Đốt cháy hoàn toàn 1,60 gam X, rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng bình tăng 4,16 gam và có 13,79 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là: A. C8H14O4.
B. C7H12O4.
C. C8H16O2.
D. C7H14O2.
Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn x gam este E cần 0,2 mol O2 . Cho sản phẩm cháy được hấp thụ hết vào dung dịch KOH thấy khối lượng dung dịch tăng 12,4 gam . Công thức phân tử của E là: A. C4H6O4.
B. C4H8O2.
C. C3H6O2.
D. C2H4O2.
Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 7,5 gam este X ta thu được 11 gam CO2 và 4,5 gam H2O.Nếu X đơn chức thì X có công thức phân tử là: A.C3H6O2.
B.C4H8O2.
C.C5H10O2.
D.C2H4O2.
Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam chất hữu cơ A gồm C, H, O thì thu được 1,344 lit CO2 (đktc) và 0,9 gam H2O. Công thức nào dưới đây có thể là công thức đúng: A. C2H5OOC-COOC2H5.
B.CH3COOH.
C.CH3COOCH3.
D.HOOC-C6H4-COOH.
Câu 12: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức X, thu được 46,20 gam CO2 và 15,12 gam H2O. Cũng lượng X như trên, nếu cho tác dụng hết với NaOH thì thu được 19,74 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: 11
A. CH2=CH-COO-CH2-CH3.
B. CH3-CH2-COO-CH=CH2.
C. H-COO-CH2-CH=CH2.
D. CH2=CH-COO-CH3.
Câu 13: Khi đốt cháy hoàn toàn một este tạo (bởi các nguyên tố C, H, O), thu được x mol CO2 và y mol H2O. Ta luôn luôn có: A. x < y.
B. x > y.
D. x ≤ y.
C. x ≥ y.
4. Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH và THPT Quốc Gia. Câu 14: ( ĐH KB – 2007) Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau. Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là (cho H = 1, C = 12, N = 14, O = 16) A. C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2.
B. HCOOC2H5 và CH3COOCH3.
C. C2H3COOC2H5 và C2H5COOC2H3.
D. HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2H5
Câu 15: ( ĐH KB – 2008)Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là : A. etyl axetat.
B. metyl axetat.
C. metyl fomiat.
D. n-propyl axetat.
Câu 16: ( ĐH KB – 2009)Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai este trong X là : A. C3H6O2 và C4H8O2.
B. C2H4O2 và C5H10O2.
C. C2H4O2 và C3H6O2.
D. C3H4O2 và C4H6O2.
Câu 17:( ĐH KA – 2011) Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào? A. Giảm 7,74 gam.
B. Giảm 7,38 gam.
C. Tăng 2,70 gam.
D. Tăng 7,92 gam.
12
Câu 18: ( ĐH KA – 2011) Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là A. 5.
B. 4.
C. 6.
D. 2.
III. DẠNG 3: BÀI TOÁN VỀ PHẢN ỨNG THỦY PHÂN VÀ XÀ PHÒNG HÓA ESTE 1. Một số lưu ý: * VD: Thuỷ phân một este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH
H+, to
RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng 0
t RCOOH + R’OH RCOOR’ + NaOH →
* Một số nhận xét : Dựa vào tỉ lệ số mol giữa kiềm MOH : Este → Xác định được este đơn hay đa VD: nNaOH : neste = 1:1 → Este đơn chức, mạch hở nNaOH : neste = 2:1 → - TH1: Este 2 chức, mạch hở : + Tạo bởi axit đơn chức, mạch hở và ancol 2 chức, mạch hở. + Tạo bởi axit 2 chức, mạch hở và ancol đơn chức, mạch hở. + Tạo bởi cả axit và ancol cùng 2 chức, mạch hở. - TH2: Este của phenol ( Dấu hiệu nhận biết thêm: Tạo 2 muối) - TH3: Tạp chức Este- axit * Chú ý: Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este Căn cứ vào sơ đồ phản ứng xà phòng hoá hay phản ứng thuỷ phân este ta có thể căn cứ vào sản phẩm tạo thành để suy đoán cấu tạo của este ban đầu. Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng phải có ancol, tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hiđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên. Một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là : 13
•
Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit Este đơn chức có gốc ancol dạng công thức R-CH=CH-
Thí dụ CH3COOCH=CH-CH3 •
Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton Este đơn chức với dạng công thức R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’
Thí dụ : CH3-COO-C(CH3)= CH2 tạo axeton khi thuỷ phân. •
Este + NaOH → 1 muối + 1 ancol + H2O Este- axit : HOOC-R-COOR’
•
Este + NaOH → 2 muối + H2O Este của phenol: C6H5OOC-R
•
Este + NaOH → 1 muối + anđehit + H2O Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
•
Este + NaOH → 1 muối + xeton + H2O Hiđroxi- este:
•
RCOOC(R)(OH)-R’
Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất hoặc “m RẮN = mESTE + mNaOH”. Este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit)
•
Este + NaOH → Có MSP = MEste + MNaOH Đây chính là este vòng nhưng được nhìn dưới góc độ khác mà thôi
Chú ý các kết luận in nghiêng ngay dưới mỗi trường hợp trên đây chỉ là một thí dụ đơn giản nhất, các em chỉ được vận dụng khi không có dấu hiệu cho phép xác định cụ thể số nhóm chức este trước đó 2. Bài tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Thủy phân este X trong môi trường kiềm, thu được natri axetat và ancol etylic. Công thức của X là 14
A. C2H3COOC2H5.
B. CH3COOCH3.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOC2H5.
Bài giải : CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH. → Đáp án D. Mức độ hiểu: Câu2: Đun nóng este CH2=CHCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là: A. CH2=CHCOONa và CH3OH.
B. CH3COONa và CH3CHO.
C. CH3COONa và CH2=CHOH.
D. C2H5COONa và CH3OH.
Bài giải : CH2=CHCOOCH3 + NaOH → CH2=CHCOONa + CH3OH. → Đáp án A. Mức độ vận dụng: Câu3: Cho 6 gam một este của axit cacboxylic no đơn chức và ancol no đơn chức phản ứng vừa hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Tên gọi của este đó là A. etyl axetat.
B. propyl fomiat.
C. metyl axetat.
D. metyl fomiat.
Bài giải : Este tạo bởi axit cacboxylic no đơn chức và ancol no đơn chức: neste = nNaOH = 0,1 mol → M este = 60(u) → Đáp án D. Mức độ vận dụng cao: Câu4: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C2H5COOCH3.
B. CH3COOC2H5.
C. C2H5COOC3H7.
D. C2H5COOC2H5.
Giải : - Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒ X là este đơn chức: RCOOR’. Mặt khác: mX + mO = mCO + m H O ⇒ 44. nCO + 18. n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 gam 2
2
2
2
15
2
Và 44. nCO - 18. n H O = 1,53 gam ⇒ nCO = 0,09 mol ; n H O = 0,135 mol 2
2
2
2
n H 2O > nCO2 → Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1)
Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒
n H 2O nCO2
=
n + 1 0,135 = ⇒ n = 2. n 0,09
Y có dạng: CxHyCOONa → T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + 1 = 1,03.29 x = 2 ⇒ C2H5COOC2H5 → đáp án D y = 6
→
Câu5: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M thu được muối B và hợp chất hữu cơ C. Cho C phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit H2 (đktc). Nung B với NaOH rắn thu được khí D có tỉ khối đối với O2 bằng 0,5. Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO3/NH3. Xác định CTCT của A? A. CH3COOCH2CH2CH3.
B. CH3COO-CH(CH3)2.
C. C2H5COOCH2CH2CH3.
D. C2H5COOCH(CH3)2.
Giải: Chất C tác dụng với Na sinh ra khí H2 ⇒ C là ancol. Oxi hóa C ra E không phản ứng với AgNO3 ⇒ C không là ancol bậc 1. Các đáp án cho A là este đơn chức. Vậy B là muối của Na. Nung B với NaOH rắn tạo ra D có MD = 32.0,5 = 16. Vậy D là CH4 ⇒ Gốc R trong D là CH3-. Đặt công thức của A là RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH R’OH + Na → R’ONa + H2 Ta có: nH = 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol 2
nNaOH = 0,3 mol > nAncol ⇒ NaOH dư, este phản ứng hết. ⇒ nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102 ⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ là C3H7- và ancol bậc 2 ⇒ đáp án B. Câu6: (Đề khối B – 2007) X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là: A. C2H5COOCH3.
B. HCOOCH2CH2CH3. 16
C. CH3COOC2H5.
D. HCOOCH(CH3)2.
Giải: d
= 5,5 => MX = 5,5.16 = 88. C4H8O2
RCOOR’ → RCOONa (R + 67).2,2 = 88.2,05
R = 15: - CH3
R’ = 29.
Công thức của este: CH3COOC2H5 ⇒ Đáp án A
Câu7: Cho 20 gam chất hữu cơ X (chỉ chứa C, H, O và một loại nhóm chức) có tỉ khối hơi so với O2 bằng 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 23,2 gam bã rắn. CTCT của X có thể là: A. CH3COOCH=CH-CH3.
B. C2H5COOCH=CH2.
C. CH2CH=CHCOOCH3.
D. CH2=CHCOOC2H5.
Giải: * Nhận xét: Từ các đáp án ta thấy chúng đều là este. Đặt công thức este là RCOOR’ Meste = 3,125.32 = 100 ⇒ neste = 20/100 = 0,2 mol ⇒ nNaOH pư = neste = 0,2 mol ⇒ nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g ⇒ mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g ⇒ Mmuối = 19,2/0,2 = 96 ⇒ R = 96 – 67 = 29 ⇒ R là C2H5-
⇒ đáp án B. * Chú ý: Nếu không xét sự chuyển hóa của ancol không bền ta có thể công thức ancol là RCOOR’ (hoặc chi tiết hơn đặt công thức X là RCOOCxHy). RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1º Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m C H x
y +1O
⇒ mC H x
y +1O
= 20 + 40.0,3 – 23,2 =
8,8 g nC H x
y +1O
= nX = 0,2 mol ⇒ M C H
⇒ 12x + y = 27 ⇒
x
x = 2 y = 3
y +1O
= 8,8/0,2 = 44
⇒ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2 ⇒ đáp án B.
17
Câu8: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3COOCH3
B. CH3COOC2H5
C. HCOOCH3
D. C2H5COOCH3
Giải : X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m) Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 =
4,6 = 0,1
46 ⇒ m = 2
Mặt khác: nA =
30.1,2.20 = 100.( M A + 17)
2.
9,54 ⇒ 2 M A + 60
MA = 23 → A là Na ⇒ nNaOH (ban đầu) =
C n H 2 n +1 COONa : 0,1 mol O 2 ,t 0 + → NaOH d −: 0,18 − 0,1 = 0,08 mol
Y
Vậy:
7,2 = 0,18 mol 40
Na 2 CO 3 CO 2 H O 2
mY + m O (p /−) = m Na CO + m CO + m H O 2
2
Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 +
3
2
(3n + 1) .0,1.32 2
2
= 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1 ⇒ X : CH3COOCH3
→ đáp án A Câu9: Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzen trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là: A. 0,82 gam.
B. 0,68 gam.
C. 2,72 gam.
D. 3,40 gam.
Bài giải : Lập tỉ lệ: 1<
n NaOH 0,06 = < 2 có 1 este đơn chức và 1 este của phenol n2este 0,05
Trường hợp 1: X là C6H5COOCH3 b mol Y là CH3COOC6H5 a mol Ta có
a + b = 0,05 giải hệ ⇒ a = 0,01vàb =0,04 18
2a + b = 0,06 ⇒ mmuối = 144.0,04+82.0,01+0,01.116=7,74 > 4,7 (loại)
Trường hợp 2: X là HCOOCH2C6H5 b mol Y là CH3COOC6H5 a mol Ta có
a + b = 0,05 giải hệ ⇒ a = 0,01và b =0,04 2a + b = 0,06
→
m=0,01×82=0,82
⇒ mmuối = 68.0,04+82.0,01+0,01.116= 4,7 (thỏa mãn) → m = 0,01×82=0,82 gam
→ đáp án A Câu10 : Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là: A. 59,2%; 40,8%.
B. 50%; 50%.
C. 40,8%; 59,2%.
C. 66,67%; 33,33%.
Bài giải : Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp Đặt công thức chung của ancol là C n H 2 n +1 OH nCO 2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; n H 2O = 9/18 = 0,5 mol ⇒ nB = n H 2O - n CO 2 = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol
⇒n =
nCO2 nB
= 2,33. Vậy B
C 2 H 5 OH : 0,1 mol C 3 H 7 OH : 0,05 mol
Đặt công thức chung của hai este là RCOOR ′ ⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol ⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒ M muèi = M R + 67 = Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa Hai este X, Y có thể là: (I)
HCOOC2 H 5 C x H y COOC3 H 7
hoặc (II)
HCOOC 3 H 7
C x H y COOC 2 H 5
x =1 - trường hợp (I) ⇒
y = 3
- trường hợp (II) ⇒ 12x + y = 8 ( loại) 19
10,9 =72,67 ⇒ M R = 5,67 0,15
Vậy A X : HCOOC 2 H 5 : 59,2% → đán án A Y : CH 3 COOC 3 H 7 : 40,8%
* Chú ý: Thủy phân este đa chức +
R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH ,
nancol = n.nmuối
+
(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n ,
nmuối = n.nancol
+
R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n,
nancol = nmuối
Câu11: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là: A. C2H4(COO)2C4H8
B. C4H8(COO)2C2H4
C. C2H4(COOC4H9)2
D.C4H8(COO C2H5)2
Giải: Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este Sỗ nhóm chức este là:
n NaOH = 0,1.0,2 = 2 ⇒ CT của X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01
Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = 1 nKOH = 1 .0,06.0,25 = 0,0075 mol 2
⇒ M muối = MR + 83.2 = Meste =
1,29 0,0075
1,665 = 0,0075
2
222 ⇒ MR = 56 → R là: -C4H8-
= 172 R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-)
Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 → đáp án B. 3. Câu hỏi và bài tập tự giải : Câu 12: Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH 1M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng là A. 400 ml.
B. 300 ml.
C. 150 ml.
D. 200 ml.
Câu 13: Thuỷ phân hoàn toàn 11,44 gam este no, đơn chức, mạch hở X với 100ml dung dịch NaOH 1,3M (vừa đủ) thu được 5,98 gam một ancol Y. Tên gọi của X là 20
A. Etyl fomat
B. Etyl axetat
C. Etyl propionat
D. Propyl axetat
Câu 14: Thuỷ phân este X có CTPT C4H8O2 trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp hai chất hữu cơ Y và Z trong đó Y có tỉ khối hơi so với H2 là 16. X có công thức là A. HCOOC3H7
B. CH3COOC2H5
C. HCOOC3H5
D. C2H5COOCH3
Câu 15: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A. 3,28 gam.
B. 8,56 gam.
C. 8,2 gam.
D. 10,4 gam.
Câu 16: Cho 10,28g hỗn hợp hai este đơn chức tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được 8,48g muối của hai axit hữu cơ kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng và một ancol . Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 20,56g hỗn hợp hai este này cần 1,26 mol oxi , thu được khí CO2 và 15,12g nước . CTCT của hai este là A. HCOOC(CH3) = CH2 và CH3COOC(CH3) = CH2 B. HCOOCH2CH = CH2 và CH3COOCH2CH = CH2 C. CH3COOCH2CH = CH2 và C2H5COOCH2CH = CH2 D. CH3COOCH = CHCH3 và C2H5COOCH=CHCH3 Câu 17: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có CTPT C8H14O4 . Khi thuỷ phân X trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai ancol A, B . Phân tử ancol B có số nguyên tử cacbon gấp đôi phân tử rượu A . Khi đun nóng với H2SO4 đặc ở điều kiện thích hợp A cho một olefin và B cho 3 olefin đồng phân . CTCT thu gọn của X là A. CH3OOCCH2CH2COOCH2CH3
B. C2H5OCO- COOCH2CH2CH2CH3
C. HOCOCH2CH2CH2CH2COOCH3
D. C2H5OCO - COOC(CH3)3
Câu 18: Thuỷ phân chất X có CTPT C8H14O5 thu được ancol etylic và chất hữu cơ Y .Cho biết nX = nC2H5OH = 1/2nY . Y được điều chế trực tiếp từ glucozơ bằng phản ứng lên men , trùng ngưng Y thu được một loại polime.CTCT thu gọn của X là . A. C2H5OCOCH(OH)CH2COOC2H5
B. CH2(OH)CH2COOCH2CH2COOC2H5
C. C2H5OCOCH- COOC2H5
D. CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOC2H5
Câu 19:Cho 35,2 gam hỗn hợp gồm 2 este no đơn chức là đồng phân của nhau có tỉ khối hơi đối với H2 bằng 44 tác dụng với 2 lit dung dịch NaOH 0,4 M, rồi cô cạn dung dịch vừa thu được, ta được 44,6 gam chất rắn B. Công thức của 2 este là:
21
A.HCOOC2H5 và CH3COOCH3
B.C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5
C.HCOOC3H7 và CH3COOC2H5
D.HCOOC3H7 và CH3COOCH3
Câu 20:Este X có CTPT C7H12O4, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ với 200 gam dung dịch NaOH4% thì thu được một ancol Y và 17,82 gam hỗn hợp 2 muối.CTCT thu gọn của X là công thức nào dưới đây? A.HCOOCH2CH2CH2CH2OOCCH3
B.CH3COOCH2CH2CH2OOCCH3
C.C2H5COOCH2CH2CH2OOCH
D.CH3COOCH2CH2OOCC2H5
Câu 21: Cho 52,8g hỗn hợp gồm hai este no, đơn chức là đồng phân của nhau có tỉ khối hơi so với H2 bằng 44, tác dụng với 2 lit dung dịch NaOH 0,6M ,rồi cô cạn dung dịch vừa thu được còn lại 66,9g chất rắn B. Công thức phân tử của hai este là A. HCOOC2H5 và CH3COOCH3
B. C2H5COOCH3 và CH3COOC2H5
C. HCOOC3H7 và CH3COOC2H5
D. HCOOC3H7 và CH3COOCH3
Câu 22: Este X có công thức phân tử C7H12O4 , khi cho 51,9g X tác dụng với 300g dung dịch NaOH 4% thì thu được một ancol hai chức Y và 26,7g hỗn hợp hai muối . Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HCOO - (CH2)4- OOCCH3
B. CH3COO- (CH2)3-OOCCH3
C. C2H5COO- (CH2)3- OOCH
D. CH3COO-(CH2)2- OOCC2H5
Câu 23: Hợp chất hữu cơ X đơn chức chứa C,H,O . Đốt cháy hoàn toàn X thu được nCO2 = nO2=1,5 nH2O . Biết X tác dụng được với NaOH và tham gia phản ứng tráng gương . CTCT thu gọn của X là A. HCOOCH2CH3
B. HCOOCH= CH2
C. HCOOCH3
D. HCOOCH2CH=CH2
Câu 24: Thuỷ phân este X trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ A, B. Oxi hoá A tạo ra sản phẩm là chất B . Chất X không thể là A. etyl axetat
B. etilen glicol oxalat
C. vinyl axetat
D. isopropyl propionat
Câu 25: 10,4 gam hỗn hợp X gồm axit axetic và etyl axetat tác dụng vừa đủ với 150 gam dung dịch natri hidroxit 4%. Phần trăm khối lượng của etyl axetat trong hỗn hợp bằng: A. 22 %
B. 42,3 %
C. 57,7 %
D. 88 %
Câu 26: Khi thuỷ phân 0,1 mol este X của 1 ancol đa chức và 1 axit đơn chức cần dùng 100 ml dung dịch NaOH 3M . Mặt khác khi thuỷ phân 6,35g este đó cần 3g NaOH . X là A. glixerol triaxetat
B. glixerol triacrylat 22
C. etylen glicol điacrylat
D. etylen glicol điaxetat
4. Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH: Câu 27: ( ĐH KA – 2007) Mệnh đề không đúng là: A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3. B. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối. C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2. D. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime. Câu 28:(ĐH KA-2007) Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một lipit thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axit béo. Hai loại axit béo đó là (cho H = 1, C = 12, O = 16) A. C15H31COOH và C17H35COOH.
B. C17H33COOH và C15H31COOH.
C. C17H31COOH và C17H33COOH.
D. C17H33COOH và C17H35COOH
Câu 29: (ĐH KA-2007) Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là (cho H = 1, C = 12, O = 16, Na = 23) A. 8,56 gam.
B. 3,28 gam.
C. 10,4 gam.
D. 8,2 gam.
Câu 30: (ĐH KB-2007) X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là (cho H = 1, C =12, O = 16, Na = 23) A. HCOOCH2CH2CH3.
B. HCOOCH(CH3)2.
C. C2H5COOCH3.
D. CH3COOC2H5
Câu 31: (ĐH KB-2008)Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là A. 17,80 gam.
B. 18,24 gam.
C. 16,68 gam.
D. 18,38 gam.
Câu 32: (ĐH KA-2009) Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là A. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5.
B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5.
C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7.
D. HCOOCH3 và HCOOC2H5
Câu 33:(ĐH KA-2009) Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol. Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 140 oC, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là 23
A. 4,05.
B. 8,10.
C. 18,00.
D. 16,20.
Câu 34: (ĐH KB-2009) Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol (ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là A. CH3COOH và CH3COOC2H5
B. C2H5COOH và C2H5COOCH3.
C. HCOOH và HCOOC3H7.
D. HCOOH và HCOOC2H5.
Câu 35: (ĐH KB-2009) Este X (có khối lượng phân tử bằng 103 đvC) được điều chế từ một ancol đơn chức (có tỉ khối hơi so với oxi lớn hơn 1) và một amino axit. Cho 25,75 gam X phản ứng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn. Giá trị m là A. 26,25.
B. 27,75.
C. 24,25.
D. 29,75
Câu 36: (ĐH KA-2010) Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là A. C2H5COOH và C3H7COOH.
B. HCOOH và C2H5COOH.
C. HCOOH và CH3COOH.
D. CH3COOH và C2H5COOH
Câu 37:(ĐH KA-2010) Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 8,88.
B. 10,56.
C. 6,66.
D. 7,20.
Câu 38: (ĐH KB-2011) Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là A. 5.
B. 2.
C. 6.
D. 4.
Câu 39:(ĐH KB-2012) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X 24
tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (MY < MZ). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b là A. 3 : 5.
B. 3 : 2.
C. 2 : 3.
D. 4 : 3.
Câu 40: ( THPT Quốc Gia 2015) Xà phòng hóa hoàn toàn 3,7 gam HCOOC2H5 bằng một lượng dung dịch NaOH vừa đủ. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan. Giá trị của m là B. 3,4.
A. 5,2.
C. 3,2.
D. 4,8.
IV. DẠNG 4: BÀI TOÁN VỀ ĐẶC ĐIỂM THUẬN NGHỊCH CỦA PHẢN ỨNG ESTE HÓA 1. Một số lưu ý: H2SO4, t0
RCOOH + R'-OH
RCOOR' + H2O
Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với dạng bài toán: Hiệu suất phản ứng este hoá: H=
l−îng este thu ®−îc theo thùc tÕ . 100% l−îng este thu ®−îc theo lÝ thuyÕt
Hoặc: Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … 2. Câu hỏi và bài tập mẫu: Mức độ biết: Câu1: Phản ứng este hóa giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành sản phẩm hữu cơ có tên gọi là: A. metyl axetat.
B. axyl etylat .
C. etyl axetat.
Bài giải : C2H5OH + CH3COOH
H+, to
C2H5OOCCH3 + H2O 25
D. axetyl etylat.
→ đáp án C. Mức độ hiểu: Câu2: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. HCOO-C(CH3)=CH2.
B. HCOO-CH=CH-CH3 .
C. CH3COO-CH= CH3.
D. CH2=CH-COO- CH3.
Bài giải : CH3COO-CH= CH3 + H2O
H+, to
CH3COOH + CH3CHO
→ đáp án C. Mức độ vận dụng: Câu3: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng): Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat. Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là: A. C2H5OH, CH3COOH.
B. CH3COOH, CH3OH.
C. CH3COOH, C2H5OH.
D. C2H4, CH3COOH.
Bài giải : (C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH → CH3COOH
H+, to
CH3COOC2H5.
→ đáp án D Mức độ vận dụng cao: Câu4: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau. + Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra. + Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. + Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu? A. 8,80 gam
B. 5,20 gam
C. 10,56 gam
D. 5,28 gam
Bài giải: Hỗn hợp A CH 3 COOH : a
mol
C 2 H 5 OH : b mol
⇒
a = 0,1 mol n A = a + b = 2 n H 2 = 0,3 mol ⇒ a = 2 n CO 2 = 0,1 mol b = 0,2 mol
26
Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol
⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam → đáp án D Câu 5: Đun 12 gam axit axetic với ancol etylic (H2SO4đ,t0) . khối lượng của este thu được là bao nhiêu biết hiệu suất phản ứng là 80 % ? A.14,08 gam
B.17,6 gam
C.22 gam
D.15,16 gam
Bài giải: CH3COOH + C2H5OH ⇄ CH3COOC2H5 + H2O m este = (88.12: 60)80% = 14,08 gam
→ đáp án A
3. Câu hỏi và bài tập tự giải: Câu 6: Tính khối lượng este metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 gam axit metacrylic với 100 gam rượu metylic. Giả thiết phản ứng este hóa đạt hiệu suất 60%. A. 125 gam
B. 175 gam
C. 150 gam
D. 200 gam
Câu 7: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp ancol etylic và axit axetic (H2SO4đ,t0) thu được 14,08 gam este. Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp đó thu được 23,4 ml H2O. Tìm thành phần phần trăm về khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu và hiệu suất phản ứng este hóa: A. 53,5% C2H5OH; 46,5% CH3COOH; Hiệu suất 80% B. 55,3% C2H5OH; 44,7% CH3COOH; Hiệu suất 80% C. 60,0% C2H5OH; 40,0% CH3COOH; Hiệu suất 75% D. 45,0% C2H5OH; 55,0% CH3COOH; Hiệu suất 60% Câu 8: Đun nóng axit axetic với ancol isoamylic (CH3)2CH- CH2- CH2OH có H2SO4 đặc xúc tác thu được isoamyl axetat ( dầu chuối ) . Lượng dầu chuối thu được từ 198,525g axit axetic đun nóng với 300g ancol isoamylic là ( Biết H = 68%) A. 146,25g
B. 292,49g
C. 438,75g
D. 238,50
Câu 9: Đun một lượng dư axit axetic 20,7g ancol etylic ( có H2SO4 đặc làm xúc tác ) . Đến khi phản ứng dừng lại thu được 16,5g este . Hiệu suất của phản ứng este hoá là A. 75%
B. 62,5%
C. 60%
D. 41,67%
Câu 10: Thực hiện phản ứng este hoá hỗn hợp gồm 322,5g axit metacrylic và 150g ancol metylic với hiệu suất đạt 60% . Khối lượng metyl metacrylat thu được là 27
A. 187,5g
B. 225g
C. 262,5g
D. 300g
4. Câu hỏi và bài tập trong các đề thi ĐH: Câu 11:( CĐ khối A – 2007) Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam ancol etylic (H2SO4đ,t0) tới khi phản ứng đạt trạng thái cấn bằng thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là: A. 55%
C. 62,5%
B. 50%
D. 75%
Bài 12(Đề ĐH A – 2007): Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là: A. 10,12.
B. 6,48
C. 8,10
D. 16,20.
Câu13 ( Đề THPT Quốc gia 2015): Đun 3,0 gam CH3COOH với C2H5OH dư (xúc tác H2SO4 đặc), thu được 2,2 gam CH3COOC2H5. Hiệu suất của phản ứng este hóa tính theo axit là A. 25,00%.
B. 50,00%.
C. 36,67%.
D. 20,75%.
V. DẠNG 5: MỘT SỐ CÂU DÀNH CHO HỌC SINH GIỎI VÀ CÁC CÂU KHÓ TRONG ĐỀ THI THPT QUỐC GIA 1. Một số lưu ý: - Bài toán este khó thông thường gặp ở các bài cho hỗn hợp este và các chất hữu cơ khác( ancol, axit cacboxylic...). - Khi bài toán cho 2 chất hữu cơ khi tác dụng với NaOH hoặc KOH mà tạo ra: + 2 muối và 1 ancol thì có khả năng 2 chất hữu cơ đó là ♣ RCOOR’ và R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH ♣ Hoặc: RCOOR’ và R’’COOH có nNaOH > nR’OH + 1 muối và 1 ancol có những khả năng sau ♣ RCOOR’ và ROH ♣ Hoặc: RCOOR’ và RCOOH ♣ Hoặc: RCOOH và R’OH + 1 muối và 2 ancol thì có những khả năng sau 28
♣ RCOOR’ và RCOOR’’ ♣ Hoặc: RCOOR’ và R’’OH * Đặc biệt chú ý: Nếu đề nói chất hữu cơ đó chỉ có chức este thì không sao, nhưng nếu nói có chức este thì chúng ta cần chú ý ngoài chức este trong phân tử có thể có thêm chức axit hoặc ancol! 2. Câu hỏi và bài tập mẫu: Câu 1: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu cơ X, Y, Z đơn chức đồng phân của nhau, đều tác dụng được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và hỗn hợp ancol có tỉ khối hơi so với H2 bằng 20,67. Ở 136,50C, 1 atm thể tích hơi của 4,625 gam X bằng 2,1 lít. Phần trăm khối lượng của X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt là: A. 40%; 40%; 20%
B. 40%; 20%; 40%
C. 25%; 50%; 25%
D. 20%; 40%; 40%
Bài giải : Ta có : n X =
1.2,1 4,625 = 0,0625mol ⇒ MX = = 74 0,082(273 + 136,5) 0,0625
Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng được với NaOH ⇒ X, Y, Z là axit hoặc este x = 3 y = 6
⇒ CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng ⇒ X : C 2 H 5 COOH : a mol Vậy A Y : CH 3 COOCH 3 : b mol Z : HCOOC H : c mol 2 5
⇒
n A = a + b + c = 0,1875mol 32b + 46 c ⇒ = 20,67 d ancol / H 2 = 2 ( b + c ) m muèi = 96a + 82 b + 68c = 15,375gam
a = 0,075 b = 0,0375 c = 0,075
→ đáp án B
Câu 2 (ĐH khối A – 2014): Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là A. 4,68 gam
B. 5,44 gam
C. 5,04 gam
Bài giải: 29
D. 5,80 gam
mCO2 = 11,16 + 0,59.32 – 9,36 = 20,68 → n CO 2 = 0,47< n H 2O = 0,52→ ancol no, đơn chức nBr2 = 0,04 = Số mol liên kết π trong mạch của 2 axit và este → Gọi nAxit = x ; nAncol = y và
nE = z Bảo toàn cho Oxi : 2x + 2y + 4z = 0,47.2 + 0,52.1 - 1,18 = 0,28 (1) Bảo toàn liên kết π : x + 2z = 0,04 (2) Từ (1) và (2) → y = 0,1 ; Công thức chung của X,Y: CnH2n-2O2 (n ≥ 3) → chọn n = 3 và m = 4 Axit là C3H4O2 a mol và C4H6O2 b mol , Ancol C3H8O2 → Este C10H14O4 z mol Bảo toàn cho liên kết π: a + b + 2z = 0,04 Bảo toàn cho C: 3a + 4b + 10z = 0,47 – 0,1.3 = 0,17 Bảo toàn khối lượng: 72a + 86b + 198z = 11,16 – 0,1.76 = 3,56 → Giải ra: a = b = z = 0,01 Muối là : C2H3COOK (0,01.2) và C3H5COOK (0,01.2) → m = 0,02(110 + 124) = 4,68 → đáp án A Câu 3(ĐH khối B – 2014): Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng? A. Chất T không có đồng phân hình học. B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1 : 3. C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2. D. Chất Z làm mất màu nước brom. Bài giải: Độ bất bão hòa =3 vì tác dụng với NaOH tạo 2mol CH3OH => este 2 chức, ko no có 1C=C : CH3OCOCH=CHCOOCH3; X: CH3OCOC(=CH2)COOCH3 (chọn) CH3OCOC(=CH2)COOCH3 + 2NaOH → NaOOC-C(=CH2)-COONa(Y) + 2CH3OH(Z) 2CH3OH(Z) → CH3OCH3 + H2O; NaOOC-C(=CH2)-COONa + H2SO4 → HOOC-C(=CH2)-COOH(T) + Na2SO4. HOOC-C(=CH2)-COOH(T) + HBr → 2sp T: HOOC-C(=CH2)-COOH (=>không có đồng phân hình học) → đáp án A 30
Câu 4( Đề THPT Quốc gia 2015): Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no (có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng Na dư, sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 và 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este không no trong X là A. 38,76%
B. 40,82%
C. 34,01%
D. 29,25%
Bài giải : Cách 1 : m bình tăng = m ancol – mH2 = 2,48g => m ancol = 2,48 + 2.0,04 = 2,56 gam Mancol= (2,48+0,04.2): (0,04.2) = 32 => ancol Y : CH3OH (0,08 mol). BTKL: mX + mNaOH = m hh muối + mY => m hh muối = 6,52 gam => M muối = 81,5 = R + 67 => R = 14,5 HCOOCH3, CH3COOCH3 <=> CnH2nO2(x mol; 2<n<3) và CmH2m-2O2 (y mol; m≥4) n hh = x + y = 0,08 ; mX = 14nx+14my+32x+30y = 5,88 ; nH2O = nx + my-y = 0,22 =>x = 0,06; y = 0,02; 0,06n+ 0,02m = 0,24 Vì 2<n<3=>3≤m<6 Vì axit không nó có đồng phân hình học => m = 5. %este không no=0,02.100.100:5,88=34,0136.... → đáp án C Cách 2 : mX = mC + mH + mO = 5,88 => mC = 5,88 – (0,22.2+0,08.2.16)= 2,88g => nCO2 = 0,24 mol n (este ko no) = nCO2 – nH2O = 0,02 ; n(hh este no) = 0,06mol Số C = 3; số H = 5,5 ; nCO2 = 0,06n+ 0,02m = 0,24 (lập bảng : ĐK : 2< n < 3; m > 4) Câu 5: Trieste A mạch hở, tạo bởi glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức X,Y,Z. Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu được b mol CO2 và d mol H2O. Biết b = d + 5a và a mol A phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2(trong dung dịch), thu được 110,1 gam sản phẩm hữu cơ. Cho a mol 31
A phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ, thu được x gam muối. Giá trị của x GẦN NHẤT là: A. 48,49
B. 49,49
C. 47,49
D. 50,49
Bài giải : Từ b-d = 5a A có 6pi Gốc có 3pi A+3Br2 = 110,1 g mA = 110,1 – 72 Dùng bảo toàn với KOH tính được x = 49,5 → đáp án B Câu 6: Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C10H8O4 trong phân tử chỉ chứa 1 loại nhóm chức. Cho 1 mol X phản ứng vừa đủ với 3 mol NaOH tạo thành dung dịch Y gồm 2 muối (trong đó có 1 muối có M<100), 1 anđehit no (thuộc dãy đồng đẳng của metanal) và nước. Cho dung dịch Y phản ứng với lượng dư AgNO3/NH3 thì khối lượng kết tủa thu được gần nhất là: A. 161.19 gam
C. 162 gam
B. 431,19 gam
D. 108,19 gam
Bài giải : X: HOOC6H4COOCH=CH2 + 3NaOH => HCOONa + C6H4COONa + CH3CHO Y + AgNO3 + NH3 HCOONa => 2Ag ; CH3CHO => 2Ag
=> m Ag = 432g → đáp án B
Câu 7: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ ), T là este tạo bởi X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong đó Y và Z có cùng số mol) bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m gần nhất với A. 38,04.
B. 24,74.
C. 16,74.
D. 25,10.
Bài giải : Hỗn hợp N gồm các axit và este tráng gương=> chứa HCOOH => X là HCOOH n CO2 = 1 ; n H2O = 0.9 ; k = 3 CO2 – H2O = (3-1)nHCHC => nT = 0.05 32
nX = a, nY = nZ = b BTKL: 26.6 + mO2 = mCO2 + mH2O => mO2 = 33.6 => O2 = 1.05 mol BT O: 2a + 4b +1.05.2 + 0.05.b = 2.1 + 0.9 => 2b + a = 0.25 Tráng bạc => 2a + 2.0,05 = 0.2 => a = 0.05 ; b = 0.1 X là HCOOH, Y là R1COOH , Z là R2COOH KL: 26.6 = 2.3 + 0.1*(R1+45) + 0.1 (R2 +45) + 0.05 (R1+R2 + R3 + 133)=1.73 => 3R1 + 3R2 + R3 = 1.73 Mà Z là ancol bậc 3 => R1 = 15 ; R2 = 29 ; R3 = 41 => m = 24.75 => Chọn B 3. Câu hỏi và bài tập tự giải: Câu 8: Viết các phương trình phản ứng dưới dạng tổng quát và lấy VD hoàn thành các phản ứng sau: 1. Este + NaOH → 1 muối + 1 ancol 2. Este + NaOH → 1 muối + 2 ancol 3. Este + NaOH → 2 muối + 1 ancol 4. Este + NaOH → n (phân tử) muối + m (phân tử) ancol 5. Este + NaOH → 1 muối + 1 andehit 6. Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton 7. Este + NaOH → 2 muối + nước. 8. Este + NaOH → 2 muối + 1 ancol + nước 9. Este + NaOH → 1 sản phẩm duy nhất Câu 9: Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo). 1. C3H4O2 + NaOH → (A) + (B) 2. (A) + H2SO4 (loãng) → (C) + (D) 3. (C) + AgNO3 + NH3 + H2O → (E) + Ag ↓ + NH4NO3 4. (B) + AgNO3 + NH3 + H2O → (F) + Ag ↓ + NH4NO3 Câu 10: Hoàn thành các sơ đồ phản ứng sau:
33
Câu 11: Hỗn hợp E gồm 3 este đều có số nhóm chức không quá 2 và không chứa nhóm chức nào khác( trong đó có 2 este là đồng phân nhau và đều có số C ≤ 7). Đốt cháy m gam E bằng lượng oxi vừa đủ thu được 1,59 mol CO2; 1,2 mol H2O. Cho m gam E tác dụng vừa đủ 260 ml dung dịch NaOH 1,5M thu hỗn hợp muối Y và hỗn hợp Z chứa 2 ancol đều no và có cùng số nguyên tử các bon. Dẫn Z qua bình Na dư thấy khối lượng bình tăng 16,41 gam. Nung toàn bộ Y với hỗn hợp chất rắn NaOH/CaO đến phản ứng hoàn toàn được hỗn hợp khí T gồm 3 khí có dT/H2 là 4,875. Biết Z không tác dụng Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường. Phần trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ hơn trong Y? A. 18,7%.
B. 24,9%.
C. 12,4%.
D. 20,7%.
Câu 12: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ ), T là este tạo bởi X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong đó Y và Z có cùng số mol) bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc) và 16,2 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m gần nhất với: A. 38,04.
B. 24,74.
C. 16,74.
D. 25,10.
Câu 13: ( Đề minh họa THPT Quốc gia – 2015) : Khi cho chất hữu cơ A( có CTPT C6H10O5 và không có nhóm CH2) tác dụng với NaHCO3 hoặc với Na thì số mol khí sinh ra luôn bằng số mol A phản ứng. A và các sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau: A <=> B + H2O A + 2NaOH→2D + H2O B + 2NaOH→2D D + HCl→E + NaCl 34
Tên gọi của E là: A.axit acrylic.
B.axit 2-hiđroxi propanoic.
C.axit 3-hiđroxi propanoic.
D.axit propionic.
Câu 14: Đun 20,64 gam hợp chất thuần chức, mạch hở X(C8H12O4) với 20ml dung dịch NaOH 2M đến phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được hỗn hợp chất rắn Z và hỗn hợp hơi T trong đó có 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp. Thêm CaO vào Z và nung đến phản ứng hoàn toàn thu được p gam hidrocacbon E. Giá trị nào sau đây không phù hợp với p? A. 3 gam.
B. 2,5 gam.
C. 3,5 gam.
D. 2 gam.
Câu 15: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este đơn chức mạch hở A, B (MA<MB) trong 700 ml dung dịch KOH 1M. thu được dung dịch X và hỗn hợp Y gồm 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp. Thực hiện phản ứng tách nước Y trong H2SO4 đặc, 1400C thu được hỗn hợp Z. Trong Z tổng khối lượng của các este là 8,04 gam( Hiệu suất este hóa của các ancol đều là 60%). Cô cạn dung dịch X thu được 54,4 gam chất rắn. Nung chất rắn này với CaO cho đến khi phản ứng hoàn toàn , thu được 6,72 lít hỗn hợp khí T(đktc). Phần trăm khối lượng của A trong hỗn hợp đầu là x%. Giá trị của x gần nhất với ? A. 70%.
B. 67%.
C. 68%.
D. 69%.
PHẦN III. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ I. KẾ T LUẬN: Từ kết quả thu được, có thể kết luận : - Việc áp dụng chuyên đề “ESTE - LIPIT” cho học sinh trường THPT Bến Tre đã đem lại hiệu quả cao trong dạy học chương ESTE - LIPIT . Giúp học sinh nắm chắc lí 35
thuyết của chương và phương pháp giải các bài tập tương ứng trong đề thi Đại học, Cao đẳng và THPT Quốc Gia. - Chuyên đề “ESTE - LIPIT” là một tài liệu tham khảo có giá trị có thể đưa vào thư viện nhà trường, phổ biến cho giáo viên bộ môn Hóa học của các trường THPT . II. KIẾN NGHỊ : Với lãnh đạo trường THPT Bến Tre - Tăng cường tổ chức các hội thảo chuyên đề chuyên môn, giao trách nhiệm cho từng giáo viên viết các chuyên đề cụ thể lập thành tập tài liệu tham khảo chung cho mỗi bộ môn. - Động viên tinh thần và vật chất cho giáo viên đầu tư thời gian, trí tuệ viết các chuyên đề chuyên môn. Với lãnh đạo Sở GD&ĐT Vĩnh Phúc - Lựa chọn các chuyên đề có giá trị nhân rộng trong toàn tỉnh. - Khen thưởng kịp thời khích lệ tinh thần giáo viên khi viết chuyên đề.
Người viết báo cáo
Vũ Minh Thi
TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Sách giáo khoa hóa 12 chương trình cơ bản. 2. Sách bài tập hóa 12 chương trình cơ bản. 3. Sách giáo khoa hóa 12 chương trình nâng cao. 4. Sách bài tập hóa 12 chương trình nâng cao. 5. Hướng dẫn giải nhanh bài tập hóa học - tập 2 – Cao Cự Giác- NXBGD. 36
5. Nguyễn Thị Ngà, Phạm Thị Thu Hường, Vũ Tuấn Anh. Hợp chất chứa nhóm chức. NXBGD. 6. Nguyễn Duy Ái, Đào Hữu Vinh. Tài liệu giáo khoa chuyên hóa học THPT : Bài tập hữu cơ. NXB GD. 7. Nguyễn Xuân Trường. Sử dụng bài tập hóa học trong trường phổ thông. NXB ĐHSP. 8. Đặng Thị Oanh. Câu hỏi và bài tập hóa học THPT tập 2 Hóa hữu cơ. NXB GD.
37