Issuu

TÀI LIỆU HÓA HỌC ÔN THI THPTQG

vectorstock.com/1031762

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection DẠY KÈM QUY NHƠN EBOOK PHÁT TRIỂN NỘI DUNG

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA CHUYÊN ĐỀ ESTE-LIPIT WORD VERSION | 2020 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

SỞ GD & ĐT VĨNH PHÚC TRƯỜNG THPT ........................ ---------------- ***---------------------

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ ÔN THI THPT QUỐC GIA

CHUYÊN ĐỀ ESTE- LIPIT TÁC GIẢ: ..................... Đối tượng: HS lớp 12 Thời lượng :15 tiết

................

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 1

PHẦN I- MỞ ĐẦU I.GIỚI THIỆU Tác giả: …………….. Giáo viên: Hóa học- Trường THPT ………….. Đối tượng học sinh bồi dưỡng: HS lớp 12 Số tiết dự kiến : 15 tiết ( 5 buổi dạy chuyên đề ) II.LÍ DO CHỌN CHUYÊN ĐỀ - Chuyên đề Este-Lipit là chuyên đề có số lượng câu hỏi được sử dụng nhiều trong đề thi ĐH_CĐ và đề thi THPT Quốc Gia, đề thi HSG. Tuy nhiên thời lượng dành cho chương este- lipit nên nhiều em chưa hiểu sâu sắc, hệ thống bài tập sách giáo khoa còn ít và chưa đa dạng. - Bài tập Este- Lipit rất đa dạng và có nhiều mức độ khác nhau từ dễ đến khó. Sự phân dạng của các sách tham khảo và giáo viên dạy cũng có nhiều điểm khác nhau. Chính vì vậy gây khó khăn cho học sinh trong việc học tập. - Học sinh trường THPT Vĩnh Tường nói riêng và nhiều trường THPT trên địa bàn tỉnh Vĩnh Phúc nói chung có trình độ không đồng đều, sự phân hóa này có thể xảy ra ngay trong 1 lớp khiến giáo viên giảng dạy khó khăn trong cách tiếp cận học sinh. Vì những lí do trên tôi viết chuyên đề “Este- Lipit” nhằm giúp bản thân và học sinh trường THPT Vĩnh Tường có được một hệ thống kiến thức lí thuyết và bài tập vừa chi tiết lại vừa đa dạng , phong phú . Với mục đích chính giúp bản thân có thêm kiến thức và giáo viên trong trường chủ động hơn khi giảng dạy từ đó giúp học sinh trường THPT Vĩnh Tường khắc phục các khó khăn và tự tin khi xử lí các câu hỏi về este- lipit trong đề thi THPT Quốc gia.Bản thân tôi hy vọng chuyên đề Este- Lipit sẽ là tài liệu tham khảo các đồng nghiệp và học sinh THPT tỉnh Vĩnh Phúc. III. MỤC TIÊU CỦA CHUYÊN ĐỀ 1. Vị trí, nội dung kiến thức phần este-lipit Este, lipit là một loại dẫn xuất của hidrocacbon được nghiên cứu sau khi học sinh đã nắm được lí thuyết đại cương của hóa học hữu cơ cũng như nghiên cứu các hợp chất hidrocacbon và một số dẫn xuất của hidrocacbon trong chương trình hóa học lớp 11. Các hợp chất este, lipit liên quan nhiều đến thực tế đời sống và sản xuất của con người. Sau khi học nghiên cứu xong phần este, lipit học sinh sẽ tiếp tục nghiên cứu các hợp chất tạp chức trong chương trình hóa học hữu cơ. Như vậy có thể nói chương este ,lipit vừa là mở đầu cho chương trình hữu cơ lớp 12, vừa là chương kết thúc phần nghiên cứu các hợp chất hữu cơ có nhóm chức ở lớp 11. Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 2

2. Mục tiêu chuyên đề este- lipit a.Kiến thức Biết được : − Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp (gốc - chức) của este. − Khái niệm và phân loại lipit. − Khái niệm chất béo, tính chất vật lí − Tính chất hoá học : Phản ứng thuỷ phân (xúc tác axit) và phản ứng với dung dịch kiềm (phản ứng xà phòng hoá). − Phương pháp điều chế bằng phản ứng este hoá. − ứng dụng của một số este tiêu biểu và chất béo. Hiểu được − Este hầu như không tan trong nước và có nhiệt độ sôi thấp hơn axit đồng phân. − Tính chất hoá học (tính chất chung của este và phản ứng hiđro hoá chất béo lỏng), ứng dụng của chất béo. − Cách chuyển hoá chất béo lỏng thành chất béo rắn, phản ứng oxi hoá chất béo bởi oxi không khí. b.Kĩ năng − Viết được công thức cấu tạo của este. − Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của este no, đơn chức. − Phân biệt được este với các chất khác như ancol, axit,... bằng phương pháp hoá học. − Tính khối lượng các chất trong phản ứng xà phòng hoá. − Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của chất béo. − Phân biệt được dầu ăn và mỡ bôi trơn về thành phần hoá học. − Biết cách sử dụng, bảo quản được một số chất béo an toàn, hiệu quả. − Tính khối lượng chất béo trong phản ứng. d. Định hướng phát triển năng lực - Năng lực tính toán. - Năng lực tư duy logic. - Năng lực phát hiện và giải quyết vấn đề - Năng lực vận dụng kiến thức vào thực tế.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 3

PHẦN 2-NỘI DUNG 2.1. CƠ SỞ LÍ THUYẾT A-ESTE I.CÔNG THỨC TỔNG QUÁT 1. Khi dùng để đốt cháy - CTTQ của este : CnH2n+2-2k-2xO2x (n ≥ 1) - Khi xây dựng CTTQ của este cần chú ý Số nguyên tử O trong chức este=2, số liên kết pi=1 K phân tử = ∑ liên kết pi ở gốc H-C+ ∑ nhóm chức este Ví dụ : Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este no, đơn) CnH2nO2 (n ≥ 2 ). Ví dụ : Công thức tổng quát của este không no( 1C=C) đơn chức mạch hở có k=1+1 , số nguyên tử O=2 => CTTQ là: CnH2n-2O2 (n≥4) 2. Khi dùng để viết phản ứng thủy phân( phản ứng của nhóm chức) -Este đơn chức RCOOR, -Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đơn chức: R(COOR’)n -Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức và ancol đa chức: (RCOO)nR’ -Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức và ancol đa chức (cùng có n nhóm chức): R(COO)nR’ II. ĐỒNG PHÂN- DANH PHÁP 1.Công thức tính số đồng phân este đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2 Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 2 ( 1< n<5) Ví dụ : Số đồng phân của este đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là : a. C2H4O2 = 22-2 = 1 b. C3H6O2 = 23-2 = 2 c. C4H8O2 = 24-2 = 4 2. Danh pháp Tên Este= Tên gốc H-C ( của ancol) + tên gốc axit Tên gốc H-C thường gặp CH3- metyl C2H5- etyl CH3-CH2-CH2- propyl (CH3)2CH- iso propyl C6H5- phenyl C6H5-CH2- benzyl CH2=CH- vinyl

Tên gốc axit thường gặp HCOO- fomat CH3-COO- axetat C2H5-COO- propionat CH2=CH-COO- crylat C6H5-COO- benzoat CH2=C(CH3)- COO- metacrylat OOC-COO- oxalat

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ * Các este thường là chất lỏng hoặc rắn rất ít tan trong nước hoặc không tan trong nước, nhẹ hơn nước. Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 4

* Giữa các phân tử este không có liên kết hidro vì thế nhiệt độ sôi của các este thấp hơn axit và rượu có cùng số nguyên tử cacbon. * Nhiều este có mùi thơm hoa quả. 1. Isoamylaxetat: Mùi chuối 9. Etyl butyrat: Mùi dứa. 3. Propyl axetat: Mùi lê 10. Etyl lactat: Mùi kem, bơ 4. Benzylaxetat: Mùi quả đào 11. Isobutyl propionat: Mùi rượu rum 5. Octyl axetat: Mùi cam 12. Metyl salisylat: Mùi cao dán, dầu gió. 6. Benzyl butyrat: Mùi sơri 13.Benzyl axetat : mùi hoa nhài 7. Etyl format: Mùi chanh, dâu tây 14.Geranyl axetat có mùi hoa hồng… 8. etylpropionat: Mùi dứa IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng đặc trưng nhất của ESTE là phản ứng thủy phân 1. Phản ứng thuỷ phân: a. Thuỷ phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): ESTE ĐƠN CHỨC Este + HOH

H 2SO4 , to

RC OO R’ + HOH

axit + rượu H 2SO4 , to

RCOOH + R’OH 0

t → Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH  ESTE ĐA CHỨC H 2SO4, to

R(C OO R’)x + x HOH

H 2SO4,

CH3COONa + C2H5OH

R(COOH)x + xR’OH

(RC OO)y R’ + yHOH yRCOOH + R’(OH)y b. Thuỷ phân trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): 0

t RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH Trường hợp đặc biệt

Este của phenol - Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế ⇒ nNaOH phản ứng = 2neste và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat: 0

t Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH  → RCOONa + C6H5ONa + H2O - Nếu nNaOH phản ứng = α.neste (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức. 0

t Ví dụ: C2H5OCO-COOC2H5 + 2 NaOH  → NaOOC-COONa + 2 C2H5OH Chú ý : AN COL KÉM BỀN CHUYỂN HÓA ANDEHIT, XETON, AXIT

- Este + NaOH  → 1 muối + 1 anđehit ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc I, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. o

t Ví dụ: R-COOCH=CH2 + NaOH → R-COONa + CH2=CH-OH Đp hóa

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

CH3-CH=O Trang 5

- Este + NaOH  → 1 muối + 1 xeton ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. RCOOC=CH2

t + NaOH → R-COONa + CH2=CHOH-CH3

CH3

Đp hóa

CH3-CO-CH3

Este vòng Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): Ví du: O C=O +

NaOH

HO-CH2CH2CH2COONa

Este đa chức 0

t R(C OO R’)x + x NaOH  → R(COOH)x + x R’OH 0

t (RC OO)y R’ + yNaOH  → yRCOOH + R’(OH)y

(CH3COO)3C3H5 + 3NaOH → 3CH3COONa + C3H5(OH)3 Nhận xét: Số chức este =

n NaOH neste

2. Phản ứng ở gốc hiđro cacbon: a. Phản ứng cộng: (H2, Cl2, Br2…). CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2 Br– CHBr – COOCH3 b. Phản ứng trùng hợp:

n CH2

COOCH3

xt, to

COOCH3 CH2

C CH3

CH3

Polimetylmetacrylat: thủy tinh hữu cơ

3. Tính chất riêng Este của axit focmic: - Tính chất este: phản ứng thuỷ phân, phản ứng cháy. - Tính chất của nhóm andehit ở gốc axit: phản ứng tráng gương. 4. Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO- (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I : 0

LiAlH 4 ,t R - COO - R’  → R - CH2 - OH + R’- OH

IV. Điều chế: a ) Este của ancol phản ứng este hóa. CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH Chuyên đề : ESTE- LIPIT

H2SO4 , t0

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O Trang 6

b) Este của phenol Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. C6H5 – OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH anhiđrit axetic phenyl axetat - Este dạng RCOOCH=CH2 không thể điều chế trực tiếp bằng phản ứng giữa axit và ancol mà phải điều chế bằng phản ứng giữa axit cacboxylic với axetilen. Ví dụ: CH3COOH + C2H2 CH3COOCH =CH2 B-CHẤT BÉO 1.Khái niệm : - Lipit chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Chất béo là trieste của glixerol với axit béo (axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh).gọi chung là Tri glixerit hay Tri axyl glyxerol - axit béo thường gặp: C15H31COOH axit panmitic , C17H35COOH axit Stearic C17H33COO H axit oleic C17H31COOH axit linoleic C17H29COOH axit lenolenic Công thức cấu tạo: CH2 - O - CO - R

CH - O - CO - R

CH2 - O - CO - R

- Tên gọi : (Nếu 3 gốc axit trùng nhau) Cách 1: Tên chất béo = Tri + tên Axit ( Đổi đuôi ic in ) Cách 2:tên chất béo = glixeryl + tri + tên gốc axit ( đuôi at ) Cách 3: Tên chất béo = Tri + tên Axit ( Đổi đuôi ic oyl ) + glyxerol. Ví dụ : (C17H35COO)3C3H5 : tristearoylglixerol (tristearin) ; (C17H33COO)3C3H5 : trioleoylglixerol (triolein) ; (C15H31COO)3C3H5 : tripanmitoylglixerol (tripanmitin). n 2 ( n + 1) Số tri este = 2 Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ? 2 2 ( 2 + 1) Số trieste = =6 2 2. Tính chất hóa học

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 7

a) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit:

Triglixerit

Glixerol

Axit

béo b) Phản ứng xà phòng hóa:

Triglixerit c) Phản ứng hiđro hóa:

Glixerol

Xà phòng

Triolein (lỏng) Tristearin (rắn) Phản ứng hiđro hóa chất béo làm tăng nhiệt độ nóng chảy của chất béo d) Phản ứng oxi hóa: Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu 3. Một số chỉ số để đánh giá chất lượng chất béo. + Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo + Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất béo

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 8

2.2. CÁC DẠNG BÀI TẬP DẠNG 1: BÀI TẬP ĐỊNH TÍNH DẠNG 1.1: ESTE Chủ đề 1: Công thức tổng quát- Đồng phân- Danh pháp- Tính chất vật lí Ví dụ 1: Công thức tổng quát của este không no( 1C=C) đơn chức mạch hở là: A. CnH2n-2O4 (n≥2 )

B. CnH2n-2O2 (n≥4)

C. CnH2nO2 (n≥2)

D. CnH2n-2O2 (n≥3)

Hướng dẫn Kphân tử =1+1=2, số nguyên tử O= 2.1 => Số C min= 1+1+2 Ví dụ 2: Số đồng phân este ứng với công thức C4H8O2 là A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Hướng dẫn Este đơn chức có dạng R-COO-R’( trong đó vai trò của R và R’ là khác nhau) Phân tích R+ R’= 3C=0C+3C=1C+2C=2C+1C. Tổ hợp nhanh số đồng phân= 1.2+1.1+1.1=4 => đáp án C. Các đồng phân cụ thể: H-COO-CH2CH2-CH3(propyl fomat)

H-COO-CH(CH3)2 (iso propyl fomat)

CH3-COO-C2H5 (etyl axetat)

C2H5COO-CH3 (metyl propionat).

Ví dụ 3: Số đồng phân đơn chức ứng với công thức C4H8O2 là A. 5.

B. 6.

C. 4.

D. 3.

Hướng dẫn -Đồng phân chức este, đồng phân chức axit +Đồng phân Este đơn chức có dạng R-COO-R’( trong đó vai trò của R và R’ là khác nhau) Phân tích R+ R’= 3C=0C+3C=1C+2C=2C+1C. Tổ hợp nhanh số đồng phân= 1.2+1.1+1.1=4 Các đồng phân cụ thể: H-COO-CH2CH2-CH3(propyl fomat)

H-COO-CH(CH3)2 (iso propyl fomat)

CH3-COO-C2H5 (etyl axetat)

C2H5COO-CH3 (metyl propionat).

+ Đồng phân axit có dạng RCOOH cụ thể là C3H7- COOH, gốc C3H7- có 2đồng phân=> có 2 đồng phân axit => Đáp án B Ví dụ 4: Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi của các chất tăng dần? A. CH3COOH, HCOOCH3, CH3CH2CH2OH, C2H5COOH. Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 9

B. CH3COOH, CH3CH2CH2OH, HCOOCH3, C2H5COOH. C. CH3CH2CH2OH, HCOOCH3 , CH3COOH, C2H5COOH. D. HCOOCH3 ,CH3CH2CH2OH , CH3COOH, C2H5COOH Hướng dẫn Este có nhiệt độ sôi thấp nhất vì không có khả năng hình thành liên kết H. Ancol có nhiệt độ sôi thấp hơn axit vì giữa 2 phân tử axit có thể hình thành 2 liên kết H bền hơn liên kết H giữa 2 ancol. CH3COOH có nhiệt độ sôi thấp hơn C2H5COOH, vì kích thước và khối lượng phân tử của CH3COOH nhỏ hơn nên lực hút vandervan kém hơn. BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1 : Công thức tổng quát của este no được tạo ra từ ancol no 2 chức và axit cacboxylic đơn chức A. CnH2n-2O4 (n≥2 )

B. CnH2n-2O4 (n≥4)

C. CnH2nO2 (n≥2)

D. CnH2n-2O2 (n≥4)

Câu 2: Công thức tổng quát của este được tạo thành từ axit không no có 1 nối đôi, đơn chức và ancol no, đơn chức là A. CnH2n–1COOCmH2m+1

B. CnH2n–1COOCmH2m–1

C. CnH2n+1COOCmH2m–1

D. CnH2n+1COOCmH2m+1

Câu 3: Số đồng phân đơn chức ứng với công thức C2H4O2 là A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức C3H6O2 là A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Câu 4: Số đồng phân đơn chức ứng với công thức C3H6O2 là A. 5.

B. 2.

C. 4.

D. 3.

Câu 6: Metyl propionat là tên gọi của hợp chất nào sau đây? A. HCOOC3H7

B. C2H5COOCH3

C. C3H7COOH

D. C2H5COOH

Câu 7: Etyl propionat là tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là A. HCOOC3H7

B. C2H5COOC2H5

C. C3H7COOH

D. CH3COOC2H5

Câu 8: Hợp chất X có công thức cấu tạo: CH3COOCH2CH3. Tên gọi của X là: A. etyl axetat.

B. metyl propionat.

C. metyl axetat.

D. propyl axetat.

Câu 9: Vinyl axetat có công thức là A. CH3COOCH3.

B. CH3COOCH=CH2.

C. CH2=CHCOOCH3.

D. HCOOCH3.

Câu 10: Benzyl axetat có công thức là A. CH3COOC6H5.

B. CH3COOCH2C6H5.

C. C6H5COOCH3.

D. CH3COO-C6H4-CH3.

Câu 11. Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi của các chất tăng dần? Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 10

A. CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CH2CH2OH B. CH3COOH, CH3CH2CH2OH CH3COOC2H5 C. CH3CH2CH2OH , CH3COOH, CH3COOC2H5 D. CH3COOC2H5 ,CH3CH2CH2OH , CH3COOH Câu 12 : Dãy sắp xếp các chất có nhiệt độ sôi tăng dần là: A. C2H6 < HCOOCH3<C2H5OH< CH3COOH B. CH3COOH<HCOOCH3<C2H5OH<C2H6 C. C2H6<HCOOCH3<CH3COOH<C2H5OH D. HCOOCH3<C2H6<C2H5OH<CH3COOH Câu 13: Este có mùi dứa là: A.Gerany axetat

B. Isoamyl axetat

C. Metyl butirat

D. Etyl butirat

Câu 14: Este có mùi hoa nhài : A. Isoamyl axetat

B. Etyl isovarelat

C. Etyl benzoat

D. Benzyl axetat

Câu 15: Trong số các este sau, este có mùi chuối chín là: A. Isoamyl axetat.

B. Amyl propionat.

C. Etyl fomiat

D. Etyl axetat

CHỦ ĐỀ 2: TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE Ví dụ 1: Este X có công thức phân tử là C4H8O2 khi thủy phân thu được sản phẩm có khả năng thực hiện phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3 trong NH3 Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là A. 2

B. 4

C. 3.

D.1.

Hướng dẫn C4H8O2 là este no đơn chức nên khi thủy phân hay xà phòng hóa đều không sinh ra andehit. Do đó sản phẩm tráng bạc phải là HCOO-H hoặc HCOO-Na => CTCT của este dạng HCOO-C3H7 (có 2 đồng phân ) Ví dụ 2: Số đồng phân cấu tạo este của công thức C4H6O2 tác dụng được với dung dịch NaOH tạo ra muối X và hợp chất hữu cơ Y A.4

B.3

C.6

D.5

Hướng dẫn C4H6O2 có Kpt = 2, khi phản ứng với NaOH tạo ra sản phẩm là muối X và hợp chất hữu cơ Y chứng tỏ C4H6O2 là este không no( 1C=C) đơn chức, mạch hở. Các đồng phân cụ thể H-COO- CH=CH-CH3 ( sản phẩm Y là andehit) H-COO-CH2-CH=CH2 ( Sản phẩm Y là ancol ) H-COO-C(CH3)=CH2 ( Sản phẩm Y là xeton) Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 11

CH3-COO-CH=CH2 ( sản phẩm Y là andehit) CH2=CH-COO-CH3 ( Sản phẩm Y là ancol) =>Đáp án D Mở rộng : Giáo viên có thể khai thác tùy theo đối tượng HS của lớp mình dạy để phát triển câu hỏi theo các hướng khác nhau từ ví dụ này: + Loại sản phẩm của Y kể cả tình huống chỉ tạo một sản phẩm. + Xác định số đồng phân của este mạch hở ( phải xét cả đồng phân hình học). + Xác định số đồng phân cấu tạo của este ( phải xét cả mạch hở mạch vòng). Ví dụ 3: Cho các chất: CH2=CH-COOH (X); CH3COOC2H5 (Y); HCOOCH=CH2 (Z); C2H5OH (T). Để nhận biết (Z) dùng hóa chất: A. AgNO3/NH3

B. NaOH

C. Dung dịch Br2

D. Na

Hướng dẫn X, Z là hợp chất không no nên không thể dùng dung dịch Br2. X, Y, Z đều tác dụng với NaOH=> không dùng NaOH. Khi dùng Na thì T, X phản ứng => không thể nhận ra Z. Z là Este của axit fomic nên có phản ứng tráng gương => dùng AgNO3/NH3 để nhận ra Z => Đáp án A. Ví dụ 4: Cho dãy các chất: phenyl axetat, benzyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, vinyl axetat. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là: A. 3

B. 2

C. 5

D. 4.

Hướng dẫn → CH3-COONa+ C6H5ONa + H2O. CH3-COO-C6H5 + 2NaOH 

→ CH3-COONa + C6H5-CH2OH CH3-COO-CH2-C6H5 + NaOH  → CH3-COONa + CH3OH. CH3-COO-CH3 + NaOH  → HCOONa + C2H5OH. HCOO-C2H5 + NaOH  → CH3COONa + CH3CHO. CH3-COO-CH=CH2 + NaOH 

=>Đáp án A. Ví dụ 5: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thủy phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. CH3OCO-CH2-COOC2H5.

B. C2H5OCO-COOCH3.

C. CH3OCO-COOC3H7.

D. CH3OCO-CH2-CH2-COOC2H5.

Hướng dẫn Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 12

X có CTPT là C6H10O4 khi thủy phân X tạo 2 ancol đơn chức có số C gấp đôi nhau chứng tỏ X là ancol tạo bởi axit 2 chức với 2 ancol đơn chức. CTCT của X dạng ROOC- R’- COO-R’’ trong đó R+ R’+R’’= 4C Mà số C trong 2 gốc gấp đôi nhau R’ và R’’ giả sử 2R=R’’ =>3R+R’’=4C => R=1C, R’’=2C, => R’=1C => Đáp án A BÀI TẬP ÁP DỤNG ESTE NO ĐƠN CHỨC Câu 1: Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm khi đun nóng được gọi là A. Xà phòng hóa

B. Hiđrát hóa

C. Crackinh

D. Sự lên men.

Câu 2: Este C4H8O2 khi thủy phân tạo ancol meylic, công thức cấu tạo của este đó là A. CH3COOC2H5

C. HCOOC3H7

B. C2H5COOCH3 D. CH3COOCH3

Câu 3: Xà phòng hóa este X có công thức phân tử C3H6O2 trong NaOH thu được Y có công thức phân tử là C2H3O2Na,CTCT của C3H6O2 là A. C2H3COOH

B. CH3COOCH3

C. HCOOC2H5

D. C2H5COOCH3

Câu 4: Metyl fomiat không thể được phản ứng với chất nào sau đây? A. Dung dịch NaOH

B. Natri kim loại

C. Dung dịch AgNO3/ NH3

D. Cu(OH)2 / OH- đun nóng

Câu 5: Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp các este no, đơn chức, mạch hở thì sản phẩm thu được có: A. số mol CO2 = số mol H2O

B. số mol CO2 > số mol H2O

C. số mol CO2 < số mol H2O

D. không đủ dữ kiện để xác định.

Câu 6: Một este có công thức phân tử là C3H6O2 có phản ứng tráng gương với dung dịch AgNO3 trong NH3 Công thức cấu tạo của este đó là công thức nào? A. HCOOC2H5

B. CH3COOCH3

C. HCOOC3H7

D. C2H5COOCH3

Câu 7: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được 2 sản phẩm hữu cơ X và Y. Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y. Vậy chất X là : A. ancol metylic.

B. etyl axetat.

C. axit fomic.

D. ancol etylic.

Câu 8: Có X chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C4H8O2 đều tác dụng được với NaOH A. 8

B. 5

C. 4

D. 6

Câu 9: Hợp chất hữu cơ đơn chức có công thức phân tử C2H4O2 tham gia được phản ứng tráng gương thuộc loại hợp chất: A. andehit Chuyên đề : ESTE- LIPIT

B. este

C. xeton

D. ete Trang 13

Câu 10: X là chất lỏng không màu và không làm đổi màu phenolphtalein. X tác dụng với NaOH nhưng không tác dụng với Na. X có phản ứng tráng gương. Vậy X có thể là: A. HCOOCH3

B. HCHO

C. HCOOH

D. HCOONa

Câu 11: Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Z không thể là A. metyl axetat.

B. etyl axetat.

C. vinyl axetat.

D. metyl propionat.

Câu 12: Hãy chọn este có tính chất hóa học khác trong nhóm sau đây: CH3COOCH3;CH3COOCH2CH3;HCOOCH3;CH3CH2COOCH3;(CH3)2CHCOOCH3 A. HCOOCH3

B. CH3COOCH3

C.(CH3)2CHCOOCH3

D.CH3COOCH2CH3

Câu 13: Để phân biệt etyl axetat và metyl fomiat, dùng hóa chất: A. Na

B. AgNO3/NH3

C. Na2CO3

D. NaOH

ESTE KHÔNG NO ĐƠN CHỨC Câu 14: Khi thủy phân este HCOOCH2CH=CH2 bằng kiềm ta được: A. 2 muối và nước

B. 1 muối và 1 anđehit

C. 1 muối và 1 xeton

D. 1 muối và 1 ancol

Câu 15: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axetanđehit. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. CH3COO-CH=CH2.

B. HCOO-C(CH3)=CH2.

C. CH2=CH-COO-CH3.

D. HCOO-CH=CH-CH3

Câu 16: Cho este mạch hở có công thức phân tử là C4H6O2 khi thủy phân tạo ra ancol thì tên gọi của axit tương ứng của nó là: A. axit axetic

B. axit acrylic

C. axit oxalic

D. axit propionic

Câu 17: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu được axeton. Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là A. CH2=CH-COO-CH3.

B. HCOO-C(CH3)=CH2.

C. HCOO-CH=CH-CH3.

D. CH3COO-CH=CH2

→ vinyl fomat. Vậy X và lần lượt là: Câu 18: axit X + hidrocacbon Y 

A. HCOOH và CH≡CH

B. HCOOH và CH2=CH2

C. CH3COOH và CH≡CH

D. CH3COOH và CH2=CH2

Câu 19: Vinyl axetat phản ứng được với chất: B. Cu(OH)2 / OH-

A. dung dịch Br2 C. Na

D. Dung dịch AgNO3/NH3

Câu 20: Để phân biệt vinyl axetat và metyl axetat, dùng hóa chất: A. AgNO3/NH3

B. Cu(OH)2/NaOH

C. Dung dịch Br2

D. NaOH

Câu 21: Điều chế CH3COOCH=CH2, người ta đi từ: A. CH2=CH-OH và CH3COOH

B. CH3OH và CH2=CH-COOH

C. CH3COOH và C2H2

D. CH3COOH và CH3OH

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 14

Câu 22: Este X có CTCT : CH3CH2COOCH=CH2. Mệnh đề không đúng là A. X cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3. B. X tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối. C. X tác dụng được với dung dịch Br2. D. X có thể trùng hợp tạo polime. Câu 23: Điều chế poli metylmetacrylat, người ta đi từ monome: A. CH3COOCH=CH2

B. CH2(C2H5)C-COOCH3

C. CH2=C(CH3)COOCH3

D. CH3COOCH=CH2

Câu 24: Vinyl axetat phản ứng được với chất: A. dung dịch Br2

B. Cu(OH)2 / OH-

C. Na

D. Dung dịch AgNO3/NH3

Câu 25. Thủy phân este C4H6O2 trong môi trường axit thì ta thu được một hỗn hợp các chất đều có phản ứng tráng gương. Vậy công thức cấu tạo của este có thể là A. CH3-COO-CH=CH2

B. H-COO-CH2-CH=CH2

C. H-COO-CH=CH-CH3

D. CH2=CH-COO-CH3

Câu 26: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C3H4O2 thỏa mãn: X tác dụng với dung dịch NaOH (t0), không tác dụng với Na2CO3, có khả năng tráng bạc. Vậy X có công thức cấu tạo là: A. HOC-CH2CHO

B. CH2=CH-COOH C. HCOO-CH=CH2

D. CH3-CO-CHO

Câu 27: Một este E mạch hở có công thức phân tử C5H8O2. Đun nóng E với dung dịch NaOH thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y. Biết rằng Y làm mất màu dung dịch nước Br2. Kết luận không đúng về X và Y: A. X là muối, Y là xeton

B. X là muối, Y là anđehit.

C. X là muối, Y là ancol không no.

D. X là ancol, Y là muối của axit không no.

ESTE CHỨA VÒNG THƠM Câu 28: Khi thủy phân HCOOC6H5 trong môi trường kiềm dư thì thu được: A. 2 muối

B. 2 muối và nước

C. 1 muối và 1 ancol

D. 2 ancol và nước

→ phenyl propionat. Vậy X là: Câu 29: X + phenol 

A. CH3CH2COOH

B. CH3COOH

C. (CH3CH2CO)2O

D. (CH3CO)2O

Câu 30: Cho dãy các chất: phenyl axetat, benzyl propionat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, vinyl axetat. Số chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra ancol là: A. 4

B. 2

C. 5

D. 3

Câu 31: Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2; A và B đều cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol là 1 : 1. A tác dụng với xút cho một muối và một anđehit. B tác đụng với xút dư cho 2 muối và nước, các muối có khối lượng phân tử lớn hơn khối lượng phân tử của natri axetat. Công thức cấu tạo của A và B có thể là: A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 15

B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5-CH=CH-COOH C. HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5 D. C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 ESTE ĐA CHỨC Câu 32: Thủy phân hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol axit và 1 mol ancol. Công thức của X có dạng A. R1(COOR2)3.

B. R1COOR2.

C. R1(COO)3R2.

D. (R1COO)3R2.

Câu 33: Xà phòng hoá một hợp chất có công thức phân tử C10H14O6 trong dung dịch NaOH (dư), thu được glixerol và hỗn hợp gồm ba muối (không có đồng phân hình học). Công thức của ba muối đó là: A. CH3-COONa, HCOONa và CH3-CH=CH-COONa. B. CH2=CH-COONa, CH3-CH2-COONa và HCOONa. C. HCOONa, CH≡C-COONa và CH3-CH2-COONa. D. CH2=CH-COONa, HCOONa và CH≡C-COONa. Câu 34: Thủy phân hoàn toàn este đimetyl oxalat trong môi trường NaOH thu được sản phẩm hữu cơ là: A. CH3OH và HOOC-COOH

B. CH3COONa và C2H4(OH)2

C. CH3OH và NaOOC-COONa

D. C2H5OH và NaOOC-COONa

Câu 35: Thủy phân este C2H4(OCOCH3)2 trong môi trường axit thì thu được sản phẩm hữu cơ là: A. etilen glicol và axit axetic C. etanđiol và axit fomic

B. Glixerol và axit fomic D. etilen glicol và axit fomic

Câu 36: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C6H10O4. Thuỷ phân X tạo ra hai ancol đơn chức có số nguyên tử cacbon trong phân tử gấp đôi nhau. Công thức của X là A. C2H5OCO-COOCH3.

B. CH3OCO-COOC3H7.

C. CH2OCO-CH2-COOC2H5.

D. CH3OCO-CH2CH2-COOC2H5

Câu 37: Cho axit axetic tác dụng với etilen glicol trong môi trường axit, đun nóng thu được sản phẩm là A. (CH3COO)2C2H5

B. (CH3COO)2C2H4

C. (CH3OCO)2C2H4

D. C2H4(COOCH3)2

Câu 38: Cho axit oxalic tác dụng với ancol etylic trong môi trường axit, đun nóng thu được sản phẩm là A. CH2(COOC2H5)2

B.(COOC2H5)2

C. C2H5(OOC)2

D. (C2H5COO)2C2H5

Câu 39: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O4 . Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư, thu được một muối và một ancol . Công thức cấu tạo của X là A. HCOO-CH2-CH=CH-OOCH Chuyên đề : ESTE- LIPIT

B. HOOC-CH=CH-COO-CH3 Trang 16

C. HOOC-CH2-COO-CH=CH2

D. HOOC-COO-CH=CH-CH3

Câu 40: Hợp chất hữu cơ X1 mạch hở, không phân nhánh và chỉ chứa một loại nhóm chức, có CTPT C8H14O4. Cho X1 tác dụng với dung dịch NaOH thu được một ancol duy nhất là CH3OH và một muối natri của axit hữu X2. Công thức cấu tạo thu gọn của X1 là A. H3COOC-(CH2)4-COOCH3.

B. H3COOC-C4H8-COOCH3.

C. H3COOC-(CH2)3-COOC2H5.

D. HOOC-(CH2)5-COOCH3.

CHỦ ĐỀ 3: ĐIỀU CHẾ- ỨNG DỤNG Câu 1. Phản ứng tương tác của ancol và axit có sử dụng xúc tác là axit H2SO4 đặc có tên gọi là gì? A. Phản ứng trung hòa

B Phản ứng ngưng tụ

C. Phản ứng este hóa

D. Phản ứng kết hợp.

Câu 2: Propyl fomat được điều chế từ A. axit fomic và ancol metylic.

B. axit fomic và ancol propylic.

C. axit axetic và ancol propylic.

D. axit propionic và ancol metylic.

Câu 3: Cho phản ứng hóa học: CH3COOH + C2H5OH

CH3COOC2H5 + H2O

Vai trò của H2SO4đ trong phản ứng trên là: A. xúc tác

B. hút nước

C. môi trường D. xúc tác và hút nước

Câu 4: Phản ứng sau đây dùng để điều chế este của phenol là sai : A. phenol tác dụng với axit axetic có xúc tác axit sunfuric đậm đặc. B. phenol tác dụng với clorua axit. C. phenol tác dụng với bromua axit. D. phenol tác dụng với anhidric axit. Câu 5: Câu nào sau đây sai? A. Phản ứng este hoá là phản ứng giữa ancol và và axit B. Phản ứng este hoá xảy ra không hoàn toàn C. Phản ứng este hoá có chiều thuận cho sản phẩm là este và nước D. Vinyl axetat được điều chế từ bằng phản ứng este hóa giữa axit axtic và vinyl ancol Câu 6: Các este có CTPT C4H6O2 được tạo từ axit và ancol tương ứng có CTCT là A. CH2=CH-COOCH3, HCOOC(CH3)=CH2. B. CH3COOCH=CH2, HCOOCH2CH=CH2. C. CH2=CH-COOCH3, HCOOCH2-CH=CH2. D. CH2=CH-COOCH3, HCOOCH=CH-CH3. Câu 7: Cho các phương trình hóa học: +

H ,t   → C2H5COOCH3 + H2O (1) CH3COOH + C2H5OH ←   +

H ,t   → C2H5COONa + CH3OH (2) C2H5COOCH3 + NaOH ←  

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 17

H + ,t o

  → (HCOO)3C3H5 + 3H2O (3) C3H5(OH)3 + 3HCOOH ←  o

t → HCOOC6H5 + HCOOH (4) (HCO)2O + C6H5OH 

Số phương trình hóa học được biểu diễn đúng là: A. 1

B. 2

C.4

D.3

Câu 8: Cho dãy chuyển hóa sau: +X + NaOH ( du ) Phenyl axetat → Y (hợp chất thơm) Phenol → t0

Hai chất X, Y trong sơ đồ trên lần lượt là: A. anhidric axetic, phenol

B. anhidric axetic, natri phenolat

C. axit axetic, natri phenolat

D. axit xetic, phenol

Câu 9: Một số este được dùng trong hương liệu, mĩ phẩm, bột giặt là nhờ các este: A. là chất lỏng dễ bay hơi.

B. có mùi thơm an toàn với người.

C. có thể bay hơi nhanh sau khi sử dụng.

D. đều có nguồn gốc từ thiên nhiên.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 18

DẠNG 1.2: CHẤT BÉO Ví dụ 1- B2011: Triolein không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây? A. H2 (xúc tác Ni, đun nóng). B. Dung dịch NaOH (đun nóng). C. H2O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng). D. Cu(OH)2 (ở điều kiện thường). Hướng dẫn (C17H33COO)3C3H5+ 3H2 →(C17H35COO)3C3H5 (C17H33COO)3C3H5+ 3NaOH →3C17H35COONa +C3H5(OH)3 +

H ,t   → 3C17H35COOH +C3H5(OH)3 (C17H33COO)3C3H5+ 3NaOH ←  

(C17H33COO)3C3H5+ Cu(OH)2→ Không phản ứng Ví dụ 2- A2008: Cho glixerin trioleat (hay triolein) lần lượt vào mỗi ống nghiệm chứa riêng biệt: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung dịch Br2, dung dịch NaOH. Trong điều kiện thích hợp, số phản ứng xảy ra là A. 4.

B. 2.

C. 3.

D. 5.

Hướng dẫn (C17H33COO)3C3H5+ 3Br2 →(C17H33Br2COO)3C3H5 +

H ,t   → 3C17H35COOH +C3H5(OH)3 (C17H33COO)3C3H5+ 3NaOH ←  

Ví dụ 3 : Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol với 2 axit béo là axit panmitic và axit stearic ( xúc tác H2SO4 đặc) thì thu được bao nhiêu trieste ? A. 1

B. 2

C. 4

D. 6

Hướng dẫn Số tri este =

n 2 ( n + 1) 2

Áp dụng

=> Số trieste

2 2 ( 2 + 1) =6 2

Ví dụ 4. Muốn phân biệt dầu nhớt bôi trơn máy với dầu thực vật, người ta đề xuất 3 cách: (1). Đun nóng với dung dịch NaOH dư, để nguội cho sản phẩm tác dụng với CuSO4. (2). Chất nào tan trong dung dịch HCl là dầu nhớt. (3). Cho và nước chất nào nhẹ nổi trên bề mặt là dầu thực vật. Phương án đúng là A. (1), (2) và (3)

B. (1)

C. (1) và ( 2)

D. (2) và (3)

Hướng dẫn

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 19

-Dầu bôi trơn máy bản chất là Hidrocacbon, dầu thực vật bản chất là chất béo => Cả dầu nhớt bôi trơn máy và dầu ăn đều không tan trong HCl, cả 2 loại dầu này đều nhẹ hơn nước. -Dầu ăn khi thủy phân trong môi trường kiềm dư tạo sản phẩm là glixerol C3H5(OH)3 . Khi cho CuSO4 vào do NaOH dư nên có khả năng tạo Cu(OH)2 . Glixerol tạo phức với Cu(OH)2 ở nhiệ độ thường tạo phức màu xanh lam. BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Chất béo là : A. este của glixerol với các axit béo.

B. este của các axit béo với ancol etylic.

C. este của glixerol với axit nitric.

D. este của glixerol với axit axetic.

Câu 2: Phát biểu nào sau đây không đúng : A. Nhiệt độ sôi của este thấp hơn hẳn so với ancol có cùng phân tử khối. B. Trong công nghiệp có thể chuyển hóa chất béo lỏng thành chất béo rắn. C. Số nguyên tử hidro trong phân tử este đơn và đa chức luôn là một số chẵn. D. Sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa chất béo là axit béo và glixerol. Câu 3: Hãy chọn nhận định đúng : A. Lipit là chất béo. B. Lipit là tên gọi chung cho dầu mỡ động, thực vật. C. Lipit là este của glixerol với các axit béo. D. Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng hòa tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực. lipit bao gồm chất béo, sáp, sterit, photpholipit,… Câu 4: Trong các công thức sau , công thức nào là của chất béo: A. C3H5(COOC17H35)3

B. C3H5(COOC15H31)3

C. C3H5(OCOC4H9)3

D. C3H5(OCOC17H33)3

Câu 5: Chất không phải axit béo là A. axit axetic

B. axit stearic

C. axit oleic

D. axit panmitic

Câu 6 – 2015: Chất béo là trieste của axit béo với A. ancol etylic.

B. ancol metylic.

C. etylen glicol.

D. glixerol.

Câu 7- B2014: Axit nào sau đây là axit béo? A. Axit axetic

B. Axit glutamic

C. Axit stearic

D. Axit ađipic

Câu 8. Este đa chức tạo ra từ glixerol và hỗn hợp C2H5COOH và CH3COOH, có số công thức cấu tạo là A. 1

B. 2

C. 4

D. 6

Câu 9: Thủy phân hoàn toàn chất béo X trong NaOH thu được glixerol và hỗn hợp gồm 2 muối của 2 axit béo là stearic và oleic. Số đồng phân cấu tạo của X? Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 20

A. 5

B. 4

C. 2

D. 6

Câu 10. Đun nóng hỗn hợp 3 axit R1COOH, R2COOH, R3COOH với etanđiol thì thu được tối đa bao nhiêu este không tác dụng được với Na? A. 3

B. 5

C. 6

D. 9

Câu 11:Từ dầu thực vật làm thế nào để có được bơ? A.Hiđro hoá axit béo.

B.Hiđro hoá chất béo lỏng

C.Đehiđro hoá chất béo lỏng

D.Xà phòng hoá chất béo lỏng

Câu 12: Khi đun nóng chất béo với dung dịch H2SO4 loãng thu được A.glixerol và axit cacboxylic

B.glixerol và muối natri của axit béo

C.glixerol và axit béo

D.glixerol và muối natri của axit cacboxylic

Câu 13: Khi xà phòng hóa tri steain thu được sản phẩm là A.glixerol và C17H35COONa

B.glixerol và C17H35COOH

C.glixerol và C17H33COONa

D.glixerol và C15H31COONa

Câu 14- A2012: Cho các phát biểu sau: (a) Chất béo được gọi chung là triglixerit hay triaxylglixerol. (b) Chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. (c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. (d) Tristearin, triolein có công thức lần lượt là: (C17H33COO)3C3H5, (C17H35COO)3C3H5. Số phát biểu đúng là A. 3.

B. 2.

C. 4.

D. 1.

Câu 7: Khi thuỷ phân tristearin trong môi trường axit ta thu được sản phẩm là A. C15H31COONa và etanol.

B. C17H35COOH và glixerol.

C. C15H31COOH và glixerol.

D. C17H35COONa và glixerol.

Câu 8: Phát biểu đúng là A. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. B. Khi thủy phân chất béo luôn thu được C2H4(OH)2 C. Phản ứng giữa axit và ancol (rượu) khi có H2SO4 đặc là phản ứng một chiều. D. Tất cả các este phản ứng với dung dịch kiềm luôn thu được sản phẩm cuối cùng là muối và ancol Câu 9: Chọn phát biểu A. Lipít là este của glixerol với các axit béo B.Ở động vật ,lipít tập trung nhiều trong mô mỡ.Ở thực vật ,lipít tập trung nhiều trong hạt,quả. C.Khi đun nóng glixerol với các axit béo,có H2 SO4,đặc làm xúc tác,thu được lipit D.Axit panmitit, axit stearic là các axit béo chủ yếu thường gặp trong thành phần của lipít trong hạt ,quả Câu 10- B2013: Phát biểu nào sau đây không đúng? Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 21

A. Chất béo là trieste của etylen glicol với các axit béo. B. Các chất béo thường không tan trong nước và nhẹ hơn nước. C. Triolein có khả năng tham gia phản ứng cộng hiđro khi đun nóng có xúc tác Ni. D. Chất béo bị thủy phân khi đun nóng trong dung dịch kiềm. Câu 11: Chọn câu phát biểu đúng về chất béo : (1) Chất béo là trieste của glixerol với axit béo. (2) Chất béo rắn thường không tan trong nước và nặng hơn nước. (3) Dầu thực vật là một loại chất béo trong đó có chứa chủ yếu các gốc axit béo không no. (4) Các loại dầu thực vật và dầu bôi trơn đều không tan trong nước nhưng tan trong các dung dịch axit. (5) Các chất béo đều tan trong các dung dịch kiềm khi đun nóng A. 1 , 2 , 3

B. 1 , 2 , 3 , 5

C. 1 , 3 , 4

D. 1 , 3 , 5

Câu 12: Cho các phát biểu sau: (a) Chất béo nhẹ hơn nước,không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. (b) Chất béo là trieste của glixerol với các axit béo. (c) Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng thuận nghịch. (d) Tristearin có nhiệt độ nóng chảy cao hơn nhiệt độ nóng chảy của triolein. Số phát biểu đúng là A. 2.

B. 1.

C. 4.

D. 3.

Câu 13. Chỉ số axit của chất béo là A. Số mg KOH cần để thuỷ phân 1g chất béo B. Số mg KOH cần để trung hoà lượng axit tự do trong 1g chất béo C. Số mg K cần để phản ứng với lượng axit dư trong chất béo D. Số gam NaOH cần để thuỷ phân hoàn toàn lượng chất béo đó Câu 14. Chất nào có trong thành phần của xà phòng là A. C12H25 –COOH

B. C17H35COONa

C. C12H25C6H4 – SO3H

D. (C17H35COO)3C3H5

Câu 15. Nhận xét nào sau đây là sai ? A. Xà phòng là sản phẩm của phản ứng xà phòng hoá B. Không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng C. Chất tẩy rửa tổng hợp có thể giặt rửa trong nước cứng D. Có thể dùng xà phòng để giặt đồ bẩn và dầu mỡ bôi trơn máy Câu 16. Dầu mỡ (chất béo) để lâu ngày bị ôi thiu là do A. Chất béo vữa ra B. Chất béo bị oxi hoá chậm trong không khí tạo thành anđehit có mùi C. Chất béo bị thuỷ phân với nước trong không khí Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 22

D. Chất béo bị oxi và nitơ không khí chuyển thành amino axit có mùi khó chịu. Câu 17. Phát biểu nào sau đây không đúng ? A. Mỡ động vật chủ yếu cấu thành từ các axit béo, no, tồn tại ở trạng thái rắn B. Dầu thực vật chủ yếu chứa các axit béo không no, tồn tại ở trạng thái lỏng C. Hiđro hóa dầu thực vật lỏng sẽ tạo thành các mỡ động vật rắn D. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước DẠNG 1.3: SƠ ĐỒ PHẢN ỨNG – BÀI TẬP LÍ THUYẾT TỔNG HỢP Ví dụ 1: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là A. HCOOCH=CH2.

B. CH3COOCH=CH2.

C. HCOOCH3.

D. CH3COOCH=CH-CH3.

Hướng dẫn X+ NaOH chất rắn Y+ chất hữu cơ Z Z có thể tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 => Z là andehit T là muối amoni của axit hữu cơ. T tác dụng với NaOH lại tạo ra Y chứng tỏ số C trong Y và Z là như nhau Đáp án B Ví dụ 2: Cho các chất: C6H4(OH)2 ,HO-C6H4-CH2OH, (CH3COO)2C2H4, CH2Cl-CH2Cl , HOOC-CH2- CH2Cl , CH3-COOC6H5 . Số chất có thể tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol là 1 : 2 là A. 4

B. 3

C. 5

D. 6

Hướng dẫn C6H4(OH)2 + 2NaOH→ C6H4(ONa)2 + 2H2O. (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH→ 2CH3COONa + C2H4(OH)2. CH2Cl-CH2Cl + 2NaOH→CH2OH-CH2OH + 2NaCl. HOOC-CH2-CH2Cl+ 2NaOH→NaOOC-CH2-CH2OH+ NaCl+H2O. CH3-COOC6H5 + 2NaOH →CH3-COONa + C6H5ONa + H2O. HO-C6H4-CH2OH + NaOH → NaO-C6H4-CH2OH + H2O. Ví dụ 3: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: (1) C3H4O2 + NaOH → (A) + (B); (2) (A) + H2SO4 loãng → (C) + (D) (3) (C) + AgNO3 + NH3 + H2O → (E) + Ag↓ + NH4NO3; (4) (B) + AgNO3 + Các chất B và C có thể là: A. HCHO và CH3CHO Chuyên đề : ESTE- LIPIT

NH3

H2O

→

(F)

Ag↓

NH4NO3

B. HCOONa và CH3CHO Trang 23

C. HCHO và HCOOH

D. CH3CHO và HCOOH

Hướng dẫn Từ (1) ,(3),(4) => C3H4O2 là este. (2)=> A có tính bazơ => A là muối R-COONa => C là R-COOH . Từ (3) => C là HCOOH. => CTCT của C3H4O2 là HCOO-CH=CH2 => B là CH3CHO. BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Thủy phân este Z trong môi trường axit thu được hai chất hữu cơ X và Y (MX < MY). Bằng một phản ứng có thể chuyển hoá X thành Y. Chất Z không thể là A. metyl axetat.

B. etyl axetat.

C. vinyl axetat.

D. metyl propionat

Câu 2: Hợp chất hữu cơ mạch hở X có công thức phân tử C5H10O. Chất X không phản ứng với Na, thỏa mãn sơ đồ chuyển hóa sau: + H2 + CH 3COOH → Y   → Este có mùi muối chín. X  H 2 SO4 , đac Ni ,t 0

Tên của X là A. pentanal

B. 2 – metylbutanal

C. 2,2 – đimetylpropanal

D. 3 – metylbutanal

Câu 3: Cho sơ đồ sau: C2H2→A→B→D→CH3COOC2H5 Các chất A, B, D tương ứng là: A. C4H4, C4H6, C4H10

B. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH

C. C2H4, C2H6O2, C2H5OH

D. C2H6, C2H5Cl, CH3COOH

Câu 4: Cho sơ đồ sau: C4H10→X→Y→CH3COOC2H5. X, Y lần lượt là: A. CH4, CH3COOH

B. C2H4, C2H5OH

C. C2H4, CH3COOH D. CH3COOH, CH3COONa Câu 5 : Cho sơ đồ phản ứng: + AgNO3 / NH 3 + NaOH + NaOH → Z → Este X (C4HnO2) → Y  C2H3O2Na. t0 t0 t0

Công thức cấu tạo của X thỏa mãn sơ đồ đã cho là A. CH2=CHCOOCH3.

B. CH3COOCH2CH3.

C. HCOOCH2CH2CH3.

D. CH3COOCH=CH2.

Câu 6: Cho dãy chuyển hóa sau: +X + NaOH ( du ) Phenol → Phenyl axetat → Y (hợp chất thơm) t0

Hai chất X, Y trong sơ đồ trên lần lượt là: A. anhidric axetic, phenol

B. anhidric axetic, natri phenolat

C. axit axetic, natri phenolat

D. axit xetic, phenol

Câu 7: Cho sơ đồ chuyển hóa: 0

+ H 2 du ( Ni ,t ) + NaOH du ,t + HCl Triolein  → X  → Y  → Z.

A. axit linoleic.

B. axit oleic.

C. axit panmitic.

D. axit stearic.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Tên của Z là

Trang 24

Câu 8 : Cho sơ đồ chuyển hóa sau : H 2O AgNO3 / NH 3 HCl +A C 2 H 4  → A CuO  → B   → C  → D → E

Các chất A, B, C, D, E trong sơ đồ lần lượt là: A. C2H5OH, CH3CHO, CH3COONH4, CH3COOH, CH3COOC2H5 B. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO, CH3COO-C2H5 C. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5 D. CH3COOH, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOC2H5 Câu 9: Cho sơ đồ phản ứng: +H Cl 1 50 0 0C CH4 lln

+N aO H

A + 2H C l

HCH=O

+ N aO H

E là muối natri. Công thức cấu tạo của B, C, D, E tương ứng là: A. CH2=CHCl; ClCH2-CH2Cl; HOCH2CH2OH; CH3COONa B. CH2=CHCl; CH3-CH2Cl; CH3CH=O; CH3COONa C. CH2=CHCl; CH3CHCl2; CH3COOH; CH3COONa D. CH2=CHCl; ClCH2-CH2Cl; HOCH2-CH2OH Câu 10: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z. Cho Z tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 thu được chất hữu cơ T. Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y. Chất X có thể là A. HCOOCH=CH2.

B. CH3COOCH=CH2.

C. HCOOCH3.

D. CH3COOCH=CH-CH3.

Câu 11: Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C9H8O2; A và B đều cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol là 1 : 1. A tác dụng với xút cho một muối và một anđehit. B tác đụng với xút dư cho 2 muối và nước, các muối có khối lượng phân tử lớn hơn khối lượng phân tử của natri axetat. Công thức cấu tạo của A và B có thể là: A. HOOC-C6H4-CH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 B. C6H5COOCH=CH2 và C6H5-CH=CH-COOH C. HCOOC6H4CH=CH2 và HCOOCH=CH-C6H5 D. C6H5COOCH=CH2 và CH2=CH-COOC6H5 Câu 12: E có công thức phân tử là C4H7O2Cl. E tác dụng với NaOH tạo ra một sản phẩm hoà tan được Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam. E có thể có công thức cấu tạo là A. ClCH2-COO-C2H5 B. CH3-COO-CH2-CH2Cl. C. HCOO-CH2-CH2-CH2Cl

D. CH3-COO-CH2-CHCl-CH3.

Câu 13: Một chất X có CTPT C8H12O5, mạch hở. Thủy phân X trong môi trường axit thu được glixerol và 2 axit đơn chức A, B hơn nhau 1 nguyên tử cacbon (MA<MB). A không tham gia phản ứng tráng gương. Công thức của B là A. CH3COOH Chuyên đề : ESTE- LIPIT

B. CH2=CH-COOH Trang 25

C. CH3CH2COOH

D. CH3CH2CH2COOH

Câu 14: Chất A có CTPT là C11H20O4 . A tác dụng với NaOH tạo ra muối của axit hữu cơ B mạch thẳng và 2 ancol là etanol và propan-2-ol. Công thức cấu tạo của A là: A. C2H5OOC(CH2)4COOCH2CH2CH3

B. C2H5COO(CH2)4COOCH2CH2CH3

D. (CH3)2CHCOO(CH2)4COOC2H5 C. C2H5OOC(CH2)4COOCH(CH3)2 Câu 15: Chất X có công thức phân tử C6H8O4. Cho 1 mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z. Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete. Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 loãng (dư), thu được chất T. Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau. Phát biểu nào sau đây đúng? A. Chất T không có đồng phân hình học. B. Chất X phản ứng với H2 (Ni, t0) theo tỉ lệ mol 1 : 3. C. Chất Y có công thức phân tử C4H4O4Na2. D. Chất Z làm mất màu nước brom. Câu 16: Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là A. CH3COOCH2CH3

B. CH3COOCH2CH2Cl

C. ClCH2COOC2H5

D. CH3COOCH(Cl)CH3

Câu 17: Có 2 hợp chất hữu cơ (X), (Y) chứa các nguyên tố C, H, O, khối lượng phân tử đều bằng 74. Biết (X) tác dụng được với Na, cả (X), (Y) đều tác dụng được với NaOH và AgNO3/NH3. Vậy X, Y có thể là: A. C4H9OH và HCOOC2H5

B. CH3COOCH3 và HOC2H4CHO

C. OHC-COOH và C2H5COOH

D. OHC-COOH và HCOOC2H5

DẠNG 2: BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG Dạng 2.1: ĐỐT CHÁY ESTE- CHẤT BÉO PHƯƠNG PHÁP XỬ LÍ -Cần xây dựng được CTTQ của este dựa vào độ bất bão hòa Kphân tử

ESTE=

k của gốc H-C+ số chức este

Este no đơn , hở : CnH2nO2 khi đốt cháy số mol CO2 = số mol H2O. Este không no 1C=C, đơn , hở : CnH2n-2O2 khi đốt nCO2> nH2O => nEste= nCO2- nH2O Este no, mạch hở , 2 chức: CnH2n-2O4 khi đốt nCO2> nH2O => nEste= nCO2nH2O. + Tổng quát số mol chất=

nCO2 − nH 2O k −1

-Khi giải bài toán đốt cháy cần sử dụng linh hoạt các định luật BTNT, BTKL, PPTB , PP phát hiện quy luật chung của hỗn hợp phản ứng, bài toán CO2 + dung dịch kiềm. - Nếu bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì: Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 26

Khối lượng bình tăng ⇒ m↑= mCO2 + mH2O. Khối lượng dung dịch tăng ⇒ mdd↑ = (mCO2 + mH2O) – mMCO3↓↓ + Khối lượng dung dịch giảm ⇒ mdd↓ = mMCO3↓↓ - (mCO2 + mH2O) + Chú ý đến điều kiện hấp thụ để xét TH muối Cacbonat nào được tạo ra ( vì CO2 + Kiềm có thể tạo ra 2 loại muối khác nhau hoặc hỗn hợp của chúng ).Các dấu hiệu chứng tỏ có muối HCO3- : đun nóng thấy xuất hiện thêm kết tủa hoặc cho kiềm vào thu thêm kết tủa. Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 este, cho sản phẩm phản ứng cháy qua bình đựng P2O5 dư, khối lượng bình tăng thêm 6,21 gam; sau đó cho qua tiếp dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 34,5 gam kết tủa. Các este trên thuộc loại nào? A. Este no

B. Este không no

C. Este no, đơn chức, mạch hở

D. Este đa chức

Hướng dẫn mbình tăng = mH2O = 6,21 gam=> nH2O = 0,345 mol , nCO2 = nkết tủa = 0,345 mol => nH2O = nCO2 = = 0,345 mol => Este no , đơn chức mạch hở Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam một este X thu được 13,2 gam CO2 và 5,4 gam nước. Biết rằng X tráng gương được.Công thức cấu tạo của X là A. HCOOC2H5

B. CH3COOCH3

C. HCOOCH=CH2

D. CH3COOC2H5

Hướng dẫn nH2O = nCO2 = = 0,3 mol => Este no , đơn chức mạch hở > Viết PT PƯ cháy => n=3. X tráng gương được => CTCT là HCOOC2H5 Ví dụ 3: Đốt cháy hết m gam một este đơn chức no, mạch hở thu được (m + 2,8) gam CO2 và (m − 2,4) gam H2O. Công thức của este là: A. HCOOCH3

B. CH3COOCH3

C. CH3COOC2H5

D. HCOOC2H5

Hướng dẫn 44 m + 2,8 ⇒ m=6 ⇒ m CO2 = 8,8 gam ⇒ M este = 60 ⇒ n=2 = 18 m − 2, 4

Ví dụ 4: Este X được tạo thành từ etilenglicol và hai axit cacboxylic no đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Đốt 0,1 mol X, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư thì thu được 50 gam kết tủa. Khối lượng phân tử của X là: A. 132

B. 118

C. 146

D. 120

Hướng dẫn Theo bài ra dễ dàng xác định được số C trong este=5C => HCOOCH2CH2OOCCH3 => M=132

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 27

Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một loại chất béo X thu được CO2 và H2O hơn kém nhau 0,6 mol. Tính thể tích dung dịch Br2 0,5M tối đa để phản ứng hết với 0,3 mol chất béo X ? A. 0,36 lít.

B. 2,40 lít.

C. 1,20 lit.

D. 1,60 lít.

Hướng dẫn Ta có : nCO2 − n H2 O = 0,6 = 6n X → X có 7 liên kết π.Trong đó có 4 liên kết tham gia phản ứng cộng với dung dịch Brom.

→ nBr2 = 0,3.4 = 1,2

→V =

1,2 = 2,4 0,5

→Chọn B

Ví dụ 6*-B2011: Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat và etyl fomat. Đốt cháy hoàn toàn 3,08 gam X, thu được 2,16 gam H2O. Phần trăm số mol của vinyl axetat trong X là : A. 25%.

B. 27,92%.

C. 72,08%.

D. 75%.

Hướng dẫn Hỗn hợp X gồm vinyl axetat (CH3COOCH=CH2 hay C4H6O2), metyl axetat (CH3COOCH3 hay C3H6O2), etyl fomat (HCOOC2H5 hay C3H6O2). Quy luật : metyl axetat và etyl fomat đều có công thức phân tử là C3H6O2. Theo bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố H, ta có :

74nC H O + 86nC H O = 3,08 3 6 2 4 6 2 0,01  nC3H6O2 = 0,03 .100% = 25% ⇒ ⇒ %nC H O = 6nC H O + 6nC H O = 2nH O  4 6 4 0,04 3 6 2 4 6 2 2 n = 0,01   C4H6O2 0,12  Ví dụ 7*-A2011: Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic, rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X. Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào ? A. Tăng 2,70 gam.

B. Giảm 7,74 gam.

C. Tăng 7,92 gam.

D. Giảm 7,38 gam.

Hướng dẫn Axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat và axit oleic có công thức cấu tạo lần lượt là CH2=CHCOOH, CH3COOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3 Và CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Quy luật : Các chất trên đều có công thức phân tử tổng quát là CnH2n-2O2 (k = 2). Gọi tổng số mol của các chất là x mol. Theo giả thiết và bảo toàn nguyên tố C, ta có :

 nx = 0,18  n C trong Cn H2 n−2 O2 = n CO2 = n CaCO3 = 0,18  nx = 0,18 ⇒ ⇒  (14n + 30)x = 3, 42  x = 0, 03  m Cn H2 n−2O2 = 3, 42

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 28

Sử

dụng

công

(k − 1).n hôïp chaát höõu cô = n CO − n H

thức

suy

: nH2O = nCO2 − nCnH2n−2O2 = 0,15 mol.

0,18

0,03

Vì 0,15.18 + 0,18.44 = 10, 62 gam < 18 gam nên khối lượng dung dịch Ca(OH)2 bị mH

m CO

m CaCO

giảm và mdung dòch giaûm = mCaCO3 − m(CO2 , H2O) = 18 − 10,62 = 7, 38 gam Ví dụ 8*: Hỗn hợp X gồm: HCHO, CH3COOH, HCOOCH3 và CH3CH(OH)COOH. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần V lít O2 (đktc) sau phản ứng thu được CO2 và H2O. Hấp thụ hết sản phẩm cháy vào nước vôi trong dư thu được 30 gam kết tủa. Vậy giá trị của V tương ứng là: A. 5,60 lít.

B. 8,40 lít.

C. 7,84 lít.

D. 6,72 lít.

(Đề thi HSG – Tỉnh Thái Bình, năm học 2011 – 2012) Hướng dẫn Hỗn hợp X gồm các chất: HCHO (CH2O), CH3COOH (C2H4O2), HCOOCH3 (C2H4O2), CH3CH(OH)COOH (C3H6O3). Quy luật : Hỗn hợp X có chứa các chất có cùng công thức tổng quát là CxH2xOx hay Cx(H2O)x. Khi đốt cháy X, chỉ có C phản ứng với O2 tạo ra CO2. o

t Cx(H2O)x + xO2  → xCO2 + xH2O

Theo phương trình phản ứng và theo bảo toàn nguyên tố C, ta có :  n CO2 = n O2  ⇒  30 = 0, 3  n C O 2 = n C aC O 3 = 100 

 n O 2 = 0, 3 m o l   V O 2 ( ñ k tc ) = 0, 3 .2 2, 4 = 6, 7 2 lít

Ví dụ 9*: Hóa hơi 3,35 gam X gồm CH3COOH, HCOOC2H5, CH3COOCH3, CH3COOC2H5 thu được 1,68 lít hơi X (ở 136,5oC và áp suất 1 atm). Đốt cháy hoàn toàn 3,35 gam hỗn hợp X trên thì thu được m gam H2O. Giá trị của m là A. 2,7 gam.

B. 3,6 gam.

C. 3,15 gam.

D. 2,25 gam.

(Đề thi thử đại học lần 3 – THPT Quỳnh Lưu 1 – Nghệ An, năm học 2011 – 2012) Hướng dẫn Quy luật : Các chất trong X đều có công thức phân tử tổng quát là CnH2nO2 (k = 1). Suy ra : Khi đốt cháy X cho n H O = n CO . 2

Theo giả thiết : n C H n

2 nO

pV 1.1,68 = = 0, 05 mol. RT 0, 082(136,5 + 273)

Theo bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố C, H, O, ta có :

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 29

n H O = n CO 2 n H O = nCO  2 2 2 ⇒ 3,35 = 16 n O trong Cn H2 n O2 + 12 n C + n  H 16.2.0, 05 12nCO + 2n H O = 3,35 +   2 2 2n H O nCO 2nC H O 2 2 n 2n 2  ⇒ n H O = n CO = 0,125 mol ⇒ m H O = 0,125.18 = 2,25 gam 2

Ví dụ 10*: Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, vinyl axetat và metyl metacrylat rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình 1 đựng dung dịch H2SO4 đặc, bình 2 đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình 1 tăng m gam, bình 2 xuất hiện 35,46 gam kết tủa. Giá trị của m là A. 2,70.

B. 2,34.

C. 3,24.

D. 3,65.

(Đề thi HSG – Tỉnh Thái Bình, năm học 2012 – 2013) Hướng dẫn Axit acrylic, vinyl axetat và metyl metacrylat có công thức cấu tạo lần lượt là CH2=CHCOOH, CH3COOCH=CH2, CH2=C(CH3)COOCH3. Đặt công thức phân tử trung bình của các chất là Cn H 2n −2 O2 (k = 2). Theo giả thiết ta thấy : Kết tủa ở bình 2 là BaCO3, khối lượng bình 1 tăng là khối lượng của H2O. Gọi tổng số mol của các chất là x mol. Theo giả thiết và bảo toàn nguyên tố C, ta có : n C trong C H O = n CO = n BaCO = 0,18  nx = 0,18   nx = 0,18 2 3 n 2 n −2 2 ⇒ ⇒  m = 4, 02 (14n + 30)x = 4,02 x = 0, 05  Cn H2 n−2 O2

Sử dụng công thức (k − 1).n hôïp chaát höõu cô = n CO − n H O suy ra : 2

n H O = n CO − n C H O = 0,13 mol ⇒ m H O = 0,13.18 = 2,34 gam 2 2 2 n −2 2 2 n 0,18

0,05

Ví dụ 11*-CĐ2010: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH3, CH3OH thu được 2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là A. C2H5COOH.

B. CH3COOH.

C. C2H3COOH.

D. C3H5COOH.

Hướng dẫn ● Sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố Theo giả thiết, ta có : n CO2 =

2,688 1,8 = 0,12 mol; n H2 O = = 0,1 mol; n NaOH = 0, 03.1 = 0,03 mol. 22, 4 18

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 30

Đặt gốc CxHy là R. Số mol O trong X là : n O =

m X − m C − m H 2, 76 − 12n CO2 − 2n H2 O = = 0, 07 mol. 16 16

Áp dụng bảo toàn nguyên tố đối với O, ta có : 2n RCOOH + 2n RCOOCH3 + nCH3OH ban ñaàu = 0,07

(1)

Áp dụng bảo toàn nguyên tố đối với Na và bảo toàn gốc R–, ta có : n RCOOH + n RCOOCH3 = n RCOONa = n NaOH = 0, 03

(2)

Áp dụng bảo toàn bảo toàn gốc CH3– , ta có : n RCOOCH3 + nCH3OH ban ñaàu = n CH3OH sau phaûn öùng = 0,03 (3)

Từ (1), (2), (3), ta có :

2nRCOOH + 2nRCOOCH3 + nCH OH ban ñaàu = 0,07 n RCOOH = 0,01 3   nRCOOH + nRCOOCH3 = nRCOONa = nNaOH = 0,03 ⇒ nRCOOCH3 = 0,02   nRCOOCH3 + nCH3OH ban ñaàu = nCH3OH sauphaûn öùng = 0,03 nCH3OH ban ñaàu = 0,01 ⇒ 0, 01(R + 45) + 0,02(R + 59) + 0, 01.32 = 2, 76 ⇒ R = 27 (C2 H3 −).

Vậy CxHyCOOH là CH 2 = CH − COOH Ví dụ 12**- 2014B: Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic (MX < MY); cho Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi cho cùng lượng E trên tác dụng với KOH dư là A. 5,44 gam

B. 5,04 gam

C. 5,80 gam

D. 4,68 gam

Hướng dẫn: Axit X, Y: CmH2m – 2O2: b mol; Z: CnH2n(OH)2 (ancol 2 chức): a mol; T(este 2 chức) CxH2x – 6O4 : c mol Btkl: mE + mO2 = mCO2 + mH2O => mCO2 => nCO2 =0,47 mol; nH2O = 0,52mol; => nH2O > nCO2: ancol no 2 chức. BTNT Oxi: nO(E) + 2nO2 = 2nCO2 + nH2O => a + b + 2c = 0,14 (1) ; nBr2 = b + 2c = 0,04 (2) nH2O – nCO2 = a – b – 3c = 0,05 (3); từ (1), (2), (3) => a = 0,1; b= 0,02; c = 0,01. Số C ≈ 3,6; số H = 8

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 31

Suy ra Ancol có 3 C  Axit : C 3 H 4 O2 : x mol ;C 4 H 6 O 2 : y mol  x + y + 2z = 0, 04  x = 0, 01  BTNT.C   →  este : C10 H14 O 4 : b →  → 3x + 4y + 10z = 0,17 →  y = 0, 01 ancol : C H O : 0,1   BTKL → 72x + 86y + 198z = 3,56  z = 0, 01 3 8 2   →Chọn D → m = 0, 01.2 ( C 2 H 3COOK + C 3 H 5COOK ) = 4,68

BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Đốt một este X thì thấy: nCO2 = nH2O và tỉ lệ số mol CO2 : số mol X = 3:1. Este đó có tên gọi là A. etyl fomiat

B. metyl fomat

C. metyl propionat

D. etyl axetat

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6,7 gam hỗn hợp hai este no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau ,thu được 5,6 lít CO2 (đktc). CTPT hai este đó là: A. C2H4O2 và C3H6O2.

B. C3H6O2 và C4H8O2

C. C4H8O2 và C5H10O2.

D. C3H4O2 và C4H6O2

Câu 3: Đốt cháy 3,06 gam este no đơn chức X, sản phẩm cháy cho lội qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 thì thấy xuất hiện 11,82 gam kết tủa đồng thời có thêm 11,655 gam muối axit. CTPT este là A. C2H4O2.

B. C3H6O2.

C. C5H10O2.

D. C4H8O2.

Câu 4: Đốt cháy a gam một este sau phản ứng thu được 9,408 lít CO2 và 7,56g H2O, thể tích oxi cần dùng là 11,76 lít (thể tích các khí đo ở đktc). Biết este này do một axit đơn chức và ancol đơn chức tạo nên. Cho biết công thức phân tử của este là A. C4H8O2

B. C3H6O2

C. C2H4O2

D. C5H10O2

Câu 5: Hai hợp chất A, B mạch hở (chỉ chứa C, H, O) đơn chức đều tác dụng với NaOH không tác dụng với natri. Để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm A, B cần 8,40 lít O2 thu được 6,72 lit CO2 và 5,4 gam H2O. Cho biết A, B thuộc hợp chất gì? A. Axit đơn chức không no

B. Este đơn chức không no

C. Este đơn chức no

D. Andehit no hai chức

Câu 6: Để đốt cháy hoàn toàn 6,24 gam một este X (MA < 180) cần 6,272 lít khí oxi (đktc). Sản phẩm cháy được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch nước vôi trong dư thấy có m gam kết tủa, khối lượng dung dịch nước vôi trong giảm 12,8 gam. Công thức phân tử của X là: A. C4H6O2

B. C7H10O2

C. C7H8O4

D. C7H10O4

Câu 7: X là este của glixerol và axit hữu cơ Y. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X rồi hấp thụ tất cả sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 60 gam kết tủa. X có công thức cấu tạo là: A. (HCOO)3C3H5

B. (CH3COO)3C3H5

C. (C17H35COO)3C3H5

D. (C17H33COO)3C3H5

Câu 8: Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu cơ X đơn chức thu được sản phẩm Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 32

cháy chỉ gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) và 3,6 gam nước. Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 4,8 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ Z. Tên của X là A. isopropyl axetat.

B. etyl axetat.

C. metyl propionat.

D. etyl propionat.

Câu 9: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn một lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O2 (ở đktc), thu được 6,38 gam CO2. Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu được một muối và hai ancol là đồng đẳng kế tiếp. Công thức phân tử của hai este trong X là A. C3H6O2 và C4H8O2.

B. C2H4O2 và C5H10O2.

C. C2H4O2 và C3H6O2.

D. C3H4O2 và C4H6O2.

Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO2 bằng 6/7 thể tích khí O2 đã phản ứng (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện). Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 8,88.

B. 10,56.

C. 6,66.

D. 7,20.

Câu 11: Hỗn hợp Z gồm hai este X và Y tạo bởi cùng một ancol và hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (MX < MY). Đốt cháy hoàn toàn m gam Z cần dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu được 5,6 lít khí CO2 (đktc) và 4,5 gam H2O. Công thức este X và giá trị của m tương ứng là A. CH3COOCH3 và 6,7

B. HCOOC2H5 và 9,5

C. HCOOCH3 và 6,7

D. (HCOO)2C2H4 và 6,6

Câu 12. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol chất béo, thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 6 mol. Mặt khác a mol chất béo trên tác dụng tối đa với 600 ml dung dịch Br2 1M. Giá trị của a là A. 0,20.

B. 0,30.

C. 0,18.

D. 0,15.

Câu 13: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol triglyxerit X thu được lượng CO2 và H2O hơn kém nhau 7 mol. Mặt khác 0,1 mol chất béo trên tác dụng tối đa với V ml dung dịch Br2 1M. Giá trị của V là A. 300

B. 200

C. 500

D. 400

Câu 14: Thủy phân hoàn toàn chất béo X trong môi trường axit, thu được glixerol và hỗn hợp hai axit béo gồm axit stearic và axit linoleic. Đốt cháy m gam X cần vừa đủ 25,76 gam O2, thu được 25,08 gam CO2. Mặt khác để hiddro hóa m gam X cần tối đa a mol H2 . Giá trị của a là A. 0,02

B. 0,015

C. 0,03

D. 0,01

Câu 15: a mol chất béo X có thể cộng hợp tối đa với 4a mol Br2. Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu được b mol H2O và V lít khí CO2 (đktc). Biểu thức liên hệ giữa V với a, b là: A. V = 22,4.(4a - b).

B. V = 22,4.(b + 3a).

C. V = 22,4.(b + 7a).

D. V = 22,4.(b + 6a).

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 33

Câu 16: Khi thủy phân một triglixerit X, thu được các axit béo gồm axit oleic, axit panmitic, axit stearic. Thể tích khí O2 (đktc) cần để đốt cháy hoàn toàn 8,6 gam X là A. 15,680 lít.

C. 17,472 lít.

B. 20,160 lít.

D. 16,128 lít.

DẠNG 2.2: THỦY PHÂN ESTE ĐƠN CHỨC PHƯƠNG PHÁP XỬ LÍ Este đơn chức - Nếu nNaOH phản

ứng

= nEste ⇒ Este đơn chức. 0

t Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH  →

CH3COONa + C2H5OH

Este đơn chức không no -Este + NaOH  → 1 muối + 1 anđehit + nước ⇒ este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc I, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit. o

t R-COONa + CH2=CH-OH Ví dụ: R-COOCH=CH2 + NaOH → Đp hóa

CH3-CH=O

- Este + NaOH  → 1 muối + 1 xeton + nước ⇒ este này khi phản ứng tạo rượu có nhóm -OH liên kết trên cacbon mang nối đôi bậc 2 không bền đồng phân hóa tạo xeton. RCOOC=CH2

t R-COONa + CH2=CHOH-CH3 + NaOH →

CH3

Đp hóa

CH3-CO-CH3

t → RCOONa + C6H5ONa + H2O - Ví dụ: RCOOC6H5 + 2NaOH 

-Nếu thủy phân hỗn hợp 2 este đơn chức khi tỉ lê số mol NaOH: số mol Este> 1=> Hỗn hợp chứa este của phenol. Chú ý : -Mấu chốt khi giải bài toán thủy phân este của phenol thường phải xác định được dạng cấu tạo của este của phenol và sự khác biệt với este của ancol thơm 0

t Ví dụ: R-COO-C6H4-CH3 + 2NaOH  → RCOONa + CH3-C6H4ONa + H2O. 0

t → RCOONa + C6H4- CH2-OH . R-COO-CH2-C6H4 + NaOH 

-Khi trên vòng benzen cứ có thêm 1 nhóm OH thì tỉ lệ phản ứng tăng thêm một đơn vị 0

t R-COO-C6H4-OH + 3NaOH  → RCOONa + NaO-C6H4-ONa + 2H2O.

Este vòng

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 34

Nhận dạng este vòng : Khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton): Ví du: O C=O +

NaOH

HO-CH2CH2CH2COONa

Este tạp chức Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic Ví dụ:

t C2H5COOCHClCH3 + NaOH → C2H5COONa + CH3CHO

- Khi giải bì toán cần sử dụng linh hoạt các phương pháp . Ví dụ :Sử dụng phương pháp trung bình cho bài toán về hỗn hợp các este đồng đẳng , PPBTKL thường áp dụng cho bài boán este phức tạp hoặc tình huống este + hỗn hợp NaOH, KOH, ... ESTE ĐƠN CHỨC ( NO, KHÔNG NO) Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn 4,3 một este X cần dùng vừa đủ 100ml dung dịch NaOH 0,5M. Số công thức cấu tạo có thể có của X là: A.2

B.3

C.4

D.5

Hướng dẫn M = 86 ⇒ C4H6O2 => các đồng phân là : HCOO-CH=CH-CH3 , HCOO-CH2-CH=CH2 , HCOO-C(CH3)=CH2, CH3COO-CH=CH2, CH2=CH-COO-CH3 Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 11,18 gam este no, đơn chức, mạch hở X với 100ml dung dịch NaOH 1,3M (vừa đủ) thu được 4,16 gam một ancol Y. Tên gọi của X là A. Etyl fomat

B. Etyl axetat

C. Etyl propionat

D. Propyl axetat

Hướng dẫn M X = 86; M ancol = 32 ⇒ CTCT của X là : CH2=CHCOOCH3 Ví dụ 3: Este X có tỉ khối so với oxi là 3,125. Cho 5 gam X tác dụng với 0,6 lít dung dịch NaOH 0,1 M. Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được 4,5 gam chất rắn. Vậy A là: A. CH3COOCH2-CH=CH2

B. CH3COOCH=CH-CH3

C. HCOOCH2-CH=CH-CH3

D. C2H5COOCH=CH2

Hướng dẫn M =100 ⇒ C5H8O2 ⇒ BTKL: mancol = 2,9 gam ⇒ M =58 ⇒ C3H5OH =>CTCT của X là CH3COOCH2-CH=CH2.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 35

Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn 9,46 gam một este X trong NaOH dư, thu được 10,34 gam muối. Mặt khác, cũng 9,46 gam X có thể làm mất màu vừa hết 88 gam dung dịch Br2 20%. Biết rằng trong phân tử X có chứa hai liên kết π. Tên gọi của X là A. metyl ađipat. B. vinyl axetat. C. vinyl propionat. D. metyl acrylat. Hướng dẫn Phân tử Este có 2 liên kết pi, để làm mất màu dung dịch Br2 phân tử Este phải chứa liên kết C=C =>Số liên kết pi (C=C) =1 nBr2 = 0,11→ nX = 0,11 ⇒ M X = 86 Mmuối = RCOONa =

10,34 = 94 → R = 27 0,11

→Chọn D

HỖN HỢP ESTE ĐƠN CHỨC Ví dụ 5: Thuỷ phân hoàn toàn 11,44 gam hỗn hợp 2 este đơn chức là đồng phân của nhau bằng dung dịch NaOH thu được 11,08 gam hỗn hợp muối và 5,56 gam hỗn hợp rượu. Xác định công thức cấu tạo của 2 este. Hướng dẫn Đặt công thức trung bình tổng quát của hai este đơn chức đồng phân là RCOOR ′ . RCOOR ′ + NaOH → RCOONa + R′OH

11,44

11,08

5,56 gam

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

⇒

MNaOH = 11,08 + 5,56 – 11,44 = 5,2 gam

⇒

M RCOONa =

⇒

M R ′OH =

⇒

M RCOOR ′ =

n NaOH =

5,2 = 0,13 mol 40

11,08 = 85,23 → R = 18,23 0,13

5,56 = 42,77 → R ′ = 25,77 0,13 11,44 = 88 ⇒ 0,13

CTPT của este là C4H8O2

Ví dụ 6: Xà phòng hóa hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este bằng dung dịch NaOH thu được 2,05 gam muối của một axit và 0,94 gam hỗn hợp hai ancol là đồng đẳng kế tiếp nhau. CTCT của hai este đó là: A. HCOOCH3 và HCOOC2H5. B. C2H5COOCH3 và C2H5COOC2H5. C. CH3COOC2H5 và CH3COOC3H7. D. CH3COOCH3 và CH3COOC2H5 Hướng Dẫn Goi CTTB của 2 Este là RCOO R o

t → RCOONa + R OH RCOO R + NaOH  Áp dụng ĐLBTKL: meste + mNaOH = mmuối + mrượu 1,99 + mNaOH = 2,05 + 0,94 → mNaOH = 1 → nNaOH = 0, 025 mol

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 36

2, 05  CH 3COOCH 3 nRCOONa = nNaOH = 0, 025 → M RCOONa = 0, 025 = 82 → R = 15 → CH 3 −   →  CH 3 − 0, 94 n CH COOC H = nNaOH = 0, 025 → M = = 37, 6 → R = 20, 6 →  2 5 ROH  3 R OH  C H − 0, 025  2 5

Ví dụ 7: Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 dung dịch NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối duy nhất. CT 2 este là: A. HCOOCH3, HCOOC2H5. B. CH3COOCH3, CH3COOC2H5 C. C2H5COOCH3, C2H5COOCH3. D. C3H7COOCH3, C2H5COOCH3 Hướng dẫn Goi CTTB của 2 Este là RCOO R

Ta có M este

t → RCOONa + R OH + NaOH  mol ← 0,225  R = 1 HCOOCH 3 14,55 = = 65 → R + 44 + R = 65 → R + R = 21 →  → →A 0, 225  R = 20 HCOOC2 H 5

RCOO R 0,225

Ví dụ 8: X là hỗn hợp 2 este mạch hở của cùng một ancol no, đơn chức và hai axit no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2 (đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dung dịch NaOH 20% đến khi phản ứng hoàn toàn, rồi cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A. 15,0. B. 7,5. C. 13,5. D. 37,5. Hướngdẫn 3n − 2  O2 → nCO 2 + nH 2 O C n H 2 n O 2 + → n = 2,5 2  0,1 0,275 →m= 13,5  0,1 : RCOONa RCOOCH 3 → 0,1  + 0,25NaOH → m = 13,5  R = 8  0,15 : NaOH Ví dụ 9*: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (MX < My). Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z. Đốt cháy 7,6 gam B thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 9 gam H2O. Phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A lần lượt là: A. 59,2%; 40,8%

B. 50%; 50% C. 40,8%; 59,2%

D. 66,67%; 33,33%

Hướng dẫn Từ đề bài ⇒ A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp Đặt công thức chung của ancol là C n H 2 n +1 OH nCO 2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; n H 2O = 9/18 = 0,5 mol Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 37

⇒ nB = n H O - n CO = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol 2

⇒n =

nCO2 nB

C 2 H 5 OH : 0,1 mol = 2,33. Vậy B  C 3 H 7 OH : 0,05 mol

Đặt công thức chung của hai este là RCOO R ′ ⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol

⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒ M muèi = M R + 67 =

10,9 =72,67 ⇒ M R = 5,67 0,15

Như vậy trong hai muối có một muối là HCOONa

HCOOC3 H 7 Hai este X, Y có thể là: hoặc  C x H y COOC2 H 5

x = 1 ⇒ y = 3

( thỏa mãn )

 X : HCOOC 2 H 5 : 59 ,2% → đán án A  Y : CH 3 COOC 3 H 7 : 40,8%

Vậy A 

ESTE CỦA PHENOL* Ví dụ 10: Đốt cháy 1,7g este X đơn chức cần 2,52 lít (đktc) thu được số mol gấp 2 lần số mol nước. Đun nóng 0,01 mol X với dd NaOH thấy có 0,02 mol NaOH tham gia phản ứng. Biết X không có khả năng tráng gương. Chất nào có thể trực tiếp điều chế được X trong các đáp án sau: A.Phenol(1) B.Axit acrylic (2) C.Axit axetic (3) D.(1) và (3) Hướng dẫn  n H2 O = a → n CO2 = 2a  X : don.chuc → X : C 6 H 5 − OOCR;  BTKL → a = 0, 05  → 1,7 + 0,1125.32 = 2a.44 + 18a  X + NaOH → 1 : 2   BTNT.oxi  → 2n X + 0,1125.2 = 0,1.2 + 0, 05 → n X = 0, 0125 → M X = 136

→ C 6 H 5 − OOC − CH 3

Được điều chế từ phenol và (CH3CO)2O

→ Chọn A

Ví dụ 11: Cho 3,4 gam phenyl axetat tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 5,05.

B. 6,95.

C. 7,40.

D. 4,05.

Hướng dẫn CH 3COONa : 0,025  n CH3 COOC6 H5 = 0, 025 BTNT.Na   → m = 6,95 C 6 H 5ONa : 0, 025 →Chọn B   n NaOH = 0,1  NaOH : 0,05  Với câu này ta có thể dùng BTKL cũng rất tốt.Vì NaOH dư nên n H2 O = 0,025 BTKL  → 3,4 + 0,1.40 = m + 0, 025.18 → m = 6,95

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 38

Ví dụ 12: Cho 4,48 gam hỗn hợp etyl axetat và phenyl axetat (có tỉ lệ số mol là 1:1) tác dụng hết với 800 ml dung dịch NaOH 0,1M, thu được dung dịch X. Cô cạn dung dịch X, thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 5,60. B. 4,88. C. 3,28. D. 6,40. Hướng dẫn CH3COOC 2H5 : a BTKL  → a = 0,02 Ta có : 4,48  CH COOC H : a 6 5  3 C 2H 5OH : 0,02  este + NaOH → H 2O : 0,02 m  → m = 6, 4

BTKL  → 4, 48 + 0,08.40 = m + 0,02(46 + 18)

→Chọn D

Ví dụ 13: Hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X,Y . Cho 0,05 mol A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ B. Đốt cháy hết toàn bộ B thu được 2,688 lít CO2;3,18 gam Na2CO3 . Khi làm bay hơi B thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là: A.4,56 B.3,4 C.5,84 D.5,62 Hướng dẫn + bảo toàn Na ⇒ có 0,06 mol NaOH Ta có nNaOH : nA = 1,2 ⇒ hỗn hợp có 1 este của phenol + Bảo toàn C ⇒ nCO = 0,15 mol ⇒ Ctb = 3. 2

Hỗn hợp có HCOOCH3 và CxHyO2(chất này tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:2) a mol b mol. Ta có: a + b = 0,05 mol và a + 2b = 0,06 mol; nên a = 0,04 mol; b = 0,01 mol. Bảo toàn cacbon ⇒ 0,04.2 + 0,01.x = 0,15 ⇔ x = 7 ⇒ chỉ có C7H6O2 ⇒ HCOOCH3 và HCOOC6H5. và tính được mCR = 4,56 (g). →A Ví dụ 14: Đốt cháy 13, 6 gam một este đơn chức A thu được 35,2 gam CO2 và 7,2 gam H2O. Mặt khác 13,6 gam A tác dụng với 250 ml dd NaOH 1M. Cô cạn dd sau phản ứng thu được 21,8 gam chất rắn. Số đồng phân của A thỏa mãn điều kiện trên là: A. 1 B. 4 C. 3 D. 5 Hướng dẫn CO : 0,8 BTKL 13,6 − 0,8.12 − 0,4.2 Ta có :  2  → n Otrong A = = 0,2 → n A = 0,1 H O : 0,4 16  2  NaOH : 0,15 → 21,8   RCOONa : 0,1

→ R = 91 loại → A là este của phenol.

 NaOH : 0,05  → 21,8 RCOONa : 0,1 C H ONa : 0,1  6 5

→ R = 15 .Vậy A có các chất thỏa mãn là :

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 39

C6 H 5OOCCH 3

CH 3 − C6 H 5OOCH có 3 đồng phân (m,o,p)

→Chọn B

Ví dụ 15: Hợp chất X có chứa vòng benzen có công thức C7H6O3. X có khả năng tham gia phản ứng với AgNO3 trong NH3 . cho 13,8 gam X tác dụng với 360 ml NaOH 1M , sau phản ứng lượng NaOH còn dư 20% so với lượng cần phản ứng . Khi cho X tác dụng với Na dư, thể tích khí H2 ( đktc) thu được là: A. 2,24. B. 3,36. C. 1,12. D. 4,48. Hướng dẫn 13,8   n X = 138 = 0,1 Vì X có tráng gương,có tác dụng với Na và  0,36 ung  n phan = = 0,3 NaOH  1,2 1 → X : HO − C 6 H 4 − OOCH → n H = n X = 0, 05 → V = 0, 05.22, 4 = 1,12 →Chọn C 2 2

BÀI TẬP ÁP DỤNG ESTE ĐƠN CHỨC ( NO, KHÔNG NO) Câu 1: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 300 ml dung dịch NaOH 0,2M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là A. 8,56 gam. B. 4,92 gam. C. 10,4 gam. D. 8,2 gam. Câu 2: X là một este no đơn chức, có tỉ khối hơi đối với CH4 là 5,5. Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu được 2,05 gam muối. Công thức cấu tạo thu gọn của X là : A. HCOOCH2CH2CH3. B. HCOOCH(CH3)2 D. CH3COOC2H5 C. C2H5COOCH3. Câu 3: Hai este đơn chức X và Y là đồng phân của nhau. Khi hoá hơi 1,85 gam X, thu được thể tích hơi đúng bằng thể tích của 0,7 gam N2 (đo ở cùng điều kiện). Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y là A. C2H5COOCH3 và HCOOCH(CH3)2. B. HCOOC2H5 và CH3COOCH3. C. C2H3COOC2H5 và C2H5COOC2H3. D. HCOOCH2CH2CH3 và CH3COOC2H5 Câu 4: Khi đốt cháy hoàn toàn 4,4 gam chất hữu cơ X đơn chức thu được sản phẩm cháy chỉ gồm 4,48 lít CO2 (ở đktc) và 3,6 gam nước. Nếu cho 4,4 gam hợp chất X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn, thu được 4,8 gam muối của axit hữu cơ Y và chất hữu cơ Z. Tên của X là A. isopropyl axetat. B. etyl axetat. C. metyl propionat. D. etyl propionat. Câu 5:Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là A. CH2=CH-COO-CH2-CH3. B. CH3 -COO-CH=CH-CH3. C. CH2=CH-CH2-COO-CH3. D. CH3-CH2-COO-CH=CH2.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 40

Câu 6: Chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H8O2. Cho 5 gam X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ không làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối. Công thức của X là A. HCOOC(CH3)=CHCH3. B. CH3COOC(CH3)=CH2. C. HCOOCH2CH=CHCH3. D. HCOOCH=CHCH2CH3 Câu 7: Cho 20 gam một este X (có phân tử khối là 100 đvC) tác dụng với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu được 23,2 gam chất rắn khan. Công thức cấu tạo của X là A. CH2=CHCH2COOCH3. B. CH3COOCH=CHCH3. C. C2H5COOCH=CH2. D. CH2=CHCOOC2H5. Câu 8: Hóa hơi hoàn toàn 4,4 gam một este X mạch hở, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 1,6 gam khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 11 gam X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 10,25 gam muối. Công thức của X là A. C2H5COOCH3. B. CH3COOC2H5. C. C2H5COOC2H5. D. HCOOC3H7 Câu 9: Este X có tỉ khối hơi so với He bằng 21,5. Cho 17,2 gam X tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu được dung dịch chứa 16,4 gam muối. Công thức của X là B. CH3COOC2H3 C. HCOOC3H5 D. CH3COOC2H5 A. C2H3COOH Câu 10: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH đun nóng và với dung dịch AgNO3 trong NH3. Thể tích của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tích của 1,6 gam khí O2 (cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất). Khi đốt cháy hoàn toàn 1 gam X thì thể tích khí CO2 thu được vượt quá 0,7 lít (ở đktc). Công thức cấu tạo của X là B. OCH-CH2-CH2OH. A. HCOOC2H5. D. HOOC-CHO. C. CH3COOCH3. HỖN HỢP ESTE ĐƠN CHỨC Câu 11: Một hỗn hợp X gồm etyl axetat và etyl fomat. Thủy phân 8,1 g hỗn hợp X cần 200ml dung dịch NaOH 0,5M. Phần trăm về khối lượng của etylaxetat trong hỗn hợp là: A. 75% B. 15% C. 50% D. 54,32% Câu 12: Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC2H5 và CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH 1M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng là A. 400 ml. B. 300 ml. C. 150 ml. D. 200 ml. Câu 13: Xà phòng hóa hoàn toàn 11,1g hỗn hợp hai este là HCOOC2H5 và CH3COOCH3 thì đã dùng hết 200 ml dung dịch NaOH. Nồng độ mol/l của dung dịch NaOH bằng A. 0,75M B. 1,0M C. 1,5M D. 2,0M Câu 14: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,6 gam hỗn hợp 2 este là etyl axetat và metyl propionat bằng lượng vừa đủ V (ml) dung dịch NaOH 0,5M. Giá trị V đã dùng là A. 200 ml. B. 500 ml. C. 400 ml. D. 600 ml Câu 15. Thủy phân 37 gam hai este cùng công thức phân tử C3H6O2 bằng dung dịch NaOH dư. Chưng cất dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp ancol Y và chất rắn khan Z. Đun nóng Y với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 14,3 gam hỗn hợp các ete. Biết rằng phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng muối trong Z là A. 40,0 gam B. 38,2 gam C. 42,2 gam D. 34,2 gam Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 41

Câu 16*: Hỗn hợp M gồm hai este đơn chức. Cho m gam M tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu được 17 gam một muối và 12,4 gam hỗn hợp N gồm hai anđehit thuộc cùng dãy đồng đẳng. Tỉ khối hơi của N so với H2 là 24,8. Cho m gam M phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, thu được tối đa a gam Ag. Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m và a lần lượt là A. 25,15 và 108. B. 25,15 và 54. C. 19,40 và 108. D. 19,40 và 54. Câu 17*: Cho 26,4 gam hỗn hợp hai chất hữu cơ có cùng công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được dung dịch X chứa 28,8 gam hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Đun Y với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp, thu được chất hữu cơ Z, có tỉ khối hơi so với Y bằng 0,7. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị của m là A. 6,0 B. 6,4 C. 4,6 D. 9,6 ESTE CỦA PHENOL Câu 18: Trộn 13,6 g phenyl axetat với 250 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 19,8. B. 10,2. D. 8,2. C. 21,8. Câu 19: Cho 3,4 gam phenyl axetat tác dụng với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được dung dịch X. Cô cạn X thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A. 5,05. B. 6,95. C. 7,40. D. 4,05. Câu 20: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit axetylsalixylic (o-CH3COO-C6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là A. 0,72. B. 0,48. C. 0,96. D. 0,24. Câu 21*: Hai este X, Y có cùng công thức phân tử C8H8O2 và chứa vòng benzen trong phân tử. Cho 6,8 gam hỗn hợp gồm X và Y tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, lượng NaOH phản ứng tối đa là 0,06 mol, thu được dung dịch Z chứa 4,7 gam ba muối. Khối lượng muối của axit cacboxylic có phân tử khối lớn hơn trong Z là: A. 0,82 gam. B. 0,68 gam. C. 2,72 gam. D. 3,40 gam. Câu 22*: Một hỗn hợp X gồm 2 este Y, Z có cùng công thức phân tử C8H8O2 và đều chứa vòng ben zen. Xà phòng hóa hết 0,2 mol X cần 0,3 mol dung dịch T. Biết rằng trong T chúa 3 muối và T không có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Cô cạn T đuược m gam muối khan. Giá trị của m là A. 39,2 gam B. 35,6 gam C. 21,1 gam D. 34,2 gam Câu 23: Este X là hợp chất thơm có công thức phân tử là C9H10O2. Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, tạo ra hai muối đều có phân tử khối lớn hơn 80. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. HCOOC6H4C2H5. B. C2H5COOC6H5. D. C6H5COOC2H5. C. CH3COOCH2C6H5. Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 42

Câu 24: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O, chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O (đktc), thu được 15,4 gam CO . Biết X có 2

công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là A. 11,4. B. 13,2. C. 12,3. D. 11,1. Câu 25: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (chứa C, H, O). Thủy phân hoàn toàn 0,15 mol X cần 200 ml dung dịch NaOH 1M, thu được một ancol Y và 16,7 gam hỗn hợp hai muối. Đốt cháy hoàn toàn Y, sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư, khối lượng bình tăng 8 gam. Hỗn hợp X là A. HCOOC6H4-CH3 và HCOOCH3 B. HCOOC6H5 và HCOOC2H5 C. CH3COOC6H5 và CH3COOCH3 D. HCOOC6H4-CH3 và HCOOC2H5 Câu 26: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau khi phản ứng kết thúc thì lượng NaOH phản ứng là 12 gam và tổng khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được là 29,7 gam. Số đồng phân cấu tạo của X thoả mãn các tính chất trên là A. 2. B. 4. C. 5. D. 6. Câu 27: Đốt cháy hoàn toàn m gam este đơn chức X cần vừa đủ 20,16 lít O2, sản phẩm thu được gồm 17,92 lít CO2 và 7,2 gam H2O (các thể tích khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn). Mặt khác, khi thuỷ phân X trong môi trường kiềm thì thu được 2 muối. Có bao nhiêu công thức cấu tạo thoả mãn tính chất của X là A. 3. B. 5. C. 4. D. 1. Câu 28:Cho 0.1mol este đơn chức X phản ứng với 0.3 mol NaOH thu được dung dịch B có chứa 2 muối.Cô cạn dung dịch B thu được mg chất rắn.Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 42,7g X thu được hỗn hợp sản phẩm.Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau phản ứng thu được 245g kết tủa và khối lượng dung dịch giảm 118,3g.X và giá trị của m là A.HCOOC6H5 và 18,4g B.CH3COOC6H5 và 23,8g C.CH3COOC6H5 và 19,8g D. HCOOC6H5 và 22,4g DẠNG 2.3: THỦY PHÂN ESTE ĐA CHỨC- CHẤT BÉO a.Thuỷ phân este đa chức - Nếu nNaOH phản ứng = α.neste (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức. R(COOR’)n + nNaOH → R(COONa)n + nR’OH ,

nancol = n.nmuối

(RCOO)nR’ + nNaOH → nRCOONa + R’(OH)n ,

nmuối = n.nancol

R(COO)nR’ + nNaOH → R(COONa)n + R’(OH)n ,

nancol = nmuối

Nhận xét: Số chức este =

n NaOH neste

t → NaOOC-COONa + 2 C2H5OH Ví dụ: C2H5OCO-COOC2H5 + 2 NaOH 

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 43

- Trường hợp thường gặp nhất là este 2 chức. Khi giải bài toán thường sử dụng phương pháp TB cho gốc H-C của axit hoặc ancol Este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức với 2 axit đơn chức( Sp gồm 1 ancol và 2 muối) R1

R2 + 2NaOH

R1 COONa + R2 COONa + R(OH)2

O 1

Gọi CT chung của R và R2 là R* (R*-COO)2R + 2NaOH→ 2R*-COONa + R(OH)2

nOH − = 2neste= ∑

nmuối; nancol = neste

Este 2 chức tạo bởi 2 ancol đơn chức với axit 2 chức( Sp gồm 2 ancol và 1 muối) R1

R2 + 2NaOH

R1OH + R2OH + R(COONa)2

O O 1 Gọi CT chung của R và R2 là R**

R(COOR**)2 + 2NaOH→ R(COONa)2 + 2R**OH nOH- = 2nmuối = 2neste; nOH- = 2 ∑ nrượu. b. Thủy phân chất béo (RCOO)3C3H5 + 3 NaOH 3RCOONa +C3H5(OH)3 ( chất béo) (Xà phòng) ( glixerol) Áp dụng ĐLBT KL:

mchất béo + mNaOH = mxà phòng + mglixerol

-Sử dụng quan hệ số mol của các chất : nglixerol= nchấtbéo= 1/3 nNaOH -Sử dụng PPTB cho trường hợp có nhiều gốc axit béo khác nhau -Công thức trung bình của chất béo: ( RCOO)3C3 H 5 - C15H31COOH axit panmitic ( M=256, MC15H31 =211 ), C17H35COOH axit stearic ( M= 284, M C17H33- = 239) , C17H33COOH axit oleic ( M=282, MC17H33 = 237 ), C17H31COOH axit linoleic ( M= 280, MC17H31=235), C17H29-COOH axit lennoleic ( M= 278, MC17H29=233) ESTE ĐA CHỨC Ví dụ 1-2010A: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là A. HCOOH và CH3COOH.

B. CH3COOH và C2H5COOH.

C. C2H5COOH và C3H7COOH.

D. HCOOH và C2H5COOH.

Hướng dẫn

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 44

Theo giả thiết : n NaOH =

n 100.24% 0,6 = 0,6 mol ⇒ NaOH = = 3 ⇒ E là este 3 chức. 40 n este 0,2

Mặt khác, khi thủy phân E thu được một ancol và hỗn hợp hai muối của hai axit cacboxylic đơn chức, nên E là este 3 chức tạo bởi hai axit đơn chức và ancol 3 chức. Đặt công thức phân tử trung bình của E là R(OOCR)3 . Theo bảo toàn nguyên tố Na, ta có : n RCOONa = n NaOH = 0,6 mol ⇒ M RCOONa =

43,6 = 72,66 ⇒ R = 5,66. 0,6

Suy ra hỗn hợp hai muối gồm HCOONa vaø R 'COONa . = 0,2 n HCOONa 1  n 4.(R '+ 67) = ⇒  HCOONa ⇒ 0,2.68 + 0, = 43,6 ⇒ R ' = 8 (loaï i). n R 'COONa 2  n R 'COONa = 0,4 m

Nếu

m R ' COONa

HCOONa

Nếu

= 0, 4 n HCOONa 2  n = ⇒  HCOONa ⇒ 0, 4.68 '+ 67) + 0,2.(R = 43,6 ⇒ R ' = 15 (CH 3 −). n R 'COONa 1  n R 'COONa = 0,2 m HCOONa

m R ' COONa

Vậy hai axit là HCOOH vaø CH 3COOH Ví dụ 2: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau. Mặt khác, khi xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan. Công thức của este X là: A. C2H4(COO)2C4H8

B. C4H8(COO)2C2H4

C. C2H4(COOC4H9)2

D. C4H8(COO C2H5)2

Hướng dẫn Ta có: nZ = nY ⇒ X chỉ chứa chức este Sỗ nhóm chức este là:

n NaOH 0,1.0,2 = = 2 ⇒ CT của X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01

Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối =

⇒ M muối = MR + 83.2 =

1,665 = 0,0075

1n KOH 2

1 .0,06.0,25 2

= 0,0075 mol

222 ⇒ MR = 56 → R là: -C4H8-

Meste = 1,29 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-) 0,0075

Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 → đáp án B. Ví dụ 3: Este X có CTPT C7H12O4, khi cho 16 gam X tác dụng vừa đủ với 200 gam dung dịch NaOH có nồng độ 4% thì thu được một ancol Y và 17,8 gam hỗn hợp 2 muối. CTCT thu gọn của X là công thức nào dưới đây? Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 45

A. C2H5COOCH2CH2CH2OOCH B. CH3COOCH2CH2CH2OOCCH3 C. HCOOCH2CH2CH2CH2OOCCH3 D. CH3COOCH2CH2OOCC2H5 Hướng dẫn n = 0,1 BTKL Ta có :  X  →16 + 0, 2.40 = m ancol + 17,8 → m ancol = 6, 2 n NaOH = 0, 2 →Chọn D

M Ancol = 62 → HO − CH 2 − CH 2 − OH

Ví dụ 4: Thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este của 1 axit đa chức với 1 ancol đơn chức cần 5,6 gam KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475 gam este đó thì cần 4,2 gam KOH và thu được 6,225 gam muối. CTCT của este là: A. (COOC2H5)2 B. (COOC3H7)2 C. (COOCH3)2 D. CH2(COOCH3)2 Hướng Dẫn Thủy phân 0,05 mol este của 1 axit đa chức với 1 ancol đơn chức nKOH = 0,1 mol = 2neste → CT este : R(COOR ' ) 2 Pư thủy phân 5,475 gam R(COOR ' ) 2 + 2 KOH → R (COOK) 2 + 2 R 'OH 0, 0375 ← 0, 075 → 0,0375

mol

 M R ( COOK )2 = 166 → R = 0 → → ( COOC2 H 5 )2 → A '  M R ( COOR' )2 = 146 → R = 29

Ví dụ 5: E là este thuần chức, mạch không nhánh. Đun nóng m gam E với 150 ml dung dịch NaOH 2M đến hoàn toàn thu được dung dịch X. Trung hoà X cần 200 ml dung dịch HCl 0,3M thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 22,95 gam hỗn hợp hai muối khan và 11,04 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức. Công thức cấu tạo của E là A. CH3CH2CH2-OOC-CH2CH2COOCH3 B. HCOOCH3 và CH3COOC2H5 C. C2H5-COO-C2H5 D. CH3-CH2-OOC-CH2COOCH3 Hướng dẫn Trong Y chứa hỗn hợp hai muối và 2 ancol nên E phải được tạo từ axit hai chức và ancol đơn chức →Loại B và C ngay . ung Ta có : n HCl = 0,06 → n phan = 0,15.2 − 0,06 = 0, 24 → n E = 0,12 NaOH  NaOOC − R − COONa : 0,12 → 22,95  → R = 28  NaCl : 0,06

− CH 2 − CH 2 −

→Chọn A

Ví dụ 6: Cho 8,88 gam 1 chất chứa nhân thơm A có công thức C2H3OOCC6H3(OH)OOCCH3 vào 200 ml KOH 0,9M đun nóng đến phản ứng hoàn toàn thu được dung dịch B. Cô cạn B thu được b gam chất rắn khan. Giá trị của b là A. 14,64 B. 15,76 C. 16,08 D. 17,2 Hướng dẫn

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 46

n A = 0,04 Ta có :  Sau khi thủy phân A sẽ có 2 nhóm OH đính vào vòng benzen nên: n KOH = 0,18 KOOCC6 H 3 ( OK )2 : 0,04  → m = 15,76 CH 3COOK : 0,04 KOH : 0,02 

→Chọn B

BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol một este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu được một ancol và 43,6 gam hỗn hợp muối của hai axit cacboxylic đơn chức. Hai axit đó là A. C2H5COOH và C3H7COOH. B. HCOOH và C2H5COOH. C. HCOOH và CH3COOH. D. CH3COOH và C2H5COOH Câu 2: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este X bằng NaOH, thu được một muối của axit cacboxylic Y và 7,6 gam ancol Z. Chất Y có phản ứng tráng bạc, Z hòa tan được Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam. Công thức cấu tạo của X là: A. HCOOCH2CH2CH2OOCH. B. HCOOCH2CH2OOCCH3. D. HCOOCH2CH(CH3)OOCH. C. CH3COOCH2CH2OOCCH3. Câu 3: Thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este của 1 axit đa chức với 1 ancol đơn chức cần 5,6 gam KOH. Mặt khác, khi thủy phân 5,475 gam este đó thì cần 4,2 gam KOH và thu được 6,225 gam muối. CTCT của este là: A. (COOC2H5)2 B. (COOC3H7)2 C. (COOCH3)2 D. CH2(COOCH3)2 Câu 4: Cho chất hữu cơ A chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dd NaOH 0,5M thu được 24,6 gam muối và 0,1 mol ancol. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết bằng 0,5 lít dd HCl 0,4M. A là A. (CH3COO)2C2H4 B. (HCOO)3C3H C. CH3COOC2H5 D. C3H5(OCOCH3)3 Câu 5: Đun nóng 21,8g chất X với 250 ml dung dịch NaOH 1,2M, thu được 24,6g muối của một axit hữu cơ đơn chức Y và một ancol Z. Nếu cho toàn bộ lượng ancol hóa hơi thì chiếm một thể tích 2,24 lít hơi (đktc) X là A. (CH3COO)2C2H4. B. (CH3COO)3C3H5. C. (CH3COO)2C3H6. D. tất cả đều sai. Câu 6: Một đieste (X) xuất phát từ một axit 2 chức và 2 ancol no đơn chức bậc I. Cho 0,1 mol X tác dụng với dung dịch NaOH (phản ứng vừa đủ) thu được 13,4 gam muối và 9,2 gam hỗn hợp ancol. X là A. CH3-OOC-COO-CH2-CH3 B. CH3-OOC-CH2-COO-C2H5 C. C2H5-OOC-COO-CH2-CH=CH2 D.CH3OOC-COOCH2CH2CH3 Câu 7- A2011: Este X được tạo thành từ etylen glicol và hai axit cacboxylic đơn chức. Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều hơn số nguyên tử oxi là 1. Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) thì lượng NaOH đã phản ứng là 10 gam. Giá trị của m là A. 14,5. B. 17,5. C. 15,5. D. 16,5.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 47

CHẤT BÉO Ví dụ 1: Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu được m gam glixerol. Giá trị của m là A. 27,6. B. 4,6. C. 14,4. D. 9,2. Hướng dẫn ( C17 H35COO )3 C3H5 + 3NaOH → 3C17 H35COONa + C3H5 ( OH )3 → m glixerol = 0,1.92 = 9, 2

→Chọn D

Ví dụ 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 21,45 kg chất béo cần dùng 3 g NaOH, thu được 0,92 g glixerol và m (g) hỗn hợp muối natri. Giá trị của m là A. 37,65. B. 26,10. C. 23,53. D. 22,72. Hướng dẫn BTKL : 21,45 + 3 = m + 0,92 + (0,075 – 0,03).18 → m = 22,72 →Chọn D Ví dụ 3: Một loại mỡ chứa 40% triolein, 20% tripanmitin và 40% tristearin (về khối lượng).. Xà phòng hóa hoàn toàn m gam mỡ trên thu được 138 gam glixerol. Giá trị của m là : A. 1,326 kg B. 1,335 kg C. 1,304 kg D. 1,209 kg Hướng Dẫn M Triolein = 884, M Trítearin = 890, M Tripanmitin = 806 Ta co

0,4m 0,2m 0,4m + + = 1,5  → m = 1,304 (kg ) 884 806 890

Ví dụ 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X chứa hỗn hợp các triglixerit tạo bởi từ cả 3 axit panmitic, oleic, linoleic thu được 24,2 gam CO2 và 9 gam H2O. Nếu xà phòng hóa hoàn toàn 2m gam hỗn hợp X bằng dung dịch KOH vừa đủ sẽ thu được bao nhiêu gam xà phòng A. 11,90. B. 18,64. C. 21,40. D. 19,60. Hướng dẫn Chú ý : Axit oleic có 1 liên kết π trong mạch cac bon Axit linoleic có 2 liên kết π trong mạch các bon Do đó : X sẽ có tổng cộng 6 liên kết π : n CO2 − n H2 O = 5n X = 0,55 − 0,5 = 0,05 → n X = 0, 01 Có ngay(với m gam X) : m X = m C + m H + mO = 0,55.12 + 0,5.2 + 0, 01.6.16 = 8,56  n X = 0, 02 = n glixerol BTKL  → m X + m KOH = m xa phong + m glixerol  Với 2m gam X: m X = 17,12 →Chọn B → 17,12 + 0, 02.3.56 = m xa phong + 1,84 → m xa phong = 18,64

BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Thuỷ phân hoàn toàn 444 gam một chất béo thu được 46 gam glixerol (glixerin) và hai loại axit béo. Hai loại axit béo đó là Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 48

A. axit panmitic và axit stearic B. axit oleic và axit panmitic C. axit linoleic và axit oleic D. axit oleic và axit stearic Câu 2: Xà phòng hoá hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được khối lượng xà phòng là A. 17,80 gam. B. 18,24 gam. C. 16,68 gam. D. 18,38 gam. Câu 3: Khi cho 178 kg chất béo trung tính, phản ứng đủ với 120 kg dung dịch NaOH 20%(H=100%). Khối lượng xà phòng thu được là A. 61,2 kg B. 122,4 kg C. 183,6 kg D. 31,1 kg Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo (triglixerit) cần 1,61 mol O2, sinh ra 1,14 mol CO2 và 1,06 mol H2O. Cũng m gam chất béo này T/d vừa đủ với dd NaOH thì khối lượng muối tạo thành là A. 23,00 gam. B. 20,28 gam. C. 18,28 gam. D. 16,68 gam. Câu 5: Một loại chất béo có chứa 25% triolein ,25% tripanmitin và 50% tristearin về khối lượng. Cho m Kg chất béo trên Pư vừa đủ với dd NaOH đun nóng, thu được 1 tấn xà phòng nguyên chất. Giá trị của m là A. 972,75 B. 1004,2 C. 1032,33 D. 968,68 Câu 6: Một loại mỡ chứa 40% triolein, 20% tripanmitin, 40% tristearin. Xà phòng hoá hoàn toàn m gam mỡ trên bằng NaOH thu được 138 gam glixerol. Giá trị của m là A. 1209 B. 1306 C. 1326 D. 1335 Câu 7: Một loại mỡ chứa 70% triolein và 30% tristearin về khối lượng. Khối lượng xà phòng thu được khi xà phòng hoá hoàn toàn 100kg chất mỡ đó bằng NaOH là A. 90,8kg B. 68kg C. 103,16kg D. 110,5kg Câu 8: Đốt a mol X là trieste của glixerol với các axit đơn chức, mạch hở thu được b mol CO2 và c mol H2O, biết b-c = 5a. Hiđro hóa m gam X cần 13,44 lít H2 (đktc) thu được 42 gam sản phẩm hữu cơ Y. Nếu đun m gam X với dung dịch chứa 0,8mol KOH, rồi cô cạn dung dịch sau khi phản ứng kết thúc thì thu được x gam chất rắn. Giá trị gần nhất của x là? A. 65,8 gam B. 71,2 gam C. 58,4 gam D. 67,18 gam Câu 9: Trieste A mạch hở, tạo bởi glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức X,Y,Z. Đốt cháy hoàn toàn a mol A thu được b mol CO2 và c mol H2O. Biết b = c + 5a và a mol A phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2(trong dung dịch), thu được 110,1 gam sản phẩm hữu cơ. Cho a mol A phản ứng với dung dịch KOH vừa đủ, thu được x gam muối. Giá trị của x là: A. 48,5 B. 49,5 C. 47,5 D. 50,5 DẠNG 2.4: HỖN HỢP ESTE VÀ HỢP CHẤT C, H,O PHƯƠNG PHÁP XỬ LÍ Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra hai muối và một ancol thì 2 chất hữu cơ đó có thể là:  RCOOR '  RCOOR ' (1)  hoặc  (2)  R1COOR '  R1COOH - nancol = nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (1) - nancol < nNaOH hai chất hữu cơ đó công thức tổng quát (2) Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 49

Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra một muối và một ancol thì hai chất hữu cơ đó có thể là: - Một este và một ancol có gốc hidrocacbon giống rượu trong este: RCOOR1 và R1OH - Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống trong este: RCOOR1 và RCOOH - Một axit và một ancol. Khi hỗn hợp tác dụng với kiềm tạo ra một muối và hai ancol có khả năng hai chất hữu cơ đó là:  RCOOR '  RCOOR ' hoặc    R1COOR ''  R '' OH Ví dụ 1: Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH thì cần hết 100 ml dung dịch KOH 5M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức và được một rượu no đơn chức Y. Cho toàn bộ Y tác dụng với Natri được 3,36 lít H2 (đktc). Hai hợp chất hữu cơ thuộc loại chất gì? A. một este và một ancol B. một axit và một este C. một axit và một ancol D. hai este. Hướng dẫn Theo đề ta có: nKOH = 0,1.5 = 0,5 mol Ancol no đơn chức Y: CnH2n+1OH 1 CnH2n+1OH + Na → CnH2n+1ONa + H2 2 0,3 mol 0,15 mol ← Thuỷ phân hai chất hữu cơ thu được hỗn hợp hai muối và một ancol Y với nY < nKOH . Vậy hai chất hữu cơ đó là: este và axit Ví dụ 2. Hỗn hợp M gồm hai hợp chất hữu cơ mạch thẳng X và Y chỉ chứa (C, H, O) tác dụng vừa đủ hết 8 gam NaOH thu được rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lượng rượu thu được cho tác dụng với natri dư tạo ra 2,24 lít khí H2 (đktc). X, Y thuộc loại hợp chất gì? A. một este và một ancol B. một axit và một este C. một axit và một ancol D. hai este. Hướng dẫn nAncol = 0,2 mol nNaOH = 0,2 mol Thuỷ phân hai chất hữu cơ X, Y và thu được số mol nAncol = nNaOH. Vậy X, Y là hai este. Ví dụ 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu cơ no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu được một muối và 336 ml hơi một ancol ( ở đktc). Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau đó hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) thì khối lượng bình tăng 6,82 gam. Công thức của hai hợp chất hữu cơ trong X là A. CH3COOH và CH3COOC2H5. B. C2H5COOH và C2H5COOCH3. C. HCOOH và HCOOC2H5. D. HCOOH và HCOOC3H7. Hướng dẫn Ta có: nKOH = 0,04 (mol) > nancol = 0,015 (mol) ⇒ hỗn hợp X gồm một axit cacboxilic no, đơn chức và một este no đơn chức. naxit = 0,025 (mol); neste = 0,015 (mol). Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 50

Gọi n là số nguyên tử C trung bịnh trong hỗn hợp X. Công thức chung C n H 2 n O2. Phản ứng: C n H 2 n O2 + ( 3 n -2)/2 O2 → n CO2 + n H2O

mol:

0,04

0,04 n

Ta có: 0,04 n ( 44 + 18) = 6,82 ; n = 2,75.Gọi x; y lần lượt là số nguyên tử C trong phân tử axit và este thì: (0,025x + 0,015 y): 0,04 = 2,75 hay 5 x + 3y =22.Từ đó => x- 2 , y= 4 thỏa mãn => đáp án A. Ví dụ 4: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là A. HCOOH và CH3OH. B. CH3COOH và CH3OH. C. HCOOH và C3H7OH. D. CH3COOH và C2H5OH. Hướng dẫn Gọi nX = 2a (mol); nY = a (mol); nZ = b (mol). Theo bài ra ta có: nMuối = 2a+b = 0,2 mol ⇒ Mmuối = 82 ⇒ Gốc axit là R = 15 ⇒ X là CH3COOH. Mặt khác: 0,1 =½(2a+b)<nancol = a + b < 2a + b = 0,2 ⇒ 40,25<Mancol < 80,5. => đáp án D Ví dụ 5*: Hỗn hợp X gồm anđehit Y, axit cacboxylic Z và este T (Z và T là đồng phân). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O2, thu được 0,525 mol CO2 và 0,525 mol nước. Cho một lượng Y bằng lượng Y có trong 0,2 mol X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, sau phản ứng được m gam Ag (hiệu suất phản ứng 100%). Giá trị của m là A. 64,8g B. 16,2g C. 32,4. D. 21,6g Hướng dẫn  CO 2 : 0, 525  BTKL  → m X = 0, 525.44 + 0, 525.18 − 0, 625.32 = 12, 55   H 2 O : 0, 525 →  BTNT .oxi → n Otrong X = 0, 525.3 − 0, 625.2 = 0, 325  O : 0, 625       2

C H O : a  a + b = 0, 2  a = 0, 075 = nH 2 O  nCO  2  →  n 2n → →  a + 2b = 0, 325  b = 0,125 C m H 2 m O 2 : b → 0, 075.CH 3 CHO + 0,175.C 3 H 6 O 2 = 12, 55 → n Ag = 0, 075.2 = 0,12 →đáp án B BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Một hỗn hợp X gồm 2 chất hữu cơ đơn chức. Cho X phản ứng vừa đủ với 600ml dung dịch NaOH 1M. Sau phản ứng thu được hỗn hợp Y gồm 2 muối của hai axit cacboxylic và một ancol. Cho toàn bộ lượng ancol thu được ở trên tác dụng với Na dư, sinh ra 4,48 lit H2( đktc). Hỗn hợp X gồm: A. một axit và một este. B. một este và một ancol C. hai este D. một axit và một ancol Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 51

Câu 2: Cho hỗn hợp M gồm 2 hợp chất hữu cơ mạch thẳng X, Y (chỉ chứa C, H, O) tác dụng vừa đủ với 8 gam NaOH thu được một rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Lượng rượu thu được cho tác dụng với Na dư tạo ra 2,24 lít khí (đktc). X, Y thuộc loại hợp chất gì? A. axit B. 1 axit và 1 este C. 2 este D.1 rượu và 1 axit . Câu 3: X là hỗn hợp hai este của cùng một ancol, no đơn chức và hai axit no, đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X cần 6,16 lít O2(đktc). Đun nóng 0,1 mol X với 50 gam dd NaOH 20% đế Pư hoàn toàn, rồi cô cạn dd sau Pư thu được m gam chất rắn. Giá trị của m là A. 15 gam. B. 7,5 gam C. 37,5 gam D. 13,5 gam Câu 4: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và este Z được tạo ra từ X và Y. Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol. Công thức của X và Y là A. HCOOH và CH3OH B. CH3COOH và CH3OH C. HCOOH và C3H7OH D. CH3COOH và C2H5OH Câu 5-A-2010: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là A. 34,20. B. 27,36. C. 22,80. D. 18,24. DẠNG 2.5: CHỈ SỐ AXIT CỦA CHẤT BÉO Kiến thức : -Chỉ số axit là số mg KOH cần để trung hòa lượng axit dư có trong 1 gam chất béo. BT thường phải áp dụng BTKL và nhớ tỷ lệ số mol giữa các chất. Ví dụ 1. Để trung hoà 10 gam một chất béo có chỉ số axit là 5,6 thì khối lượng NaOH cần dùng là A. 0,06 gam. B. 0,056 gam. C. 0,08 gam. D. 0,04 gam. Hướng dẫn 5,6.10 m KOH = → n NaOH = n KOH = 0,001 → m NaOH = n KOH => m = 4gam 1000 →Đáp án D Ví dụ 2: Để trung hòa lượng axit tự do có trong 140 gam một mẫu chất béo cần 150ml dung dịch NaOH 0,1 M. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là: A.4,8 B.7,2 C.6,0 D.5,5. Hướng dẫn 0, 015.56.1000 n NaOH = n KOH = 0,015 → I axit = =6 140 →Chọn C Ví dụ 3: Để trung hòa 20 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng dung dịch chứa m gam NaOH. Giá trị của m là Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 52

A. 0,150. Hướng dẫn

B. 0,280.

C. 0,100.

D. 0,14.

m chat beo = 20 gam → m KOH = 20.7 = 140 mg

→Chọn C 140 = 0, 0025 → m NaOH = 0,1 gam 56.1000 Ví dụ 4. Để tác dụng hết 100g một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7 phải dùng 17,92g KOH. Tính khối lượng muối thu được? A.109,813g B.107,482g C.108,265g D.98,25g → n NaOH = n KOH =

Hướng dẫn 100g → n trung.hoa = 0, 0125  KOH chi.so.axit = 7  BTKL  →100 + 17,92 = m + 0, 0125.18 + 0,1025.92 → m = 108,265

→ Chọn C BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Muốn trung hòa 5,6 gam một chất béo X đó cần 6 ml dung dịch KOH 0,1M . Chỉ số axit của chất béo X là A. 5 B. 4 C. 3 D. 6 Câu 2: Để trung hoà lượng axit tự do có trong 14 gam một mẫu chất béo cần 20ml dung dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là A. 4,8. B. 7,2. C. 6,0. D. 8,0. Câu 3: Để trung hoà 150 gam một loại chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần dùng dung dịch chứa a gam NaOH. Giá trị của a là A. 1,50 B. 2,80 C. 0,75 D. 1,4 Câu 4 : Xà phòng hoá hoàn toàn 2,5 gam chất béo cần 50 ml dd KOH 0,1 M. Chỉ số xà phòng hoá của chất béo là: A. 280 B. 140 C. 112 D. 224 Câu 5: Xà phòng hóa hoàn toàn 1 kg chất béo có chỉ số axit bằng 2,8 người ta cần dùng 350 ml KOH 1M. Khối lượng glixerol thu được là A. 16,1 gam. B. 9,2 gam. C. 32,2 gam. D. 18,4 gam. DẠNG 2.6: ĐIỀU CHẾ ESTE Phản ứng Este hóa RCOOH + R’OH B/đ a mol b mol P/ư x mol x mol Sau p/ư (a-x) mol (b-x) mol Tính hiệu suất của phản ứng este hóa: H ×b * Nếu a ≥ b => H = x⁄b . 100 => x = 100 Chuyên đề : ESTE- LIPIT

RCOOR’

x mol x mol ; b=

H2O x mol x mol

x × 100 H Trang 53

* Nếu a < b => H = x⁄a . 100 => x =

H ×a 100

x × 100 H

Tính hằng số cân bằng: x x × [ RCOOR ][ H 2 O] x2 V V KC = = = a − x b − x (a − x )(b − x ) [ RCOOH ][ R ' OH ] × V V Chú ý: Bài toán liên quan đến Kc của phản ứng este hóa lại tính theo số mol các chất tại thời điểm cân bằng. Ví dụ 1: Khi thực hiện Pư este hóa 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol. Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit). Khi tiến hành este hóa 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các Pư este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ) A. 2,115. B. 2,925. C. 2,412. D. 0,456. '

Hướng Dẫn CH3COOH + C2H5OH Ban đầu 1 1 Pư 2/3 2/3 Cân bằng 1/3 1/3 [CH 3COOC 2 H 5 ][H 2 O] = Ta có K C = [CH 3COOH ][C 2 H 5 OH ]

 → CH3COOC2H5 + H2O ← 

2/3 2/3

(mol) (mol)

2 / 3. 2 / 3 =4 1 / 3. 1 / 3

Hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) →naxit pư= 1.90%=0,9(mol)  → CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH ←  Ban đầu 1 a (mol) Pư 0,9 0,9 0,9 0,9 (mol) Cân bằng 0,1 (a – 0,9) 0,9 0,9 [CH 3COOC 2 H 5 ][H 2 O ] = 0,9.0,9 → 0,9.0,9 = 4 → a = 2,925 → B Ta có K C = [CH 3 COOH ][C 2 H 5 OH ] 0,1.(a − 0,9) 0,1(a − 0,9)

Ví dụ 2: 2008 Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH có số mol bằng nhau. Lấy 5,3 gam hỗn hợp X cho T/d với 5,75 gam C2H5OH (có H2SO4 đặc làm xúc tác) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất các Pư este hóa đều bằng 80%). Giá trị m là A. 8,80 B. 7,04 C. 6,48 D. 8,10 Hướng Dẫn x mol  HCOOH hh X  → 46 x + 60 x = 5,3 → x = 0, 05 mol → nhh X = 0,1 mol CH 3COOH x mol Quy hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH thành 1 axit chung RCOOH

( R = 8)

RCOOH + C2H5OH → RCOOC2H5 + H2O Bđ 0,1 0,125 Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 54

→ nRCOOC2 H5 = 0,1.0,8 = 0, 08 → meste = 0, 08 ( 8 + 44 + 29 ) = 6, 48 gam

Ví dụ 3-2010A: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là A. 34,20.

B. 27,36.

C. 22,80.

D. 18,24.

Hướng dẫn Đốt cháy ancol no, đơn chức, mạch hở sẽ thu được số mol H2O lớn hơn số mol CO2. Đốt cháy axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở sẽ thu được số mol H2O bằng số mol CO2. Suy ra nếu Y trong M là no, đơn chức, mạch hở thì tổng số mol H2O phải lớn hơn số mol CO2. Trên thực tế, mol CO2 (1,5 mol) lớn hơn mol H2O (1,4 mol), chứng tỏ Y là axit không no. Theo giả thiết : Cancol = Caxit =

n CO2 nM

1,5 =3 0,5

Suy ra : X là C3 H 7 OH , Y là CH 2 = CH − COOH hoặc CH ≡ C − COOH. Theo giả thiết : H (axit, ancol) =

2n H2 O nM

2.1,4 = 5,6 . 0,5

Gọi số nguyên tử hiđrocủa axit là y. Sử dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử hiđro trung bình của hai chất X, Y ta có : Vì n Y > n X ⇒

2,4 > 1 ⇒ y > 3,2 ⇒ Y laø CH 2 = CH − COOH (y = 4). 5,6 − y

2, 4  .0,5 = 0,3  n C3H5COOH = 2, 4 + 5,6 − 4 Suy ra :   n C H OH = 0,5 − 0,3 = 0,2  3 7

Do mol axit lớn hơn mol ancol nên hiệu suất phản ứng tính theo ancol. Khối lượng este thu được là : m este = 0,2.80%(M ancol + M axit − M H2 O ) = 18,24 gam 60

BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Hỗn hợp X gồm HCOOH và CH3COOH ( tỉ lệ mol 1:1); Y gồm CH3OH và C2H5OH ( tỉ lệ mol 3 : 2). Lấy 11,13 gam hỗn hợp X tác dụng với 7,52 gam hỗn hợp Y có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng. Khối lượng của este thu được là ( biết hiệu suất các phản ứng este đều 75%) A. 10,89 gam B. 11,4345 gam C. 14,52 gam D. 11,616 gam

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 55

Câu 2: Tiến hành este hóa hỗn hợp axit axetic và etilen glicol (tỉ lệ mol 2:1) thì thu được hỗn hợp X gồm 5 chất (trong đó có 2 este E1 và E2, ME1< ME2). Lượng axit và ancol đã phản ứng lần lượt là 50% và 70% so với ban đầu. Tính % về khối lượng E1 trong X? A. 78,33% B. 16,25% C. 21,67% D. 22,86% Câu 3-CĐ-2007: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến khí phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hóa là. A. 55%. B. 50%. C. 62,5%. D. 75%. Câu 4- 2008: Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6 gam C2H5OH ( có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là: A. 8,8 gam. B. 5,2 gam. C. 6,0 gam. D. 4,4 gam. Câu 5-Chuyên Vĩnh Phúc lần 2-2014 Hỗn hợp X gồm HCOOH, C2H5COOH (tỉ lệ mol 1:1), hỗn hợp Y gồm CH3OH, C3H7OH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 12 gam hỗn hợp X tác dụng với 11,5 gam hỗn hợp Y (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam este (hiệu suất các phản ứng este hóa đều bằng 85%). Giá trị của m là: A. 14,96 gam B. 16,48 gam. C. 22,76 gam. D. 12,06 gam. Câu 6:Hỗn hợp X gồm CH3OH và C2H5OH có cùng số mol. Lấy 4,29 gam X tác dụng với 7,2 gam CH3COOH (có H2SO4 đặc xúc tác) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hóa đều bằng 50%). Giá trị m là A. 4,455. B. 4,860. C. 9,720. D. 8,910. Câu 7- Chuyên Vĩnh Phúc lần 2: 2014: Tiến hành este hóa hỗn hợp axit axetic và etilen glicol (số mol bằng nhau) thì thu được hỗn hợp X gồm 5 chất (trong đó có 2 este E1 và E2, ME1< ME2 ). Lượng axit và ancol đã phản ứng lần lượt là 70% và 50% so với ban đầu. Tính % về khối lượng của E1 trong hỗn hợp X? A. 51,656% B. 23,934% C. 28,519% D. 25,574% Câu 8- 2008A: X gồm axit HCOOH và CH3COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Lấy 5,3 gam hh X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam este (hiệu suất của các phản ứng đều bằng 80%). Giá trị của m là A. 10,12. B. 6,48. C. 8,10. D. 16,20. Câu 9 : Hỗn hợp A gồm axit axetic và etanol. Chia A thành ba phần bằng nhau. + Phần 1 tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát ra. + Phần 2 tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát ra.. + Phần 3 được thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đó đun sôi hỗn hợp một thời gian. Biết hiệu suất của phản ứng este hoá bằng 60%. Khối lượng este tạo thành là bao nhiêu? A. 8,80 gam B. 5,20 gam C. 10,56 gam D. 5,28 gam Câu 10 -B2013: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và một ancol đơn chức, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 21,7 gam X, thu được 20,16 lít khí CO2 (đktc) và 18,9 gam H 2 O . Thực hiện phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu được m gam este. Giá trị của m là A. 15,30 B. 12,24 Chuyên đề : ESTE- LIPIT

C. 10,80

D. 9,18 Trang 56

PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ I. KẾT LUẬN Thông qua chuyên đề Este- Lipit, tôi nhận thấy trong dạy học người giáo viên cần tự xây dựng cho mình các chuyên đề dạy học, HTBT phân hóa theo mức độ nhận thức để phục vụ tốt hơn công tác dạy và học . - Việc giáo viên, tổ chuyên môn tự xây dựng chuyên đề phù hợp với đối tượng học sinh của cho học sinh trường THPT là rất phù hợp. + Thứ nhất giúp giáo viên củng cố, mở rộng kiến thức, xây dựng có hệ thống, bài tập đa dạng phong phú với nhiều mức độ, giúp giáo viên chủ động hơn trong công tác dạy học giúp thầy cô giáo dễ dàng tiếp cận trình độ của học sinh. Góp phần nâng cao chất lượng dạy và học. + Thứ hai giúp HS có có thêm tư liệu tham khảo và tự học ở nhà, phát huy tính năng động, sáng tạo, chủ động, tạo được hứng thú trong học tập . II. KIẾN NGHỊ - Tăng cường tổ chức các hội thảo chuyên đề dạy học từ cấp trường, cấp cụm, giao trách nhiệm cho từng giáo viên viết các chuyên đề cụ thể lập thành tập tài liệu tham khảo chung cho mỗi bộ môn. - Động viên tinh thần và vật chất cho giáo viên đầu tư thời gian, trí tuệ viết các chuyên đề dạy học. - Lựa chọn các chuyên đề có giá trị nhân rộng trong toàn tỉnh. - Khen thưởng kịp thời khích lệ tinh thần giáo viên khi viết chuyên đề. Do thời gian có hạn, kinh nghiệm và trình độ bản thân còn hạn chế nên không thể tránh được những thiếu sót. Tôi kính mong nhận được những ý kiến đóng góp của các thầy cô giáo và các bạn đồng nghiệp để tiếp tục phát triển chuyên đề Este- Lipit.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 57

TÀI LIỆU THAM KHẢO 1.Tài liệu tập huấn xây dựng chuyên đề dạy học (Bộ giáo dục và đào tạo năm 2015). 2.Hướng dẫn thực hiện chuẩn kiến thức, kĩ năng môn hóa lớp 10,Nxb Giáo dục 3.Đề thi Đại học – Cao đẳng và THPT Quốc gia từ năm 2007 – 2015 của BGD. 4.Đề thi thử Đại học của các trường trong cả nước. 5.Câu hỏi lý thuyết và bài tập thực nghiệm Hóa hữu cơ – Cao Cự Giác 6.SKKN : Phương pháp giải bài tập Este ( Năm 2013-2014)-Đỗ Thế Anh – THPT Ngô Gia Tự. 7. 22 Phương pháp và kĩ thuật hiện đại giải nhanh bài tập TN hóa học( Nguyễn Minh Tuấn, Bùi Quốc Tuấn,...) – NXB ĐHQG Hà Nội. 8. Ôn tập kiến thức và luyện giải nhanh bài tập trác nghiệm Hóa học THPT ( Tập 3)PGS.TS-Nguyễn Xuân Trường- Quách Văn Long, NXB Hà Nội.

Chuyên đề : ESTE- LIPIT

Trang 58