Issuu

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

CHAPTER 15

ORGANIC COMPOUNDS AND THE ATOMIC PROPERTIES OF CARBON

ẠO

H Ư

TR ẦN

10 00

Í-

-L

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Preparing an Organic Snack: Except for the metal knife, everything in this scene-bread and warpper, peanut butter, jelly, plate, and snacker-are composed of organic compounds. In this chapter, you’ll see that all the properties of these compounds emerge from those of the carbon atom. Outline 15.1 The Special Nature of Carbon and the Characteristics of Organic Molecules Structural Complexity of Organic Molecules Chemical Diversity of Organic Molecules 15.2 The Structures and Classes of Hydrocarbons Carbon Skeletons and Hydrogen Skins Alkanes Constitutional Isomerism and the Physical properties of Alkanes Chiral Molecules and Optical Isomerism Alkenes Alkynes Aromatic Hydrocarbons 15.3 Some Important Classes of Organic Reactions 15.4 Properties and Reactivities of Common Functional Groups Groups with Only Single Bonds Groups with double Bonds Groups with Both Single and Double Bonds Groups with Triple Bonds 15.5 The Monomer-Polymer Theme I: Synthetic Macromolecules Addition Polymers Condensation Polymers 15.6 The Monomer-Polymer Theme II: Biological Macromolecules Sugars and Polysaccharides Amino Acids and Proteins Nucleotides and Nucleic Acids

ÀN

Mục lục

IỄ N

15.1

15.2

Tính chất tự nhiên riêng biệt của cacbonvà đặc điểm phân tử hữu cơ Cấu trúc phức tạp của hợp chất hữu cơ Sự đa dạng hóa học của hợp chất hữu cơ Các cấu trúc và phân loại hidrocacbon Các mạch cacbon và các hidro liên kết Ankan

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

Đồng phân cấu tạo và tính chất vật lý của ankan Phân tử đối xứng và đồng phân quang học Anken

Ankin

Aren Một số phản ứng hữu cơ quan trọng

15.4

Các tính chất và hoạt tính của các nhóm chức thông dụng

U Y

15.3

Nhóm chỉ chứa liên kết đơn

ẠO

Nhóm chứa liên kết ba

Monome và polyme loại 1: Sự tổng hợp cao phân tử

H Ư

15.5

TR ẦN

Polyme trùng hợp Polyme trùng ngưng 15.6

Nhóm chứa cả liên kết đơn và liên kết đôi

Monome và polyme loại 2: Các cao phân tử sinh học

Axit nucleic và nucleotit

10 00

Aminoaxit và protein

Đường và cacbonhidrat

Key Principles for focus on while studying this chapter

-L

Í-

• Carbon’s unusual ability to form single and multiple bonds to order carbons and to a few other nonmetals gives its compounds structural complexity and chemical diversity. The diversity arises from the presence of functional groups, specific combinations of bonded atoms that react in characteristic ways. (Sections 15.1) • Hydrocarbons (compounds containing only C and H) are classified as alkenes (all single bond), alkenes (at least one C≡C bond), alkynes (at least one C=C bond), and aromatic hydrocarbons (at least one planar ring with delocalized π electrons). The C=C and C≡C bonds are functional groups. (Section 15.2) • Constitutional (structural) isomers have different arrangements of atoms. Stereoisomers have the same atom arrangement but different spatial orientations. The two types of stereoisomers are optical isomers, mirror images that cannot be superimposed, and geometric (cis-trans) isomers, which have different orientations of group around a C-C bond. (Section 15.2) • Three common types of organic reaction are addition (two atoms or groups are added and a C=C bond is converted to a C-C bond), elimination (two atoms or groups are

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

Nhóm chứa liên kết đôi

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

H Ư

Những nguyên tắc chính cần phải tập trung trong khi học chương này

-L

Í-

10 00

TR ẦN

• Cacbon hiếm có khả năng tạo thành liên kết đơn, liên kết bội với những cacbon và một vài phi kim khác, cho thấy những hợp chất cấu trúc phức tạp và tính đa dạng sinh học của nó. Sự đa dạng có được nhờ hệ thống các nhóm chức, sự kết hợp riêng biệt của các nguyên tử liên phản ứng theo nhiều cách riêng. (Phần 15.1) • Hydrocacbon (hợp chất chỉ chứa C và H) được phân loại giống như ankan (tất cả các liên kết đơn), ankan (có chứa ít nhất một liên kết C=C), ankin (ít nhất một liên kết C≡C), và hydrocacbon thơm (ít nhất một vòng phẳng có electron ߨ dịch chuyển xung quanh). Liên kết C=C và C≡C thuộc nhóm chức. (Phần 15.2) • Đồng phân cấu trúc có cách sắp xếp nguyên tử khác nhau. Đồng phân lập thể có sự sắp xếp nguyên tử giống nhưng vị trí hình học của các nguyên tử và các nhóm chức trong không gian lại khác nhau. Có hai loại đồng phân lập thể đó là đồng phân quang học, hình phản chiếu không thể chất chồng lên nhau, và đồng phân hình học (cis-trans), có định hướng khác nhau về các nhóm xung quanh một liên kết C=C. (Phần 15.2) • Ba loại phản ứng hữu cơ phổ biến đó là phản ứng cộng (hai nguyên tử hay nhiều nhóm nguyên tử được thêm vào và một liên kết C=C được chuyển thành liên kết C-C), phản ứng tách (hai nguyên tử hay nhiều nhóm nguyên tử bị tách ra và một liên kết C-C được chuyển thành liên kết C=C), và phản ứng thế (một nguyên tử hay nhóm nguyên tử được thay thế bởi một nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác). (Phần 15.3) • Nhóm chức trải qua các phản ứng riêng biệt: nhóm chỉ có chứa liên kết đơn (rượu, haloalkane, và amit) trải qua phản ứng thế hoặc phản ứng tách: nhóm có chứa liên kết đôi (anken, aldehyde, và xeton) và các nhóm có chứa liên kết ba (ankin và nitrile) trải qua phản ứng cộng; nhóm có liên kết cả đơn và đôi (axit cacboxylic, este, amit) trải qua phản ứng thế. (Phần 15.4) • Polime được tạo ra bằng cách đồng hóa trị liên kết nhiều đơn vị lặp lại nhỏ (monome). Monome riêng biệt được sử dụng để tạo ra các polime tổng hợp có đặc tính mong muốn.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

removed and a C-C bond is converted to a C=C bond) and substitution (one atom or group replaces another. (Section 15.3) • Functional groups undergo characteristic reactions: groups with only single bonds (alcohol, haloalkane, and mine) undergo substitution or elimination; groups with double bonds (alkene, aldehyde, and ketone) and those with triple bonds (alkyne and nitrile) undergo addition; and groups with both single and double bonds (carboxylic acid, ester, and amide) undergo substitution. (Section 15.4) • Polymers are made by covalently linking many small repeat units (monomers). Particular monomers are used to give synthetic polymers desired properties. Addition polymers form through a free-radical chain reaction involving monomers with a C=C group. Condensation polymers consist of monomers with two functional groups that link together by dehydration-condensation reactions. (Section 15.5) • Polysaccharides (monomers, sugars), proteins (monomers, amino acids), and nucleic acids (monomers, nucleotides) are natural polymers. DNA occurs as a double helix, with bases in each strand H-bonded to specific bases in the other. The base sequence of an organism’s DNA determines the amino-acid sequences of its proteins, which determine the proteins’ structure and function. (Section 15.6)

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

Polime khác hình thành thông qua một chuỗi phản ứng theo cơ chế gốc tự do liên quan đến monome với một nhóm C=C. Polime phản ứng trùng ngưng bao gồm các monome với hai nhóm chức liên kết với nhau bằng phản ứng trùng ngưng – khử nước. (Phần 15.5) • Polysacarit (monome, đường), protein (monome, các axit amin), và axit nucleic (monome, nucleotide) là các polime tự nhiên. DNA xảy ra như một chuỗi xoắn kép, với bazơ ở mỗi sợi H – được liên kết tới các bazơ riêng biệt trong sợi khác. Các chuỗi bazơ trong DNA của một sinh vật xác định trình tự axit amin của protein chất đó, trình tự này quyết định cấu trúc và chức năng của protein. (Phần 15.6)

ẠO

H Ư

TR ẦN

10 00

Í-

-L

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

CONCEPTS & SKILLS TO REVIEW before you study this chapter • naming straight - chain alkanes (Section2.8) • constitutional isomerism (Section3.2) • ∆ENandbondpolarity (Section9.5) • resonancestructures(Section10.1) • VSEPRtheory(Section10.2) • orbitalhybridization(Section11.1) • oandubonding(Section11.2) • typesofintermolecularforces(Sections12.3) • propertiesofthePeriod2 elements (Section14.2) • propertiesoftheGroup4A(14) elements (Section14.6) Through delicately controlled mechanisms, a living cell oxidizes food for energy maintains the concentrations of thousands of aqueous components, interacts continuously with its environment, synthesizes both simple and complex molecules, and even reproduces itself! For all our technological prowess, no human-made system even approaches the cell in its complexity and sheer elegance of function. The amazing chemical machine consumes, creates, and consists largely of organic compounds. In addition, except for a few inorganic salts and ever-present water, nearly everything you put into or on your body-food, medicine, cosmetics, and clothing- consists of organic compounds. Organic fuels warm our homes, cook our meals, and power our vehicles. Major industries are devoted to producing organic compounds, including plastics, pharmaceuticals, and insecticides. What is an organic compounds? The dictionary definition is “a compound of carbon” but the definition is too general because it includes carbonates, cyanides, carbides, cyanates, and other carbon containing ionic compounds that most chemist classify as inorganic. Here is a more specific definition: all organic compounds contain carbon, nearly always bonded to other carbons and hydrogen, and often to other elements. In the nearly 19th century, organic compounds were usually obtained from living things, so they were thought to possess a spiritual “vital force” that made them impossible to synthesize and fundamentally different from inorganic compounds. Today, we know that the same chemical principles govern organic and inorganic systems because the behavior of a compound-no matter how marvelous-arises from the properties of its elements. Thông qua các cơ chế kiểm soát phù hợp, một tế bào sống oxy hóa thức ăn thành năng lượng, duy trì nồng độ của hàng ngàn thành phần dung dịch nước, tác động qua lại liên tục với môi trường và thậm chí tái tạo lại chính nó! Trong tất cả sức mạnh về công nghệ của

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

H Ư

TR ẦN

15.1 THE SPECIAL NATURE OF CARBON AND THE CHARACTERISTICS OF ORGANIC MOLECULES

10 00

Although there is nothing mystical about organic molecules their indispensable role in biology and industry leads us to ask if carbon has some extraordinary attributes that give it a special chemical “personality”. Of course, each element has its own specific properties, but the atomic properties of carbon do give it boding capabilities beyond those of any other element. This exceptional behavior leads to the two obvious characteristics of organic molecules-structural complexity and chemical diversity.

-L

Í-

15.1 Tính chất tự nhiên riêng biệt của cacbon và đặc điểm phân tử hữu cơ Mặc dù không có gì bí ẩn về các phân tử hữu cơ, nhưng vai trò không thể thiếu của chúng đối với sinh học và công nghiệp khiến chúng ta phải đặt câu hỏi liệu cacbon có một số đặc điểm riêng biệt nào đó mà có thể tạo ra một chất hóa học đặc biệt "tính chất riêng". Tất nhiên, mỗi phần tử có thuộc tính cụ thể riêng, nhưng các thuộc tính nguyên tử của cacbon khiến cho nó khả năng liên kết cao hơn những phân tử hữu cơ khác – phức tạp về mặt cấu trúc và đa dạng về mặt hóa học.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

chúng ta, không có hệ thống nhân tạo nào thậm chí là phương pháp tiếp cận các tế bào về sự phức tạp của nó và tính tuyệt đối của các chức năng. Cỗ máy hóa học tuyệt vời này tiêu thụ, tạo ra, và giữ một lượng lớn các hợp chất hữu cơ. Ngoài ra, ngoại trừ một vài muối vô cơ và nước luôn có sẵn, gần như tất cả mọi thứ mà bạn đưa vào hoặc đặt trên cơ thể mình như đồ ăn, dược phẩm, mỹ phẩm, quần áo, bao gồm các hợp chất hữu cơ. Những nhiên liệu hữu cơ dùng để sưởi ấm nhà cửa, nấu ăn, và năng lượng cho xe cộ của chúng ta. các ngành công nghiệp chủ yếu dành cho việc sản xuất những hợp chất hữu cơ, bao gồm nhựa, dược phẩm, và thuốc trừ sâu. Hợp chất hữu cơ là gì? định nghĩa theo từ điển thì đó là "một hợp chất của cacbon", nhưng định nghĩa đó quá chung chung, vì nó bao gồm cacbonat, xianua, cacbua, xyanat và các hợp chất ion có chứa cacbon khác mà hầu hết nhiều nhà hóa học phân loại như vô cơ. Đây là một định nghĩa cụ thể hơn: Tất cả hợp chất hữu cơ đều có chứa cacbon, hầu như luôn luôn liên kết với nguyên tử cacbon khác và hydro, và thường với các phân tử khác. Trong những năm đầu thế kỷ 19, các hợp chất hữu cơ thường được lấy từ các sinh vật sống, vì vậy họ đã nghĩ cách để sở hữu một "nguồn lực cần thiết" để khiến chúng không thể tổng hợp được và khác nhau về cơ bản so với các hệ thống vô cơ, bởi vì phản ứng của một hợp chất – bất luận là kỳ diệu như thế nào – cũng sẽ xảy ra từ thuộc tính trong phần tử của nó.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Figure 15.1The position of carbon in the periodic table.Other elements comon in organic compounds are H, N, O, P, S, and the halogens.

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

The structural Complexity of Organic Molecules Most organic molecules have more complex structures than most inorganic molecules. A quick review of carbon’s atomic properties and bonding behavior shows why.

ẠO

Cấu trúc phức tạp của các Phân tử hữu cơ Hầu hết phân tử hữu cơ có cấu trúc phức tạp hơn so với phân tử vô cơ. Sau đây là một xem xét sơ qua về tính chất nguyên tử của cacbon và phản ứng liên kết cho thấy lý do tại sao.

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

1. Cấu hình electron, độ âm điện và liên kết cộng hóa trị. Cấu hình electron ở trạng thái cơ bản của Cacbon so với [He] là 2s22p2 – nhiều hơn bốn electron so với He và ít hơn bốn so với Ne - có nghĩa là hình thành một ion cacbon (C4+ hoặc C4-) mất rất nhiều nhiều năng lượng dưới điều kiện bình thường. Nằm ở trung tâm của chu kì 2, carbon có độ âm điện (EN = 2,5) nằm giữa nguyên tố kim loại đứng đầu (Li, EN = 1.0) và nguyên tố phi kim đứng đầu (F, EN = 4.0) Chu kì 2 ( Hình 15.1). Do đó, cacbon cho đi electron để đạt được bên ngoài lấp đầy (hóa trị) ở mức cân bằng, liên kết đồng hóa trị trong tất cả các dạng nguyên tố và hợp chất của nó. 2. Bond properties, catenation, and molecular shape. The number and strength of carbon’s bonds lead to the property of catenation, the ability to bond itself, which allows it to form a multitude of chemically and thermally stable chain, ring, and branched compounds. • Through the process of orbital hybridization (Section 11.1), carbon forms four bonds in virtually all its compounds, and they point in as many as four different directions. • The small size of carbon allows close approach to another atom and thus greater orbital overlap, so carbon forms relatively short, strong bonds. • The C-C bond is short enough to allow side-to-side overlap of haft=filled, unhybridized p orbitals and the formation of multiple bonds, which restrict rotation of attached groups. 2. Đặc điểm liên kết, liên kết vòng, và hình dạng phân tử. Số lượng và độ bền của liên kết cacbon dẫn đến tính liên kết vòng, khả năng liên kết với chính nó, cho phép nó tạo thành vô số các chất hóa học và vòng, chuỗi ổn định nhiệt, các hợp chất được phân nhánh. • Thông qua quá trình lai hóa orbital (quỹ đạo) (phần 11.1), hầu như tất cả các hợp chất của cacbon đều tạo thành bốn liên kết, và chúng đi theo bốn hướng khác nhau nhiều nhất có thể. • Vì kích thước nhỏ cho phép cacbon có thể tiến lại gần với nguyên tử khác và chồng chéo quỹ đạo như vậy, nên cacbon hình thành tương đối ngắn và liên kết mạnh.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

1.Electron configuration, electronegativity, and covalent bonding. Carbon’s ground-state electron configuration of [He] 2s22p2- four electrons more than He and four fewer than Nemeans that the formation of a carbon ion ( C4+ or C4-) takes much too much energy under ordinary conditions. Lying at the center of Period 2, carbon has an electronegativity (EN = 2.5) that is midway between that of the most metallic element (Li, EN = 1.0) and the most nonmetallic element (F,EN = 4.0) of Period 2 (Figure 15.1). Therefore, carbon shares electrons to attain a filled outer (valence) level, bonding covalently in all its elemental forms and compounds.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

• Liên kết C-C đủ ngắn để có thể chồng chéo từ bên này sang bên kia của orbital p không ở trạng thái lai và sự hình thành của liên kết bội, hạn chế sự quay vòng của nhóm phân tử đính kết.

ẠO

H Ư

TR ẦN

-L

Í-

10 00

3. Độ bền phân tử. Mặc dù silic và nhiều phần tử khác kết chuỗi với nhau, nhưng không phần tử nào có thể hình thành nhiều chuỗi bền chặt như cacbon. chất nguyên tử và đặc điểm liên kết nêu ra ba sự khác nhau đặc biệt quan trọng giữa chuỗi C và Si, điều đó giải thích tại sao chuỗi C rất bền và do đó rất phổ biến: • Kích thước nguyên tử và độ bên liên kết. Khi kích thước của nguyên tử tăng về nhóm 4A(14), liên kết giữa các nguyên tử đồng nhất trở nên dài hơn và yếu hơn. Do đó, một liên kết C-C (347kJ/mol) mạnh hơn nhiều so với một liên kết Si-Si (226 kJ/mol). • Entanpi tỷ đối của phản ứng. Một liên kết C-C (347 kJ / mol) và một liên kết C-O (358 kJ/mol) gần như có cùng một năng lượng, vì vậy tương đối ít nhiệt tỏa ra từ phản ứng chuỗi C và liên kết này thay thế liên kết kia. Ngược lại, một liên kết Si-O (368 kJ/mol) mạnh hơn nhiều so với một liên kết Si-Si (226 kJ / mol), vì vậy một lượng lớn nhiệt được tỏa ra khi chuỗi Si phản ứng. • Những Orbital có sẵn cho phản ứng. Không giống như C, Si có năng lượng orbital d thấp nên có thể bị xâm nhập (thay thế) bởi một cặp duy nhất của chất phản ứng mới. Ví dụ, etan (CH3-CH3) rất bền trong nước và không phản ứng trong không khí trừ khi dùng tia lửa, trong khi đó disline (SiH3-SiH3) bị phá vỡ trong nước và đốt cháy tự nhiên trong không khí.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

3. Molecular stability. Although silicon and several other elements also catenate, none can form chains as stable as those of carbon. Atomic and bonding properties confer three crucial differences between C and Si chains that explain why C chains are do stable and, therefore, so common: • Atomic size and bond strength. As atomic size increases down Group 4A(14), bonds between identical atoms become longer and weaker. Thus, a C-C bond (347 kJ/mol) is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol). • Relative enthalpies of reaction. A C-C bond (347kJ/mol) and a C-O bond (368/kJ/mol) have nearly the same energy, so relatively little heat is released when a C chain reacts and one bond replaces the other. In contrast an Si-O bond (368kJ/mol) is much stronger than an Si-Si bond (226kJ/mol), so a large quantity of heat is released when an Si chain reacts. • Orbitals available for reaction. Unlike C, Si has low-energy d orbitals that can be attacked (occupied) by the one pairs of incoming reactants. For example, ethane (CH3-CH3) is stable in water and does not react in air unless sparked, whereas disilane (SiH3-SiH3) breaks sown in water and ignites spontaneously in air.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

The Chemical Diversity of Organic Molecules

N Ơ H N U Y .Q TP

ẠO

1. Bonding to heteroatoms. Many organic compounds contain heteroatoms, atoms other than C or H. The most common heteroatoms are N and O, but S, P, and the halogens often occur, and organic compounds with other elements are possible form various arrangements of just four C atoms singly bonded to each other, one O atom (either singly or double bonded), and the necessary number of H atoms.

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

Sự đa dạng hóa học của các phân tử hữu cơ Ngoài cấu trúc hình học phức tạp, các hợp chất hữu cơ được còn được chú ý về số lượng tuyệt đối và phản ứng hóa học đa dạng của chúng. Nhiều triệu hợp chất hữu cơ được biết đến, và thêm hàng ngàn được phát hiện và tổng hợp mỗi năm. Sự đa dạng đáng kinh ngạc này cũng được dựa trên cơ sở nguyên tử và phản ứng liên kết nhờ vào ba yếu tố liên quan với nhau, nêu ra dưới đây. 1.Liên kết với các nguyên tử khácloại (heteroatom). Nhiều hợp chất hữu cơ có chứa nhiều heteroatom, những nguyên tử khác mạnh hơn so với C hoặc H. Các heteroatom phổ biến nhất đó là N và O, ngoại trừ S, P, và halogen thường xuyên xuất hiện, và những hợp chất hữu cơ với phần tử khác cũng được biết đến khá rộng rãi. Hình 15.2 cho thấy rằng 23 cấu trúc phân tử khác nhau là điều có thể xảy ra từ sự sắp xếp khác nhau chỉ bốn nguyên tử C liên kết đơn với nhau, một nguyên tử O (có thể liên kết đơn hoặc liên kết đôi), và số lượng cần thiết của các nguyên tử H.

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

In addition to their complex geometries, organic compounds are noted for their sheer number and diverse chemical behavior. Several million organic compounds are known, and thousands more are discovered or synthesized each year. This incredible diversity is also founded on atomic and bonding behavior and is due to three interrelated factors, discussed below.

IỄ N

ÀN

2. Electron density and reactivity. Most reactions start – that is, a new bond begins to form – when a region of high electron density on one molecule meets a region of low electron density on another. These regions may be due to the presence of a multiple bond or to the properties of carbon-heteroatom bonds. Consider the reactivities of four bonds commonly found in organic molecules: • The C-C bond. When C is singly bonded to another C, as occurs in portions of nearly every organic molecule, the EN values are equal and the bond is nonpolar. Therefore, in general, C-C bonds are unreactive. • The C-H bond. This bond, which also occurs in nearly every organic molecules, is short (109 pm) and very nearly nonpolar, with EN values of H (2.1) and C (2.5). thus, C-H bonds are largely unreactive.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

• The C-O bond. This bond, which occurs in many types of organic molecules, is highly polar (∆EN = 1.0), with the O end electron rich and the C end electron poor. As a result of this imbalance, the C-O bond is reactive (easy to break),a nd, given appropriate conditions, a reaction will occur there. • Bonds to other heteroatoms. Even when a carbon-heteroatom bond has a small ∆EN, such as that for C-Br (∆EN = 0.3), or none at all, as for C-S (∆EN = 0), the heteroatoms are generally large, so their bonds to carbon are long, weak, and thus reactive.

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

ẠO

• Liên kết C-C. Khi C liên kết đơn với C khác, xảy ra trong nhiều đoạn của hầu hết các phân tử hữu cơ, các giá trị EN bằng nhau và liên kết trở thành không cực. Vì vậy, nói chung những liên kết C-C không phản ứng. • Liên kết C-H. Mối liên kết này cũng xảy ra ở hầu hết các phân tử hữu cơ, ngắn (109 giờ) và gần như không cực, với các giá trị EN của H (2.1) và C (2.5). Như vậy, liên kết C- H phần lớn không phản ứng. • Liên kết C-O. Liên kết này xảy ra ở nhiều loại phân tử hữu cơ, có cực ở mức độ cao (∆EN = 1.0), có O ở cuối giàu electron và C cuối nghèo electron. Như kết quả của việc mất cân bằng này, liên kết C-O phản ứng (dễ dàng bị phá vỡ), và với điều kiện thích hợp, phản ứng sẽ xảy ra ở đó • Liên kết với các heteroatom khác. Thậm chí khi một liên kết cacbon-heteroatom có ∆EN nhỏ, chẳng hạn như đối với C-Br (∆EN = 0.3), hoặc không có giá trị như C-S (∆EN = 0), các heteroatom thông thường khá lớn, vì vậy liên kết cacbon dài, yếu, và do đó phản ứng. 3. Importance of functional groups. One of the most important ideas in organic chemistry is that of the functional group, a specific combination of bonded atoms that reacts in a characteristic way, no matter what molecule it occurs in. in nearly every case, the reaction of an organic compound takes place at the functional group. Functional groups vary from carbon-carbon multiple bonds to several combinations of carbon-heteroatom bonds, and each has its own pattern of reactivity. A particular bond may be a functional group itself or part of one or more functional groups. For example, the C-O bond occurs in four functional groups. We discuss the reactivity of three of these groups in this chapter:

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

2. Độ phản ứng và mật độ Electron. Hầu hết các phản ứng bắt đầu - một liên kết mới hình thành - khi một nơi có mật độ electron cao trên một phân tử giao với nơi có mật độ electron thấp khác. Các nơi này có thể là do sự xuất hiện của một liên kết bội hoặc do thuộc tính của liên kết cacbon-heteroatom. Hãy xem xét độ phản ứng của bốn liên kết thường được thấy trong các phân tử hữu cơ:

3. Tầm quan trọng của nhóm chức. Một trong những khái niệm quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ đó là nhóm chức, sự kết hợp riêng biệt của các nguyên tử được liên kết với nhau tạo ra phản ứng một cách đặc trưng, bất luận nó phản ứng với phân tử nào. Trong hầu hết mỗi trường hợp, phản ứng của một hợp chất hữu cơ diễn ra ở nhóm chức. Các nhóm

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

chức khác với những liên kết bội cacbon-cacbon để có thể tổ hợp một số liên kết carbonheteroatom, và từng hợp chất hữu cơ có một hình dạng riêng của phản ứng. Một liên kết riêng biệt có thể tự là một nhóm chức hoặc là một phần của một hoặc nhiều nhóm chức. Ví dụ, liên kết C-O xảy ra trong 4 nhóm chức. Trong chương này, chúng ta thảo luận về phản ứng của ba trong số bốn nhóm đó.

Summary of Section 15.1

ẠO

H Ư

TR ẦN

Sơ lược về Phần 15.1

-L

Í-

10 00

• Cacbon có kích thước nhỏ, điện âm trung bình, electron hóa trị bốn, và có khả năng hình thành liên kết bội tạo ra cấu trúc phức tạp của các hợp chất hữu cơ. • Những yếu tố này cho thấy khả năng liên kết của cacbon, tạo ra nhiều mắt xích, nhánh, và các vòng của nguyên tử C. Kích thước nhỏ và không có orbital d ở mức cân bằng hóa trị dẫn đến liên kết hóa học bền và mạnh, đi theo bốn hướng nhiều nhất có thể từ mỗi C. • Cacbon có khả năng liên kết với nhiều phần tử khác, bao gồm cả O và N, tạo ra những liên kết có cực và dẫn đến phản ứng lớn hơn, cho thấy sự đa dạng hóa của các hợp chất hữu cơ. • Hầu hết các hợp chất hữu cơ đều có chứa nhóm chức, tổ hợp riêng biệt của các nguyên tử liên kết phản ứng theo nhiều cách đặc trưng.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

• Carbon’s small size, intermediate electronegativity, four valence electrons, and ability to form multiple bonds result in the structural complexity of organic compounds. • These factors lead to carbon’s ability to catenate, which creates chains, branches, and rings of C atoms. Small size and absence of d orbitals in the valence level lead to strong, chemically resistant bonds that point in as many as four directions from each C. • Carbon’s ability to bond to many other elements, including O and N, creating polar bonds and resulting in greater reactivity, leads to the chemical diversity of organic compounds. • Most organic compounds contain functional groups, specific combinations of bonded atoms that react in characteristic ways.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

15.2THE STRUCTURES AND CLASSES OF HYDROCARBONS

A fanciful, anatomical analogy can be made between an organic molecule and an animal. The carbon-carbon bonds form the skeleton: the longest continual chain is the backbone, and any branches are the limbs. Covering the skeleton is a skin of hydrogen atoms, with functional groups protruding at specific locations, like chemical hands ready to grab an incoming reactant. In this section, we “dissect” one group of compounds down to their skeleton and see how to name and draw them.

10 00

TR ẦN

H Ư

ẠO

15.2 CẤU TRÚC VÀ PHÂN LOẠI CỦA HYDROCACBON Một sự tương đồng kì lạ về kết cấu có thể được tạo ra giữa một phân tử hữu cơ với một con vật. Các liên kết cacbon-cacbon hình thành nhóm khung (skeleton): chuỗi liên tục dài nhất là xương sống, và bất kỳ nhánh nào thuộc chi. Bao quanh skeleton là một lớp nguyên tử hydro, với các nhóm chức nhô ra tại những nơi riêng biệt, giống như phản ứng hóa học sẵn sàng thâu lấy một chất phản ứng đang đến gần. Trong phần này, chúng ta sẽ "phân tích kỹ" một nhóm các hợp chất cho đến skeleton, xem nên gọi tên và vẽ chúng như thế nào. Hydrocacbon là loại đơn giản nhất trong hợp chất hữu cơ và là một nhóm lớn các chất chỉ chứa nguyên tử H và C. Một số nhiên liệu thông thường chẳng hạn như khí tự nhiên, dầu lửa, và hỗn hợp hydrocarbon. Một số các hydrocacbon như atilen, axetilen và bezen, là những nguyên liệu, chất phản ứng thử rất quan trọng được dùng để tạo ra các hợp chất khác. Carbon Skeleton and Hydrogen Skins

Í-

Let’s begin by examining the possible bonding arrangements of C atoms only (leaving off the H atoms for now) in simple skeletons without multiple bonds or rings. To distinguish different skeletons, focus on the arrangement of C atoms (that is, the successive linkages of one to another) and keep in mind that groups joined by a single (sigma) bond are relatively free to retate (Section 11.2)

-L

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Hydrocarbons, the simplest type of organic compound, are a large group of substances containing only H and C atoms. Some common fuels, such as natural gas and gasoline, are hydrocarbon mixtures. Some hydrocarbon, such as ethylene, acetylene, and benzene, are important feedstocks, precursor reactants used to make other compounds.

IỄ N

ÀN

ÁN

Structures with one, two, or three carbons can be arranged in only one way. Whether you draw three C atoms in a line or with a bend, the arrangement is the same. Four C atoms, however, have two possible arrangements- a four-C chain or a three-C chain with a one-C branch at the central C:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

As the total number of C atoms increases, the number of different arrangements increases as well. Five C atoms have 3 possible arrangements (Figure 15.3A); 6C atoms can be arranged in 5 ways, 7 C atoms in 9 ways, 10C atoms in 75 ways, and 20 C atoms in more than 300,000 ways! If we include multiple bonds and rings, the number of arrangements increases further. For example, including one C=C bond in the five-C skeletons creates 5 more arrangements (Figure 15.3B), and including one ring creates 5 more(Figure 15.3C).

ẠO Đ G N H Ư TR ẦN B

-L

Í-

10 00

Cấu tạo cacbon thu gọn nhất (skeleton) và hydro liên kết Hãy bắt đầu bằng cách kiểm tra các cách sắp xếp liên kết chỉ duy nhất nguyên tử C (tạm thời loại bỏ các nguyên tử H) trong các skeleton đơn giản không có liên kết bội hay liên kết vòng. Để phân biệt với những skeleton khác, tập trung vào cách sắp xếp của các nguyên tử C (có nghĩa là, sự liên kết có trình tự của một nguyên tử này với một nguyên tử khác) và lưu ý rằng các nhóm tham gia bằng một liên kết đơn (sigma) có thể tương đối tự do xoay vòng (Phần 11.2) Cấu trúc với một, hai, hoặc ba nguyên tử cacbon có thể được sắp xếp theo một cách duy. Cho dù bạn vẽ ba nguyên tử C trong một hàng hay uốn cong, việc bố trí là như nhau. Tuy nhiên, bốn nguyên tử C lại có thể có hai cách sắp xếp - một chuỗi 4-C hoặc một chuỗi 3-C với một nhánh 1-C tại C trung tâm: Khi tổng số nguyên tử C tăng, số cách sắp xếp cũng tăng theo. Năm nguyên tử C có 3 cách sắp xếp (Hình 15.3A); 6 nguyên tử C có 5 cách sắp xếp , 7 nguyên tử C có 9 cách sắp xếp, 10 nguyên tử C có 75 cách sắp xếp, và 20 nguyên tử C có hơn 300.000 cách sắp xếp! Nếu chúng ta bao gồm cả liên kết bội và liên kết vòng, số lượng cách sắp xếp còn nhiều hơn thế nữa. Ví dụ, có một liên kết C=C trong các bộ xương có 5-C tạo ra hơn 5 cách sắp xếp (Hình 15.3B), và bao gồm một vòng tạo ra thêm 5 cách sắp xếp nữa (Hình 15.3C)

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Figure 15.3 Some five-carbon skeletons.

When determining the number of different skeletons for given number of C atoms, remember that:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

• Each C atom can form a maximum of four single bonds, or two single and one double bond, or more single and one triple bond. • The arrangement of C atoms determines the skeleton, so a straight chain and a bent chain represent the same skeleton. • Groups joined by a single bond can rotate, so a branch pointing down is the same as one pointing up. (Recall that a double bond restricts rotation.)

ẠO Đ G N H Ư TR ẦN B 10 00

Khi xác định số lượng những skeleton khác nhau đối với số nguyên tử C nhất định, hãy nhớ rằng

-L

Í-

• Mỗi nguyên tử C có thể hình thành tối đa bốn liên kết đơn, hoặc hai liên kết đơn và một liên kết đôi, hoặc một liên kết đơn và một liên kết ba. • Sự sắp xếp của các nguyên tử C quyết định skeleton đó như thế nào, vì vậy, một mắt xích thẳng và một mắt xích cong đại diện cho cùng một skeleton. • Những nhóm tham gia bằng một liên kết đơn có thể xoay vòng, cho nên một nhánh xuống tương đương với một nhánh lên. (Nhớ rằng một liên kết đôi luôn giới hạn việc quay vòng.)

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

If we put a hydrogen “skin” on a carbon skeleton, we obtain a hydrocarbon. Figure 15.4 shows that a skeleton has the correct number of H atoms when each C has four bonds. Sample Problem 15.1 provides practice drawing hydrocarbons.

ÀN

Nếu chúng ta đặt một hydro "liên kết" trên một skeleton của cacbon, chúng ta có được một hydrocacbon. Hình 15.4 cho thấy một skeleton có chính xác số lượng của các nguyên tử H khi mỗi C có bốn liên kết. Bài ví dụ 15.1 đưa ra cách viết thực hành hydrocacbon.

IỄ N

Sample Problem 15.1 Drawing Hydrocarbons Problem Draw structures that have different atom arrangements for hydrocarbons with: (a) Six C atoms, no multiple bonds, and no rings. (b) Four C atoms, one double bonds, and no rings.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ÀN

ÁN

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

ẠO

U Y

Plan In each case, we draw the longest carbon chain first and then ork down to smaller chains ith branches at different points along them. The process typically involves trial anderror.Then,weaddHatomstogiveeachCatotaloffourbonds

IỄ N

. Hydrocarbons can be classified into four main groups. In the remainder of this section, we examine the names and some structural features and physical properties of each group. Later, we discuss the chemical behavior of the hydrocarbons. Bài tập 15.1Cách viết hydrocacbon Vấn đề Hãy viết công thức cấu tạo hydrocacbon theo nhiều cách sắp xếp nguyên tử khác nhau: (a) Sáu nguyên tử C, không có liên kết bội và liên kết vòng (b) Bốn nguyên tử C, một liên kết đôi, không có liên kết vòng

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

H Ư

TR ẦN

10 00

A hydrocarbon that contains only single bonds is an alkane (general formula CnH2n+2’ where n is a positive integer). For example, if n = 5, the formula is C5H[(2x5)+2]’ or C5H12. The alkenes comprise a homologous series, one in which each member differs from the next by a -CH2- (methylene) group. In an alkane, each C is sp3 hybridized. Because each C is bonded to the maximum number of other atoms (C or H), alkanes are referred to as saturated hydrocarbons.

-L

Í-

Ankan: Hydrocacbon với liên kết đơn duy nhất Một hydrocacbon mà có chứa những liên kết đơn duy nhất đó chính là ankan (công thức chung CnH2n+2, n là một số nguyên dương). Ví dụ, nếu n = 5, công thức là C5H[(2x5)+2], hoặc C5H12. ankan bao gồm một dãy đồng đẳng, một trong số đó khác với nguyên tử kế tiếp bằng một nhóm -CH2- (methylen). Trong một ankan, mỗi C lá sp3 được lai hóa. Vì mỗi C được liên kết với số lượng tối đa của các nguyên tử khác (C hoặc H), nên ankan được gọi là hydrocacbon no.

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Cách làm Trong mỗi trường hợp, chúng ta vẽ mắt xích cacbon dài nhất đầu tiên, rồi sau đó vẽ những chuỗi nhỏ hơn với nhiều nhánh tại những điểm khác nhau dọc theo chúng. Quy trình này thường đòi hỏi việc làm thử và mắc lỗi. Cuối cùng, chúng ta thêm các nguyên tử H cho mỗi C toàn bộ bốn liên kết. Giải (a) Những hợp chất với 6 nguyên tử C (b) Những hợp chất với 4 nguyên tử C và một liên kết đôi Kiểm tra lại Đảm bảo rằng mỗi skeleton có đúng số nguyên tử C và những liên kết bội, không có việc sắp xếp bị lặp hay bỏ sót; hãy nhớ là một liên kết đôi được tính như là 2 liên kết. Chú giải Tránh một vài lỗi thường gặp: Trong câu (a): Trong câu (b): Liên kết đôi giới hạn việc xoay vòng, vì vậy, ngoài dạng cis nằm ở ngoài cùng phần (b) thì những dạng khác đều có thể ở dạng trans: (Chúng ta sẽ thảo luận đầy đủ về dạng cis và trans trong phần này sau) Chúng ta cũng nên tránh vẽ quá nhiều liên kết với một C như thế này: BÀI TẬP TƯƠNG TỰ 15.1 Vẽ tất cả những hydrocacbon có 5 nguyên tử C, một liên kết ba, và không có liên kết vòng (ba cách sắp xếp). Hydrocacbon có thể phân thành bốn nhóm chính. Trong phần còn lại của mục này, chúng ta thảo luận về việc đặt tên, cũng như một số đặc điểm cấu trúc và tính chất vật lý của mỗi nhóm. Sau đó, chúng ta sẽ thảo luận cách phản ứng hóa học của hydrocacbon. Alkanes: Hydrocarbons with Only Single Bonds

IỄ N

Naming Alkanes You learned the name of the first 10 straight-chain alkanes in Section 2.8. Here we discuss general rules for naming nay alkane and, by extension, other organic compounds as well. Each chain, branch, or ring has a name based on the number of C atoms. The namw of a compound has three portions:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

PREFIX + ROOT + SUFFIX

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

Ơ H N U Y .Q TP ẠO Đ G N

• Root: The root tells the number of C atoms in the longest continuous chain in the molecule. The root for the ten smallest alkanes are shown in Table 15.1. as you can see, there are special roots for compounds with chains of one to four C atoms; roots of longer chains are based on Greek numbers. • Suffix: The suffix tells the type of organic compound that is being named; that is it identifies the key functional group the molecule possesses. The suffix is placed after the root. • Prefix: Each prefix identifies a group attached to the main chain and the number of the carbon to which it is attached. Prefixes identifying hydrocarbon branches are the same as root names (Table 15.1) but have –yl as their ending. Each prefix is placed before the root.

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

TR ẦN

H Ư

Gọi tên Ankan Các bạn đã được học nhiều tên của 10 đầu dãy có dạng mạch thẳng trong phần 2.8. Ở phần này chúng ta thảo luận về quy luật đặt tên chung cho ankan bất kì, bằng cách mở rộng cũng như các hợp chất khác. Mỗi chuỗi, nhánh hay vòng có một tên dựa vào số nguyên tử C. Tên của một hợp chất có 3 phần TIỀN TỐ + TÊN MẠCH CHÍNH + HẬU TỐ

-L

Í-

10 00

• Tên mạch chính: mạch chính đưa ra số nguyên tử C của mắt xích liên tục dài nhất trong phân tử. Các mạch chính của 10 ankan nhỏ nhất được trình bày ở Bảng 15.1. Như các bạn có thể thấy, có nhiều mạch chính đặc biệt cho các hợp chất, với những mắt xích của một đến bốn nguyên tử C; các mạch chính có nhiều mắt xích dài hơn nhờ vào số lượng Greek. • Hậu tố: Hậu tố được hiểu như là loại hợp chất hữu cơ được đặt tên; có nghĩa là, nó xác định nhóm chức chính chính các phân tử hữu cơ. Hậu tố được đặt ngay sau tên mạch chính. • Tiền tố: Mỗi tiền tố xác định nhóm gắn liền với mạch chính và số lượng cacbon được tham gia. Việc xác định tiền tố của các nhánh hydrocacbon cũng tương tự như những tên mạch chính (Bảng 15.1) nhưng có –yl cuối đuôi chúng. Mỗi tiền tố được đặt trước tên mạch chính.

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ÀN

For example, in the name 2-methylbutane, 2-methyl- is the prefix ( a one-carbon branch is attached to C-2 of the main chain), -but- is the root (the main chain has four C atoms), and – ane is the suffix (the compound is an alkane).

IỄ N

To obtain the systematic name of a compound, 1. Nam the longest chain (root) 2. Add the compound type (suffix) 3. Name any branches (prefix).

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

Table 15.2 presents the rules for naming any organic compound and applies them to an alkane component of gasoline. Other organic compounds are named with a variety of other prefixes and suffixes (see Table 15.5). In addition to these systematic names, some common names are still in use.

ÁN

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

ẠO

U Y

Depicting Alkanes with Formulas and Models Chemist have several ways to depict organic compounds. Expanded, condensed, and carbon-skeleton formulas are easy to draw; ball-and-stick and space-filling models show the actual shapes.

Figure 15.5Way of depicting the alkane 3-ethyl-2-methylhexane

IỄ N

ÀN

The expanded formula is a Lewis structure, so it shows each atom and bond. One type of condensed formula groups each C atom with its H atoms. Carbon-skeleton formulas show only carbon-carbon bonds and appear as zig-zag lines, often with branches. Each end or bend of a zig-zag lien or branch represents a C atom attached to the number of H atoms that gives it a total of four bonds:

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

CH3 CH2 CH3

2,3-dimethylbutane

CH3

CH 3

propane

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

U Y

Figure 15.5 shows these formulas (and models) of the compound named in Table 15.2.

ẠO

H Ư

TR ẦN

Í-

10 00

Viết ankan bằng công thức cấu tạo và sơ đồ liên kết Các nhà hóa học có nhiều cách để viết các hợp chất hữu cơ. Công thức cấu tạo khai triển (expanded), công thức cấu tạo thu gọn (condensed), và công thức cấu tạo cacbon thu gọn nhất rất dễ vẽ; sơ đồ liên kết hóa trị dạng ba chiều ball-stick và space-filling thể hiện hình dáng thực tế. Công thức cấu tạo khai triển là một cấu tạo theo Lewis, vì vậy nó cho thấy mỗi kiên kết và mỗi phân tử. Một dạng của nhiều nhóm công thức cấu tạo thu gọn liên kết và biểu thị như đường zig-zag, thường đi với các nhánh. Mỗi đầu kết thúc hoặc gấp nếp của nhánh hay đường zig-zag tương ứng với một C liên kết với tổng số bốn nguyên tử H.

-L

Cyclic Hydrocarbons A cyclic hydrocarbon contains one or more rings in its structure. When a straight-chain alkali (CnH2n+2) forms a ring, two H atoms are lost as the C-C bond forms to join the two ends of the chain. Thus, cycloalkanes have the general formula CnH2n. Cyclic hydrocarbons are often drawn with carbon-skeleton formulas (Figure 15.6, top now). Except for three-carbon rings, cycloalkanes are nonplanar, as the models show. This structural feature arises from the tetrahedral shape around each C atom and the need to minimize electron repulsions between adjacent H atoms. As a result, orbital overlap of adjacent C atoms is maximized. The most stable form of cyclohexane is called the chair conformation (Figure 15.6D)

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

Ví dụ, tên 2-metylbutan, 2-metyl- là tiền tố ( một nhánh một-cacbon được gắn vào C-2 của mắt xích chính), -but- là mạch chính (mắt xích chính có bốn nguyên tử C), và –an là hậu tố (hợp chất đó là một ankan). Để có tên hệ thống của một hợp chất, 1. Tên của chuỗi dài nhất (mạch chính). 2. Thêm loại hợp chất (hậu tố). 3. Tên các nhánh bất kì (tiền tố). Bảng 15.2 trình bày các quy luật đặt tên cho một hợp chất hữu cơ và áp dụng chúng vào một thành phần ankan của nhiên liệu. Những hợp chất hữu cơ khác được đặt tên với sự đa dạng của các tiền tố và hậu tố khác (xem bảng 15.5). Ngoài ra những tên hệ thống này ra, một vài danh pháp thường vẫn còn được sử dụng.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO Đ G N H Ư TR ẦN B 10 00

-L

Í-

Hydrocacbon vòng Một hydrocacbon vòng chứa một hoặc nhiều vòng trong cấu tạo của nó. Khi một mắt xích ankan mạch thẳng (CnH2n+n) hình thành một vòng, hai nguyên tử H bị mất đi khi liên kết C-C hình thành để tham gia vào hai đầu của mắt xích. Do đó, cycloankan đều có công thức chung là CnH2n. Hydrocacbon vòng thường xuất hiện cùng với những công thức cấu tạo cacbon thu gọn nhất (Hình 15.6, hàng đầu tiên). Ngoại trừ vòng ba-cacbon, nhiều cycloankan khác đều vô cực, như sơ đồ liên kết hóa trị thể hiện. Đặc điểm cấu tạo này phát sinh từ hình dạng tứ diện xung quanh mỗi nguyên tử C và nhu cầu giảm thiểu lực đẩy electron giữa các nguyên tử H liền kề. Kết quả là, chồng chéo obital của các nguyên tử C liền kề được tối đa hóa. Dạng bền nhất của cyclohexan được gọi là thể cấu tạo hình ghế. (Hình 15.6D)

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ÀN

Constitutional Isomerism and the Physical Properties of Alkanes

IỄ N

Recall from Section 3.2 that two or more compounds with the same molecular formula but different properties are called isomers. Those with different arrangements of bonded atoms are constitutional (or structural) isomers; alkanes with the same number of C atoms but different skeletons are examples. The smallest alkane to exhibit constitutional isomerism has four C atoms: two different compounds have the fomula C4H10 (Table 15.3). The unbranched one is butane (common name, n-butane; n-stands for “normal”, or having a straight chain), and the other is 2-methylpropane (common name, isobutene). Similarly, three compounds have the formula C5H12. The unbranched isomer is pentane (common

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

name, n-pentane); the one with a methyl group at C-2 of a four-C chain is 2-methylbutane (common name, isopentane). The thurd isomer has two methyl branches on C-2 of a three-C chain, so its name is 2,2-dimethylpropane (common name, neopentane).

ẠO

10 00

TR ẦN

H Ư

Dispersion Forces and Boiling Points Because alkanes are nearly nonpolar, we expect their physical properties to be determined by dispersion forces, and the boiling points in Table 5.3 bear this out. The four-C alkanes boil lower than the five-C compounds. Moreover, within each group of isomers, the more spherical member (isobutene or neopantane) boils lower than the more elongated one (n-butane or n-pentane).As you saw in Chapter 12, this trend occurs because a spherical shape leads to less intermolecular contact, and thus lower total dispersion forces, than does an elongated shape.

-L

Í-

Lực phân tán và điểm sôi Vì ankan gần như vô cực, nên chúng ta cho rằng tính chất vật lý của chúng được xác định bởi lực phân tán, và những điểm sôi trong Bảng 15.3 cho thấy rõ điều này. Các ankan 4-C đun sôi thấp hơn so với các hợp chất 5-C. Hơn nữa, trong mỗi nhóm của các đồng phân, các hợp chất tham gia càng có hình cầu (isobutan hoặc neopentan) thì đun sôi càng thấp hơn so với một hợp chất kéo dài (n-butan hoặc n-pentan). Như các bạn đã thấy ở chương 12, xu hướng này xảy ra bởi vì dạng hình cầu tiếp xúc kém giữa các phân tử, và do đó tổng số lực phân tán thấp hơn so với dạng kéo dài. A particularly clear example of the effect of dispersion forces on physical properties occurs among the unbranched alkaens (n-alkanes). Among these compounds, boiling points increase steadily with chain length: the longer the chain, the greater the intermolecular contact, the stronger the dispersion forces, and the higher the boiling point (Figure 15.7). Pentane (five C atoms) is thesmallest n-alkane that exists as a liquid at room temperature. The solubility of alkenes, and of all hydrocarbon, is easy to predict from the like-dissolveslike rule (Section 13.1). Alkanes are miscible in each other and in other nonpolar solvents, such as benzene, but are nearly insoluble in water. The solubility of pentane in water, for example, is only 0.36g/L at room temperature.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Đồng phân cấu trúc và tính chất vật lý của ankan Nhớ lại từ phần 3.2 rằng hai hay nhiều hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng tính chất khác nhau thì được gọi là đồng phân (isomers). Những nguyên tử này có sự sắp xếp liên kết khác nhau thì gọi là đồng phân cấu trúc (constitutional isomerism hay structural isomerism); ankan có cùng số nguyên tử C, nhưng skeleton khác nhau. Ankan nhỏ nhất để biểu thị cấu trúc đồng phân có bốn nguyên tử C: hai hợp chất khác nhau có công thức C4H10 (Bảng 15.3). Nguyên tử duy nhất không phân nhánh là butan (tên gọi thường là n-butan; nlà viết tắt của "normal", hoặc có một mạch thẳng), và khác là 2-metylpropan (tên gọi thường, isobutan). Tương tự như vậy, ba hợp chất có công thức C5H12. Đồng phân không phân nhánh là pentan (tên gọi thường, n-pentan); hợp chất duy nhất với một nhóm metyl tại C-2 của một mắt xích bốn-C đó là 2-metylbutanc (tên gọi thường, isopentan). Đồng phân thứ ba có hai nhánh metyl trên C-2 của một mắt xích ba-C, vì vậy tên của nó là 2,2-dimetylpropane (tên gọi thường, neopentan).

Table 15.3

The Constitutional Isomers of C H and C H

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ÁN

-L

Í-

10 00

TR ẦN

H Ư

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

ẠO

U Y

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

ÀN

Figure 15.7Formulas, molar masses (in g/mol), structures, and boiling points (in oC at 1 atm pressure) of the first 10 unbranched alkanes.

IỄ N

Một ví dụ rõ ràng cụ thể về hiệu quả của lực phân tán đối với tính chất vật lý xảy ra giữa các ankan không phân nhánh (n-ankan). Trong số các hợp chất này, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều dài mắt xích; mắt xích càng dài thì tiếp xúc giữa các phân tử càng lớn, lực phân tán càng mạnh, và điểm sôi cao hơn (Hình 15.7). Pentan (năm nguyên tử C) là n-ankan nhỏ nhất tồn tại như dạng lỏng ở nhiệt độ phòng (khoảng 25 độ C). Độ tan của ankan và tất cả các hydrocacbon rất dễ để suy ra từ quy luật like-dissolves-like (Phần 13.1). Ankan có thể trộn lẫn với nhau và cả trong các dung môi không phân cực khác, chẳng hạn như benzen, nhưng

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

gần như lại không tan trong nước. Ví dụ độ tan của pentan trong nước chỉ có 0,36 g/L ở nhiệt độ phòng.

Chiral Molecules and Optical Isomerism

Figure 15.8 An analogy for optical isomers.

ẠO

H Ư

TR ẦN

-L

Í-

10 00

Phân tử bất đối xứng và đồng phân quang học Một loại khác nữa của đồng phân được biểu thị bởi một số ankan và nhiều chất hữu cơ khác (cũng như một số chất vô cơ) được gọi là đồng phân lập thể (stereoisomerism). Lập thể là các phân tử có cùng cách sắp xếp của các nguyên tử, nhưng định hướng khác nhau của các nhóm trong không gian. Đồng phân quang học là một loại của đồng phân lập thể: khi hai vật thể là hình ảnh phản chiếu của nhau và không thể xếp chồng thì chúng được gọi làđồng phân quang học, cũng được gọi là đồng phân đối hình (enantiomers). Một ví dụ dễ thấy, tay phải là một đồng phân quang học của tay trái. Nhìn vào tay phải của bạn ở trong gương: Hình ảnh giống hệt như tay trái (Hình 15.8). Bất luận bạn có xoay vòng cánh tay của mình thế nào đi chăng nữa, thì tay của bạn cũng không thể nằm trên đầu của tay kia khi lòng bàn tay của bạn đối diện với cùng một hướng và chồng lên nhau như vậy. Chúng không chồng khít lên nhau được bởi vì mỗi bên đều bất đối xứng: không có mặt phẳng đối xứng nào để chia tay của bạn thành hai phần giống hệt nhau được.

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Another type of isomerism exhibited by some alkanes and many other organic (as well as some inorganic) compounds is called stereoisomerism. Stereoisomers are molecules with the same arrangement of atoms but different orientations of groups in space. Optical isomerism is one type of stereoisomerism: when two objects are mirror images of each other and cannot be superimposed, they are optical isomers, also called enantiomers. To use a familiar example, your right hand is an optical isomer of your left. Look at your right hand in mirror: the image is identical to your left hand (Figure 15.8). No matter how you twist your arms around, however, your hands cannot lie on top of each other with your palms facing in the same direction and be superimposed. They are not superimposable because each is asymmetric: there is no plane f symmetry that divides your hand into two identical parts.

IỄ N

ÀN

Asymmetry and Chirality An asymmetric molecule is called chiral (Greek cheir, “hand”). Typically, an organic molecule is chiral if it contains a carbon atom that is bonded to four different groups. This C atom is called a chiral center, or an asymmetric carbon. In 3methylhexane, for example, C-3 is a chiral center, because it is bonded to four different groups: H-, CH3-, CH3-CH2, and CH3-CH2-CH2- (Figure 15.9A). Like your two hands, the two forms are mirror images and cannot be superimposed on each other: when two of the groups are superimposed, the other two are opposite each other. Thus, the two forms are optical isomers. The central C atom in the amino acid alanine is also a chiral center (Figure 15.9B).

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

U Y

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

B. optical isomers of alanine

ẠO

TR ẦN

H Ư

Bất đối xứng và đối xứng Một phân tử bất đối xứng được gọi là chiral. Thông thường, một phân tử hữu cơ bất đối xứng nếu nó có chứa một nguyên tử cacbon được liên kết với bốn nhóm khác nhau. Nguyên tử C này được gọi là một trung tâm bất đối hoặc là cacbon bất đối xứngbởi. Ví dụ, 3-metylhexan có C-3 là trung tâm bất đối, bởi vì nó được liên kết với bốn nhóm khác nhau: H-, CH3-, CH3-CH2-, và CH3-CH2-CH2- (Hình 15.9A). giống như hai bàn tay của bạn, hai hình thể là hình ảnh trong gương và không thể xếp chồng lên nhau: khi hai trong số các nhóm được chồng lên nhau, còn hai cái còn lại thì đối ngược nhau. Như vậy, cái mà có hai hình dạng thì là đồng phân quang học. Còn nguyên tử C nằm ở trung tâm trong axit amin alanine là một trung tâm bất đối (Hình 15.9B).

10 00

Properties of Optical Isomers Unlike constitutional isomers, which have different physical properties such as boiling point, optical isomers are identical in all but three respects:

-L

Í-

1. In their physical properties, optical isomers differ only in the direction that each isomer rotates the plane of polarized light. An instrument called a polarimeter is used to measure the angle that the plane is rotated. A beam of light consists of waves that oscillate in all planes. A polarizing filter blocks all waves except those in one plane, so the light emerging through the filter is plane-polarized. An optical isomer is optically active because it rotates the plane of this polarized light. The dextrorotatory isomer (designated d or +) rotates the plane of light clockwise; the levorotatory isomer (designated l or -) is the mirror image of the d isomer and rotates the plane counterclockwise. An equimolar mixture of the two isomers does not rotate the plane of light because the opposing rotations cancel each other. 2. In their chemical properties, optical isomers differ only in a chiral (asymmetric) chemical environment, one that distinguishes “right-handed” from “left-handed” molecules. As an analogy, your right hand fits well in your right glove but not in your left glove. 3. In their biological properties, which arise directly from their chemical properties, optical isomers differ in usability by an organism. Nearly all carbohydrates and amino acids are optically active, but only one of the isomers is biologically usable. For example, you metabolize d-glucose for energy but excrete l-glucose unused. Similarly, l-alanine is incorporated naturally into your proteins, but d-alanine is not. An organism can utilize only one of a pair of optical isomers because of its enzymes (Section 16.7), proteins that speed

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

A. optical isomers of 3-methylhexane

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

virtually every reaction in a cell. Many drugs are chiral molecules: one optical isomer has a certain biological activity, and the other has either a different type of activity or none at all.

ẠO

H Ư

TR ẦN

10 00

Í-

Alkenes: Hydrocarbons with Double Bonds

-L

A hydrocarbon that contains at least one C=C bond is called alkene. With two H atoms removed to make the double bond, alkenes have the general formula CnH2n. The doublebonded C atoms are sp2 hybridized. Because their carbon atoms are bonded to fewer than the maximum of four atoms each, alkenes are considered unsaturated hydrocarbons.

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Tính chất của đồng phân quang học Không giống như đồng phân cấu trúc có tính chất vật lý khác nhau như là điểm sôi, đồng phân quang học lại giống hệt nhau ở cả ba khía cạnh: 1.Về tính chất vật lý, đồng phân quang học chỉ khác nhau theo hướng mà mỗi đồng phân xoay quanh mặt phẳng của ánh sáng phân cực. Một dụng cụ có tên là phân cực kế (polarimeter) được dùng để đo góc mà mặt phẳng xoay quanh. Một chùm ánh sáng bao gồm các sóng dao động trong mọi mặt phẳng. Một bộ lọc phân cực ngăn tất cả các sóng ngoại trừ những sóng mà nằm trong một mặt phẳng, do đó ánh sáng xuất hiện qua các bộ lọc ánh sáng chính là ánh sáng phân cực phẳng. Một đồng phân quang học rất quang hoạt bởi vì nó quay quanh mặt phẳng của ánh sáng phân cực này. Các đồng phân dextrorotatory (được kí hiệu là d hoặc +) xoay quanh mặt phẳng của ánh sáng theo chiều kim đồng hồ; đồng phân levorotatory (được kí hiệu là l hoặc -) là hình ảnh phản chiếu của đồng phân d và quay quanh mặt phẳng ngược chiều kim đồng hồ. Một hỗn hợp đẳng mol của hai đồng phân thì không quay quanh mặt phẳng của ánh sáng vì các vòng quay đối ngược triệt tiêu lẫn nhau. 2. Về tính chất hóa học, đồng phân quang học chỉ khác nhau ở một môi trường hóa học phân tử bất đối xứng (asymmetric), đó là điều dùng để phân biệt những phân tử “chiều thuận” với “chiều nghịch”. Tương tự như vậy, tay phải của bạn rất vừa vặn đối với chiếc găng tay phải nhưng tay trái thì không. 3. Tính chất sinh học, được phát sinh trực tiếp từ tính chất hóa học của chúng, đồng phân quang học khác nhau về khả năng sử dụng bởi sinh vật. Gần như tất cả cacbohydrat và axit amin rất quang hoạt, nhưng chỉ có một đồng phân về mặt sinh học có thể sử dụng được. Ví dụ, bạn chuyển hóa d-glucose để tạo năng lượng nhưng bài tiết l-glucose thì không được sử dụng. Tương tự như vậy, l-alanin được kết hợp một cách tự nhiên thành các protein, còn dalanin thì không. Một sinh vật có thể sử dụng chỉ một cặp đồng phân quang học duy nhất bởi vì các enzim (Phần 16.7), và protein của nó đẩy nhanh hầu như mọi phản ứng trong tế bào. Rất nhiều loại thuốc là phân tử chiral: đồng phân quang học này có hoạt tính sinh học nhất định, còn đồng phần quang học kia thì có vừa hoạt tính hoặc không hoạt tính.

ÀN

Alkene names differ from those of alkenes in two respects:

IỄ N

1. The main chain (root) must contain both C atoms of the double bond, even if it is not the longest chain. The chain is numbered from the end closer to the C=C bond, and the position of the bond is indicated by the number of the first C atom in it. 2. The suffix for alkenes is –ene.

For example, there are three four-C alkenes (C4H8), two unbranched and one branched (see Sample Problem 15.1b). The branched isomer is 2-methylpropene; the unbranched isomer with the C=C bond between C-1 and C-2 is 1-butene; the unbranched isomer with the C=C

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

bond between C-2 and C-3 is 2-butene. As you’ll see next, there are two isomers of 2butene, but they are of a different sort.

ẠO

H Ư

The Geometric Isomers of 2-Butene

-L

Í-

Table 15.4

10 00

TR ẦN

The C=C Bond and Geometric (cis-trans) Isomerism There are two major structural differences between alkanes and alkenes. • Alkanes have a tetrahedral geometry (bond angles of ~109.50) around each C atom, whereas the double-bonded C atoms in alkenes are trigonal planar (~1200). • The C-C bond allows rotation of bonded groups, so the atoms in an alkane continually change their relative positions; in contrast, the π bond of the alkene C=C bond restricts rotation, which fixes the relative positions of the atoms bonded to it.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Anken: Các hydrocacbon với liên kết đôi Một hydrocarbon có chứa ít nhất một C=C được gọi là một anken. Với hai nguyên tử H bị đẩy ra để thành liên kết đôi, anken có công thức tổng quát CnH2n. Các nguyên tử C được liên đôi chính là sp2 lai hóa. Bởi vì các nguyên tử cacbon của chúng được liên kết ít hơn tối đa so với mỗi bốn nguyên tử, anken được coi là hydrocabon không no. Danh pháp anken khác với ankan ở hai khía cạnh: 1. Các mạch chính (root) phải chứa cả hai nguyên tử C của liên kết đôi, thậm chí nếu nó không phải là chuỗi dài nhất. Các chuỗi được đánh số từ đầu gần nhất với liên kết C=C, và vị trí của liên kết được biểu thị bằng số của nguyên tử C đầu tiên. 2. Hậu tố của anken là -en Ví dụ, có ba anken bốn-C (C4H8), hai cái không phân nhánh và một phân nhánh (xem Mẫu vấn đề 15.1b). Các đồng phân phân nhánh là 2-metylpropen; đồng phân không phân nhánh với liên kết C=C giữa C-1 và C-2 là 1-buten. Đồng phân không phân nhánh với liên kết C=C giữa C-2 và C-3 là 2-buten. Như các bạn thấy, có hai đồng phân của 2-buten, nhưng chúng lại là một loại khác nhau.

This rotational restriction leads to another type of stereoisomerism. Geometric isomer (also called cis-trans isomers) have different orientations of groups around a double bond (or similar structure feature). Table 15.4 shows the two geometric isomers of 2-butene (also see Comment, Sample Problem 15.1), cis-2-butene and trans-2-butene. In general, the cis isomer has the larger portions of the main chain (in this case, two CH3 groups) on the

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

same side of the double bond, and the trans isomer has them on opposite sides. For a molecule to have geometric isomers, each C atom in the C=C bond must be bonded to two different groups, in this case, CH3 and H.

Like structural isomers, geometric isomers have different physical properties. Note in Table 15.4 that the two 2-butenes differ in molecular shape and physical properties. The cis isomer has a bend in the chain that the trans isomer lacks.

U Y

Liên kết C=C và đồng phân hình học (cis-trans) Có hai sự khác biệt lớn giữa cấu tạo của ankan và anken.

ẠO

10 00

TR ẦN

H Ư

Việc hạn chế quay vòng này suy ra loại đồng phân lập thể khác. Đồng phân hình học (còn được gọi là đồng phân cis-trans) có định hướng khác nhau của các nhóm xung quanh một liên kết đôi (hay đặc điểm cấu tạo tương tự). Bảng 15.4 trình bày hai đồng phân hình học của 2-buten (xem ở phần Nhận xét, Mẫu vấn đề 15.1), cis-2-buten và trans-2-buten. Nói chung, đồng phân cis có những đoạn mạch chính lớn hơn (trong trường hợp này chính là hai nhóm CH3) trên cùng một phía của liên kết đôi, còn các đồng phân trans có những đoạn ở phía đối diện. Đối với một phân tử có đồng phân hình học, mỗi nguyên tử C trong liên kết C = C phải được liên kết với hai nhóm khác nhau, trong trường hợp này đó là CH3 và H.

Giống như đồng phân cấu trúc, đồng phân hình học có tính chất vật lý khác nhau. Lưu ý trong bảng 15.4 rằng hai 2-buten khác nhau về hình dạng phân tử và tính chất vật lý. Đồng phân cis có một khúc gấp trong mắt xích, cái mà đồng phân trans không có.

-L

Í-

Geometric Isomers and the Chemistry of Vision The first step in the sequence of events that allows us to see relies on the different shapes of a pair of geometric isomers. Retinal, a 20-C compound consisting of a 15-C chain with five 1-C branches and 5 C=C bonds, is part of the molecule responsible for receiving light energy. There are two biologically occurring isomers of retinal, which have very different shapes: the all-trans isomer is elongated, and the 11-cis isomer is sharply bent around the double bond between C-11 and C-12.

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

• Ankan có hình tứ diện (góc liên kết ~ 109,50) xung quanh mỗi nguyên tử C, trong khi đó các nguyên tử C liên kết đôi trong anken là phẳng tam giác (~ 1200). • Liên kết C-C cho phép quay vòng các nhóm liên kết, vì vậy các nguyên tử trong một ankan liên tục thay đổi vị trí tương đối của chúng; Ngược lại, liên kết π của liên kết C-C trong aken hạn chế quay vòng, lấp vào những vị trí tương đối của các nguyên tử liên kết với nó.

IỄ N

ÀN

Certain cells of the retina are densely packed with rhodopsin, a large molecule consisting of a protein covalently bonded to 11-cis retinal. The initial chemical event in vision occurs when this molecule absorbs a photon of visible light. The energy range of photons of visible light (165-293 kJ/mol) spans the energy needed to break a C=C π bond (about 250kJ/mol). Within a few millionths of a second after the absorption of a photon, the 11-cis π bond of retinal breaks, the intact σ bond between C-11 and C-12 rotates, and the π bond re-forms to produce all-trans retinal. The rapid and significant change in shape of retinal causes the attached protein to change its shape as well, triggering a flow of ions into the retina’s cells and initiating

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

electrical impulses, which the optic nerve conducts to the brain. Because of the speed and efficiency with which light causes such a large structural change in retinal, natural selection has chosen it to be the photon absorber in organisms as different as purple bacteria, mollusks, insects, and vertebrates.

ẠO

H Ư

TR ẦN

10 00

Alkynes: Hydrocarbons with Triple Bonds

-L

Í-

Hydrocarbons that contain at least one C≡C bond are called alkynes. Their general formula is CnH2n-2 because they have two H atoms fewer than alkenes with the same number of carbons. Because a carbon involved in a C≡C bond can bond to only one other atom, he geometry around each C atoms linear (1800): each C is sp hybridized. Alkynes are named in the same way as alkenes, except that the suffix is –yne. Because of their localized π electrons, C=C and C≡C bonds are electron rich and act as functional groups. Thus, alkenes and alkynes are much more reactive than alkanes (we discuss some reactions of alkenes and alkynes in Section 15.4).

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Đồng phân hình học và Tầm nhìn hóa học Bước đầu tiên trong chuỗi các phản ứng cho phép chúng ta nhìn thấy dựa trên các hình dạng khác nhau của một cặp đồng phân hình học. Retinal là một hợp chất 20-C bao gồm một chuỗi 15-C với năm nhánh 1-C và 5 liên kết C=C, là một phần của phân tử có nhiệm vụ tiếp nhận năng lượng ánh sáng. Có hai đồng phân phản ứng về mặt sinh học trong retinal, chúng có rất nhiều hình dạng khác nhau: đồng phân all-trans kéo dài, và đồng phân 11-cis uốn cong xung quanh liên kết đôi giữa C-11 và C-12. Một số tế bào nhất định của retina được lấp đầy bởi rhodopsin, một phân tử lớn bao gồm một protein đồng hóa trị được liên kết với retinal 11-cis. Phản ứng hóa học ban đầu trong vision xảy ra khi phân tử này hấp thụ một photon của ánh sáng nhìn thấy. Giới hạn năng lượng photon của ánh sáng nhìn thấy (165-293 kJ/mol) giãn rộng năng lượng cần thiết để phá vỡ một lin kết π C=C (khoảng 250 kJ/mol). Trong vòng vài triệu giây sau khi hấp thụ một photon, liên kết π 11-cis của retinal phá vỡ, liên kết ߪ vẫn giữ nguyên giữa vòng C-11 và C-12, và liên kết π tái hình thành để tạo ra retinal all-trans. Sự thay đổi nhanh chóng và đáng kể trong hình dạng của retinal làm cho các protein liên kết để thay đổi hình dạng của nó, gây ra một luồng ion chạy vào các tế bào của retina và bắt đầu xung điện, phản ứng mà thần kinh thị giác truyền đến não. Do tốc độ và hiệu suất mà ánh sáng gây ra như một sự thay đổi cấu tạo lớn ở tetinal, sự chọn lọc tự nhiên đã chọn nó là hấp thụ photon trong các sinh vật khác nhau như vi khuẩn màu tía, động vật thân mềm, côn trùng và động vật có xương.

IỄ N

ÀN

Ankin: Hydrocacbon có chứa liên kết ba Hydrocacbon có chứa ít nhất một liên kết C = C được gọi là ankin. công thức tổng quát là CnH2n-2 bởi vì chúng có hai nguyên tử H ít hơn anken với cùng số lượng cacbon. Do một tham gia vào một liên kết C≡C có thể liên kết với một nguyên tử duy nhất khác, hình học xung quanh mỗi nguyên tử C là tuyến tính (1800); mỗi C là sp lai hóa. Ankin được đặt tên theo cách tương tự như anken, ngoại trừ hậu tố là -in. Bởi vì các electron π được định vị của chúng, những liên kết C=C và C≡C rất giàu electron và hoạt động như những nhóm chức. Như vậy, anken và ankin tham gia phản ứng hóa học nhanh hơn là akan (Thảo luận về một số phản ứng hóa học của anken và ankin trong phần 15.4).

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

Sample Problem 15.1Naming Alkanes, Alkenes, and Alkynes ProblemGive the systematic name for each of the following, indicate the chiral center in part (d), and draw two geometric isomers for part (e).

(a) CH3

(b)

CH3 C CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

(c)

U Y

CH3

(e)

CH3

(d)

CH2

CH3

CH3 CH2 CH C CH CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

TR ẦN

H Ư

ẠO

Plan For (a) to (c), we refer to Table 15.2, p. 465. We first name the longest chain (root-) and add the suffix -ane because there are only single bonds. Then we find the lowest branch numbers by counting C atoms from the end closer to a branch. Finally, we name each branch (root- + -yl) and put the names alphabetically before the root name. For (d) and (e), the longest chain that includes the multiple bond is numbered from the end closer to it. For (d), the chiral center is the C atom bonded to four different groups. In (e), the cis isomer has larger groups on the same side of the double bond, and the trans isomer has them on opposite sides.

(a)

Solution

2,2-dimethylbutane

10 00

CH3 methyl

CH3 C CH2 CH3 butane 2

CH3 methyl

methyl

Í-

(b)

CH3

methyl

ÀN

(c)

4 3 2

ÁN

CH3 CH2 CH CH CH3

IỄ N

When a type of branch appears more than once, we group the branch numbers and indicate the number of branches with a prefix, as in 2,2-dimethyl.

-L

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

CH3

2 1

CH2 CH3methyl

hexane ethyl

(d) CH3

3,4-dimethylhexane In this case, we can number the chain from either end because the branches are the same and are attached to the two central C atoms. 1-ethyl-2-methylcyclopentane We number the ring C atoms so that a branch is attached to C-1.

methyl

CH3 CH2 CH CH CH2 1-pentene 5

3-methyl-1-pentene

chiral center Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

methyl

methyl CH3 CH2 4 6

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3 C

CH3 3-

CH3

methyl

U Y

methyl

hex ene

CH3

(e)

H Ư

ẠO

Comment1. In (b), C-3 and C-4 are chiral centers, as are C-l and C-2 in (c). However, in (b) the molecule is not chiral: it has a plane of symmetry between C-3 and C-4, so each half of the molecule rotates light in opposite directions. 2. Avoid these common mistakes: In (b), 2ethyl-3-methylpentane is wrong: the longest chain is hexane.In (c), l-methyl-2ethylcyclopentane is wrong: the branch names should appear alphabetically. FOLLOW-UP PROBLEM 15.2Draw condensed formulas for the following compounds:

TR ẦN

(a) 3-ethyl-3-methyloctane; (b) l-ethyl-3-propylcyclohexane (also draw a carbon-skeleton formula for this compound); (c) 3,3-diethyl-l-hexyne; (d) trans -3-methyl-3-heptene.

-L

Í-

10 00

Bài tập 15.2 Gọi tên các ankan, anken và ankin Vấn đề Hãy đưa ra tên hệ thống cho mỗi hình bên dưới, chỉ ra trung tâm đối xứng trong phần (d), và vẽ 2 đồng phân hình cho phần (e): Cách làm Đối với (a) và (c), chúng ta tham khảo từ Bảng 15.2 trang 465. Chúng ta lấy tên mạch chính dài nhất (root-) và thêm hậu tố -an bởi vì chỉ có liên kết đơn. Rồi chúng ta tìm số nhánh thấp nhất bằng cách đếm số nguyên tử C từ đầu cuối gần nhất với một nhánh. Cuối cùng chúng ta gọi tên mỗi nhánh (mạch chính + in) và đặt tên theo thứ tự an-pha-bê trước tên mạch chính. Đối với câu (d) và câu (e), mạch dài nhất mà bao gồm liên kết bội được đánh số thứ tự từ đầu cuối gần nhất đến nó. Ở câu (d), trung tâm đối xứng là nguyên tử C liên kết với bốn nhóm khác nhau. Ở câu (e), đồng phân cis có các nhóm lớn hơn trong cùng một phía của liên đôi, còn đồng phân trans có các nhóm ở phía trái ngược nhau. Giải (a) 2,2-dimetylbutan : Khi một loại nhánh xuất hiện hơn một lần, chúng ta nhóm các số thứ tự nhánh lại và chỉ ra số nhánh với một tiền tố, như là 2,2-dimetyl. (b) 3,4-dimetylhexan : Trong trường hợp này, chúng ta có thể đánh số thứ tự mạch từ cả hai đầu bởi vì các nhánh tương tự nhau và đều được liên kết với hai nguyên tử C trung tâm. (c) 1-etyl-2-metylcyclopentan : Chúng ta đánh số vòng các nguyên tử C để một nhánh được liên kết với C-1. (d) 3-metyl-1-penten (e) cis-2,3-dimetyl-3-hexen; trans-2,3-dimetyl-3- hexen Kiểm tra lại Cách kiểm tra hay nhất (và thực hành có hiệu quả) đó là đảo ngược lại quy trình bằng cách vẽ cấu tạo cho các danh pháp đó để xem liệu đáp án bạn đưa ra có cấu tạo đã được cho ở phần Vấn đề hay không.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

cis-2,3-dimethyl-3-hexene trans-2,3-dimethyl-3-hexene Check A good check (and excellent practice) is to reverse the process by drawing structures for the names to see if you come up with the structures given in the problem.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

U Y

Nhận xét 1. Ở câu (b), C-3 và C-4 là các trung tâm đối xứng, tương tự như C-1 và C-2 ở câu (c). Tuy nhiên, ở câu (b) phân tử đó không đối xứng: nó có mặt phẳng đối xứng giữa C-3 và C-4, mỗi nữa của phân tử quay quanh ánh sáng theo hai hướng đối lập nhau. 2. Tránh những lỗi hay gặp: Trong câu (b), 2-metyl-3-metylpentan là sai: mạch dài nhất là hexan. Ở câu (c), 1-metyl-2-etylcyclopentan sai: các tên nhánh nên gọi theo thứ tự an-pha-bê. BÀI TẬP TƯƠNG TỰ 15.2 Viết công thức hóa học khai triển cho những hợp chất bên dưới : (a) 3-etyl-3-metyloctan; (b) 1-etyl-3-propylcyclohexan (vẽ thêm một carbon-skeleton cho hợp chất này); (c) 3,3-dietyl-1-hexin; (d) trans-3-metyl-3-hepten. Aromatic Hydrocarbons: Cyclic Molecules with Delocalize π Electrons

ẠO

G N H Ư TR ẦN

-L

Í-

10 00

The systematic naming of simple aromatic compounds is quite straightforward. Usually, benzene is the parent compound, and attached groups, or substituents, are named as prefixes. For example, benzene with one methyl group attached is systematically named methylbenzene. With only one substituent present, we do not number the ring C atoms; when two or more groups are attached, however, we number in such a way that one of the groups is attached to ring C-1. Thus, methylbenzene and the three structural isomers with two methyl groups attached are

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

Unlike the cycloalkanes, aromatic hydrocarbons are planar molecules, usually with one or more rings of six C atoms, and are often drawn with alternating single and double bonds. As you learned for benzene (Section 10.1), however, all the ring bonds are identical, with values of length and strength between those of a C-C and a C=C bond. To indicate this, benzene is also shown as a resonance hybrid, with a circle (or dashed circle) representing the delocalized character of the π electrons:

methylbenzene

bp = 110.60C

1,2dimethylbenzene

1,3dimethylbenzene

1,4dimethylbenze

IỄ N

bp = 144.40C bp = 139.10C bp = 138.30C The dimethylbenzenes are important solvents and feedstocks for polyester fibers and dyes. Benzene and many other aromatic hydrocarbons have shown to have carcinogenic (cancercausing) activity.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

H Ư

TR ẦN

Summary of Section 15.2

-L

Í-

10 00

• Hydrocarbons contain only C and H atoms, so their physical properties depend on the strength of their dispersion forces. • Names of organic compounds have a root for the longest chain, a prefix for any attached group, and a suffix for the type of compound. • Alkanes (CnH2n+2) have only single bonds. Cycloalkanes (CnH2n) have ring structures that are typically nonplanar. Alkenes (CnH2n) have at least one C=C bond. Alkynes (CnH2n-2) have at least one C≡C bond. Aromatic hydrocarbons have at least one planar ring with delocalized π electrons. • Constitutional (structural) isomers have different atom arrangements. • Stereoisomers (optical and geometric) have the same arrangement of atoms, but their atoms are oriented differently in space. Optical isomers cannot be superimposed on each other because they are asymmetric, with four different groups bonded to the C that is the chiral center. They have identical physical and chemical properties except in their rotation of plane-polarized light, their reactivity in a chiral environment, and their biological activity in cells. Geometric (cis-trans) isomers have groups oriented differently around a C=C bond, which restricts rotation. • Light converts a cis isomer of retinal to the all-trans form, initiating the process of vision.

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

Hydrocacbon thơm: Các phân tử Cyclic và electron ࣊ bất định xứ Không giống như cycloankan, hydrocacbon thơm là những phân tử hai chiều, thường có một hoặc nhiều liên kết vòng của sáu nguyên tử C, và thường xuất hiện cùng với việc xoay chiều liên kết đơn và liên kết đôi. Cũng giống như các bạn đã học về benzen (Phần 10.1), tuy nhiên, tất cả các liên kết vòng đều giống nhau, với hệ độ dài và độ bền giữa những liên kết vòng này của một liên kết C-C và liên kết C=C. Để làm rõ điều này,, bên được trình bày như là một lai cộng hưởng, với một vòng tròn (hoặc là vòng tròn gạch kẻ) đại diện cho đặc tính bất định xứ của electron ߨ: Việc gọi tên hệ thống của các hợp chất chứa vòng thơm đơn khá đơn giản. Thông thường, benzen là hợp chất gốc và được liên kết thành nhóm, hoặc các chất thay thế, được đặt tên như tiền tố. Ví dụ, benzen với một nhóm metyl được liên kết với nhau có tính hệ thống được đặt tên là metylbenzen. Khi xuất hiện duy nhất một chất thay thế thì chúng ta không đánh số thứ tự vòng các nguyên tử C; tuy nhiên, khi có hai hoặc nhiều nhóm được liên kết thì chúng ta đánh số thứ tự theo một trong các nhóm được liên kết với vòng C-1. Do đó, metylbenzen và ba đồng phân cấu trúc với hai nhóm metyl được liên kết với nhau là metylbenzen (bp = 110.60C), 1,2-dimetylbenzen (bp = 144.40C), 1,3-dimetylbenzen (bp = 139.10C), 1,4-dimetylbenzen (bp = 138.30C) Dimetylbenzen là một trong những nguyên liệu và chất dung môi quan trọng đối với việc chế tạo sợi polyester và thuốc nhuộm. Benzen và các hydrocacbon thơm khác được cho thấy là có hoạt tính gây ung thư.

Tóm lược phần 15.2 • Các hydrocacbon chỉ chứa duy nhất nguyên tử C và nguyên tử H, vì vậy tính chất vật lý của hydrocacbon phụ thuộc vào độ bền lực phân tán của chúng.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial

www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn

www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com

ẠO

H Ư TR ẦN B 10 00 A Ó H Í-L

IỄ N

ÀN

ÁN

www.daykemquynhon.ucoz.com Produced by Nguyen Thanh Tu MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com

U Y

• Danh pháp của các hợp chất hữu cơ có tên mạch chính là mạch dài nhất, tiền tố là nhóm liên kết bất kì, và hậu tố là loại hợp chất. • Ankan (CnH2n+2) chỉ códuy nhất các liên kết đơn. Cycloankan (CnH2n) thường có cấu tạo mạch vòng không phẳng. Anken (CnH2n) có ít nhất một liên kết C=C. Ankin (CnH2n-2) có ít nhất một liên kết C≡C. Các hydrocacbon thơm có ít nhất một mạch vòng phẳng với các electron ߨ bất định xứ. • Các đồng phân cấu tạo có nhiều cách sắp xếp nguyên tử khác nhau. • Các đồng phân lập thể (quang học và hình học) có cùng cách sắp xếp nguyên tử, nhưng các nguyên tử của chúng lại định hướng một cách khác nhau trong bề mặt diện tích. Các đồng phân quang học không thể xếp chồng lên nhau bởi vì chúng bất đối xứng, có bốn nhóm khác nhau được liên kết với trung tâm bất đối xứng C. Chúng có tính chất vật lý và tính chất hóa học giống nhau ngoại trừ sự xoay vòng của chúng đối với ánh sáng phân cực phẳng, phản ứng hóa học của chúng trong môi trường bất đối xứng, và hoạt tính sinh học trong các tế bào. Các đồng phân hình học (cis-trans) có nhiều nhóm định hướng một cách khác nhau xung quanh liên kết C=C hạn chế xoay vòng. • Ánh sáng chuyển đổi một đồng phân dạng cis của retinal thành tất cả dạngtrans, bắt đầu cho tiến trình tạo ra Vision.

Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial