Skip to main content

CHUYÊN ĐỀ HỘI THẢO ÔN THI THPT QUỐC GIA CỤM TAM DƯƠNG, TAM ĐẢO NĂM 2015 CHUYÊN ĐỀ ESTE - LIPIT

Page 1

TÀI LIỆU HÓA HỌC ÔN THI THPTQG

vectorstock.com/27073287

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN TEST PREP PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

CHUYÊN ĐỀ HỘI THẢO ÔN THI THPT QUỐC GIA CỤM TAM DƯƠNG, TAM ĐẢO NĂM 2015 CHUYÊN ĐỀ ESTE - LIPIT WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594


SỞ GD & ĐT VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT TRẦN HƯNG ĐẠO

CHUYÊN ĐỀ HỘI THẢO ÔN THI THPT QUỐC GIA CỤM TAM DƯƠNG, TAM ĐẢO NĂM 2015

CHUYÊN ĐỀ ESTE - LIPIT

Tác giả: Nguyễn Văn Ngọc Đơn vị : Trường THPT Trần Hưng Đạo

1


MỞ ĐẦU Trong kỳ thi THPTQG vừa qua, BGD&ĐT đã có nhiều sự đổi mới với sự lồng ghép 2 kì thi thành một kì thi chung và đã có những thay đổi, điều chỉnh về mức độ và tính phân loại trong đề thi. Qua quá trình giảng dạy tôi nhận thấy bài tập về este – chất béo khá rộng và phong phú. Để các em học sinh có thể nắm chắc nội dung, khắc sâu kiến thức trong từng dạng bài tập và có thêm nguồn tài liệu tham khảo tôi quyết định viết chuyên đề “Este - Lipit”. Chuyên đề được thực hiện trong 8 tiết dạy ôn thi THPTQG cho học sinh khối 12 của trường THPT Trần Hưng Đạo. Khi viết chuyên đề này tôi đã cố gắng hết sức nhưng không thể tránh khỏi những thiếu sót. Kính mong nhận được sự góp ý tận tình của các bạn đồng nghiệp giúp cho chuyên đề được hoàn thiên hơn. Tôi xin chân thành cảm ơn.

2


MỤC LỤC PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NHỚ A. ESTE I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC .....4 II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE .................................................................5 III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ............................................................................6 B. LIPIT I. KHÁI NIỆM ..........................................................................................................6 II. CHẤT BÉO ...........................................................................................................7 III. ỨNG DỤNG .......................................................................................................... 8

PHẦN II. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP A. BÀI TẬP VỀ ESTE DẠNG 1: ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – VIẾT CTCT ..........................................9 DẠNG 2: SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG – CHUỖI PHẢN ỨNG.............................................16 DẠNG 3: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE .................................................................17 DẠNG 4: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ...............................................................27 DẠNG 5: BÀI TẬP PHẢN ỨNG ESTE HÓA ........................................................... 37 B. BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO LOẠI 1: BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH ................................................................................43 LOẠI 2: BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG ...........................................................................44 C. BÀI TẬP TỔNG HỢP I. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ: ESTE – LIPIT ....................................49 II. ĐỀ KIỂM TRA KHẢO SÁT .................................................................................49

3


PHẦN I: KIẾN THỨC CẦN NHỚ A. ESTE I. KHÁI NIỆM VỀ ESTE VÀ DẪN XUẤT KHÁC CỦA AXIT CACBOXYLIC 1. Cấu tạo phân tử este: - Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm –OR’ thì được este. - Este đơn giản có công thức cấu tạo: RCOOR’ với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) - Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

Este Anhiđrit axit Halogenua axit Amit Công thức tổng quát của este: - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R'OH: RCOOR'. Nếu R và R’ đều là gốc no thì CTPT chung của este là : CnH2nO2 (n ≥ 2). - Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R'OH: R(COOR')a. - Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R'(OH)b: (RCOO)bR'. - Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R'(OH)b: Rb(COO)abR'a. Trong đó, R và R' là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH). 2. Cách gọi tên este: RCOOR’ Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit RCOO (thay đuôi ic = at) Ví dụ: HCOOCH3 : Metyl fomat CH3COOC2H5 : Etyl axetat C2H5COOCH3 : Metyl propionat 3. Tính chất vật lí của este - Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. Ví dụ: HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC) - Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…) - Các este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 có mùi hoa nhài etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa etyl isovalerat : CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi táo

4


II . TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân - Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và bazơ. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch:

H 2S O 4 t

Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + HOH Chú ý: RCOOCH2

CH2

0

CH3-COOH + C2H5-OH RCOOH

H 2O H 2SO4 t

C H 3C H O

0

RCOOCH(CH3)=CH2 + H20 RCOOH + CH3 -CO- CH3 Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Chú ý: RCOOC6H5 + 2NaOH (dư) → RCOONa + C6H5ONa + H2O Một số phản ứng thủy phân đặc biệt: - Phản ứng thủy phân cho : 1 rượu + 1 muối + 1 anđêhit 0

t ROCO-CxHy-COOCH=CH2 +NaOH → ROH + NaOOC- CxHy-COONa + CH3CHO - Phản ứng thủy phân cho : 1 muối + 2 rượu 0

t ROCO-CxHy-COOR’ + NaOH → ROH + NaOOC- CxHy-COONa + R’OH - Phản ứng thủy phân cho : 2 muối + 1 rượu 0

t RCOONa + CxHy(OH)2 + R’COONa RCOO-CxHy-OCOR’ + NaOH → - Phản ứng thủy phân cho : 1muối + 1 rượu 0

t ROCO-CxHy-COOR+ NaOH → ROH + CxHy(COONa)2 b) Phản ứng khử: - Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua LiAlH4, khi đó nhóm R – CO – (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon không no a) Phản ứng cộng:

b) Phản ứng trùng hợp:

5


III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế a) Phản ứng giữa axit và ancol (Este của ancol): - Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường:

- Để nâng cao hiệu suất của phản ứng có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric đặc vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước. b) Phản ứng giữa anhiđrit axit và ancol:

c) Phản ứng giữa axit và ankin:

d) Phản ứng giữa phenol và anhiđrit axit hoặc clorua axit ( Este của phenol): Anhiđrit axetic Phenyl axetat 2. Ứng dụng - Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp) - Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán - Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…) B. LIPIT I. KHÁI NIỆM

6


- Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hoà tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không phân cực. - Cấu tạo: Phần lớn lipit là các este phức tạp, bao gồm chất béo (triglixerit), sáp, steroit và photpholipit,… II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm - Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol. - Axit béo là những axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh, có thể no hoặc không no. - Các axit béo hay gặp: C15H31COOH : axit panmitic C17H35COOH : axit stearic C17H33COOH : axit oleic (1 nối đôi) C17H31COOH : axit linoleic ( 2 nối đôi) • CTCT chung của chất béo: R1COO CH2 R2COO CH R3COO CH2

R1, R2, R3 là gốc hiđrocacbon của axit béo, có thể giống hoặc khác nhau. Thí dụ: (C17H35COO)3C3H5: tristearoylglixerol (tristearin) (C17H33COO)3C3H5: trioleoylglixerol (triolein) (C15H31COO)3C3H5: tripanmitoylglixerol (tripanmitin) 1.Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường: Là chất lỏng hoặc chất rắn. R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn. R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng. - Không tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không cực: benzen, clorofom,… - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước. 2.Tính chất hoá học a.Phản ứng thuỷ phân CH 2 − COOR | CH − COOR ' + | CH 2 − COOR "

H+ ,to

→ 3H2O 

(CH3[CH2]16COO)3C3H5 + 3H2O tristearin

H+, t0

CH2 − OH + RCOOH | CH − OH + R'COOH | CH2 − OH + R"COOH 3CH3[CH2]16COOH + C3H5(OH)3 axit stearic glixerol

b.Phản ứng xà phòng hoá

7


CH 2 − COOR | CH − COOR ' | CH 2 − COOR "

CH2 − OH + RCOONa | → CH − OH + R'COONa +3NaOH  | CH2 − OH + R"COONa to

(CH 3[CH 2]16 COO) 3C3H 5 + 3NaOH tristearin

t0

3CH 3[CH2]16COONa + C3H5(OH)3 natri stearat glixerol

c. Phản ứng cộng hiđro của chất béo lỏng (C 17H33COO) 3C3H5 + 3H 2 (loûng)

Ni 175 - 1900C

(C17H35COO)3C3H5 (raén)

d. Phản ứng oxi hóa - Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành sản phẩm có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi. III. ỨNG DỤNG - Thức ăn cho người, là nguồn dinh dưỡng quan trọng và cung cấp phần lớn năng lượng cho cơ thể hoạt động. - Là nguyên liệu để tổng hợp một số chất khác cần thiết cho cơ thể. Bảo đảm sự vận chuyển và hấp thụ được các chất hoà tan được trong chất béo. - Trong công nghiệp, một lượng lớn chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol. Sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…

8


PHẦN II. MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP B. BÀI TẬP VỀ ESTE DẠNG 1: ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP – VIẾT CTCT I. PHƯƠNG PHÁP 1. Đồng phân: Cách viết đồng phân este: B1: tính số liên kết π + số vòng (mạch hở có số vòng = 0) B2: gán số liên kết π vào nhóm chức B3: viết các đồng phân este của axit fomic bằng cách từ mạch thẳng thay đổi mạch cacbon của gốc rượu. B4: tăng dần số nguyên tử cacbon của axit, giảm số C của gốc rượu để được các đồng phân của axit khác… 2. Xác định CTCT: dựa vào tính chất hóa học và sản phẩm thủy phân - Este có phản ứng tráng gương => este của HCOOH - Este + NaOH → Muối có khối lượng lớn hơn este => este có dạng: RCOOCH3. - sản phẩm có andehit => gốc ancol dạng không no –CH=CH-R 3. Danh pháp đối với este: Tên este = tên gốc R’ + tên anion gốc axit (đuôi ic= at). Ví dụ : HCOOC2H5 : etyl fomat (hay etyl metanoat) CH3COOCH=CH2 : vinyl axetat CH2=CHCOOCH3 : metyl acrylat CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat Chú ý : Tên một số gốc quen thuộc CH3CH(-CH3)Iso CH3CH2CH(-CH3)Sec CH3 –C(-CH3)2 – Tert CH3 –C(CH3)2 –CH2 – Neo CH2=CHVinyl CH3-CH=CHAlyl/Acryl C6H5Phenyl C6H5- CH2 – Benzyl CH3-C(-CH3)=CHMetacryl CH3 –C6H4 – (o, m, p) Tolyl Một số axit và gốc axit cacboxylic CT axit

Tên axit

Gốc axit

Tên gốc axit

HCOOH

Axit fomic

HCOO-

fomat

CH3COOH

Axit axetic

CH3COO-

axetat

CH3CH2COOH

Axit propionic

CH3CH2COO-

propionat

CH2=CH-COOH

Axit acrylic

CH2=CH-COO-

acrylat

9


CH3CH2CH2COOH

Axit butiric

CH3CH2CH2COO-

butirat

CH2=C(CH3)COOH

Axit metacrylic

CH2=C(CH3)COO-

metacrylat

C6H5COOH

Axit benzoic

C6H5COO-

benzoat

HOCO-COOH

Axit oxalic

-OCO-COO-

oxalat

HOCO[CH2]4COOH

Axit ađipic

-OCO[CH2]4COO-

ađipat

II. VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1:Viết các công thức cấu tạo thu gọn của các đồng phân este có công thức phân tử là C3H6O2, C4H6O2, C4H8O2 và C5H10O2? Gọi tên các đồng phân đã viết. Hướng dẫn C3H6O2 có 2 đồng phân este C4H8O2 có 5 đồng phân este mạch hở C4H6O2 có 6 đồng phân este mạch hở (tính cả đồng phân hình học) Câu 2: Đọc tên các chất sau đây: HCOOCH3; HCOOC2H5; CH3COOC6H5; C2H5COOCH3; CH 2=CH-COOCH2CH2CH3; C6H5COOCH3; HCOO-CH2-CH2-OOCH; n-C3H7OOC-CH2-COOC2H5; CH2=C(CH3)COOCH3; CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3; CH3OOC-COOCH3; HCOO-CH2-CH2-OOCH; CH3CH2COOCH2CH3; CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3; CH 3OOCCOOC2H5; CH 3OOC(CH2)4COOCH3 Hướng dẫn HCOOCH3 : metylfomat; HCOOC2H5: etyl fomat; CH3COOC6H 5 : phenyl axetat; C2H5COOCH3: metyl propionat; CH2=CH-COOCH 2CH2CH3: propyl acrylat; C6H5COOCH3: metyl bezoat; CH3OOCCOOC2H5: etyl metyl oxatat; HCOO-CH2-CH2OOCH: Etylen đifomiat ; n-C3H7OOC-CH 2-COOC2H5 etyl propyl malonat: ; CH2=C(CH3)COOCH3: metyl metacrylat; CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3: isoamyl axetat; CH3OOC-COOCH3: đimetyl oxalat; ; CH3OOC(CH2)4COOCH3: đimetyl ađipat Câu 3: Viết công thức cất tạo thu gọn các chất có tên sau đây: Metyl metacrilat: Benzyl benzoat; Phenyl axetat; Đimetyl oxalat; Etyl metyl malonat; Isoamyl axetat; Natri phenolat; Triglixeryl acrilat; Vinyl axetat; Isopropenyl fomiat; Isopropyl propionat; Secbutyl isobutirat; Phenyl axetat; Đietyl ađipat;

10


Hướng dẫn Metylmetacrylat: CH2=C(CH3)COOCH3: Benzyl benzoat: C6H5COOCH2C6H5. Phenyl axetat: CH3COOC6H5 Đimetyl oxalat: CH3OOC-COOCH3 Etyl metyl malonat: CH3OOCCH2COOC2H5 Isoamyl axetat : CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3 Natri phenolat: C6H5ONa Triglixeryl acrylat: C3H5(OOCCH=CH2)3 Vinyl axetat: CH3COOCH=CH2 ; Isopropenyl fomiat: HCOOC(CH3)=CH2; Isopropyl propionat: CH3CH2COOCH(CH3)2; Phenyl axetat: CH3COOC6H5; Đietyl ađipat: C2H5OOC(CH2)4COOC2H5; Câu 4: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là A. axit fomic. B. etyl axetat. C. ancol metylic. D. ancol etylic. Hướng dẫn Đáp án D Câu 5: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. HCOO-C(CH3)=CH2. B. HCOO-CH=CH-CH3. C. CH3COO-CH=CH2. D. CH2=CH-COO-CH3. Hướng dẫn Đáp án C Câu 6: Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau. Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là A. C2H3COOC2H5 và C2H5COOC2H3. B. C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2. C. HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2H5. D. HCOOC2H5 và CH3COOCH3. Hướng dẫn Đáp án D X và Y là đồng phân của nhau ⇒ X và Y có cùng công thức phân tử RCOOR, nX = nN2 = 0.025mol ⇒ Meste =1,875 /0,05 = 74 đvC Dựa vào đáp án ⇒ D Câu 7: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3. Số phản ứng xảy ra là A. 4. B. 3. C. 2. D. 5. Hướng dẫn Đáp án A

11


Tất cả các đồng phân đơn chức của C2H4O2 là: CH3COOH; HCOOCH3 CH3COOH tác dụng với : Na, NaOH, NaHCO3 HCOOCH3 tác dụng với : NaOH, Câu 8: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là A. HCOOCH3. B. CH3COOCH=CH-CH3. C. HCOOCH=CH2. D. CH3COOCH=CH2. Hướng dẫn Đáp án D Câu 9: Xác định số đồng phân có CTPT C4H8O2 phản ứng được với NaOH. A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn Số đồng phân : C-C-C-COOH; C-C(C)-COOH; HCOOC-C-C; C-COO-C-C; HCOOC(C)-C; COOC-C-C Câu 10: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là A. 4. B. 3. C. 1. D. 2. Hướng dẫn Đáp án A Câu 11: Hãy chọn định nghĩa đúng trong các định nghĩa sau: A. Este là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO- liên kết với c¸c gốc R và R’. B Este là hợp chất sinh ra khi thế nhóm –OH trong nhóm COOH của phân tử axit bằng nhóm OR. C. Este là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với axit cacboxylic D. Este là sản phẩm phản ứng khi cho rượu tác dụng với axit. Hướng dẫn Đáp án => B “Thế nhóm OH của axit bằng nhóm OR của rượu” Câu 12: Công thức tổng quát của este no, đơn chức là A. RCOOR’ B. CxHyOz C. CnH2nO2 D. CnH2n-2O2 Hướng dẫn Đáp án C Câu 13: Trong phân tử este no, đơn chức có số liên kết pi là : A. 0 B. 1 C. 2 D. 3 Hướng dẫn Đáp án B

12


Có 1 pi ở gốc COO => B Câu 14: Công thức phân tử của este X mạch hở là C4H6O2 . X thuộc loại este: A. No, đa chức B. Không no,đơn chức C. No, đơn chúc D. Không no, có một nối đôi, đơn chức Hướng dẫn Đáp án D C4H6O2 => k = (2.4 – 6 + 2)/2 = 2 pi ; Ta có 1 pi trong COO => 1 pi còn lại trong gốc hirocabon => D “Đơn chức vì chỉ có 1 gốc COO “do 2 Oxi” Câu 15: Tên gọi của este có CTCT thu gọn : CH3COOCH(CH3)2 là: A. Propyl axetat B. iso-propyl axetat C. Sec-propyl axetat D. Propyl fomat Hướng dẫn Đáp án B Cách đọc tên este : tên rượu “ R’ ”– tên axit ”RCOO” R’ : CH3 – CH(CH3) => Iso - propyl ; R : CH3COO => Axetat => Iso - propyl Axetat => B Câu 16: Số đồng phân tối đa của este có CTPT C4H8O2 là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Hướng dẫn Đáp án C K = 1 => chỉ có 1 pi trong gốc COO “Không có trong gốc hidrocabon” Đp Viết từ gốc R thấp lên cao H – COO – CH2 – CH2 –CH3 ; H – COO – CH(CH3) – CH3 ; CH3 – COO – CH2 – CH3 ; CH3 – CH2 – COO – CH3 => 4 đp Câu 17: Số đồng phân tối đa của este có CTPT C4H6O2 là: A. 4 B. 3 C. 6 D. 5 Hướng dẫn Đáp án C K = 2 => 1 nối đôi ở gốc hidrocabon ; 1 ở gốc COO => Chú ý đồng phân hình học Đp: HCOOCH2-CH=CH2; ; HCOOCH2=CH-CH3 “Có đồng phân hh=> 2 ” HCOOC(CH3)=CH2 ; CH3COOCH=CH2 ; CH2=CHCOOCH3 => tổng có 6 đp Câu 18: Phản ứng este hoá giữa ancol etylic và axit axetic tạo thành este có tên gọi là: A. Metylaxetat B. Axetyletylat C. Etylaxetat D. Axyletylat Hướng dẫn Đáp án C ancol etylic “C2H5OH” => Gốc R’:C2H5 . Axit axetic “CH3COOH”

13


=> gốc R:CH3=> Este : CH3COOC2H5 => Etylaxetat Câu 19: Metyl propylat là tên gọi của hợp chất nào sau đây? A. HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3 C. C3H7COOH D. C2H5COOH Hướng dẫn Đáp án B Đuôi at => este => Loại C và D Metyl => Rượu CH3OH => Gốc R’:CH3 => B Câu 20: Este được tạo thành từ axit no, đơn chức với ancol no, đơn chức có công thức nào sau đây? A. CnH2n + 1COOCmH2m +1 B. CnH2n - 1COOCmH2m -1 C. CnH2n - 1COOCmH2m +1 D. CnH2n + 1COOCmH2m -1 Hướng dẫn Đáp án A Axit đơn chức no => CT: CnH2n+1COOH => R:CnH2n+1 ; Rượu no đơn chức => CmH2m+1OH => R’:CmH2m+1 => Este => CnH2n + 1COOCmH2m +1 => A Câu 21: Trong các chất sau chất nào không phải là este: A.CH3COOC2H5 B.HCOOC3H7 C.C2H5ONO2 D.CH3-O–C2H4–O–CH3 Hướng dẫn Đáp án D C là este vô cơ do phản ứng của rượu C2H5OH với axit vô cơ HNO3 => Chỉ có D là không phải este. Câu 22: Một este hữu cơ đơn chức có thành phần khối lượng mC : mO = 9 : 8 .CTCT thu gọn của este? A. HCOOCH=CH2 B. HCOOCH2-CH3 hoặc CH3COOCH3 C. HCOOC2H5 D. Cả A, B, C đều đúng Hướng dẫn Đáp án D mC : mO = 9 : 8 => chọn mC = 9g => mO = 8g ; Gọi CT este : CxHyO2 “Vì đơn chức => 2Oxi => x : z = nC : nO = 0,75 : 0,5 = 3 : 2 => CT este : C3HyO2 => A , B , C đều thỏa mãn 3C và 2Oxi => D Câu 23: Trong phân tử este no, đơn chức, mạch hở X có chứa 36,36 % oxi về khối lượng. Số công thức cấu tạo thoả mãn công thức phân tử của este X là: A. 4 B. 3 C. 5 D. 6 Hướng dẫn Đáp án A Este no, đơn chức mạnh hở => CT tổng quát : CnH2nO2

14


%O=

M O2 M Cn H 2n O2

=

32 .100% = 36,36% => n = 4 => C 4 H 8O 2 14n + 32

=> 4 đồng phân =>A Câu 24: Một este có công thức phân tử là C3H6O2, có tham gia phản ứng tráng bạc. CTCT của este đó là: A. HCOOC2H5 B. CH3COOCH3 C. HCOOC3H7 D. C2H5COOCH3 Hướng dẫn Đáp án A Để tham gia phản ứng trang bạc => Este phải có gốc CHO => Chỉ có este tạo thành từ axit fomic “HCOOH” mới có khả năng tráng gương => A đúng “C sai vì có 4C” Câu 25 : Khi thuỷ phân vinyl axetat trong môi trường axit thu đựơc chất gì? A. Axit axetic và anđehit axetic B. Axit axetic và ancol vinylic C. Axit axetic và ancol etylic D. Axetat và ancol vinylic Hướng dẫn Đáp án A Vinyl axetat => R: CH3- R’:CH2=CH => Thủy phân tạo ra CH3COONa và CH3CHO “ Vì CH2=CH-OH bị hổ biến thành CH3CHO Câu 26: Một este có CTPT C4H8O2. Khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được ancol etylic. CTCT của este đó là: A. C3H7COOH B. CH3COOC2H5 C. HCOOC3H7 D. C2H5COOCH3 Hướng dẫn Đáp án B Thủy phân thu được ancol etylic => R’: C2H5 => B Câu 27: Thuỷ phân este C4H8O2 thu được axit X và ancol Y. Oxi hoá Y với xúc tác thích hợp thu được X. Este có CTCT là: A. CH3COOC2H5 B. HCOOCH2-CH2-CH3 C. C2H5COOCH3 D. HCOOCH(CH3) Hướng dẫn Đáp án A Chú ý phản ứng C2H5OH “rượu etylic” + O2 => CH3COOH”axit axetic” + H2O => A Câu 28: Chọn câu sai: A . Công thức chung của este giữa axit cacboxylic và rượu là CnH2nO2 (n ≥ 2). B . Nhiệt độ sôi của este nhỏ hơn nhiệt độ sôi của axit cacboxylic có phân tử lượng bằng nhau là do không có liên kết hiđrô giữa các phân tử este. C. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. D. Phản ứng thủy phân este trong môi trường bazơ là phản ứng một chiều. Hướng dẫn Đáp án A

15


Câu 29: Hai este sau: CH3COOCH=CH2 và CH2=CH–COOCH3 có cùng đặc điểm: A. Là este chưa no đơn chức mạch hở có công thức chung CnH2n – 2O2 (n ≥ 2) B. Có thể làm mất màu (nhạt màu) nước brôm. C. Xà phòng hóa sinh ra rượu và muối. D. Tất cả đều đúng. Hướng dẫn Đáp án B Câu A sai vì CT chung phải là CnH2n – 2O2 (n ≥ 3), câu B đúng. + CH3CHO, do Câu C sai vì CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa CH2=CHOH sinh không bền sẽ chuyển hóa thành CH3CHO. Câu 30: Các este: metyl fomiat, vinyl fomiat, etyl fomiat có đặc điểm chung là: A . Đều tráng gương được. B . Xà phòng hóa cho ra muối và rượu. C . Có công thức chung CnH2nO2 D . Thủy phân cho glixerol. Hướng dẫn Đáp án A Metyl fomiat: HCOOCH3; vinyl fomiat: HCOOCH=CH2; etyl fomiat: HCOOCH2–CH3 đều tráng gương được do trong phân tử đều có nhóm –CHO nên câu A đúng. Vinyl fomiat xà phòng hóa cho ra muối và anđehit axetic (kết quả câu 3) nên câu B sai. Câu C sai vì vinyl fomiat có CTPT là C3H4O2 ⇒ câu D sai DẠNG 2: SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG – CHUỖI PHẢN ỨNG Câu 1: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau đây a. CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O b. CH3OOCCH2CH2CH(CH3)2 + H2O c. C6H5COOCH3 + NaOH d. C6H5 OOCCH3 + NaOH Câu 2: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: a. C2H6 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3COOH → CH3COOC2H5 → CH3COONa. b.CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H6 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3COOH → CH3COOC2H5 → CH3COONa → CH4 → HCHO → HCOOH → HCOOCH3 → HCOONa. c. Al4C3 → CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H4OH → C2H4(OCOCH3)2 . d.CaO → CaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3CO OC2H5 → CH3COONa → CH4. e.C2H5OH → CH3COOH → CH3COOCH=CH2 → -(CH(OCOCH3)-CH2)n→ (CH(OH) – CH2)n-. f. n-heptan → toluen → benzylclorua → Ancol benzylic → benzyl axetat Câu 3: Viết phương trình phản ứng khi cho rượu n-propylic ; isopropylic; rượu terbutylic lần lượt tác dụng với : Na; CH3COOH/H2SO4 đ; H2SO4/1800C; H2SO4/1400C. Câu 4: Đồng phân nào trong số các đồng phân mạch hở có CTCT C2H4O2 a. Tác dụng với NaOH b. Na

16


c. C2H5OH d. Dung dịch AgNO3/NH3 DẠNG 3: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY ESTE I. PHƯƠNG PHÁP GIẢI CTTQ của este (dùng khi viết phản ứng cháy): CxHyOz trong đó y, z đều chẵn. Phản ứng:

CxHyOz + ( x +

y z y t0 − ) O2  → x CO2 + H2O. 4 2 2

Áp dụng ĐLBTKL: meste + mO2pư = mCO2 + mH2O. nO(este) + 2nO2(pư) = 2nCO2 + nH2O Nếu: + nCO2 = nH2O → Este no, đơn chức (CnH2nO2) + nCO2 > nH2O → Este không no, có C ≥ 3 + nCO2 – nH2O = neste → Este không no chứa 1 liên kết C=C, đơn chức ( CnH2n-2O2) - Este đơn chức có CTTQ là : CxHyO2 . Đốt este no đơn chức mạch hở <=> nCO2 = nH2O và neste = nO2 có trong este = ½ nH2O II. VÍ DỤ MINH HỌA 1. Mức độ vận dụng Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam nước. Biết rằng X tráng gương được. X chính là: A . Metyl fomiat. B . Etyl fomiat. C . Metyl axetat D . Kết quả khác. Hướng dẫn nCO 2 =

13, 2 5, 4 = 0, 3 mol; nH2O = = 0, 3 mol = nCO 2 44 18

⇒ X là este no đơn chức mạch hở có CTTQ CnH2nO2 CnH2nO2

®èt  → nCO2 + nH2O

(14n + 32) gam 7,4 gam Ta có tỉ lệ:

n mol 0,3 mol

14n + 32 n = ⇒n=3 7,4 0, 3

Vậy CTPT của X là: C3H6O2 Vì X tráng gương được ⇒ X có CTCT HCOOC2H5 ⇒ câu B đúng. Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,09g este đơn chức Y thu được 0,132 g CO2 và 0,054 g H2O. CTPT của Y là A.C2H4O2 B. C3H6O2 C. CH2O2 D. C4H8O2 Hướng dẫn Lý thuyết : nCO2 = nH2O => este no => CnH2nO2 nCO2 nEste

=

(14n + 32).nCO2 meste

=n⇔

(14n + 32).0, 003 = n n = 2 => A 0, 09

17


Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn a mol một este đơn chức X cần 2a mol khí oxi. X có thể este nào trong các este sau: A . Metyl fomiat. B . Etyl fomiat C . Metyl axetat D . Kết quả khác. Hướng dẫn Đáp án A CTTQ của X là CxHyO2 y y H2 O − 1)O 2 → xCO 2 + 4 2 y noxi x + 4 − 1 2a = = ⇒ 4 x + y = 12 ⇒ y = 12 − 4 x Theo đề bài, ta có: nX 1 a

C xHy O2

+

(x +

Lập bảng biến thiên: x y

1 8

2 4 nhận

3 0

4 âm

Vậy X là C2H4O2 có CTCT HCOOCH3 ⇒ câu A đúng. Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 gam một chất hữu cơ X cần 4,48 lít khí oxi (đkc) thu được nCO : nH O = 1 : 1 . Biết rằng X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ. CTCT của 2

2

X là: A. CH3COOH B. CH3CHO C. HCOOCH3 D. CH3COOCH3. Hướng dẫn X tác dụng với NaOH tạo ra hai chất hữu cơ ⇒ X là este. Đốt X → nCO : nH O = 1 : 1 ⇒ X là este no đơn chức mạch hở 2

2

CTTQ của X là CnH2nO2 Ta có: noxi =

4, 48 = 0, 2 mol 22, 4 CnH2nO 2

n Theo đề bài, ta có: oxi = nX

+ (

3n − 2 )O 2 → nCO 2 2

+ nH2O

(3n − 2)

2 = 0, 2 ⇒ n = 2 1 0,1

Vậy X là C2H4O2 có CTCT HCOOCH3 ⇒ câu C đúng. Câu 4: Đốt cháy a g một este, sau phản ứng thu được 9,408 lít CO2 (đktc) và 7,56 g nứơc. Thể tích khí oxi cần dùng là 11,76 lít (đktc). CTPT của este là: A. C4H8O2 B. C3H6O2 C. C2H4O2 D. C5H10O2 Hướng dẫn Đáp án => Este no đơn chức ; Cách 1 : BT khối lượng => m este = mCO2 + mH2O – mO2 = 9,24 g

18


=>

nCO2 nEste

=

(14n + 32).nCO2 meste

=n⇔ n=4⇒ A

Cách 2: BTNT oxi : 2n este + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O n este = 0,105 => n = nCO2 / neste = 4 => A Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 3,225 g hỗn hợp 2 este đồng phân X và Y ta thu được 3,36 lít khí CO2 (đktc) và 2,025 g nước. X, Y có công thức cấu tạo là: A. CH2= CH-COOCH3 và HCOOCH2-CH= CH2 B. CH3COOCH3 và CH3COOCH2- CH=CH2 C. CH2=CH-COOCH3 và CH3COOCH2-CH=CH2 D. Kết quả khác Hướng dẫn nCO2 > nH2O => este không no => Dựa vào đáp án => Este không no chứa 1 pi trong gốc hidrocacbon CT este: CnH2n-2O2 => nEste = nCO2 – nH2O = 0,0375 mol Meste = 86 => A “Vì 2 este là đồng phân” Câu 6: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là: A. metyl fomiat. B. etyl axetat. C. n-propyl axetat. D. metyl axetat. Hướng dẫn Phản ứng : CnH2nO2 +

3n − 2 O2 → n CO2 + nH2O 2

=> nO2 = nCO2 (3n-2) / 2 = n n = 2 => C2H4O2 => HCOOCH3 “vì là este” => A Câu 7: Hỗn hợp gồm một ancol đơn chức và một axit đơn chức bị este hoá hoàn toàn thu được một este. Đốt cháy hoàn toàn 0,11 g este này thì thu được 0,22 g CO2 và 0,09 g nước. Vậy CTPT của ancol và axit là: A. CH4O và C2H4O2 B. C2H6O và C2H4O2 C. C2H6O và CH2O2 D. C2H6O và C3H6O2 Hướng dẫn nCO 2 (14n + 32).nCO 2 = = n <=> n = 4 => Este có 4 C => B nEste meste

Câu 8: Đốt cháy 1,7 gam este X cần 2,52 lít oxi (đktc), chỉ sinh ra CO2 và H2O với tỉ lệ số mol nCO2 : nH2O = 2. Đun nóng 0,01 mol X với dung dịch NaOH thấy 0,02 mol NaOH tham gia phản ứng. X không có chức ete, không phản ứng với Na trong điều kiện bình thường và không khử được AgNO3, trong amoniac ngay cả khi đun nóng. Biết Mx < 140 đvC. Hãy xác định công thức cấu tạo của X? A. HCOOC6H5 B. CH3COOC6H5 C. C2H5COOC6H5 D. C2H3COOC6H5 Hướng dẫn

19


Cách 1: Mẹo: Ta có số C / số H = nCO2 / 2nH2O ; Đề cho nCO2 / nH2O = 2 hay nCO2 / 2nH2O = 1 => Số C = số H => B “Cùng bằng 8” Cách 2: Từ n CO2 : 2nH2O = 2 => CT este : CnHnO2 “ số C = số H” nO 2 n nO 2 5n − 4 0,1125 <=> n = 8 => B = n + −1 = ⇔ = mX 1,7 nX 4 4 MX 13n + 32

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở. Sản phẩm cháy được dẫn vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy khối lượng bình tăng 12,4 gam. Khối lượng kết tủa tạo ra là bao nhiêu? Hướng dẫn Đặt CT chung của các este là: CnH2nO2 Ta có: CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 nCO2 + nH2O Khối lượng bình tăng là khối lượng CO2+ H2O 44x + 18x = 12,4 gam. x = 0,2 mol. Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O 0,2 0,2 mCaCO3 = 0,2.100 = 20 gam. Câu 10: Đốt cháy hoàn tòan 3,7 gam chất hữu cơ X cần vừa đủ 3,92 lít O2 (đktc) thu đợc CO2 và H2O có tỉ lệ mol là 1: 1. Biết X tác dụng với KOH tạo ra 2 chất hữu cơ. Tìm CTPT của X? Hướng dẫn X (C, H, O) + KOH 2 chất hữu cơ X là este Đốt X số mol CO2 = số mol H2O X là este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 Pư cháy: CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 nCO2 + nH2O Từ pư ta có :

3, 7(3n − 2) = 0,175 n = 3 CTPT X là : C3H6O2. (14n + 32).2

2. Mức độ vận dụng cao Câu 1: Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là: A. CH3COOCH3 và 6,7 B. HCOOC2H5 và 9,5 C. HCOOCH3 và 6,7 D. (HCOO)2C2H4 và 6,6 Hướng dẫn CO2 : 0,25 → Z là các este no đơn chức. H2 O : 0,25

Ta có : 

BTNT.O Z Z  → n Trong + 0,275.2 = 0,25.2 + 0,25 → n Trong = 0,2 → n Z = 0,1(mol) O O

→ n Z = 2,5

Khi đó: 

→ m = ∑ m(C, H,O) = 0,25.12 + 0,25.2 + 0,2.16 = 6,7(gam)   BTKL

20


Chú ý: Gặp bài toán hữu cơ mà khi đốt cháy thì nghĩ ngay đến ĐLBTKL hoặc ĐLBTNT tùy thuộc vào dữ kiện bài toán cho. Câu 2: Cho 0,05 mol hỗn hợp hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z. Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 0,12 mol CO2 và 0,03 mol Na2CO3. Làm bay hơi hỗn hợp Z thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 2,34. B. 4,56. C. 5,64. D. 3,48. Hướng dẫn BTNT.Na 0,03 mol Na 2CO3  → n NaOH = 0,06; n este = 0,05(mol) nên có este của phenol este − phenol : a(mol) a + b = 0,05 a = 0,01(mol) → →  este − ancol : b(mol) 2a + b = n NaOH = 0,06  b = 0,04(mol)

Vì

∑n

C

 HCOOCH3 : 0, 04(mol) 1 = 0,15 → C = 3 →   HCOO − C6 H5 : 0, 01(mol) 2

HCOONa : 0,05(mol) → m = 4,56  → Chọn B C 6 H5ONa : 0,01(mol)

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu được 6,38 gam CO2. Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH thu được hỗn hợp hai ancol kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là: A.C2H5COO C2H5 và C2H5COO C3H7 B.C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5 C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D.HCOOC3H7 và HCOOC4H9 Hướng dẫn Đặt công thức trung bình của 2 este X, Y là: CnH2n+1COO C m H 2 m +1 Vì X, Y đều là este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2

2

⇒ meste + mO = 44. nCO + 18. n H O ⇒ meste = 3,31 gam 2

2

2

neste = nCO2 + 1/2nH2O – nO2 = 0,04 mol ⇒ nmuối = neste = 0,04 mol ⇒ Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98 ⇒ n = 1 Mặt khác: M este = 3,31/0,04 = 82,75 ⇒ 12.1 + 46 + 14 m = 82,75 ⇒ m = 1,77 Vậy: X là CH3COOCH3 và Y là CH3COOC2H5 Câu 4: Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Giá trị của m là: A. 64,8g B. 16,2g C. 32,4. D. 21,6g Hướng dẫn

21


CO2 : 0, 525(mol) BTKL → mX = 0, 525.44 + 0, 525.18 − 0, 625.32 = 12, 55    H O : 0, 525(mol) →  2  BTNT.oxi → nOtrong X = 0, 525.3 − 0, 625.2 = 0, 325 O : 0, 625(mol)    2 a = 0,075(mol) Cn H2n O : a a + b = 0, 2 nCO2 = nH2O  → → → C H O : b a 2b 0, 325 + = b = 0,125(mol)  m 2m 2  → 0, 075.CH3 CHO + 0,175.C3 H6 O2 = 12, 55 → nAg = 0, 075.2 = 0,15(mol)

→ Chọn B Câu 5: Cho 27,2 gam hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức hở tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được một muối duy nhất và 11 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng kế tiếp. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 13,6 gam X cần 16,8 lít O2 (đktc) và thu được 14,56 lít CO2 (đktc). Tên gọi của hai este là: A. Etylaxetat và propylaxetat. B. Metylaxetat và etylaxetat C. Metylacrylat và etylacrylat. D. Etylacrylat và propylacrylat. Hướng dẫn Với 13,6 gam X: BTKL  → 13,6 + 0,75.32 = 0,65.44 + m H 2O → m H 2O = 9 → n H O = 0,5(mol) 2

 → 2n X + 0,75.2 = 0,65.2 + 0,5 → n X = 0,15(mol) BTNT.oxi

Với 27,2 gam X n X = 0,3 → ROH =

CH 3 OH 11 = 36,67 → R = 19,67 →  0,3 C 2 H 5 OH

→ Chọn C

27,2 M X = RCOOR = → R = 27 0,3

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn một este no đa chức X được tạo thành từ axit hai chức mạch hở và ancol ba chức mạch hở bằng oxi, sục toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thu được 60 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 29,1 gam. Khối lượng mol của X là: A. 362. B. 348. C. 350. D. 346. Hướng dẫn Chú ý:

3R ( COOH )2 + 2R ' ( OH )3 → R 3 ( COO )6 R'2 + 6H 2 O a → mR ( COOH ) n + nR ' ( OH ) m → Rm ( COO ) nmR 'n + nmH2O

n ↓ = n CaCO3 = 0,6 → ∆m ↓= 60 − (m CO2 + m H 2O ) = 29,1 → m H 2O = 4,5(gam) → n H 2O = 0,25(mol)

Do đó X có 6π và 2 vòng : n CO − n H O = 7n X → n X = 2

BTKL:

2

0,6 − 0, 25 = 0,05(mol) 7

m X = ∑ m(C,H,O) = 0,6.12 + 0,25.2 + 0,05.12.16 = 17,3 → MX =

17,3 = 346(gam) 0,05

→ Chọn D Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai este X1, X2 là đồng phân của nhau cần dùng 19,6 gam O2, thu được 11,76 lit CO2 (đktc) và 9,45 gam H2O. Mặt khác, nếu

22


cho m gam hỗn hợp trên tác dụng hết với 200ml dung dịch NaOH 1M rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng thì còn lại 13,95 gam chất rắn khan. Tỷ lệ mol của X1, X2 là: A. 3:1. B. 2:3. C. 4:3. D. 1:2. Hướng dẫn Bảo toàn khối lượng : m + 19, 6 = 0, 525.44 + 9, 45 → m = 12, 95( gam )

nH 2O = nCO2 = 0,525(mol ) → no ,đơn chức

Bảo toàn nguyên tố oxi : 19,6 .2 = 0,525.3 → nX = 0,175 → n = 3 32 CH 3COONa : a  → 13,95  HCOONa : 0,175 − a  NaOH : 0, 2 − 0,175  2nX +

→ 13,95 = 82a + 68.(0,175 − a ) + 40(0, 2 − 0,175) → a = 0,075

→ CH3COOCH3 : 0,075 mol và HCOOC2H5 : 0,1 mol Câu 8: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H2O. Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este. Giá trị của m là: A. 12,24. B. 9,18. C. 15,30. D. 10,80. Hướng dẫn Axit có 1 pi còn rượu không có pi nào nên ta có ngay:  nCO 2 : 0, 9 → n ancol = 1, 05 − 0, 9 = 0,15(mol)   nH 2O :1, 05

Vì axit có 2 nguyên tử O còn ancol có 1.O nên ta có

∑m

X O

= 21,7 − 0,9.12 − 1,05.2 = 8,8 → ∑ n O = 0,55(mol)

→ n axit =

0,55 − 0,15 = 0,2(mol) 2

 0,2 : C n H 2 n O 2  m = 2 → C 2 H 5OH BTNT.cacbon X  → 0,2n + 0,15m = 0,9 →   0,15 : C m H 2 m O  n = 3 → C 2 H 5COOH → m = 0,6.0,15(29 + 44 + 29) = 9,18(gam)

Câu 9: X là hỗn hợp 2 este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2 (đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đến phản úng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 37,5 B. 7,5 C. 15 D. 13,5. Hướng dẫn 3n − 2  Chay O2  → nCO2 + nH 2 O X : C n H 2n O2 + 2   0,1 0,275

23


HCOOCH 3 : 0,05 → n = 2,5 → X  CH 3 COOCH 3 : 0,05

 n NaOH = 0,25 → n CH3OH = 0,1(mol) → Chọn D  BTKL → 6,7 + 10 = m + 0,1.32 → m = 13,5(gam)  

Câu 10. Đốt cháy 1,7g este X đơn chức cần 2,52 lít

(đktc) thu được số mol

gấp 2

lần số mol nước. Đun nóng 0,01 mol X với dd NaOH thấy có 0,02 mol NaOH tham gia phản ứng. Biết X không có khả năng tráng gương. Chất nào có thể trực tiếp điều chế được X trong các đáp án sau: A. Phenol(1) B. Axit acrylic (2) C. Anhiđrit axetic (3) D. (1) và (3) Hướng dẫn  X : ñôn chöù c → X : C6 H 5 − OOCR;   X + NaOH → 1: 2  n H O = a → n CO = 2a 2 2 → a = 0,05  BTKL  →1,7 + 0,1125.32 = 2a.44 + 18a BTNT.oxi  → 2n X + 0,1125.2 = 0,1.2 + 0,05 → n X = 0,0125 → M X = 136

→ C6 H 5 − OOC − CH 3

Được điều chế từ phenol và (CH3CO)2O III. BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 este, cho sản phẩm phản ứng cháy qua bình đựng P2O5 dư, khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam, sau đó cho qua tiếp dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 34,5 gam kết tủa. Các este trên thuộc loại gì? A. Este no, đa chức B. Este không no, đơn chức D. Este không no, đa chức C. Este no, đơn chức Câu 2: Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu cơ X đơn chức thu được sản phẩm cháy chỉ gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) và 3,6 gam nước. Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 4,8 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ Z. Tên của X là A. etyl propionat. B. isopropyl axetat. C. metyl propionat. D. etyl axetat. Câu 3: Hỗn hợp X gồm một axit no, đơn chức, mạch hở và một este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp X thu được 1,344 lít CO2 (đktc). Dẫn hỗn hợp sản phẩm cháy qua bình dung dịch đựng nước vôi trong dư. Khối lượng dung dịch nước vôi trong thay đổi như thế nào so với ban đầu? A. giảm 2,28 gam. B. tăng 2,28 gam. C. giảm 3gam. D. không thay đổi. Câu 4: Để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 este no, đơn chức, mạch hở cần dùng 30,24 lít O2 (đktc), sau phản ứng thu được 48,4 gam khí CO2. Tính m? A. 25 gam. B. 15gam. C. 40gam. D. 10gam. Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 1,6 gam một este E,đơn chức được 3,52 gam CO2 và 1,152 gam H2O. Nếu cho 10 gam E tác dụng với 150 ml dung dịch NaOH 1M,cô cạn dung dịch

24


sau phản ứng thu được 16 gam chất rắn khan. Vậy công thức của axit tạo nên este trên có thể là: A. CH3C(CH3)2COOH B. CH2=CH-COOH C. HOOC-CH2-CH(OH)-CH3 D. HOOC(CH2)3CH2OH Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn m gam este đơn chức X cần vừa đủ 20,16 lít O2, sản phẩm thu được gồm 17,92 lít CO2 và 7,2 gam H2O (các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn). Mặt khác, khi thuỷ phân X trong môi trường kiềm thì thu được 2 muối. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thoả mãn tính chất của X là: A. 3. B. 5. C. 4. D. 1. Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một este no đa chức X được tạo thành từ axit hai chức mạch hở và ancol ba chức mạch hở bằng oxi, sục toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thu được 60 gam kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 29,1 gam. Khối lượng mol của X là: A. 362. B. 348. C. 350. D. 346. Câu 8: Đốt cháy 13, 6 gam một este đơn chức A thu được 35,2 gam CO2 và 7,2 gam H2O. Mặt khác 13,6 gam A tác dụng với 250 ml dd NaOH 1M. Cô cạn dd sau phản ứng thu được 21,8 gam chất rắn. Số đồng phân của A thỏa mãn điều kiện trên là: A. 1 B. 4 C. 3 D. 5 Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 9,16 gam hỗn hợp X gồm 1 este và 1 axit hữu cơ ,cần vừa đủ 0,45 mol O2, và thu được số mol CO2 bằng số mol H2O.Tính thể tích dung dịch NaOH 1M phản ứng vừa hết 9,16 gam hỗn hợp X. A. 80 ml B. 100 ml C. 150ml D. 120ml Câu 10: Este X no, đơn chức, mạch hở, không có phản ứng tráng bạc. Đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong X là: A. 37,21%. B. 53,33%. C. 43,24%. D. 36,36%. Câu 11: Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Giá trị của m là: A. 64,8g B. 16,2g C. 32,4. D. 21,6g Câu 12: X là hỗn hợp 2 este mạch hở của cùng một ancol no, đơn chức và hai axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2 (đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dung dịch NaOH 20% đến khi phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 15,0. B. 7,5. C. 13,5. D. 37,5.

25


Câu 13: Đốt cháy 3,2 gam một este E đơn chức, mạch hở được 3,584 lít CO2 (đktc) và 2,304 gam H2O. Nếu cho 15 gam E tác dụng với 200 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 14,3 gam chất rắn khan. Vậy công thức của ancol tạo nên este trên có thể là: A. CH2 = CH - OH B. CH3OH C. CH3CH2OH D. CH2=CH-CH2OH Câu 14: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H2O. Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este. Giá trị của m là: A. 12,24. B. 9,18. C. 15,30. D. 10,80. Câu 15. Hỗn hợp X gồm 1 este đơn chức, không no có 1 nối đôi (C=C) mạch hở và 1 este no, đơn chức mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dd dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng 23,9 gam và có 40 gam kết tủa. % khối lượng este no trong hỗn hợp X là: A. 58,25% B. 35,48% C. 50% D. 75% Câu 16. Hỗn hợp Y gồm 2 este đơn chức mạch hở là đồng phân của nhau. Cho m gam hỗn hợp Y tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 0,5M thu được muối của 1 axit cacbonxylic và hỗn hợp 2 ancol. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp Y cần dùng 5,6 lít O2 và thu được 4,48 lít CO2 (các thể tích đo ở đkc). Công thức cấu tạo của 2 este trong hỗn hợp Y là: A. CH3COOCH3 và HCOOC2H5 B. C2H5COOCH3 và HCOOC3H7 C. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 D. HCOOCH2-CH2-CH3 và HCOO-CH(CH3)-CH3 Câu 17: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức mạch hở (MX < MY); T là este hai chức tạo bởi X, Y và một ancol no mạch hở Z. Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T bằng một lượng vừa đủ O2, thu được 5,6 lit CO2 (đktc) và 3,24 gam nước. Mặt khác 6,88 gam E tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 12,96 gam Ag. Khối lượng rắn khan thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng với 150 ml dung dịch KOH 1M là : A. 10,54 gam B. 14,04 gam C. 12,78 gam D. 13,66 gam. Câu 18: X là hỗn hợp 2 este của cùng 1 ancol no, đơn chức và 2 axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hòan toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2 (đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đến phản úng hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau phản ứng thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 37,5 B. 7,5 C. 15 D. 13,5. Câu 19. Este E được điều chế từ axit đơn chức, mạch hở X và ancol đơn chức, mạch hở Y. Đốt cháy hoàn toàn 4,8 gam E, thu được 5,376 lít CO2 và 3,456 gam H2O. Mặt khác, khi cho 15 gam E tác dụng với 195 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 14,1 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của Y là: A. CH3CH2CH2OH B. CH3CH2OH C. CH ≡ C-CH2OH D. H2=CHCH2OH

26


Câu 20: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít O2 (đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Phần trăm số mol của este có phân tử khối nhỏ hơn trong X là: A. 33,53%. B. 37,5%. C. 25%. D. 62,5%. ĐÁP ÁN 1. C 2. C 3. A 4. A 5. B 6. C 7. D 8. B 9. D 10. C 11. B 12. C 13. D 14. B 15. C 16. D 17. C 18. D 19. D 20. B DẠNG 4: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA I. PHƯƠNG PHÁP 1. Este đơn chức o

t Este + NaOH → Muối + rượu Este + NaOH  → 1 muối + 1 anđehit ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. o

t VD: R-COOCH=CH2 + NaOH → R-COONa + CH2=CH-OH

Đp hóa CH -CH=O 3 Este + NaOH  → 1 muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. o

RCOOC=CH2

t + NaOH → CH2=CHOH-CH3+R-COONa

CH3

Đp hóa

CH3-CO-CH3

Este + NaOH  → 2muối +H2O ⇒ Este này có gốc rượu là đồng đẳng của phenol hoặc phenol.. VD: o

t RCOO-C6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O ( do phenol có tính axit nên phản ứng tiếp với NaOH tạo ra muối và H2O) Este + NaOH  → 1 sản phẩm duy nhất ⇒ Este đơn chức 1 vòng

R

C O O

o

t +NaOH →

R

COONa

OH

2. Cách xác định số nhóm chức este

27


n NaOH(phaûn öùng) n Este

= α ⇒ α là số nhóm chức este (trừ trường hợp este của phenol và đồng

đẳng của nó) nNaOH cần <2neste(este phản ứng hết) ⇒ Este này đơn chứcvà NaOH còn dư. Este đơn chức có CTPT là : CxHyO2 ⇔ R-COOR’ ĐK : y ≤ 2x Ta có 12x+y+32 = R + R’ + 44. Khi giải bài toán về este ta thường sử dụng cả hai công thức trên. + Công thức CxHyO2 dùng để đốt cháy cho phù hợp. + Công thức R-COOR’ dùng để phản ứng với NaOH ⇒ CT cấu tạo của este. Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo 1 muối + 2 rượu đơn chức ⇒ 2 este này cùng gốc axit và do hai rượu khác nhau tạo nên. Vậy công thức 2 este là R-COO R ' giải ⇒ R,R’ ; ĐK : R1< R ' <R2  R − COOR 1 ⇒ CT  ⇔ Cx H yO2 R − COOR 2

Hỗn hợp este đơn chức khi phản ứng với NaOH tạo ra 3 muối + 1 rượu ⇒ 3 este này cùng gốc rượu và do 3 axit tạo nên.  R1COOR '  CT 3 este là R COOR’ ⇒ CT 3este R 2COOR ' ⇔ Cx H yO 2 R COOR '  3

Hỗn hợp este khi phản ứng với NaOH  → 3 muối + 2 rượu đều đơn chức ⇒ CTCT của 3este là R COO R ' (trong đó 2 este cùng gốc rượu)  R 1COOR1 '  ⇒ CT 3este là:  R 2COOR1 ' R COOR ' 2  3

⇔ Cx H y O2

Hỗn hợp 2 chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với NaOH thu được 1 muối + 1 rượu : Có 3 trường hợp xảy ra : RCOOH  R ' OH

+ TH1 : 1 axit + 1 rượu 

 RCOOH RCOOR '

+ TH2 : 1 axit + 1 este (cùng gốc axit) 

 R ' OH RCOOR '

+ TH3 : 1 rượu + 1 este (cùng gốc rượu) 

Hỗn hợp hai chất hữu cơ khi phản ứng với dd NaOH thu được hai muối + 1 rượu (đều đơn chức). Có hai trường hợp :  RCOOH RCOOR '

+ TH1 : 1 axit + 1 este 

 R 1COOR ' ⇔ RCOO R ' . R 2 COOR '

+ TH2 : 2 este (cùng gốc rượu) : 

28


Hỗn hợp hai chất hữu cơ đơn chức khi phản ứng với dd NaOH thu được 1 muối + 2 rượu. Có hai trường hợp :  R ' OH RCOOR '

+ TH1 : 1 rượu + 1 este 

 RCOOR 1 RCOOR 2

+ TH 2 : 2 este cùng gốc axit 

Lưu ý : Nếu giả thiết cho các hợp chất hữu cơ đồng chức thì mỗi phần trên chỉ có 1 trường hợp là hỗn hợp 2 este (cùng gốc rượu hoặc cùng gốc axit). II. VÍ DỤ MINH HỌA 1.Mức độ vận dụng Câu 1: Xà phòng hóa 4,4 gam etyl axetat bằng 100 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng hòan toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là: A. 41 gam. B. 4,1 gam. C. 6,1 gam. D. 61 gam. Hướng dẫn neste = 4,4:88 = 0,05 mol nNaOH = 0,1.1 = 0,1 mol pư: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH 0,05 0,05 0,05 mol Sau phản ứng thu được chất rắn gồm 0,05 mol NaOH và 0,05 mol CH3COONa m = 0,05.40 + 0,05.82 = 6,1 gam. Câu 2: Thủy phân 8,8 g este X có CTPT là C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 4,6 g ancol Y và muối có khối lượng là: A. 4,1 g B. 4,2 g C. 8,2 g D. 3,4 g Hướng dẫn C4H8O2 “Là este no đơn chức vì thỏa mãn CT : CnH2nO2” n rượu = n este = 0,1 mol => M rượu = 46 => Rượu etylic C2H5OH => CT este : CH3COOC2H5 “C4H8O2” => muối CH3COONa = n este = 0,1 mol => m muối = 8,2g =>C Câu 3: Chất hữu cơ Y có CTPT là C4H8O2. 0,1 mol Y tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH thu được 8,2 g muối. Y là: A. HCOOC3H7 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOCH3 D. C3H7COOH Hướng dẫn n este = n muối = 0,1 mol => M muối = 82 => muối là CH3COONa => R: CH3 => CT este : CH3COOR’ mà este có CT C4H8O2 => R’: C2H5 => B Câu 4: Cho 3,52 g chất A có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với 0,6 lít dung dịch NaOH 0,1 M. Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 4,08 g chất rắn. Vậy A là: A. C3H7COOH B. HCOOC3H7 C. C2H5COOCH3 D. CH3COOC2H5 Hướng dẫn Ta có nNaOH dư = 0,02 mol ; nEste phản ứng = 0,04 mol = n muối (RCOONa) => m Rắn = m muối + mNaOH dư

29


4,08 = m RCOONa + 0,02.40 0,04 .(MR + 67) = 3,28 => MR = 15 : CH3 “Gốc axit” => D Câu 5: Este X đơn chức tác dụng vừa đủ với NaOH thu được 9,52 g muối natri fomat và 8,4 ancol. Vậy X là: A. metyl fomat B. etyl fomat C. propyl fomat D. butyl fomat Hướng dẫn Natri fomat => CT : HCOONa => Gốc R:H => nHCOONa = n rượu = 0,14 mol => M rượu = 60 => Gốc R’:C3H7 => este : HCOOC3H7 => Propyl fomat => C Câu 6: Cho 14,8 gam một este no đơn chức A tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 2M. Tìm CTCT của A biết rằng A có tham gia phản ứng tráng gương: A. CH3COOCH=CH2 B.HCOOCH3 C. CH2=CH-COOH D. HCOOCH2CH3 Hướng dẫn Este no đơn chức => n este = nNaOH = 0,2 mol => Meste = 74 => C3H6O2 Thấy este có phản ứng tráng gương => R : H => D Câu 7: Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 g hỗn hợp 2 este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH 1M. Thể tích dung dịch NaOH cần dùng là: A. 300 ml B. 400 ml C. 500 ml D. Kết quả khác Hướng dẫn 2 este đều là đồng phân của Este có CT là C3H6O2 => n hh = neste C3H6O2 = 0,3 mol = n NaOH “ vì đơn chúc” => VNaOH = 300ml Câu 8: Đun nóng 1,1 g este đơn chức M với dung dịch KOH dư người ta thu được 1,2 g muối. Biết M có khối lượng phân tử là 88. M có CTCT là: A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. HCOOC3H7 D.CH3COOCH3 Hướng dẫn m muôi (RCOONa) MRHOONa . neste MR + 67 1, 2 = = = meste Meste . neste 88 1,1 => MR= 29 =>R : C2H5 => A

Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 3,7 gam một este đơn chức X cần 500 ml dung dịch NaoH 0,1 M. CTPT của X là: A . C2H4O2 B . C3H6O2 C . C4H8O2 D . Kết quả khác. Hướng dẫn nNaoH = CM V = 0,1 ×

500 = 0, 05 mol 1000

CTTQ của X là RCOOR' RCOOR'

+

0,05 mol ←

NaOH → RCOONa

0,05 mol

Đặt X là CxHyO2 .

30

+

R'OH


Ta có MX = 12x + y + 32 =

m 3, 7 = = 74 ®vc ⇒ 12x + y = 42 ⇒ y = 42 – 12x n 0, 05

Lập bảng biến thiên: x y

1 30

2 18 nhận

3 6

4 âm

Vậy X là C3H6O2 ⇒ câu B đúng. Câu 10: Xà phòng hóa 0,1 mol este no đơn chức mạch hở X thu được 6,8 gam một muối natri của axit hữu cơ và một rượu Y. Đốt cháy hoàn toàn rượu Y thu được 4,48 lít khí CO2 (đkc). CTPT của X là: A . CH3COOCH3 B . HCOOC2H5 C . C2H5COOCH3 D . HCOOC3H7 Hướng dẫn Đặt CTTQ của X là CnH2n + 1COOCmH2m + 1 (m ≥ 1; n ≥ 0) 0

t → CnH2n + 1COONa + CmH2m + 1OH (Y) CnH2n + 1COOCmH2m + 1 + NaOH  0,1 mol 0,1 mol 0,1 mol

Ta có: Mmuèi =

mmuèi 6,8 = = 68 ®vc = 14n + 68 ⇒ n = 0 nmuèi 0,1

Số mol khí CO2 sinh ra khi đốt Y:

4, 48 = 0, 2 mol 22, 4

®èt CmH2m + 1OH  → mCO2 + (m+1)H2O Đốt 0,1 mol Y → 0,2 mol CO2 ⇒ Y có 2 nguyên tử C trong phân tử ⇒ m = 2 Vậy CTPT của X là HCOOC2H5 ⇒ câu B đúng. 2.Mức độ Vận dụng cao Câu 1: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là A. HCOOH và CH3COOH B. CH3COOH và C2H5COOH C. C2H5COOH và C3H7COOH D. HCOOH và C2H5COOH Hướng dẫn

nNaOH = 0,6 (mol). nNaOH = 3 . nên E là trieste : neste

RCOONa =

43, 6 = 72, 67 ⇒ R = 5, 67 . 0, 6

( RCOO)3 R '+ 3 NaOH → 3RCOONa + R '(OH )3

1 chất là HCOOH số mol 0,4 loại B, C.

0,4.68 + 0,2.M = 43,6 ⇒ M = 82 ⇒ CH3COONa vậy 2 chất HCOOH và CH3COOH Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 10,56. B. 7,20. C. 8,88. D. 6,66.

31


Hướng dẫn đặt công thức phân tử của X là CxHyO2 Số liên kết π trong X là

2x + 2 − y < 3 2x- y < 4 (1) 2

Đốt cháy X: CxHyO2 + (x + y/4 -1) O2 xCO2 + y/2H2O Ta có

VCO2 VO2

=

6 x = y x + −1 7 4

x = 3/2y – 6 (2)

Kết hợp (1), (2) x = 3, y = 6 X là C3H6O2 <=> RCOOR’ RCOOR’ + KOH RCOOK + R’OH mcrắn = (0,14 –x).56 + x. (R + 83) = 12,88 R + R’ = 30 R 1(H) 15(CH3) R’ 29(C2H5) 15 (CH3) x 0,18 0,12 (tm) Vậy số mol X là 0,12 mX = 0,12.74 = 8,88 gam. Câu 3: Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H12O4. Biết X chỉ có 1 loại nhóm chức, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ 200 gam dung dịch NaOH 4% thì thu được một rượu Y và 17,80 gam hỗn bợp 2 muối. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X. A. CH3OOC-COOC2H5 B.CH3COO-( CH2)2-OOCC2H5 C. CH3COO-(CH2)2-OOCC2H5 D. Tất cả đều sai . Hướng dẫn Lý thuyết : X chứa 1 nhóm chức là este vì phản ứng với NaOH => tạo ra rượu và 2muối => este có dạng R1

C

O

O

R

O

C

R2 + 2NaOH

R1 COONa + R2 COONa + R(OH)2

O

=> nNaOH/neste = 2 (vì este 2 chức) =>

nOH − = 2neste = ∑

nmuối ; n ancol = n este

=> n este = nNaOH / 2 = 0,1 mol => Meste = 160 => C Câu 4: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C2H5COOCH3 B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7 D. C2H5COOC2H5 Hướng dẫn Ta có:

32


n CO2 = a(mol) BTKL  → m Z + m O2 = m CO2 + m H2 O  n H2 O = b(mol) 2,07 4,32 44.a 18b 44a − 18b = 1,53 a = 0,09(mol) → → 44a + 18b = 6,39  b = 0,135(mol)

Vì Z là no đơn chức nên : M Z =

2,07 2,07 = = 46 → C 2 H 5OH b − a 0,045

Nung Y : RCOONa → RH → MRH = 1,03.29 = 30 → C 2 H6 → Chọn D Câu 5: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là: A. 59,2%; 40,8% B. 50%; 50% C. 40,8%; 59,2% C. 66,67%; 33,33% Hướng dẫn Từ đề bài → B là 2 ancol đồng đẳng kế tiếp.Đặt B là : C n H 2 n +1 OH  n CO = 0,35 0,35 Ta có:  → n B = 0,15(mol) → n = = 2,33 2

 n H 2O = 0,5

→B

0,15

C2 H 5OH : 0,1mol C H OH : 0,05mol  3 7

Đặt công thức chung của hai este là RCOOR′ → neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol → mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g → Mmuoái = M R + 67 =

10,9 =72,67 0,15

⇒ M R = 5,67 Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa Hai este X, Y có thể là: (I)

 HCOOC2 H 5  C x H y COOC3 H 7

HCOOC 3 H 7 C x H y COOC 2 H 5

hoặc (II) 

x = 1 y = 3

- Trường hợp (I) → 

- trường hợp (II) → 12x + y = 8 ( loại) Vậy A 

X : HCOOC 2 H 5 : 59,2%

Y : CH 3 COOC 3 H 7 : 40,8%

→Chọn A

Câu 6: Cho 0,05 mol hỗn hợp hai este đơn chức X và Y tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp các chất hữu cơ Z. Đốt cháy hoàn toàn Z thu được 0,12 mol

33


CO2 và 0,03 mol Na2CO3. Làm bay hơi hỗn hợp Z thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 2,34. B. 4,56. C. 5,64. D. 3,48. Hướng dẫn BTNT.Na 0,03 mol Na 2 CO3  n este = 0,05 nên có este của phenol → n NaOH = 0,06 este − phenol : a a + b = 0,05 a = 0,01 → →  este − ancol : b 2a + b = n NaOH = 0,06 b = 0,04

Vì

∑n

C

HCOOCH3 : 0,04 HCOONa : 0,05 = 0,15 → C = 3 →  → m = 4,56  C 6 H 5ONa : 0,01 HCOO − C 6 H 5 : 0,01

Câu 7: Hỗn hợp M gồm hai este đơn chức. Cho m gam M tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu được 17 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp N gồm hai anđehit thuộc cùng dãy đồng đẳng. Tỉ khối hơi của N so với H2 là 24,8. Cho m gam M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, thu được tối đa a gam Ag. Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m và a lần lượt là: A. 25,15 và 108. B. 25,15 và 54. C. 19,40 và 108. D. 19,40 và 54. Hướng dẫn M adehit = 49,6 → n N = 0,25 → n NaOH = n muoái = 0,25 → RCOONa =

17 → R =1 0,25

bTKL  → m + 0,25.40 = 17 + 12,4 → m = 19,4 n Ag = 4n M = 1 ← (HCOOC = C − R)

Câu 8: Cho 11 gam hỗn hợp Z gồm hai este đơn chức, mạch hở X và Y ( MX < MY) tác dụng vừa đủ với 150 gam dung dịch KOH 5,6% đun nóng, thoát ra hỗn hợp ancol T đồng đẳng kế tiếp. Cho T đi qua bình đựng Na dư thì khối lượng bình này tăng 5,35 gam và có 1,68 lit khí thoát ra ở đktc. Thành phần % khối lượng của Y trong Z là : A. 54,55% B. 45,45% C. 68,18% D. 31,82% Hướng dẫn H2 : 0,075 mol. BTKL : mbình tăng = mancol T - mkhí → mancol T = 5,35 + 0,075.2 = 5,5 gam M =

CH 3OH: 0,1 5,5 = 36,67 →  0, 075* 2 C 2 H 5OH: 0,05

Ta có : KOH 0,15 mol → 

RCOOCH 3 : 0,1

 R'COOC 2 H 5 : 0,05

R = 1 (H)  R' = 27 (CH 2 =CH-)

→ 0,1(R + 59) + 0,05(R’ + 73) = 11 → 2R + R’ = 29 → 

X là HCOOCH3 (0,1 mol) và Y là C2H3COOC2H5 (0,05 mol) → % mY =

0, 05.100 .100% = 45, 45% 11

→Chọn B

Câu 9: Một hỗn hợp Y gồm 2 este A, B mạch hở (MA< MB). Nếu đun nóng 15,7 gam hỗn hợp Y với dung dịch NaOH dư thì thu được một muối của axit hữu cơ đơn chức và

34


7,6 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Nếu đốt cháy 15,7 gam hỗn hợp Y cần dùng vừa hết 21,84 lít O2 và thu được 17,92 lít CO2. Các thể tích khí đo ở đktc. Phần trăm khối lượng của A trong hỗn hợp Y là: A. 63,69%. B. 40,57%. C. 36,28%. D. 48,19%. Hướng dẫn

 n O = 0, 9 7 5 ( m ol )  2   n C O 2 = 0, 8 ( m ol )

→ 15, 7 + 0,975.32 = 0,8.44 + mH O → n H O = 0,65(mol ) 2 2

ROH = → nY = 0.15(mol ) →

C2 H 5OH → 0,15 C3 H 7 OH 7, 6

R = 27  → CH 2 = CHCOOC2 H 5 : 0,1(mol ) RCOOR = 0,15  CH 2 = CHCOOC3 H 7 : 0, 05(mol ) 15, 7

Câu 10. Hỗn hợp A gồm hỗn hợp 3 chất hữu cơ X,Y,Z đơn chức đồng phân của nhau, đều tác dụng được với NaOH. Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dd NaOH vừa đủ thu được 15,375 gam hỗn hợp muối và ancol có tỉ khối hơi so với bằng 20,67. Ở 127OC, 1 atm thể tích hơi của 4,44 gam X bằng 1,968 lít. Phần trăm khối lượng của X,Y,Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) lần lượt là: A. 40%,20%,40% B. 37,3%,37,3%,25,4% C. 37,3%,25,4%,37,3% D. 16%,68%,16% Hướng dẫn nX = 0,06 → MX = 74  a + b + c = 0,1875  HCOOC2 H 5 : a (mol )  13,875  → nA = = 0,1875 CH 3COOCH 3 : b(mol ) → 68a + 82b + 96c = 15,375 74  46a + 32b C H COOH : c( mol )  2 5  = 41,34  a+b

→ a = 0,075 (mol ) ; b = 0,0375 (mol ) ; c = 0,075 (mol ) BÀI TẬP VỀ NHÀ Câu 1: Este X có CTPT C7H12O4. Khi cho 16 g X tác dụng với 200 g dd NaOH 4% thì thu được một ancol Y và 17,8 g hỗn hợp 2 muối. CTCT thu gọn của X là: A. HCOOCH2CH2CH2CH2OOC- CH3 B. CH3COOCH2CH2CH2-OOC-CH3 C. C2H5COOCH2CH2CH2OOC-H D. CH3COOCH2CH2-OOC-C2H5 Câu 2: (ĐH-KB-2008) Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là A. 17,80 gam. B. 18,24 gam. C. 16,68 gam. D. 18,38 gam.

35


Câu 3: (CĐ- A2008) Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH 1M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng là A. 400 ml. B. 300 ml. C. 150 ml. D. 200 ml. Câu 4: E là một este đơn chức. Đốt cháy hết 0,1 mol E, thu được 0,7 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Xác định CTPT của E. A. HCOOC6H5 B. C6H5COOH C. CH3-COO-CH3 D.CH3-CH2 –COOC3H7 Câu 5: A là một este đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hơi A (đktc) thu được 17,92 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Xác định CTPT của A. A.C8H8O2 B.C8H10O2 C.C3H7O2 D.C7H9O2 Câu 6: Cho 0,12 mol este đơn phản ứng hết với NaOH thu được 11,52 g muối. CTCT của X là A.CH3-COO-CH=CH-CH3 B.CH2=CH-COO-CH2-CH3 C.CH3-CH=CH-COO-CH3 D.CH3-CH2 –COO-CH2 = CH Câu 7: Cho 12,2 g A có CTPT là C7H6O2 mạnh hở phản ứng với 0,2 mol KOH . Thấy phản ứng xảy ra vừa đủ. Sản phẩm sẽ có muối. A.HCOOK B.C2H5COOK C.CH3COOK D.C7H5O2K Câu 8: Cho 20g X phản ứng với 0,3 mol NaOH. Sau phản ứng thu được 22,8g rắn. CTPT của X là B.CH2=CH-COO-CH2-CH3 A.CH3-COO – CH = CH-CH3 C.CH3-CH=CH-COO-CH3 D.C2H5-COO-CH=CH2 Câu 9: Xà phòng hoá hoàn toàn 9,7 g hỗn hợp 2 este đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. CTCT của 2 este là: A. HCOOCH3 và HCOOC2H5 B. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 C. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5 D. C3H7COOCH3 và C4H9COOC2H5 Câu 10: Cho 12,9 g một este đơn chức, mạch hở tác dụng hết với 150 ml dung dịch KOH 1M. Sau phản ứng thu được một muối và anđehit. CTCT của este là: A. HCOOCH=CH-CH3 B. CH3COOCH= CH2 C. C2H5COOCH=CH2 D. A, B đều đúng Câu 11: Cho 4,4 g chất X tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dịchNaOH 1M thì tạo ra 4,8 g muối. X có CTCT là: A. C2H5COOCH3 B. CH3COOCH3 C. C2H5COOC2H5 D. HCOOC3H7 Câu 12: Este X có CTPT C7H12O4. Khi cho 16 g X tác dụng với 200 g dd NaOH 4% thì thu được một ancol Y và 17,8 g hỗn hợp 2 muối. CTCT thu gọn của X là: A. HCOOCH2CH2CH2CH2OOC- CH3 B. CH3COOCH2CH2CH2-OOC-CH3

36


C. C2H5COOCH2CH2CH2OOC-H D. CH3COOCH2CH2-OOC-C2H5 Câu 13: Cho 20 gam một este X (có phân tử khối là 100 đvC) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là A. C2H5COOCH=CH2. B. CH3COOCH=CHCH3. C. CH2=CHCOOC2H5. D. CH2=CHCH2COOCH3. Câu 14: Một este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối so với CO2 là 2. Khi đun nóng este này với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng bằng 17/22 khối lượng este đủ phản ứng. CTCT của este là: A. CH3COOCH3 B. HCOOC3H7 C. CH3COOC2H5 D. C2H5COOCH3 Câu 15: Một este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối so với CO2 là 2. Khi đun nóng este này với dung dịch NaOH tạo ra muối có khối lượng = 93,18% khối lượng este đủ phản ứng. CTCT của este là: A. CH3COOCH3 B. HCOOC3H7 C. CH3COOC2H5 D. C2H5COOCH3 Câu 16: X là este của một axit hữu cơ đơn chức và rượu đơn chức. Để thuỷ phân hoàn toàn 6,6 g chất X người ta dùng 34,1 ml dung dịch NaOH 10 % ( d = 1,1 g/ml) ( lượng NaOH dư 25% so với lượng NaOH cần dùng cho phản ứng). CTCT của X là: A. CH3COOCH3 B. HCOOC3H7 C. CH3COOC2H5 D. cả B, C đều đúng Câu 17: Cho hỗn hợp X gồm 2 este có công thức phân tử là C4H8O2 và C3H6O2 tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 6,14 g hỗn hợp 2 muối và 3,68 g ancol B duy nhất có tỉ khối hơi so với oxi là 1,4375. Khối lượng mỗi este trong hỗn hợp X lần lượt là: A. 2,22 g và 4,4 g B. 3,33 g và 6,6 g C. 4,44 g và 8,8 g D. 5,6 g và 11,2 g Câu 18: Một este đơn chức, mạch hở có khối lượng là 12,9 gam tác dụng đủ với 150ml dung dịch KOH 1 M. Sau phản ứng thu một muối và anđehit. Công thức cấu tạo của este là: A. HCOOCH=CH-CH3 B.CH3COOCH=CH2 C. C2H5COOCH=CH2 D. HCOOH=CH-CH3 và CH3COOCH=CH2 Câu 19: Để xà phòng hóa 17,4 gam một este no đơn chức cần dùng 300ml dung dịch NaOH 0,5M.Công thức phân tử của este là: A. C6H12O2 B. C3H6O2 C. C5H10O2 D. C4H10O2 Câu 20: Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit cacboxylic và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. Công thức của hai este đó là: A. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5. B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5. C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7. D. HCOOCH3 và HCOOC2H5 ĐÁP ÁN 1. D 2. A 3. B 4. A 5. A

37


6. D 11. A 16. D

7. A 12. D 17. D

8. B 13. A 18. D

9. A 14. B 19. A

10. D 15. C 20. A

DẠNG 5: BÀI TẬP PHẢN ỨNG ESTE HÓA I. CƠ SỞ LÍ THUYẾT: 1. Este đơn chức : Bài toán về phản ứng este hoá. RCOOH + R'-OH

H2SO4, t0

RCOOR' + H2O

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch nên có thể gắn với các dạng bài toán: Tính hằng số cân bằng K: Kcb =

RCOOR' H2O RCOOH R'OH

Tính hiệu suất phản ứng este hoá: H=

l−îng este thu ®−îc theo thùc tÕ . 100% l−îng este thu ®−îc theo lÝ thuyÕt

Tính lượng este tạo thành hoặc axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … 2. Este đa chức : a)- Do axit đa chức + rượu đơn chức : R(COOR’)x (x ≥ 2) - Nếu este này do axit đa chức + rượu đơn chức (nhiều rượu) : R(COO R ' )x - Nếu este đa chức + NaOH  → 1 muối+2rượu đơn chức ⇒ este này có tối thiểu hai chức. COOR1

COOR1

R COOR1 VD : R (3 chức este mà chỉ thu được 2 rượu) COOR2 COOR2 Nếu este này có 5 nguyên tử oxi ⇒ este này tối đa hai chức este (do 1 chức este có tối đa hai nguyên tử oxi) b) - Do axit đơn + rượu đa : (RCOO)yR’ (y ≥ 2) + Tương tự như phần a. c) Este do axit đa + rượu đa : Ry(COO)x.yR’x (ĐK : x,y ≥ 2) nếu x=y ⇒ CT : R(COO)xR’ Khi cho este phản ứng với dd NaOH ta gọi công thức este là RCOOR’ nhưng khi đốt ta nên gọi CTPT là CxHyO2 (y ≤ 2x) vì vậy ta phải có phương pháp đổi từ CTCT sang CTPT để dễ giải. II. VÍ DỤ MINH HỌA 1.Mức độ vận dụng Câu 1. Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là (Cho H = 1; C = 12; O = 16) A. 55%. B. 50%. C. 62,5%. D. 75%.

38


Hướng dẫn PT : CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O => nCH3COOC2H5 = nCH3COOH = 0,2 mol “Vì rượu dư” => m PT este = 17,6g => H% sp = mTT.100% / mPT = 11.100% / 17,6 = 62,5 % => C Câu 2. Đun nóng 18g axit axetic với 9,2g ancol etylic có mặt H2SO4 đặc có xúc tác. Sau phản ứng thu được 12,32g este. Hiệu suất của phản ứng là B. 46,67% C. 70,00% D. 92,35% A. 35,42 % Hướng dẫn naxit= 0,3mol; n rượu = 0,2 mol PT : CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O 0,3 0,2 0,14 H% =

0,14 ×100% = 70% 0, 2

Câu 3 Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH có số mol bằng nhau. Lấy 5,3 g hỗn hợp X cho tác dụng với 5,75 g C2H5OH (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được m (g) hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị m là: A. 8,80 B. 7,04 C. 6,48 D. 8,10 Hướng dẫn Quy hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH thành 1 axit chung

( R = 8)

RCOOH;

 n X = 0,1(mol) → m este = 0,1.0,8(RCOOC 2 H 5 ) = 6, 48(gam)   n ancol = 0,125(mol)

Câu 4: X là hỗn hợp gồm HCOOH và CH3COOH tỉ lệ mol 1: 1. Lấy 21,2 gam X tác dụng với 23 gam C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất este hóa đều đạt 80%). Giá trị m là: A. 25,92 gam. B. 23,4 gam. C. 48,8 gam. D. 40,48 gam. Hướng dẫn 21,2  = 0, 4(mol)  HCOOH RCOOH  n X = 53 X →X → R = 8 CH 3COOH  n C H OH = 0,5(mol)  2 5 → m este = 0, 4.0,8(8 + 44 + 29) = 25,92(gam)

Câu 5: Cho 0,25 mol axit X đơn chức trộn với 0,3 mol ancol etylic đem thực hiện phản ứng este hóa thu được thu được 18 gam este. Tách lấy lượng ancol và axit dư cho tác dụng với Na thấy thoát ra 2,128 lít H2 (đktc). Vậy công thức của axit và hiệu suất phản ứng este hóa là: A. CH3COOH, h = 72% B. CH2 = CH-COOH, h = 72% C. CH2 = CH-COOH, h = 60% D. CH3COOH, h = 60% Hướng dẫn phaûn öùng Ta có: n H = 0,095 → n axit = 0,25 + 0,3 − 0,095.2 = 0,36 → n este = 0,18(mol) + ancol 2

39


M este = H=

18 = 100 = R + 44 + 29 → R = 27 0,18

CH 2 = CH −

0,18 = 0,72 = 72% 0, 25

2.Mức độ vận dụng cao Câu 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau. + Phần 1: Tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra. + Phần 2: Tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra. Các thể tích khí đo ở đktc. + Phần 3:Được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu? A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam Hướng dẫn n = a + b = 2 n H = 0,3 mol Mỗi phần có : CH 3 COOH : a mol →  A 2

a = 2 n CO 2 = 0,1 mol

C 2 H 5 OH : b mol

{

→ ab == 0,1mol 0,2mol Vì a < b (→ hiệu suất tính theo axit) → số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol → Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam Câu 2: Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2. Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối hơi của Y so với O2 nhỏ hơn 2). Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác. Sau khi phản ứng hoàn toàn thu được 8,7 gam este Z (trong Z không còn nhóm chức nào khác). Công thức cấu tạo của Z là: A. C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B. C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C. CH3COOCH2CH2OCOCH3 D. HCOOCH2CH2OCOH Hướng dẫn y -1)O2 → xCO2 + y H2O (1) 4 2 y y Theo (1), ta có : x + -1= 3,5 → x + = 4,5 →  x = 3 → X : C2H5COOH 4 4 y = 6

Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x +

Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) → este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m → Meste = 73m + 14n + 2 – m =

8,7 .m hay 14n + 2 = 15m 0,1

(2)

Mặt khác d Y O < 2 hay 14n + 2 + 16m < 64 ⇒ 30m + 2 < 64 (vì m ≤ n) → m < 2,1 2

Từ (2) ⇒ n = 2 → ancol Y : C2H4(OH)2 m = 2

→ Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 III. BÀI TẬP ÁP DỤNG

40


Câu 1. Cho 23 gam C2H5OH tác dụng với 24 gam CH3COOH (xt: H2SO4 đặc) với hiệu suất phản ứng 60%. Khối lượng este thu được là: A. 23,76 gam B. 22 gam C. 21,12 gam D. 26,4 gam Câu 2: Cho 4,0 mol axit axetic tác dụng với 1,0 mol glixerin (glixerol) (xt H2SO4 đặc). Tính khối lượng este thu được biết rằng tham gia phản ứng este hóa có 50% axit và 80% ancol đã phản ứng. A. 157,6 gam B. 156,7 gam C. 176,5 gam D. 165,7 gam Câu 3: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hóa bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là: A. 3,08 gam B. 4,4 gam C. 2,80 gam D. 6,0 gam Câu 4: Đun 12,00 gam axit axetic với 13,80 gam ancol etylic (có axit H2SO4 đặc làm xúc tác). Đến khi phản ứng dừng lại thu được 11,00 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là: A. 75,0%. B. 62,5%. C. 60,0% D. 41,67%. Câu 5: Thủy phân 4,3 g este X đơn chức, mạch hở (có xúc tác axit) đến khí phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp 2 andehit .Cho Yvà Z phản ứng tráng gương thu được 21,6 g Ag. CTCT của X là: A. CH3COOCH=CH2 B. HCOOCH=CH-CH3 C. HCOOCH2CH=CH2 D. HCOOC(CH3)=CH2 Câu 6: Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,30 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là: A. 10,12 gam. B. 6,48 gam. C. 16,20 gam. D. 8,10 gam. Câu 7: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xt: H2SO4 đặc, đun nóng) thu được 41,25 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hóa là: A. 62,50%. B. 31,25%. C. 50,00%. D. 40,00%. Câu 8: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mỗi 1 : 1). Hỗn hợp Y gồm ancol CH3OH và ancol C2H5OH (tỉ lệ mỗi 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%) Giá trị của m là A 11,616 B. 12,197. C. 14,52. D. 15,246. Câu 9. Hỗn hợp X gồm CH3COOH và C3H7OH với tỉ lệ mỗi 1: l. Chia X thành hai phần: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 2,24 lít khí CO2 (đktc). - Đem este hoá hoàn toàn phần 2 thu được este Y (giả sử hiệu suất phản ứng đạt 100%). Đốt cháy hoàn toàn Y thì khối lượng nước thu được là A. 1,8 gam. B. 2,7 gam. C. 3,6 gam. D. 0,9 gam. Câu 10: Phản ứng giữa C2H5OH và CH3COOH (xt: H2SO4, đun nóng) là phản ứng: A. xà phòng hóa. B. este hóa. C. trùng hợp. D. trùng ngưng.

41


Câu 11: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6 gam C2H5OH ( có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là: A. 8,8 gam. B. 5,2 gam. C. 6,0 gam. D. 4,4 gam. Câu 12: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol( có xúc tác là H2SO4 đặc) đến khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là: A. 55%. B. 50%. C. 62,5%. D. 75%. Câu 13: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic và 2 axit cacboxylic (no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng) tác dụng hết với Na, giải phóng ra 6,72 lít khí H2 (đktc). Nếu đun nóng hỗn hợp X (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thì các chất trong hỗn hợp phản ứng vừa đủ với nhau tạo thành 25 gam hỗn hợp este ( giả thiết phản ứng este hóa đạt H=100%). Hai axit trong hỗn hợp là: A. CH3COOH và C2H5COOH. B. HCOOH và CH3COOH. D. C2H5COOH và C3H7COOH. C. C3H7COOH và C4H9COOH. Câu 14: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Hỗn hợp Y gồm ancol CH3OH và C2H5OH (tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là A. 11,616. B. 12,197. C. 14,52. D. 15,246. Câu 15: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam este (hiệu suất của các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là B. 6,48. C. 8,10. D. 16,20. A. 10,12. ĐÁP ÁN 1. C 2. A 3. B 4. B 5. B 6. B 7. A 8. A 9. A 10. B 11. D 12. C 13. A 14. A 15. B B. BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO LOẠI 1: BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH I. Chú ý Khi cho glixerol + n axit béo thì số loại tri este tạo ra tính theo công thức loại tri este Công thức =n Trieste chứa 1 gốc axit giống nhau Trieste chứa 2 gốc axit giống nhau = 4.Cn2 Trieste chứa 3 gốc axit giống nhau

= 3.Cn3

Công thức chung tổng số trieste

= n + 4.Cn2 + 3.Cn3 (n ≥ 3)

Với Cnk =

n! k !(n − k )!

42


II. VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1: Chất béo là gì? Dầu ăn và mỡ động vật có điểm gì khác nhau về cấu tạo và tính chất vật lí ? Cho ví dụ minh họa ? Hướng dẫn Chất béo là trieste của glyxerol và các axit béo, gọi chung là triglixerit. Công thức cấu tạo chung của chất béo là : R1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2

Trong đó R1, R2, R3 là gốc axit, có thể giống nhau hoặc khác nhau - Dầu ăn và mỡ động vật đều là este của glixerol và các axit béo. Chúng khác nhau ở chỗ: - Dầu ăn thành phần là các axit béo có gốc hidrocacbon không no, chúng ở trạng thái lỏng. Ví dụ (C17H33COO)3C3H5 - Mỡ động vật thành phần là các axit béo có gốc hidrocacbon no, chúng ở trạng thái rắn Ví dụ (C17H35COO)3C3H5 Câu 2: Phát biểu nào sau đây là không đúng ? A. Chất béo không tan trong nước. B. Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. C. Dầu ăn và mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố. D. Chất béo là este của glixerol và các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không phân nhánh. Đáp án C Câu 3: Trong thành phần của một số loại sơn có Trieste của glixerol với axit linoleic C17H31COOH và axit linolenic C17H29COOH . Viết công thức cấu tạo thu gọn của các trieste có thể có của hai axit trên với glixerol. Hướng dẫn Các công thức cấu tạo có thể có là: C17H31COOCH2

C17H29COOCH2

C17H31COOCH2

C17H31COOCH

C17H29COOCH

C17H31COOCH

C17H31COOCH2

C17H29COOCH2

C17H29COOCH2

43


C17H31COOCH2

C17H31COOCH2

C17H31COOCH2

C17H29COOCH

C17H29COOCH

C17H29COOCH

C17H29COOCH2

C17H31COOCH2

C17H31COOCH2

LOẠI 2: BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG I. PHƯƠNG PHÁP (1). Các bạn cần nhớ 4 loại axit cấu tạo nên chất béo là : Axit panmitic: C15H31COOH M = 256 Axit stearic : C17H35COOH M = 284 Axit oleic : C17H33COOH M = 282 Axit linoleic : C17H31COOH M = 280 (2). Phương trình thủy phân chất béo. Ví dụ :

( C17 H 35COO )3 C3H 5

+ 3NaOH → 3C17 H 35COONa + C3H 5 ( OH )3

BTKL  → m Chat béo + m NaOH = m Xà phòng + m Glixezol  Ta luôn có:  n NaOH = n Xà phòng = 3n Chat béo = 3n Glixezol 

(3). Chỉ số axit là số mg KOH cần để trung hòa lượng axit dư có trong 1 gam chất béo. Chú ý: Thường thì đề bài sẽ cho tác dụng với NaOH các bạn cần chú ý để quy đổi. Khi chất béo có axit dư (NaOH vừa đủ) thì : BTKL   → m Chat béo + m NaOH = m Xà phòng + m Glixezol + m H2 O   n NaOH = 3n Glixezol + n H 2 O

(4). Chỉ số este là số mg KOH cần để tác dụng hết lượng chất béo có trong 1 gam chất béo. (5). Chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este. II. VÍ DỤ MINH HỌA Câu 1: Xà phòng hoá hoàn toàn 2,5 gam chất béo cần 50 ml dd KOH 0,1M. Chỉ số xà phòng hoá của chất béo là: A. 280 B. 140 C. 112 D. 224 Hướng dẫn Ta có: n KOH = 0,005 → m KOH = 280(mg) → Chỉ số xà phòng là : I =

280 = 112 2,5

Câu 2: Một loại mỡ chứa 50% olein, 30% panmitin và 20% stearin. Tính khối lượng xà phòng natri 72% được điều chế từ 1 tấn mỡ đó? A. 733,4 kg B. 1434,1 kg C. 1466,8 kg D. 1032,6 kg Hướng dẫn Nhớ 4 loại axit béo quan trọng sau : Axit panmitic: C15H31COOH M = 256

44


Axit stearic: C17H35COOH M = 284 Axit oleic: C17H33COOH M = 282 Axit linoleic: C17H31COOH M = 280 Ta dùng BTKL m este + m NaOH = mxa phong + mancol n este = n ancol =

0,5 0,3 0,2 + + = 1,16254.10 −3 41 + 281.3 41 + 255.3 41 + 283.3

BTKL  →1 + 3.1,16254.10 −3.40 = m + 1,16254.10 −3.92 → m = 1,03255(gam)

Khối lượng xà phòng 72% là : m 72% =

1,03255 = 1, 4341(gam) 0,72

Câu 3: Một chất béo là trieste của một axit và axit tự do cũng có cùng công thức với axit chứa trong chất béo. Chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo này là 208,77 và chỉ số axit tự do bằng 7. Axit chứa trong chất béo trên là: A. Axit stearic B. Axit oleic C. Axit linoleic D. Axit panmitic. Hướng dẫn Giả sử có 1 kg chất béo (1000 gam) Ta có:

∑n

KOH

=

208,77 = 3,728 56

BTKL  → 1000 + 208,77 = m RCOOK

7 = 0,125 = n H O 2 56 3,728 − 0,125 .92 + 0,125.18 + 3 trung hoøa axit n KOH =

→ m RCOOK = 1096,028(gam) → R + 44 + 39 =

1096,028 = 294 → R = 211 3,728

C15 H 31

Câu 4: Xà phòng hoá hoàn toàn 13,44 kg chất béo có chỉ số axit bằng 7 cần 120,064 kg dung dịch NaOH 15%. Khối lượng glixerol thu được là: A.13,8045 kg. B. 13,8075 kg. C. 13,75584 kg. D. 10,3558 kg Hướng dẫn 13,44kg 13,44 trung hoøa hoøa .7 = 1,68 (mol) → n KOH = n trung = NaOH 56  chæsoá axit = 7

Ta có: 

∑ n NaOH = 450,24 → ngli =

∑n

hoøa − n trung NaOH

NaOH

3

=

450,24 − 1,68 = 149,52(mol) 3

→ m gli = 149,52.92 = 1375584(gam)

Câu 5: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu được 36,207 kg xà phòng. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là: A. 7 B. 8 C. 9 D. 10 Hướng dẫn Ta có: n Xà phòng = n RCOONa =

36, 207.1000 = 119,102 mol 304

hòa → n Trung = NaOH

4,939.1000 hòa − 119,102 = 4,375mol → n Trung = 4,375(mol) KOH 40

45


→ m KOH =

4,375.56 .1000 = 7mg → chỉ số axit = 7 35000

Câu 6: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin. Để trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,05 M: A. 100 ml B. 675 ml C. 200 ml D. 125 ml Hướng dẫn Ta có: I Xà phòng = 188,72.10−3 → m KOH = 188,72.10−3.100 = 18,872 (gam) → n KOH = n NaOH =

18,872 = 0,337(mol) 56

n NaOH = n axit + 3n tristearin = 0,337mol m chÊtbÐo = 284 n axit + 890 n tristearin = 100g

Lại có : 

 n = 0, 01 ( mol ) → n NaOH = 0, 01 → Vdd NaOH = 200 ml →  axit  n tristearin = 0,109 ( mol )

Câu 7: Đun nóng 20 gam một loại chất béo trung tính với dung dịch chứa 0,25 mol NaOH. Khi phản ứng xà phòng hóa đã xong phải dùng 0,18 mol HCl để trung hòa NaOH dư. a. Tính khối lượng NaOH phản ứng khi xà phòng hóa 1 tấn chất béo nêu trên. b. Tính khối lượng glixerol và khối lượng xà phòng chứa 72% ( theo khối lượng) muối natri của axit béo sinh ra từ 1 tấn chất béo đó. c. Tìm khối lượng phân tử trung bình của các axit béo tạo thành chất béo nêu trên. Hướng dẫn a. nNaOH = 0,25 – 0,18 = 0,07 mol mNaOH =

b.

mglixerol =

106.0, 07.40 = 140000( g ) 20

106.0, 07.92 = 107333( g ) 20.3

mxà phòng = (106 + 140000 – 107333).100 : 72 = 1434260 (g) c.

mRCOOH =

(10

6

+ 140000 – 107333) .40 140000

− 22 = 273

Câu 8: Trong chất béo chưa tinh khiết thường có lẫn một lượng nhỏ axit cacboxylic tự do. Số miligam KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số axit của chất béo. a. Tính khối lượng KOH cần để trung hòa 4 gam chất béo có chỉ số axit là 7. b. Muốn xà phòng hóa hoàn toàn 100 gam chất béo có chỉ số axit là 7 người ta phải dùng 0,32 mol KOH. Tính khối lượng glixerol thu được. Hướng dẫn a. mKOH = 4 . 7 = 28 (mg)

46


b. mglixerol =

0,32 −

7.100 1000.56 .92 = 9, 43( g ) 3

Câu 9: a. Tính chỉ số xà phòng hóa của một chất béo , biết khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo đó cần 90 ml dung dịch KOH 0,1M. b.Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo nêu trên đã thu được 0,265 gam glixerol. Tính chỉ số axit của chất béo. Hướng dẫn a. chỉ số xà phòng hóa =

b. chỉ số axit

=

90.0,1.56 = 200 2,52 90.0,1.56.10−3 − 2,52

0, 265 .3.56 92 =8

Câu 10:Trong chất béo luôn có một axit tự do. Số miligam KOH dung để trung hòa lượng axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo. Để trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3,0 ml dung dịch KOH 0,1M. Tính chỉ số axit của mẫu chất béo trên. Hướng dẫn Số mol KOH là nKOH = 0,003.0,1 = 0.0003 (mol) Khối lượng KOH cần dùng là mKOH = 0,0003.56 = 0,0168 (g) = 16,8 (mg) Trung hòa 2,8 gam chất béo cần 16,8 mg KOH ⇒ 1 gam x? Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là x =

16,8.1 =6 2,8

III. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X chứa tristearin, tripanmitin, axit stearic và axit panmitic. Sau phản ứng thu được 13,44 lít CO2 (đktc) và 10,44 gam nước. Xà phòng hoá m gam X (hiệu suất 90%) thu được m gam glixerol. Giá trị của m là: A. 0,828. B. 2,484. C. 1,656. D. 0,920. Câu 2: Một loại chất béo chứa 89% tristearin. Thể tích dung dịch NaOH 1,0M cần dùng để este hoá hoàn toàn lượng trieste có trong 100 gam loại chất béo trên là A. 100 ml B. 300 ml. C. 200 ml. D. 250 ml Câu 3: Xà phòng hoá hoàn toàn 13,44 kg chất béo có chỉ số axit bằng 7 cần 120,064 kg dung dịch NaOH 15%. Khối lượng glixerol thu được là: A. 13,8045 kg. B. 13,8075 kg C. 13,75584 kg. D. 10,3558 kg Câu 4: Để xà phòng hoá 10 kg chất béo có chỉ số axit bằng 7, người ta đun chất béo với dd chứa 1,42 kg NaOH. Sau khi phản ứng hoàn toàn, muốn trung hoà NaOH dư cần 500 ml dd HCl 1M. Khối lượng xà phòng nguyên chất đã tạo ra là: A. 11230,3 gam B. 10365,0 gam C. 10342,5 gam D. 14301,7 gam

47


Câu 5: Xà phòng hóa hoàn toàn 100gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 cần a gam dd NaOH 25% thu được 9,43 gam grixerol và b gam muối natri. Giá trị của a,b lần lượt là: A. 49,2 và 103,37 B. 49,2 và 103,145 C. 51,2 và 103,37 D. 51,2và103,145 Câu 6. Cho X là este của glyxerol với axit cacboxylic đơn chức, mạch hở. Đun nóng 7,9 gam X với dung dịch NaOH tới khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 8,6 gam hỗn hợp muối. tính số gam glyxerol thu được? A. 2,3 gam B. 6,9 gam C. 3,45 gam D. 4,5 gam Câu 7. Giả sử một chất béo có công thức: (C17 H35COO) , (C17 H31COO) , (C17 H33COO) , C3 H5 . Muốn điều chế 20 kg xà phòng từ chất béo này thì cần dùng bao nhiêu kg chất béo này để tác dụng với dd xút? Coi phản ứng xảy ra hoàn toàn. A. 19,39kg B. 25,80kg C. 20,54 D. 21,50 Câu 8. Để tác dụng hết 100g một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 phải dùng 17,92g KOH. Tính khối lượng muối thu được? A.109,813g B.107,482g C.108,265g D.98,25g Câu 9: Để thuỷ phân hoàn toàn 8,58 kg một loại chất béo cần vừa đủ 1,2 kg NaOH, thu được 0,368 kg glixerol và hỗn hợp muối của axit béo. Biết muối của các axit béo chiếm 60% khối lượng xà phòng. Khối lượng xà phòng tối đa có thể thu được là: A. 9,088kg. B. 15,147kg. C. 15,69kg. D. 16kg. Câu 10. Để trung hoà 10 gam một chất béo có chỉ số axit là 5,6 thì khối lượng NaOH cần dùng là: A. 0,06 gam. B. 0,056 gam. C. 0,08 gam. D. 0,04 gam. Câu 11: Xà phòng hóa hoàn toàn 1 kg chất béo có chỉ số axit bằng 2,8 người ta cần dùng 350 ml KOH 1M. Khối lượng glixerol thu được là: A. 16,1 gam. B. 9,2 gam. C. 32,2 gam. D. 18,4 gam. Câu 12: Xà phòng hóa hoàn toàn 89 gam chất béo X bằng dung dịch KOH thu được 9,2 gam glixerol và m gam xà phòng. Giá trị của m là: A. 80,6. B. 85,4. C. 91,8. D. 96,6. Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa hỗn hợp các triglixerit tạo bởi từ cả 3 axit panmitic, oleic, linoleic thu được 24,2 gam CO2 và 9 gam H2O. Nếu xà phòng hóa hoàn toàn 2m gam hỗn hợp X bằng dung dịch KOH vừa đủ sẽ thu được bao nhiêu gam xà phòng ? A. 11,90. B. 18,64. C. 21,40. D. 19,60. Câu 14: Trong chất béo luôn có một lượng axit béo tự do. Khi thủy phân hoàn toàn 2,145 kg chất béo cần dùng 0,3 kg NaOH, thu được 0,092 kg glixerol và m (kg) hỗn hợp muối natri. Giá trị của m là: A. 3,765. B. 2,610. C. 2,272. D. 2,353. Câu 15: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một loại chất béo X thu được CO2 và H2O hơn kém nhau 0,6 mol. Tính thể tích dung dịch Br2 0,5M tối đa để phản ứng hết với 0,3 mol chất béo X?

48


A. 0,36 lít. ĐÁP ÁN 1. A 6. A 11. B

B. 2,40 lít. 2. B 7. A 12. D

C. 1,20 lit.

D. 1,60 lít.

3. C 8. C 13. B

4. C 9. B 14. C

5. D 10. D 15. B

C. BÀI TẬP TỔNG HỢP I. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ: ESTE – LIPIT Cấp độ Tên chủ đề

Chủ đề 1: Este

Số câu Số điểm Tỉ lệ %

Chủ đề 2: Chất béo

Số câu Số điểm Tỉ lệ % Tổng số câu Tổng số điểm Tỉ lệ %

Vận dụng

Nhận biết

Thông hiểu

- Biết khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc chức) của este. - Phương pháp điều chế bằng phản ứng este hoá. - ứng dụng của một số este tiêu biểu. Số câu: 15 Số điểm: 3 Tỉ lệ : 30 %

- Gọi tên, viết CTCT của este, viết đồng phân. - Viết và dự đoán PT hoá học : Phản ứng thuỷ phân và phản ứng với dung dịch kiềm

- Biết khái niệm và phân loại lipit. - Khái niệm chất béo, tính chất vật lí, tính chất hoá của chất béo. Số câu: 5 Số điểm:1 Tỉ lệ :10% Số câu: 20 Số điểm: 4 40%

Số câu: 8 Số điểm: 1,6 Tỉ lệ : 32 % Gọi tên, viết CTCT của chất béo, viết đồng phân. - Viết và dự đoán PT hoá học

Số câu: 2 Số điểm: 0.4 Tỉ lệ :4 % Số câu: 10 Số điểm: 2 20%

Cấp độ thấp - Bài toán tìm CTPT , CTCT của este - Bài toán đốt cháy este - Bài toán thủy phân este - Bài toán hỗn hợp este với chất khác

Cấp độ cao - Bài toán tìm CTPT , CTCT của este - Bài toán đốt cháy este - Bài toán thủy phân este - Bài toán hỗn hợp este với chất khác

Số câu: 10 Số điểm:2 Tỉ lệ : 20% - Bài tập thủy phân chất béo - Tính chỉ số axit, xà phòng

Số câu: 4 Số điểm:0,8 Tỉ lệ 8% - Bài tập thủy phân chất béo

Số câu: 5 Số câu: 1 Số điểm: 1 Số điểm: 0,2 Tỉ lệ: 10% Tỉ lệ : 2% Số câu: 20 Số điểm: 4 30%

Cộng

Số câu:37 Số điểm:6,4 Tỉ lệ 40%

Số câu: 13 Số điểm: 2,6 Tỉ lệ 26% Số câu: 50 Số điểm: 10 100%

II. ĐỀ KIỂM TRA KHẢO SÁT Câu 1. Mệnh đề không đúng là: A. CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3. B. CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime. C. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2. D. CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối.

49


Câu 2. Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thủy phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là: A. HCOOCH=CHCH3. B. CH3COOCH=CH2. C. CH2=CHCOOCH3. D. HCOOC(CH3)=CH2. Câu 3. Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A. 5. B. 2. C. 4. D. 6. Câu 4. Phát biểu đúng là: A. Phản ứng giữa axit và rượu khi có H2SO4 đặc là phản ứng một chiều. B. Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và rượu (ancol). C. Khi thủy phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2. D. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Câu 5. Cho glixerin trileat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là: A. 2. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 6. Este X có các đặc điểm sau: - Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau; - Thủy phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương) và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X). Phát biểu không đúng là: A. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra sản phẩm gồm 2 mol CO2 và 2 mol H2O. B. Chất Y tan vô hạn trong nước. C. Chất X thuộc loại este no, đơn chức. D. Đun Z với dung dịch H SO đặc ở 170 0C thu được anken. 2

4

Câu 7. Phát biểu nào sau đây sai? A. Trong công nghiệp có thể chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn. B. Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối C. Số nguyên tử hiđro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn. D. Sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá chất béo là axit béo và glixerol Câu 8. Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là: A. 2 B. 1 C. 3 D. 4 Câu 9. Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là: A. 3 B. 1 Câu 10. Cho sơ đồ chuyển hóa: Tên của Y là: A. propan-1,3-điol.

B. propan-1,2-điol.

50

C. 2

D. 4

C. propan-2-ol.

D. glixerol.


Câu 11. Cho sơ đồ chuyển hóa: . Tên của Z là A. axit linoleic. B. axit oleic. C. axit panmitic. D. axit stearic. Câu 12. Tổng số hợp chất hữu cơ no, đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C5H10O2, phản ứng được với dd NaOH nhưng không có phản ứng tráng bạc là: A. 4 B. 5 C. 8 D. 9 Câu 13. Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X không phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: A. pentanal B. 2 – metylbutanal C. 2,2–đimetylpropanal. D. 3 – metylbutanal. Câu 14. Công thức của triolein là: A. (CH3[CH2]16COO)3C3 H5 B. (CH3[CH2 ]7CH=CH[CH2 ]5COO)3C3H5 C. (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 D. (CH3[CH2]14COO)3C3 H5 Câu 15. Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C4 H8O3. X có khả năng tham gia phản ứng với Na, với dung dịch NaOH và phản ứng tráng bạc. Sản phẩm thuỷ phân của X trong môi trường kiềm có khả năng hoà tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X có thể là: A. CH3CH(OH)CH(OH)CHO

B. HCOOCH2CH(OH)CH3

C. CH3COOCH2CH2OH. D. HCOOCH2CH2CH2OH Câu 16. Cho dãy các chất: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etylfomat, tripanmitin. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là: A. 4 B. 2 C. 5 D. 3 Câu 17. Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây? A. H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng) B. Cu(OH)2 (ở điều kiện thường) C. Dung dịch NaOH (đun nóng) D. H2 (xúc tác Ni, đun nóng) Câu 18. Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hóa học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom. B. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm. C. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp), tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín. D. Trong phản ứng este hóa giữa CH3COOH với CH3OH, H2O tạo nên từ –OH trong nhóm –COOH của axit và H trong nhóm –OH của ancol. Câu 19: Khi thuỷ phân chất béo trong môi trường kiềm thì thu được muối của axit béo và

51


A. phenol. B. glixerol. C. ancol đơn chức. D. este đơn chức. Câu 20: Khi xà phòng hóa tristearin ta thu được sản phẩm là A. C15H31COONa và etanol. B. C17H35COOH và glixerol. C. C15H31COOH và glixerol. D. C17H35COONa và glixerol. Câu 21: Khi xà phòng hóa tripanmitin ta thu được sản phẩm là A. C15H31COONa và etanol. B. C17H35COOH và glixerol. C. C15H31COONa và glixerol. D. C17H35COONa và glixerol. Câu 22: Khi xà phòng hóa triolein ta thu được sản phẩm là A. C15H31COONa và etanol. B. C17H35COOH và glixerol. C. C15H31COONa và glixerol. D. C17H33COONa và glixerol. Câu 23. Thủy phân este X mạch hở có công thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu được có khả năng tráng bạc. Số este X thỏa mãn tính chất trên là: A. 4 B. 3 C. 6 D. 5. Câu 24. Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2, khi tham gia phản ứng xà phòng hóa thu được một anđehit và một muối của axit cacboxylic. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên của X là: A. 3. B. 2. C. 5. D. 4. Câu 25. Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit? A. CH3–COO–C(CH3)=CH2. B. CH3–COO–CH=CH–CH3. C. CH2=CH–COO–CH2–CH3. D. CH3–COO–CH2–CH=CH2. Câu 26. Phát biểu nào sau đây không đúng? A. Chất béo là trieste của etylen glicol với các axit béo. B. Các chất béo thường không tan trong nước và nhẹ hơn nước. C. Triolein có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro khi đun nóng có xúc tác Ni. D. Chất béo bị thủy phân khi đun nóng trong dung dịch kiềm. Câu 27. Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối? A. C6H5COOC6H5 (phenyl benzoat). B. CH3COOC6H5 (phenyl axetat). C. CH3COO–[CH2]2–OOCCH2CH3. D. CH3OOC–COOCH3. Câu 28. Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau. Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là: A. HCOOC2H5 và CH3COOCH3.

B. C2H3COOC2H5 và C2 H5COOC2 H3.

C. C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2. D.HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2 H5. Câu 29. Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng. Tên gọi của este là: A. metyl fomat. B. etyl axetat. C. n-propyl axetat. D. metyl axetat. Câu 30. Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic

52


kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (M X < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là: A. CH3COOCH3 và 6,7 C. HCOOCH3 và 6,7

B. HCOOC2 H5 và 9,5 D. (HCOO)2C2H4 và 6,6

Câu 31. Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và axit linoleic. Để trunghòa m gam X cần 40 ml dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn m gam X thì thu được 15,232 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Số mol của axit linoleic trong m gam hỗn hợp X là: A. 0,015. B. 0,010. C. 0,020. D. 0,005. Câu 32. Este X no, đơn chức, mạch hở, không có phản ứng tráng bạc. Đốt cháy 0,1 mol X rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong có chứa 0,22 mol Ca(OH)2 thì vẫn thu được kết tủa. Thuỷ phân X bằng dung dịch NaOH thu được 2 chất hữu cơ có số nguyên tử cacbon trong phân tử bằng nhau. Phần trăm khối lượng của oxi trong X là: A. 43,24% B. 53,33% C. 37,21% D. 36,26% Câu 33. Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinylaxetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào? A. Tăng 2,70 gam. B. Giảm 7,74 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,38 gam. Câu 34. Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam một este X (tạo nên từ một axit cacboxylic đơn chức và một ancol đơn chức) thu được 0,22 gam CO2 và 0,09 gam H2O. Số este đồng phân của X là: A. 2 B. 5 C. 6 D. 4 Câu 35. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9 gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (M y < Mz). Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b là: A. 2 : 3 B. 4 : 3 C. 3 : 2 D. 3 : 5 Câu 36. Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xà phóng hóa tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X? A. 2. B. 5. C. 3. D. 4 Câu 37. Thủy phân hoàn toàn 444 gam một lipit thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axit béo đó là: A. C15H31COOH và C17H35COOH. B. C17H31COOH và C17H33COOH. C. C17H33COOH và C15H31COOH.

D. C17H33COOH và C17H35COOH.

53


Câu 38. Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là: A. 8,56 gam. B. 8,2 gam. C. 3,28 gam. D. 10,4 gam. Câu 39. Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là: A. rượu metylic. B. etyl axetat. C. axit fomic. D. rượu etylic. Câu 40. Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X tácdụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3–CH2–COO–CH=CH2. B. CH2=CH–CH2–COO–CH3. C. CH3–COO–CH=CH–CH3. D. CH2=CH–COO–CH2–CH3. Câu 41. Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là: A. 17,80 gam. B. 18,24 gam. C. 16,68 gam. D. 18,38 gam. Câu 42. Cho 20 gam một este X (có phân tử khối là 100 đvC) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3COOCH=CHCH3 B. CH2=CHCH2 COOCH3 C. CH2=CHCOOC2H5 D. C2H5COOCH=CH2 Câu 43. Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 11,2 gam KOH, thu được muối của một axit cacboxylic và một ancol X. Cho toàn bộ X tác dụng hết với Na thu được 3,36 lít khí H2 (ở đktc). Hai chất hữu cơ đó là: A. một este và một axit B. một este và một ancol C. hai axit D. hai este Câu 44. Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm hai ancol. Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc ở 1400C, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam nước. Giá trị của m là: A. 18,00. B. 8,10. C. 16,20. D. 4,05. Câu 45. Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là: A. 27,6. B. 4,6. C. 14,4. D. 9,2. Câu 46. Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH tỉ lệ mol 1:1. Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH có xúc tác H2SO4 đặc thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hóa đều bằng 80%). Giá trị của m là: A. 8,10. B. 10,12. C. 16,20. D. 6,48. Câu 47. Khi thực hiện phản ứng este hóa 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi

54


tiến hành este hóa 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hóa thực hiện ở cùng nhiệt độ): A. 0,456. B. 2,412. C. 2,925. D. 0,342. Câu 48. Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và C15 H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là: A. 6. B. 3. C. 5. D. 4. Câu 49. Cho axit salixylic (axit o–hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o–CH3COO–C6H4–COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là: A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24. Câu 50. Để trung hoà 15 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng dung dịch chứa a gam NaOH. Giá trị của a là: A. 0,150 B. 0,280 C. 0,075 D. 0,200

55


Turn static files into dynamic content formats.

Create a flipbook
CHUYÊN ĐỀ HỘI THẢO ÔN THI THPT QUỐC GIA CỤM TAM DƯƠNG, TAM ĐẢO NĂM 2015 CHUYÊN ĐỀ ESTE - LIPIT by Dạy Kèm Quy Nhơn Official - Issuu